作為殺線蟲劑的n-環(huán)酰胺的制作方法
【專利摘要】具有以下化學式(I)的化合物其中這些取代基是如在權(quán)利要求1中所定義的，這些化合物適用于作為殺線蟲劑。
【專利說明】作為殺線蟲劑的N-環(huán)酰胺
[0001] 本發(fā)明涉及新穎的環(huán)丁基甲酰胺化合物、制備這些化合物的方法以及它們作為殺 線蟲劑的用途。
[0002] 環(huán)丁基甲酰胺描述于，例如，TO09/043784、TO06/122952、TO06/122955、 W005/103006、W005/103004 以及 W004/014842 中。
[0003] 已經(jīng)發(fā)現(xiàn)新穎的環(huán)丁基甲酰胺，其特征為一個順式取代的環(huán)丁基環(huán)，該環(huán)丁基甲 酰胺展示了良好的殺線蟲活性。
[0004] 本發(fā)明因此涉及具有化學式I的化合物
[0005]
【權(quán)利要求】
1. 具有化學式I的化合物 其中
Y 是 0、C = 0 或者 CR12R13 ; A是一個包含1至3個雜原子的5-或6-元的雜芳香族環(huán)，這些雜原子各自獨立地選自 氧、氮和硫，或苯環(huán)；該雜芳香族環(huán)或者該苯基可任選地由一個或多個R6取代； R6彼此獨立地是鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代 燒氧基、Cl-C4-齒代燒硫基、Cl-C4-燒氧基 -C1-C4-燒基或C1-C1-齒代燒氧基 -C1-C4-燒 基； Rl、R2、R3、R4、R12以及R13彼此獨立地是氫、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基 或C1-C4-鹵烷基， R5是氫、甲氧基或羥基， B是由一個或多個R8取代的苯基， R8彼此獨立地是鹵素、氰基或基團-L-R9，其中每個L彼此獨立地是一個鍵、-0-、-0C (0 )-、-NR7-、-NR7C0-、-NR7S(0)n-、-S(0)n-、-S (0)nNR7-、-C00-或 C0NR7-， η是0、1或2， R7是氫、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、芐基或苯基，其中芐基和苯基是由鹵素、氰基、 C1-C4-烷基或C1-C4-鹵烷基未取代或取代的， R9彼此獨立地是由一個或多個R10未取代或取代的C1-C6-烷基，由一個或多個R10未 取代或取代的C3-C6-環(huán)烷基，由一個或多個R10未取代或取代的C6-C14-雙環(huán)烷基，由一 個或多個R10未取代或取代的C2-C6-烯基，由一個或多個R10未取代或取代的C2-C6-炔 基，由R10未取代或取代的苯基，或由一個或多個R10未取代或取代的雜芳基， R10彼此獨立地是鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵 代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-齒代烷硫基、C3-C6-烯氧基或C3-C6-炔氧基， 其中Β和A-C0-NR5在四元環(huán)上彼此是順式的， 以及這些化合物的互變異構(gòu)體/同分異構(gòu)體/對映異構(gòu)體。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中Υ是0或CH2 ; Α是一個包含1至2個氮原子的6-元的雜芳香族環(huán)，或一個苯環(huán)；該雜芳香族環(huán)或者 該苯基可任選地由一個或多個R6取代； R6彼此獨立地是鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基或C1-C4-鹵代烷氧基； Rl、R2、R3、R4以及R5每一個都是氫； B是由一個或多個R8取代的苯基； R8彼此獨立地選自鹵素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4鹵代烷氧基或C3-C6 環(huán)燒基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或權(quán)利要求2中任一項所述的化合物，其中A是一個包含1或2個 氮原子并且具有1至3個選自R6的取代基的6-元的雜芳香族環(huán)，或者是一個具有1或3 個選自R6的取代基的苯環(huán)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項所述的化合物，其中B是由1至3個取代基R8取代的 一個苯基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項所述的化合物，其中B是由1至3個取代基取代的一 個苯基，這個或這些取代基獨立地選自氟、氯、三氟甲基、環(huán)丙基、二氟甲氧基以及三氟甲氧 基；A是一個苯基、吡啶基或吡嗪基，這些環(huán)彼此獨立地是由1至3個取代基未取代或取代， 這個或這些取代基獨立地選自氯、溴、氟、甲基、氰基以及三氟甲基，Y是0或CH2,并且R1、 R2、R3、R4以及R5每一個都是氫。
6. -種殺有害生物組合物，其除包括配制品佐劑之外，還包括殺有害生物有效量的、根 據(jù)權(quán)利要求1至5中任一項所述的具有化學式I的化合物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的組合物，進一步包括一種或多種其他生物地（如，殺昆蟲地、 殺螨地、殺線蟲地和/或殺真菌地）活性劑。
8. -種用于控制由有害生物和/或真菌（特別是線蟲）導致的損害和/或產(chǎn)量損失 的方法，該方法包括向有害生物、有害生物的場所、或向易受有害生物和/或真菌攻擊的植 物或向植物繁殖材料施用有效量的如在權(quán)利要求1至5中任一項所定義的一種具有化學式 (I)的化合物或在權(quán)利要求6或7中任一項所定義的一種組合物。
9. 一種用于保護植物繁殖材料不受由有害生物和/或真菌（特別是線蟲）導致的損害 和/或產(chǎn)量損失的方法，該方法包括向該植物繁殖材料或該植物繁殖材料種植的場所施用 有效量的如在權(quán)利要求1至5中任一項所定義的一種具有化學式（I)的化合物或在權(quán)利要 求6或7中任一項所定義的一種組合物。
10. 根據(jù)權(quán)利要求8或權(quán)利要求9中任一項所述的方法，其中該損害或損失是由一種線 蟲有害生物導致的。
11. 一種經(jīng)處理的植物繁殖材料，其中附著在該植物繁殖材料上的是有效量的如在權(quán) 利要求1至5中任一項所定義的一種具有化學式（I)的化合物。
12. 用于控制蠕蟲、蜘蛛或節(jié)肢動物體內(nèi)-或體外寄生蟲的一種藥用組合物，該藥用組 合物包括如在權(quán)利要求1至5中任一項所定義的一種具有化學式（I)的化合物，一種生理 學上可容許的載體以及任選地一種或多種常規(guī)的配制品助劑。
13. -種藥用組合物，包括如在權(quán)利要求1至5中任一項所定義的一種化合物，一種生 理學上可容許的載體，以及任選地一種或多種常規(guī)的配制品助劑，該藥用組合物用于防止 通過蠕蟲、蜘蛛或節(jié)肢動物體內(nèi)-或體外寄生蟲傳播的疾病的侵染。
14. 根據(jù)權(quán)利要求12或13中任一項所述的組合物，進一步包括一種或多種其他生物活 性化合物。
15. 控制并防止溫血動物中的體內(nèi)-和體外寄生的線蟲侵染及感染的方法，該方法包 括注射、局部施用或經(jīng)口給予一種根據(jù)權(quán)利要求12至14中任一項所述的組合物。
16. 用于制備根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有化學式I的化合物的方法，該方法包括使具有 化學式II的化合物
其中B、Y、Rp R2、R3、R4以及R5是如在權(quán)利要求1中定義的，與一種具有化學式III的 ?；瘎? A-C( = 0)-R* (III)， 其中A是如在權(quán)利要求1中定義的，并且R*是鹵素、羥基或(V6烷氧基，在一種堿的存 在下發(fā)生反應(yīng)。
17. 具有化學式（XlXa)的化合物
其中B、Y、Rl、R3以及R4是如在權(quán)利要求1中定義的，其中具有以下兩個化學式的化 合物
除外。
18. 具有以下化學式的化合物
其中B、Y、Rl、R2、R3、R4以及R5是如在權(quán)利要求1中定義的，其中具有以下化學式的 化合物
除外。
【文檔編號】C07D405/12GK104203916SQ201380016682
【公開日】2014年12月10日 申請日期:2013年3月6日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月26日
【發(fā)明者】A·C·歐蘇利萬, O·羅瑟勒爾, R·斯泰戈, T·盧克施, T·皮特納 申請人:先正達參股股份有限公司