四苯乙烯化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種1,1,2,2-四[4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯的制備方法,它是采用“一鍋法”,即1,1,2,2-四(4-溴苯基)乙烯,三唑,碳酸鉀和氧化銅加熱來制備該有機化合物。本發(fā)明的制備方法具有工藝操作簡單,生產(chǎn)成本低,環(huán)境污染小的特點,適合大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。本發(fā)明更進一步公開了1,1,2,2-四[4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯在光電材料方面的應(yīng)用。
【專利說明】四苯乙烯化合物及其制備方法與應(yīng)用
[0001]本發(fā)明得到天津市科委面上項目(11JCYBJC03600)、國家自然科學(xué)基金-中國青年基金(21001080)及天津師范大學(xué)開發(fā)基金(52XK1308)資助。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002]本發(fā)明屬于有機合成【技術(shù)領(lǐng)域】,涉及1,1,2,2-四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0003]I, 2,4-三唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特點,是配位能力較強的橋連配體,目前已合成并表征了大量的單核、多核和多維化合物。這些配體能夠以1,2位上的氮原子與金屬離子配位形成NI,N2-橋連模式,對于4位未取代的1,2,4-三唑衍生物能通過2,4位上的氮原子形成N2,N4-橋連模式,這種N2,N4-橋連模式同金屬酶中咪唑的NI,N3-橋連模式類似。對于三唑類化合物的特殊用途還表現(xiàn)在分子器件化的設(shè)計上,合成具有不同維數(shù)的金屬配合物乃是完成器件化至關(guān)重要的一步。
[0004]四苯乙烯類衍生物是一類性能優(yōu)良的光電材料,本發(fā)明即是選用四苯乙烯為基本骨架通過簡單的有機反應(yīng),設(shè)計和合成新穎的四苯乙烯-三唑類有機物。迄今為止,尚未查到1,I, 2,2-四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯這個化合物,更未檢索到有關(guān)1,1,2,2_四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯合成方法的文獻報道。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0005]本發(fā)明的一個目的在于提供一種1,1,2,2-四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物。
`[0006]本發(fā)明的另一個目的在于提供一種1,1,2,2-四[4-(1Η-1, 2,4-三氮唑-1-基)
苯基]乙烯的制備方法。
[0007]本發(fā)明人在試驗中驚奇地發(fā)現(xiàn):以1,1,2,2-四(4-溴苯基)乙烯,三唑,碳酸鉀和氧化銅為主要原材料,反應(yīng)中以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑,控制溫度在80-200°C時,可以得到收率高的1,1,2,2-四[4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯。
[0008]為此本發(fā)明人提供了如下的技術(shù)方案:
1,I, 2,2-四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物具有如下的結(jié)構(gòu):
【權(quán)利要求】
1.1,1,2,2-四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物具有如下的結(jié)構(gòu):
2.權(quán)利要求1所述1,I,2,2-四[4-(1Η-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯化合物的制備方法,其特征在于在極性溶劑采用“一鍋法”,將化合物(I),化合物(II),碳酸鉀和氧化銅在加熱條件下反應(yīng)制備;其中1,1,2,2-四(4-溴苯基)乙烯:三唑:碳酸鉀:氧化銅的摩爾比為2:10-15:30:1 ;反應(yīng)溫度80-200°C,反應(yīng)時間12-120小時;所述的極性溶劑為N, N- 二甲基甲酰胺,所述的堿為氫氧化鈉
3.權(quán)利要求1所述1,I,2,2-四[4- (1H-1,2,4-三氮唑-1-基)苯基]乙烯在制備光電材料方面的應(yīng)用。
【文檔編號】C07D249/08GK103772304SQ201410015754
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2014年1月14日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月14日
【發(fā)明者】王英, 劉巨艷 申請人:天津師范大學(xué)