β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔铩ⅵ?欖香烯取代乙基糖配合物、制備方法及用途
【專利摘要】本發(fā)明提供一種β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔?、β-欖香烯取代乙基糖配合物、制備方法及用途。本發(fā)明β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔?，具有通式Ⅰ的結(jié)構(gòu)：當(dāng)X為S或Se，其中為全乙?；陌肴樘恰⑷阴；膸r藻糖、全乙?；氖罄钐?、全乙?；墓帕_糖、全乙?；娜樘腔蛉阴；柠溠刻?；當(dāng)X為O或NH，其中為全乙?；钠咸烟?、全乙?；母事短?、全乙?；陌肴樘恰⑷阴；膸r藻糖、全乙?；氖罄钐恰⑷阴；墓帕_糖、全乙酰化的乳糖或全乙?；柠溠刻?。本發(fā)明通過在β-欖香烯結(jié)構(gòu)上引入極性基團，增強了其水溶性，對β-欖香烯在醫(yī)藥領(lǐng)域的研究與應(yīng)用具有非常重要的意義。
【專利說明】β -欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔?、β -欖香烯取代乙基糖配合物、制備方法及用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及醫(yī)藥技術(shù)，尤其涉及一種β-欖香烯取代乙基全乙酰化糖配合物、β -欖香烯取代乙基糖配合物、制備方法及用途。
【背景技術(shù)】
[0002]欖香烯(Elemene)是從姜科植物溫莪術(shù)(C.Wenchouwensis)中提取的職烯類化合物。其乳劑是臨床用于治療惡性腫瘤的藥物，具有很強殺滅腫瘤細胞及抑制腫瘤生長的作用。其抗癌譜廣、高效、安全、無毒，對肝腎功能無損害，無骨髓抑制。
[0003]β -欖香烯具有通式III的結(jié)構(gòu):
【權(quán)利要求】
1.一種β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔?，其特征在于，具有通式I的結(jié)構(gòu):
2.—種權(quán)利要求1所述β_欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔锏闹苽浞椒?，其特征在于，包括以下步驟: (1)、β_欖香烯III經(jīng)過氯代生成β_欖香烯氯代物IV; (2)、β-欖香烯氯代物IV與取代乙醇反應(yīng)得到β -欖香烯取代乙醇V ； (3)、β-欖香烯取代乙醇V與單糖或雙糖的三氯乙酰亞胺酯反應(yīng)，得到β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔颕 ;
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔锏闹苽浞椒?，其特征在于，所述步驟(1)的反應(yīng)條件為:在冰浴條件下，向反應(yīng)體系中滴加冰醋酸和次氯酸鈉，反應(yīng)6-8小時，反應(yīng)結(jié)束后，經(jīng)柱層析分離得到β -欖香烯和β -欖香烯氯代物IV的混合物，無需分離進行下一步反應(yīng)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述β-欖香烯取代乙基全乙酰化糖配合物的制備方法，其特征在于，所述步驟(2)的反應(yīng)條件為:在乙醇溶劑中，以無水碳酸鉀為堿，滴加欖香烯與β -欖香烯氯代物IV的混合物，室溫反應(yīng)6-8小時后，柱層析分離得到β -欖香烯取代乙醇V。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述β-欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔锏闹苽浞椒?，其特征在于，步驟(3)的反應(yīng)條件為:以二氯甲烷為溶劑，在冰鹽浴的條件下，將單糖或雙糖的三氯乙酰亞胺酯與β -欖香烯取代乙醇V混合，滴加BF3.Et2O的二氯甲烷溶液，保溫反應(yīng)2-4小時后，用硅藻土過濾，柱層析分離，得到欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔颕。
6.一種權(quán)利要求1所述欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔镌谥委煇盒阅[瘤藥物中的用途。
7.一種β_欖香烯取代乙基糖配合物，其特征在于，具有通式II的結(jié)構(gòu):

8.—種權(quán)利要求7所述β-欖香烯取代乙基糖配合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟:
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述β-欖香烯取代乙基糖配合物的制備方法，其特征在于，所述水解的條件為:將β_欖香烯取代乙基全乙?；桥浜衔颕溶解在甲醇溶劑中，以甲醇鈉為堿，室溫反應(yīng)5-8小時，反應(yīng)結(jié)束后，用醋酸-甲醇中和至中性，減壓蒸餾，柱層析分離得到β -欖香烯取代乙基糖配合物II。
10.一種權(quán) 利要求7所述β-欖香烯取代乙基糖配合物在治療惡性腫瘤藥物中的用途。
【文檔編號】C07H1/00GK103772453SQ201410077020
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2014年3月4日 優(yōu)先權(quán)日:2014年3月4日
【發(fā)明者】張殊佳, 張薇薇, 李懷業(yè), 趙越 申請人:大連大學(xué)