反式鄰羥基二苯乙烯衍生物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種反式鄰羥基二苯乙烯衍生物及其制備方法和應(yīng)用，該制備方法包括如下步驟：在銠催化劑和醋酸鹽存在的條件下，鄰羥基苯乙烯類化合物與芳基硼酸在溶劑中發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)完成后，經(jīng)過后處理得到所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物。該制備方法反應(yīng)條件溫和，手段簡(jiǎn)潔快速，收率較高。所得的產(chǎn)品跟白藜蘆醇作為對(duì)照，細(xì)胞實(shí)驗(yàn)表明其抗腫瘤活性普遍較好。
【專利說明】反式鄰羥基二苯乙烯衍生物及其制備方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于藥物化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方 法,并對(duì)化合物的抗腫瘤細(xì)胞生長(zhǎng)能力進(jìn)行了測(cè)試。

【背景技術(shù)】
[0002] 二苯乙稀類化合物是具有生物活性或藥用價(jià)值的一類物質(zhì)。特別地，具有羥基取 代二苯乙烯表現(xiàn)出明顯的抗氧化、抗腫瘤的特性。反式白藜蘆醇（resveratrol)就是一種 生物性很強(qiáng)的天然產(chǎn)物，它對(duì)乳腺癌、胃癌、結(jié)腸癌、前列腺癌、白血病、卵巢癌、皮膚癌等多 種惡性腫瘤細(xì)胞均有明顯的抑制作用。以下為具有藥學(xué)活性的含羥基二苯乙烯類化合物結(jié) 構(gòu)代表：
[0003]

【權(quán)利要求】
1. 一種反式鄰羥基二苯乙烯衍生物，其特征在于，結(jié)構(gòu)如式（I )所示：
式（I )中，R1、!?2獨(dú)立地為一個(gè)或者多個(gè)烷基、鹵素、苯基、羥基、烷氧羰基、烷氧基、硝 基或氰基； R3為H、烷基或者芳基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物，其特征在于，所述的R\R2獨(dú)立 地為硝基、甲基、甲氧基、溴、羥基或氰基。
3. -種如權(quán)利要求1或2所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方法，其特征在于， 包括如下步驟：在銠催化劑和醋酸鹽存在的條件下，鄰羥基苯乙烯類化合物與芳基硼酸在 溶劑中發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)完成后，經(jīng)過后處理得到所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物； 所述的鄰羥基苯乙烯類化合物的結(jié)構(gòu)如式（II )所示：
所述的芳基硼酸結(jié)構(gòu)如式（III)所示：
其中，R1、R2和R3的定義如權(quán)利要求1或2所述。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方法，其特征在于，所述 的銠催化劑為[Cp*RhCl2] 2或者[Cp*Rh(OAc)2]2，用量為所述的鄰羥基苯乙烯類化合物的摩 爾量的1?2%。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方法，其特征在于，所述 的醋酸鹽為醋酸銅，用量為所述的鄰羥基苯乙烯類化合物的摩爾量的200?300%。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方法，其特征在于，所述 的鄰羥基苯乙烯類化合物與芳基硼酸的摩爾比為1 :1. 5?2. 5。
7. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方法，其特征在于，所述 的溶劑為水、甲醇、乙醇中的至少一種。
8. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物的制備方法，其特征在于，反應(yīng) 的溫度為5?80°C。
9. 一種如權(quán)利要求1或2所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物在制備抗腫瘤藥物中的應(yīng) 用。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的反式鄰羥基二苯乙烯衍生物在制備抗腫瘤藥物中的應(yīng)用， 其特征在于，所述的抗腫瘤藥物用于抑制結(jié)腸癌細(xì)胞、乳腺癌細(xì)胞或胃癌細(xì)胞。
【文檔編號(hào)】C07C43/23GK104193596SQ201410432114
【公開日】2014年12月10日 申請(qǐng)日期:2014年8月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月28日
【發(fā)明者】崔孫良, 張巖, 侯廷軍 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)