作為食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物的制作方法
【專(zhuān)利摘要】香味組合物，包含式（I)的化合物或其可食用鹽，其中&是包含6-20個(gè)碳原子的烷基殘基或包含9-25個(gè)碳原子與1-6個(gè)雙鍵的烯殘基，&與其所連接的羰基一起為羧酸殘基，且NR2R3是氨基酸殘基，特別是蛋白氨基酸、鳥(niǎo)氨酸、Y-氨基丁酸或P丙氨酸或1-氨基環(huán)烷基羧酸的殘基，其中R3是H或與R2和它們所連接的N-原子一起為
【專(zhuān)利說(shuō)明】作為食品加香化合物的N-?；?氨基酸衍生物
[0001] 本發(fā)明涉及一些羧酸-氨基酸綴合物、包含所述綴合物的香味組合物及其在可食 用組合物中的用途。
[0002] W02009/141294描述了具體的酰基氨基酸化合物，其中?；遣伙柡偷那野?式-雙鍵。這些化合物以足量用于發(fā)揮刺痛感，而伴隨減少的燒灼感。這種化合物用于食 品作為常規(guī)促味劑例如干辣椒的替代品，以滿(mǎn)足喜好辛辣食物的消費(fèi)者的需求，它們應(yīng)具 有美味的熱辣感，但不會(huì)在口腔中導(dǎo)致過(guò)度的燒灼感。
[0003] 這種對(duì)于食品發(fā)揮極為顯著的香味特征的香味成分在食品科學(xué)工作者的工具箱 內(nèi)的利用度在用于具體類(lèi)型的食品類(lèi)別中具有適當(dāng)?shù)膬r(jià)值。然而，存在眾多的食品應(yīng)用，其 中認(rèn)為香辣或麻刺感或熱辣香味是不協(xié)調(diào)的乃至令人不愉快的。
[0004] 對(duì)于提供補(bǔ)充可食用組合物的香味的香味成分存在需求，其中摻入它們是為了增 強(qiáng)所述組合物的香味和口感，而不是發(fā)揮其自身特點(diǎn)的味道特征；由此使得它們?cè)趶V泛的 食品和飲料類(lèi)別中展示出極為廣譜的應(yīng)用。
[0005] 本發(fā)明在其方面之一中提供了式（I)的化合物或其可食用鹽的用途，
[0006]
[0007] 其中
【權(quán)利要求】
1. 式（I)的化合物或其可食用鹽，
其中 R1是包含6-20個(gè)碳原子的烷基殘基或包含9-25個(gè)碳原子與1-6個(gè)雙鍵的烯殘基，R1 與其所連接的羰基一起為羧酸殘基，且NR2R3是氨基酸殘基，特別是蛋白氨基酸、鳥(niǎo)氨酸、 Y -氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基環(huán)烷基羧酸的殘基，其中R3是H或與R2和它們所連接 的N-原子一起為5-元環(huán)。
2. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示，
及其可食用鹽，其中η是1、2、3或4。
3. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示，
及其可食用鹽，其中m是0或1。
4. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示，
及其可食用鹽，其中R3是氫或甲基，且R4是甲基、乙基或異丙基。
5. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示， 及其可食用鹽。
6. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示，
及其可食用鹽，其中X是OH或NH2，且P是O或1。
7. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示，
Q 及其可食用鹽。
8. 權(quán)利要求1的化合物，由下式表示， O
rt-j 及其可食用鹽。
9. 上述權(quán)利要求任一項(xiàng)的化合物，選自N-棕櫚?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸 (C16:0-ACCA)、N-硬脂?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸（C18:0-ACCA)、N-亞油酰基1-氨基-環(huán) 丙基羧酸（C18:2-ACCA)、N-亞麻?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸（C18:2-ACCA)、N-油酰基1-氨 基-環(huán)丙基羧酸（C18:1-ACCA)、N- (9-棕櫚烯?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸（C16:1-ACCA)、 N-癸?；?-氨基-環(huán)丙基羧酸（CKhO-ACCA)和N-櫳牛兒酰基1-氨基-環(huán)丙基羧酸 (C10:2-ACCA) ;C10-GABA、C12-GABA，更具體地為 C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA，更 具體地為C16:1-GABA、C18-GABA，更具體地為C18:1-GABA，更具體地為C18:lc-GABA和 C18: It-GABA 和 18:2-GABA ;C18:2- β Ala ;N-棕櫚烯酰基-L-亮氨酸、N-棕櫚?；?L-亮 氨酸、N-亞麻?；?L-亮氨酸、N-亞油?；?L-亮氨酸和N-油?；?L-亮氨酸；N-油酰 基-lie ;N-棕櫚烯酰基-L-纈氨酸、N-棕櫚?；?L-纈氨酸、N-亞麻?；?L-纈氨酸、 N-亞油?；?L-纈氨酸和N-油?；?L-纈氨酸；N-櫳牛兒?；?Pro、N-棕櫚?；?Pro、 N-棕櫚烯?；?Pro、N-硬脂?；?Pro、N-亞油酰基-Pro和N-亞麻?；?Pro ;N-櫳牛兒 ?；?Glu、N-棕櫚?；?Glu、N-棕櫚烯?；?Glu、N-硬脂?；?Glu、N-亞油?；?Glu和 N-亞麻酰基-Glu ;N-櫳牛兒?；?Asp、N-棕櫚?；?Asp、N-棕櫚烯?；?Asp、N-硬脂酰 基-Asp、N-亞油?；?Asp和N-亞麻?；?Asp ;N-櫳牛兒?；?Gin、N-棕櫚?；?Gin、 N-棕櫚烯?；?Gin、N-硬脂?；?Gin、N-亞油?；?Gln和N-亞麻酰基-Gln ;N-櫳牛兒 ?；?Asn、N-棕櫚?；?Asn、N-棕櫚烯?；?Asn、N-硬脂?；?Asn、N-亞油?；?Asn和 N-亞麻?；?Asn ;N-櫳牛兒酰基-Met、N-棕櫚?；?Met、N-棕櫚烯?；?Met、N-硬脂酰 基-Met、N-亞油?；?Met和N-亞麻?；?Met ;N-棕櫚酰基-Ser、N-棕櫚烯?；?Ser、 N-硬脂?；?Ser、N-亞油?；?Ser和N-亞麻酰基-Ser ;N-辛?；?L-苯丙氨酸、N-二十 烷?；?L-苯丙氨酸、N-棕櫚油?；?L-苯丙氨酸、N-棕櫚?；?L-苯丙氨酸、N-亞麻酰 基-L-苯丙氨酸、N-亞油?；?L-苯丙氨酸、N-油?；?L-苯丙氨酸、N-SDA-L-苯丙氨酸、 N-DPA-L-苯丙氨酸和N-二十四碳六烯酰基-L-苯丙氨酸；N-棕櫚?；?L-丙氨酸、N-亞 麻?；?L-丙氨酸、N-亞油?；?L-丙氨酸；N-棕櫚酰基-L-酪氨酸、N-亞油?；?L-酪 氨酸、N-油?；?L-酪氨酸、N-亞麻酰基-L-酪氨酸；N-棕櫚?；?L-色氨酸、N-亞麻酰 基-L-色氨酸、N-亞油酰基-L-色氨酸；和N-亞油酰基-甘氨酸。
10. 儲(chǔ)備溶液，包含在溶劑中〇. 01 - 1 %重量的上述權(quán)利要求任一項(xiàng)的化合物，所述溶 劑選自乙醇、三醋精、甘油和miglyol。
11. 上述權(quán)利要求任一項(xiàng)的化合物作為可食用組合物中食品香味成分的用途。
12. 香味組合物，包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的化合物與至少一種香味輔助成分，任選 地包含載體材料且任選地包含佐劑，所述香味輔助成分選自糖類(lèi)、脂肪、鹽、MSG、鈣離子、磷 酸根離子、有機(jī)酸、蛋白質(zhì)、嘌呤類(lèi)及其混合物。
13. 權(quán)利要求12的香味組合物，其中所述佐劑是抗氧化劑。
14. 權(quán)利要求12或13的香味組合物，為乳液形式。
15. 權(quán)利要求12或13的香味組合物，為粉末形式。
16. 權(quán)利要求15的香味組合物，為噴霧干燥的粉末形式。
17. 可食用組合物，包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的化合物或權(quán)利要求12 - 16 任一項(xiàng)的香味組合物。
18. 權(quán)利要求17的可食用組合物，為粉狀軟飲料或干燥混合組合物形式，其包含權(quán)利 要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的化合物或權(quán)利要求12 - 16任一項(xiàng)的香味組合物。
19. 權(quán)利要求17的快餐食品，包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的化合物或權(quán)利要 求12 - 16任一項(xiàng)的香味組合物，將其摻入所述快餐食品或作為粉末局部涂布于所述快餐 食品。
20. 權(quán)利要求17的酒精性飲料，包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的化合物或權(quán)利 要求12 - 16任一項(xiàng)的香味組合物。
21. 權(quán)利要求17的可口服施用的片劑、膠囊、粉末或多顆粒，包含權(quán)利要求1 一 9任一 項(xiàng)的式（I)的化合物或權(quán)利要求12 - 16任一項(xiàng)的香味組合物。
22. 權(quán)利要求17的含熱量或無(wú)熱量飲料，包含：碳水化合物甜味劑，其選自蔗糖、高果 糖玉米糖漿、果糖和葡萄糖；或高強(qiáng)度無(wú)營(yíng)養(yǎng)甜味劑，其選自阿斯巴甜、乙?；前匪徕?、三氯 蔗糖、環(huán)己氨基磺酸鹽、糖精鈉、紐甜、萊鮑迪甙A和/或其他基于甜葉菊的甜味劑；所述含 熱量或無(wú)熱量飲料包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的化合物或權(quán)利要求12 - 16任一 項(xiàng)的香味組合物。
23. 權(quán)利要求17的基于大豆的可食用組合物，包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的 化合物或權(quán)利要求12 - 16任一項(xiàng)的香味組合物。
24. 權(quán)利要求14的混濁狀飲料組合物，包含權(quán)利要求1 一 9任一項(xiàng)的式（I)的化合物 或權(quán)利要求12 - 16任一項(xiàng)的香味組合物。
25. 權(quán)利要求17的可食用產(chǎn)品，通過(guò)熟化方法形成，選自干酪、肉類(lèi)、大豆醬油和葡萄 酒以及啤酒香腸、泡菜、巧克力天貝和豆腐，該方法包括在權(quán)利要求1 一 9的式（I)的化合 物的存在下熟化所述產(chǎn)品的步驟。
26. 熟化產(chǎn)品的方法，所述產(chǎn)品選自干酪、肉類(lèi)、大豆醬油和葡萄酒、啤酒、香腸、泡菜、 巧克力天貝和豆腐，該方法包括在權(quán)利要求1 一 9的式（I)的化合物的存在下熟化所述產(chǎn) 品的步驟。
27. 在如權(quán)利要求1 一 9中所定義的式（I)的化合物的存在下精煉巧克力的方法。
【文檔編號(hào)】C07C233/47GK104219966SQ201380017898
【公開(kāi)日】2014年12月17日 申請(qǐng)日期:2013年3月28日 優(yōu)先權(quán)日:2012年3月30日
【發(fā)明者】F·石, H·雷內(nèi)斯, E·梵歐美倫, S·M·福斯特, 王怡力, A·德克勒克, 楊小根 申請(qǐng)人:奇華頓股份有限公司