一種1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明屬于精細(xì)化工【技術(shù)領(lǐng)域】，具體為一種1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物的合成方法。本發(fā)明先通過2-鹵代苯腈化合物與硫醇化合物反應(yīng)，得到2-烷硫基苯腈化合物；再在水的存在下與鹵化劑反應(yīng)得到1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物。本發(fā)明中的副產(chǎn)物鹵代烷可進(jìn)一步與硫化物反應(yīng)得到硫醇化合物，從而作為反應(yīng)物循環(huán)使用。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)在于：一方面該工藝使用的原料氣味和揮發(fā)性小，綠色環(huán)保，對(duì)環(huán)境污染??；另一方面其反應(yīng)條件溫和，工藝步驟簡(jiǎn)單，且副產(chǎn)物可以回收循環(huán)使用，反應(yīng)成本低廉，在工業(yè)生產(chǎn)中有很好的利用價(jià)值。
【專利說(shuō)明】一種1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物的合成方法，屬于精細(xì)化工領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物由于具有顯著的抗霉菌，真菌作用，廣泛應(yīng)用于水處理，金屬加工液，涂料等領(lǐng)域。傳統(tǒng)工藝采用2，2’ - 二硫代二苯甲酸化合物為原料，使用氯化亞砜，氨水，氯氣或者氧化劑閉環(huán)，得到1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物。該工藝步驟長(zhǎng)，收率低，污染嚴(yán)重，產(chǎn)品質(zhì)量差。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]為了克服現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種綠色、環(huán)保、后處理方便、工藝步驟簡(jiǎn)單的1.2-苯并異噻唑-3-酮化合物的合成方法。
[0004]本發(fā)明提供的一種1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物(式I)的合成方法，其反應(yīng)
方程式如下所示:
[0005]
【權(quán)利要求】
1.一種1.2-苯并異噻唑啉-3-酮化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步驟: (1)將式(I)的2-鹵代苯腈化合物和硫醇化合物R2SH在堿的存在下，以均相體系或者非均相體系反應(yīng)，合成式(II )所示的2-烷硫基取代苯腈化合物；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(1)和步驟(2)中，所述堿選自氫氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉或碳酸鉀中的任一種或者幾種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(1)中，所述硫醇化合物R2SH中的R2為C8-C18烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(1)中，所述硫醇化合物R2SH中的R2為芳烷基時(shí)，其結(jié)構(gòu)用式(IV )表示:

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(1)中，反應(yīng)體系為非均相體系時(shí)，其采用有機(jī)溶劑/水為溶劑，在催化劑和堿的共同作用下，30-100°C溫度下反應(yīng)0.5-25h ;其中:所述催化劑選自季銨鹽、季膦鹽或冠醚中的任一種；所述有機(jī)溶劑選自苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，正己烷，正庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷或石油醚一種或者幾種；所述2-鹵代苯腈化合物、硫醇化合物和堿的摩爾比為1: (0.8~2): (0.8~1.5);所述催化劑的用量為2-鹵代苯腈化合物、硫醇化合物和堿總質(zhì)量的2-40%。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(1)中，反應(yīng)體系為均相體系時(shí)，其采用極性非質(zhì)子溶劑為溶劑，在30-150°C溫度下，反應(yīng)1-1Oh ;所述極性非質(zhì)子溶劑選自N-甲基吡咯烷酮，二甲基亞砜，二甲基甲酰胺或二乙基甲酰胺中的任一種或者幾種，，所述2-鹵代苯腈化合物、硫醇化合物和堿的摩爾比為1: (0.8~2): (0.8~1.5)。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(2)中，所述有機(jī)溶劑選自鹵代烴，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，正己烷，正庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷或石油醚中的一種或幾種。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:步驟(2)中，酸選自鹽酸，硫酸，硝酸，醋酸，甲酸，草酸，檸檬酸或甲磺酸中的一種或者幾種。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于:還包括原料再生的步驟，具體如下:在步驟⑵中分層得到的有機(jī)相中，加入水、催化劑和硫化物，在30-90°C溫度下，反應(yīng)2-25h，得到硫醇化合物R2SH ;所述催化劑選自季銨鹽、季膦鹽或冠醚中的任一種；所述硫化物選自硫氫化鈉，硫脲或硫化鈉中的任一種。
10.根據(jù)權(quán)利要求5或9所述的合成方法，其特征在于:所述季銨鹽選自四丁基溴化銨，四丁基氯化銨，苯甲基三乙基溴化銨，苯甲基三乙基氯化銨，十六烷基三甲基氯化銨，十六烷基三甲基溴化銨，十六烷基三乙基氯化銨，十六烷基三乙基溴化銨，十二烷基三甲基氯化銨，十二烷基 三甲基溴化銨或辛基三乙基溴化銨中任一種或幾種；所述季膦鹽選自四丁基溴化磷，四丁基氯化磷或十六烷基三乙基氯化磷中任一種或幾種；所述冠醚選自18-冠-6，二苯并-18-冠-6或二環(huán)己基并18-冠-6中的一種或者幾種。
【文檔編號(hào)】C07D275/04GK103965132SQ201410225660
【公開日】2014年8月6日 申請(qǐng)日期:2014年5月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月26日
【發(fā)明者】戴明本 申請(qǐng)人:壽光新泰精細(xì)化工有限公司