植物生長調(diào)節(jié)化合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及新穎的strigolactam衍生物，涉及用于制備它們的方法與中間體，涉及包括它們的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，并且涉及將它們用于控制植物生長和/或促進(jìn)種子萌發(fā)的方法。
【專利說明】植物生長調(diào)節(jié)化合物
[0001] 本發(fā)明涉及新穎的s tr i go I ac tam衍生物，涉及用于制備它們的方法與中間體，涉 及包括它們的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，并且涉及將它們用于控制植物生長和/或促進(jìn)種子 萌發(fā)的方法。
[0002] 獨(dú)腳金內(nèi)酯衍生物是具有植物生長調(diào)節(jié)以及種子萌發(fā)特性的植激素； 它們已經(jīng)被描述于，例如，在 WO 2009/138655、WO 2010/125065、W005/077177、 WO 06/098626、WO 11/125714 以及《植物病理學(xué)年報》（Annual Review of Phytopathology (2010)，48ρ· 93-117)中。獨(dú)腳金內(nèi)酯衍生物，類像合成的類似物GR24, 已知對寄生雜草（例如列當(dāng)屬物種）的萌發(fā)具有影響。在本領(lǐng)域中，已經(jīng)確定對列當(dāng) 屬種子的萌發(fā)進(jìn)行的測驗(yàn)是一項(xiàng)有用的測驗(yàn)，以便于鑒別獨(dú)腳金內(nèi)酯類似物（例如，參 見 Plant and Cell Physiology (《植物與細(xì)胞生理學(xué)》）（2010),51(7) Ρ. 1095;以及 Organic&Biomolecular Chemistry (《有機(jī) & 生物分子化學(xué)》）（2009)，7 (17)，P. 3413)。
[0003] 現(xiàn)在已經(jīng)令人驚訝地發(fā)現(xiàn)某些Strigolactam衍生物具有類似于獨(dú)腳金內(nèi)酯的特 性。
[0004] 根據(jù)本發(fā)明，提供了一種具有化學(xué)式（I)的化合物
【權(quán)利要求】
1. 一種具有化學(xué)式（I)的化合物 其中
W是0或S ; R2和R3獨(dú)立地是氫、或烷基； R4和R5獨(dú)立地是氫、鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、 鹵代烷氧基、羥基、-0C (0) R9、胺、N-Q-Q烷基胺、或N，N-二烷基胺； R9是氫、Q-C；烷基、Q-C；烷氧基、或Q-C；齒代烷基； R6和R7獨(dú)立地是氫、烷基、羥基、齒素、或烷氧基； R8是氫、硝基、氰基、Q-C；烷基、或Q-C；齒代烷基； R1是氫、Q-C；烷氧基、羥基、胺、N-Q-Q烷基胺、N，N-二烷基胺、任選地被一個 至五個R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基_、或烷氧基羰基-、任選地被一個至五 個R10取代的芳基、任選地被一個至五個R10取代的雜芳基、任選地被一個至五個R10取代 的雜環(huán)基、任選地被一個至五個R10取代的芐基、任選地被一個至五個R10取代的C2-C8烯 基、任選地被一個至五個R10取代的C2-C8炔基、C3-C7環(huán)燒基、或被一個至五個R10取代的 c3-c1(l環(huán)燒基； R10是氰基、硝基、鹵素、羥基、&-(；烷基、Q-C；烷氧基、&-(；鹵代烷氧基、Q-C；鹵代烷 基、Ci-Q烷硫基-Xi-Q鹵代烷硫基-Xi-Q烷基亞磺酰基'N-Ci-Q烷基胺、N，N-二-Ci-Q 烷基胺鹵代烷基亞磺?；榛酋；u代烷基磺酰基烷基 羰基-、烷氧基羰基、C2-C6烯基或C2-C6炔基； 丫:和Y2各自獨(dú)立地是C或氮； 4、A2和A3各自獨(dú)立地是C-X、氧、硫、氮或N-X，其中每個X可以是相同的或不同的，其 條件是4、A2、A3、L和Y2形成一個芳環(huán)； 并且X是氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、Q-C；烷氧基、Q-C；鹵代烷氧基、胺、N-Ci-C；烷基 胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、任選地被一個至五個R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基-、 或烷氧基羰基-、N-CfQ烷基氨基羰基、N，N-二CfQ烷基氨基羰基、任選地被一個 至五個R10取代的芳基、任選地被一個至五個R10取代的雜芳基、任選地被一個至五個R10 取代的雜環(huán)基、任選地被一個至五個R10取代的C2-C8烯基、任選地被一個至五個R10取代 的C2-C8炔基、C3-C7環(huán)烷基、任選地被一個至五個R10取代的C 3-C1(l環(huán)烷基烷硫基-、 鹵代烷硫基-、烷基亞磺?；?、鹵代烷基亞磺?；?、烷基磺酰基-、 或CfC8鹵代烷基磺酰基； 或者其鹽或N-氧化物。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中W是0。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中： R2以及R3獨(dú)立地是氫、甲基或乙基； R4以及R5獨(dú)立地是氫、羥基、甲基或乙基； R6、R7以及R8獨(dú)立地是氫、甲基或乙基； R1選自下組，該組由以下各項(xiàng)組成：氫，任選地被一至五個R10取代的烷基，C「C8燒基羰基-，或Ci-C8燒氧基羰基-，任選地被一至五個R10取代的芳基，或任選地被一至五 個R10取代的雜芳基，任選地被一至五個R10取代的雜環(huán)基，以及任選地被一至五個R10取 代的芐基； R10獨(dú)立地是氰基、硝基、齒素、Q-C；烷基、Q-C；烷氧基、或Q-C；齒代烷基； A和Y2是碳； A:、A2和A3獨(dú)立地是C~X、氣、硫、氧或N~X ;并且 X是氫、羥基、鹵素、氰基、甲基、乙基、正丙基、羥甲基、三氟甲基或甲氧基。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中R1是氫、任選地被一個至五個R10取代的Q-Q 烷基、烷基羰基-、烷氧基羰基-、任選地被一個至五個R10取代的芐基、或任選 地被一個至五個R10取代的芳基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中ApA2或^中的一個是硫、氧或N-X夂為或A3中的另一個是C-X或N，并且Ap A2或A3中的最后一個是C-X。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中Ap A2或A3中的一個是硫、氧或N-X ;并且其他 的基團(tuán)是c_x。
7. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物，其中X是氫、甲基、甲氧基或三氟甲基。
8. -種植物生長調(diào)節(jié)劑或者種子萌發(fā)促進(jìn)組合物，包括一種根據(jù)前述的權(quán)利要求中任 一項(xiàng)所述的化合物，以及一種農(nóng)業(yè)上可接受的配制品佐劑。
9. 一種用于在一個場所調(diào)節(jié)植物生長的方法，其中該方法包括向該場所施用一種植物 生長調(diào)節(jié)量的根據(jù)權(quán)利要求1至7所述的化合物，或者根據(jù)權(quán)利要求8所述的組合物。
10. -種用于促進(jìn)種子萌發(fā)的方法，該方法包括向這些種子、或者一個包含這些種子的 場所施用一種促進(jìn)種子萌發(fā)量的根據(jù)權(quán)利要求1至7所述的化合物，或者根據(jù)權(quán)利要求8 所述的組合物。
11. 用根據(jù)權(quán)利要求1至7所述的化合物，或者根據(jù)權(quán)利要求8所述的組合物進(jìn)行處理 的植物繁殖材料。
12. -種用于控制雜草的方法，該方法包括向包含雜草種子的一個場所施用一種促進(jìn) 種子萌發(fā)量的根據(jù)權(quán)利要求1至7所述的化合物，或者根據(jù)權(quán)利要求8所述的組合物，允許 這些種子萌發(fā)，并且然后向該場所施用一種出苗后除草劑。
13. 具有化學(xué)式（I)的化合物作為一種植物生長調(diào)節(jié)劑或者一種種子萌發(fā)促進(jìn)劑的用 途。
14. 一種具有化學(xué)式（II)的化合物
其中 W是0或s ; R2以及R3獨(dú)立地是氫、或烷基； R4和R5獨(dú)立地是氫、鹵素、硝基、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、 鹵代烷氧基、羥基、-0C (0) R9、胺、N-Q-Q烷基胺、或N，N-二烷基胺； R9是氫、Q-C；烷基、Q-C；烷氧基、或Q-C；齒代烷基； R8是氫、硝基、氰基、Q-C；烷基、或Q-C；齒代烷基； R1是氫、Q-C；烷氧基、羥基、胺、N-Q-Q烷基胺、N，N-二烷基胺、任選地被一個 至五個R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基_、或烷氧基羰基-、任選地被一個至五 個R10取代的芳基、或任選地被一個至五個R10取代的雜芳基、任選地被一個至五個R10取 代的雜環(huán)基、任選地被一個至五個R10取代的芐基、任選地被一個至五個R10取代的C2-C8烯基、任選地被一個至五個R10取代的C2-C8炔基、C3-C 7環(huán)烷基、或被一個至五個R10取代 的C3-C1(l環(huán)烷基； R10是氰基、硝基、鹵素、羥基、&-(；烷基、Q-C；烷氧基、&-(；鹵代烷氧基、Q-C；鹵代烷 基、烷硫基-Xi-Q鹵代烷硫基-Xi-Q烷基亞磺酰基'N-Ci-Q烷基胺、N，N-二-Q-C； 烷基胺鹵代烷基亞磺?；榛酋；u代烷基磺?；榛?羰基-、烷氧基羰基、C2-C6烯基、或C2-C6炔基； 丫:和Y2各自獨(dú)立地是C或氮； 4、A2和A3各自獨(dú)立地是C-X、氧、硫、氮或N-X，其中每個X可以是相同的或不同的，其 條件是4、A2、A3、L和Y2形成一個芳環(huán) 并且X是氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、Q-C；烷氧基、Q-C；鹵代烷氧基、胺、N-Ci-C；烷基 胺、N，N-二-Q-C；烷基胺、任選地被一個至五個R10取代的Q-C；烷基、烷基羰基-、 或烷氧基羰基-、N-CfQ烷基氨基羰基、N，N-二CfQ烷基氨基羰基、任選地被一個 至五個R10取代的芳基、任選地被一個至五個R10取代的雜芳基、任選地被一個至五個R10 取代的雜環(huán)基、任選地被一個至五個R10取代的C2-C8烯基、任選地被一個至五個R10取代 的C2-C8炔基、C3-C7環(huán)烷基、任選地被一個至五個R10取代的C 3-C1(l環(huán)烷基烷硫基-、 鹵代烷硫基-、烷基亞磺?；?、鹵代烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、 或CfC8鹵代烷基磺?；?； 或者其鹽或N-氧化物。
【文檔編號】C07D405/12GK104349675SQ201380027006
【公開日】2015年2月11日 申請日期:2013年5月22日 優(yōu)先權(quán)日:2012年5月24日
【發(fā)明者】E·維勒迪尤-佩謝隆, M·D·拉契亞, A·德麥斯馬伊克, H·C·沃爾夫, P·J·M·容, F·蘭弗梅耶, P·范登維金加德, C·斯科爾潘提 申請人:先正達(dá)參股股份有限公司