新有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及包括該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物具有高發(fā)光效率和長壽命，因此使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可以制備具有長操作壽命的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【專利說明】新有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器 件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新的有機(jī)電致發(fā)光化合物以及包括該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器 件。

【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光（EL)器件是一種自發(fā)光器件，其優(yōu)勢在于提供了更寬的可視角、更高 的對比度并具有更快速的響應(yīng)時間。伊斯曼柯達(dá)公司（Eastman Kodak)通過使用芳族二 胺小分子和鋁配合物作為形成發(fā)光層的材料，首先開發(fā)了一種有機(jī)EL器件[Appl. Phys. Lett. 51，913, 1987]。
[0003] 有機(jī)EL器件中決定發(fā)光效率的最重要的因素是發(fā)光材料。迄今為止，熒光材料被 廣泛地用作發(fā)光材料。然而，從電致發(fā)光的機(jī)理來看，相比與熒光材料，研制磷光材料是理 論上將發(fā)光效率提高4倍的最好的方法之一。銥（III)絡(luò)合物是眾所周知的磷光材料，包 括二（2-(2' -苯并噻吩基）-吡啶根合-N，C3'）（乙酰丙酮酸根合）銥（(acac) Ir (btp) 2)、 三（2-苯基吡啶）銥（Ir(ppy)3)和二（4, 6-二氟苯基吡啶根合-N，C2)吡啶甲酸根合 (picolinato)銥（Firpic),分別作為紅色、綠色和藍(lán)色材料。特別是近來在日本、歐洲和美 國，人們正在對大量磷光材料進(jìn)行研究。
[0004] 迄今為止，已知4, 4' -N，Ν' -二咔唑-聯(lián)苯（CBP)是最廣泛用作磷光物質(zhì)的基質(zhì) 材料。此外，已知高性能有機(jī)EL器件使用浴銅靈（BCP)和二（2-甲基-8-羥基喹啉合 (quinolinate)) (4-苯基苯酚）錯（III) (BAlq)用于空穴阻擋層；日本先鋒公司（Pioneer) 等開發(fā)了一種高性能有機(jī)EL器件，其采用了 BAlq的衍生物作為基質(zhì)材料。
[0005] 雖然這些磷光物質(zhì)基質(zhì)材料提供良好的發(fā)光特征，但它們具有下述不足：（1)因 為它們的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度低和熱穩(wěn)定性差，在真空中的高溫沉積過程中，它們可能發(fā)生降 解。（2)有機(jī)EL器件的功率效率由[(Ji/電壓）X電流效率]確定，所以功率效率與電壓 成反比。與那些含有熒光基質(zhì)材料的有機(jī)EL器件相比，含有磷光基質(zhì)材料的有機(jī)EL器件 提供了更高的電流效率（cd/A)和更高的驅(qū)動電壓。因此，采用常規(guī)磷光材料的有機(jī)EL器 件在功率效率（lm/W)上沒有優(yōu)勢。（3)使用磷光基質(zhì)材料的有機(jī)EL器件的工作壽命和發(fā) 光效率不能令人滿意。
[0006] 國際專利公開第WO 2006/049013號公開了一種用于有機(jī)EL器件的化合物，其中 所述化合物具有含氮的3元雜環(huán)，其上直接或通過連接基團(tuán)與2元雜環(huán)相連。但是，包含該 化合物的器件的工作壽命和發(fā)光效率不能令人滿意。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 待解決的問題
[0008] 本發(fā)明的目的是提供一種有機(jī)電致發(fā)光化合物，該化合物與常規(guī)材料相比賦予器 件高發(fā)光效率和長工作壽命從而克服所述不足；以及提供一種包含本發(fā)明所述有機(jī)電致發(fā) 光化合物作為發(fā)光材料的有機(jī)電致發(fā)光器件，其具有高效率和長壽命。
[0009] 解決問題的方法
[0010] 本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)可以通過如下通式1表示的化合物來實(shí)現(xiàn)上述目的：
[0011]

【權(quán)利要求】
1. 一種由以下通式1表不的有機(jī)電致發(fā)光化合物：
式中： X表示CH或N ; L1和L2各自獨(dú)立地表示單鍵、取代或未取代的5元至30元雜亞芳基或取代或未取代 的（C6-C30)亞芳基； 1^表示單鍵、取代或未取代的（C1-C30)亞烷基、取代或未取代的（C6-C30)亞芳基或者 取代或未取代的3元至30元雜亞芳基； Y 表不 _0_、_S-、-CR11R12-或 -NR13-; T表示化學(xué)鍵； Ar1表示氫、鹵素、氘、取代或未取代的5-30元雜芳基、取代或未取代的（C6-C30)芳基、 或取代或未取代的（C1-C30)烷基； R1至R5各自獨(dú)立地表不氫、氣、齒素、取代或未取代的（C1-C30)燒基、取代或未取代的 (C6-C30)芳基、取代或未取代的3元至30元雜芳基、取代或未取代的（C3-C30)環(huán)烷基、取 代或未取代的5元至7元雜環(huán)烷基、取代或未取代的（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、與至 少一個（C3-C30)脂環(huán)稠和的取代或未取代的（C6-C30)芳基、與至少一個取代或未取代的 (C6-C30)芳環(huán)稠和的5元至7元雜環(huán)烷基、與至少一個取代或未取代的（C6-C30)芳環(huán)稠和 的（C3-C30)環(huán)烷基、-NR14R15、-SiR16R17R 18、-SR19、-0R2(I、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰 基、硝基或羥基； R11至R2tl如R1至R5中所定義； a、b和e各自獨(dú)立地表示1-4的整數(shù)，其中a、b或e是大于或等于2的整數(shù)，每一個札、 每一個R2或者每一個R5是相同或不同的； c和d各自獨(dú)立地表示1-3的整數(shù)，其中c或d是大于或等于2的整數(shù)，每一個R3或每 一個R4是相同或不同的； f表示〇或1的整數(shù)；當(dāng)f是〇時，Y表示-NR13-,其中R13可以與R5連接形成單環(huán)或多 環(huán)的（C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán)，其碳原子可以被至少一個選自氮、氧和硫的雜原子代替；以及 所述雜環(huán)烷基和雜（亞）芳基含有至少一個選自B、N、0、S、P ( = 0)、Si和P的雜原 子。
2. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其中L1至L3, Ar1, R1至R5以及R11至Rm中取代的（亞）烷基、取代的（亞）芳基、取代的雜（亞）芳基、取代的環(huán)烷基和取代的雜 環(huán)烷基的取代基各自獨(dú)立地是至少一種選自下組的基團(tuán)：氘、鹵素、未取代的或被鹵素取代 的（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、未取代的或被（C6-C30)芳基取代的3-至30-元雜芳基、 5-至7-元雜環(huán)烷基、與至少一個（C6-C30)芳環(huán)稠合的5-至7-元雜環(huán)烷基、（C3-C30)環(huán)烷 基、與至少一個（C6-C30)芳環(huán)稠合的（C6-C30)環(huán)烷基、RaRbReSi-、（C2-C30)烯基、（C2-C30) 炔基、氰基、咔唑基、_NRdRe、_BRfRg、-PR hR^ -P( = 0)R」Rk、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、 ((：1-030)烷基化6-030)芳基、1^-、1^( = 0)-、1^( = 0)0-、羧基、硝基和羥基，其中艮至 R1各自獨(dú)立地表示（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基或3-至30-元雜芳基，或與相鄰取代基 連接以形成單環(huán)或多環(huán)（C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán)，其碳原子可以被至少一個選自氮、氧和硫的 雜原子代替，Z表示S或0,以及Rm表示（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳基或 (C6-C30)芳氧基。
3. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述L1和L2各自獨(dú)立地表 示單鍵、取代或未取代的5元至15元雜亞芳基、或取代或未取代的（C6-C15)亞芳基； 1^表示單鍵、或取代或未取代的（C6-C15)亞芳基； Y表不H3-、-S-、-CR11R12-或-NR 13-,其中R11和R12各自獨(dú)立地表不取代或未取代的 (Cl-ClO)燒基，R13表示取代或未取代的（C6-C15)芳基、或者取代或未取代的5元或15元 雜芳基； T表示單鍵； Ar1表示氫、取代或未取代的5-20元雜芳基、取代或未取代的（C6-C20)芳基、或取代或 未取代的（Cl-ClO)烷基；以及 R1至R5各自獨(dú)立地表示氫、取代或未取代的（C6-C15)芳基，或取代或未取代的5-至 15元雜芳基。
4. 如權(quán)利要求3所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述L1和L2各自獨(dú)立地表 示單鍵、未取代的5元至15元雜亞芳基、或未取代的或被（C1-C6)烷基取代的（C6-C15)亞 芳基； 1^表示單鍵、或未取代的（C6-C15)亞芳基； Y表示-0-，-S-，-CR11R12-或-NR13-,其中R 11和R12各自獨(dú)立地表示未取代的（Cl-ClO) 烷基，R13表示未取代的或被氘、鹵素、（C1-C6)烷基或（C6-C15)芳基取代的（C6-C15)芳基， 或被（C6-C15)芳基取代的5元至15元雜芳基； Ar1表示氫、未取代的或被（C6-C15)芳基取代的5元至20元雜芳基、未取代的或被氘、 鹵素、（C1-C6)烷基、（C6-C15)芳基或5元至15元雜芳基取代的（C6-C20)芳基、或未取代 的或被（C1-C6)烷基取代的（Cl-ClO)烷基；以及 R1至R5各自獨(dú)立地表示氫、未取代的（C6-C15)芳基，或未取代的5-至15元雜芳基。
5. 如權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物，其特征在于，所述由通式1表示的化合物 選自下組化合物：



【文檔編號】C07D409/14GK104364345SQ201380028945
【公開日】2015年2月18日 申請日期:2013年6月12日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月13日
【發(fā)明者】文斗鉉, 安熙春, 丘宗錫, 金南均, 趙英俊, 權(quán)赫柱, 李暻周, 金奉玉 申請人:羅門哈斯電子材料韓國有限公司