水楊酸衍生物及其制備方法和應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一類水楊酸衍生物,本發(fā)明還公開了該類水楊酸衍生物和其在制備植物生長調節(jié)劑中的應用。經試驗,本發(fā)明的水楊酸衍生物對雙子葉植物油菜籽根的生長有良好的促進作用,整體規(guī)律類似于吲哚乙酸。
【專利說明】水楊酸衍生物及其制備方法和應用 【技術領域】
[〇〇〇1] 本發(fā)明屬于有機化學領域,具體涉及一類水楊酸衍生芳氧乙酸硫脲化合物。 【背景技術】
[0002] 水楊酸及其衍生物是我們非常熟悉的物質,在日常生活中有著廣泛藥用價值。近 年來,水楊酸及其衍生物在農業(yè)上的應用研究已經成為生物學最重要、發(fā)展最迅速的研究 領域之一。目前,水楊酸及其衍生物在植物體內生理作用的研究熱點集中在它的抗病性和 信號轉導方面。水楊酸及其衍生物在植物生長、發(fā)育、成熟、衰老調控、防治病蟲害等方面, 具有廣泛的生理作用。另外,芳氧基乙酸及其衍生物對植物有很強的生理活性,也被廣泛用 于除草劑和植物生長調節(jié)劑。以芳氧乙酸為母體,設計合成新型、高效、低毒、選擇性好、使 用安全的新農藥,也是人們十分關注的課題。
【發(fā)明內容】
[0003] 本發(fā)明提供了一系列水楊酸衍生物,為此,本發(fā)明還提供其制備方法和應用。
[0004] 本發(fā)明提供的水楊酸衍生物的結構通式如下:
【權利要求】
1. 一類水楊酸衍生物,其特征在于:通式如下:
式中,R 為 _H,_o_CH3, _ ,~p_CH3, _ _ 蔡基,_ β~ 蔡基,_〇_N02,_〇_C1, _/?_C1,_ 3, 5-CH3, -2, 4, 5-C1。
2. 權利要求1所述的水楊酸衍生物的制備方法,其特征在于:步驟如下: (1) 用固體光氣作為酰氯化試劑,首先將乙酰水楊酸制成乙酰水楊酰氯; (2) 將步驟(1)制備的乙酰水楊酰氯與硫氰酸銨反應得到?;惲蚯杷狨?; (3) 將步驟(2)得到的酰基異硫氰酸酯與芳氧基乙酰肼衍生物反應,得到水楊酸衍生 物。
3. 根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于:所述步驟(1)是將乙酰水楊酸和固體 光氣混合,加入甲苯,再緩慢滴加 N,N-二甲基甲酰胺反應后,得到乙酰水楊酰氯。
4. 根據權利要求2所述的制備方法,其特征在于:所述步驟(3)中芳氧基乙酰肼衍生 物的制備方法為:將R取代苯酚、無水碳酸鉀和丙酮攪拌反應后,加入PEG-400,再加入氯乙 酸乙酯和碘化鉀的丙酮溶液,回流反應,去除丙酮后,加入無水乙醇和水合肼攪拌反應,去 除乙醇,重結晶得到芳氧基乙醜餅衍生物;所述R為 -H,-〇_CH3,- ?_CH3,-/?-CH3,-〇-萘 基,-β-蔡基,_o _N02,_o_Cl,~p_Cl, _3, 5_CH3,_2, 4, 5_C1。
5. 權利要求1所述的水楊酸衍生物在制備植物生長調節(jié)劑中的應用。
6. 根據權利要求5所述的應用,其特征在于:所述水楊酸衍生物的濃度為0. OOlmg/ L_0. lmg/L〇
7. 根據權利要求5所述的應用,其特征在于:所述水楊酸衍生物為:1-( 2-硝基)-芳氧 乙?;?4-(2-乙酰氧基苯甲?;┌被螂寤?- (2, 4, 5-三氯)-芳氧乙?;?4-(2-乙 酰氧基苯甲酰基)氨基硫脲。
8. 根據權利要求7所述的應用,其特征在于:所述1-( 2-硝基)-芳氧乙?;?4-(2-乙 酰氧基苯甲?;┌被螂宓臐舛葹?. Olmg/L。
9. 根據權利要求7所述的應用,其特征在于:所述1- (2, 4, 5-三氯)-芳氧乙酰 基-4-(2-乙酰氧基苯甲?;┌被螂宓臐舛葹?. 01mg/L。
【文檔編號】C07D337/06GK104086526SQ201410319411
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2014年7月7日 優(yōu)先權日:2014年7月7日
【發(fā)明者】熊琳, 魏太保, 高雅琴, 李維紅, 楊曉玲 申請人:中國農業(yè)科學院蘭州畜牧與獸藥研究所