4-(3-羥基丙氧基)-8-羥基-1-四氫萘酮及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了4-（3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮及合成方法，4-（3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮是4,8-二羥基-1-四氫萘酮的衍生物，熔點413-415K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，為外消旋體，具有顯著抑制植物種子萌發(fā)和幼苗生長的作用。其合成方法工藝簡單，產(chǎn)物純度高，達到99.08%，反應(yīng)總收率為19-24%。
【專利說明】4- (3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮及合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及4, 8-二羥基-1-四氫萘酮的衍生物，具體涉及4-(3-羥基丙氧 基）-8-羥基-1-四氫萘酮及合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 4, 8_ 二輕基-1-四氧蔡麗（4, 8-DHT)，化學(xué)名 4, 8-dihydroxy-l-tetralone，無 色細簇針狀結(jié)晶，其中4位與羥基相連的碳為一個手性碳，具有抗腫瘤、抗真菌、降血糖及 免疫調(diào)節(jié)等作用。4,8-DHT的左旋對映體（-)被稱為regiolone，右旋對映體（+)被稱為 isosclerone，4, 8-DHT還有外消旋體。Regiolone最早是從青核桃中鑒定出的，可用于治療 皮膚瘙癢及痛等病癥。Isosclerone最早是從Sclerotinia sclerotium中分離鑒定出，后 來從一些真菌中也分離出了該化合物，它能引起葡萄灰色斑點病。山核桃中就發(fā)現(xiàn)外消旋 體的 4, 8-DHT。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種4-(3-羥基丙氧基）-8_羥基-1-四氫萘 酮及合成方法，4- (3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮具有顯著抑制植物種子萌發(fā)和幼 苗生長的作用。
[0004] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為：4-(3-羥基丙氧基）-8-羥

【權(quán)利要求】
1. 4- (3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮，其特征在于分子式為C13H1604，結(jié)構(gòu)式為：
熔點413-415K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，為外消旋體。
2. 權(quán)利要求1所述的4- (3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮的合成方法，其特征在 于步驟如下： (1)將0. 54g4-苯甲酰酯基-8-輕基-1-四氫萘酮溶于15-18ml無水四氫呋喃，加入 1. 2當(dāng)量的氫化鈉，反應(yīng)30min，再加入2. 5當(dāng)量的芐溴，升溫至50°C反應(yīng)5h，氯化銨淬滅 反應(yīng)，減壓濃縮至干，體積比1 :1的乙酸乙酯和水混合液45-60ml萃取，有機相用50-75ml 飽和食鹽水除鹽，50g無水硫酸鈉除水后，減壓濃縮至干，與300-400目硅膠（重量比）1:1 混勻，過200-300目硅膠柱，1:6-8的乙酸乙酯：石油醚洗脫，得到：4_苯甲?；?8-苯甲氧 基-1-四氫萘酮，其分子式為C24H2Q04 ; ⑵將上述C24H2Q04溶于10-12ml甲醇，加入1當(dāng)量的碳酸銫，室溫下反應(yīng)2h，除去甲醇， 每次用15_20ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，加35ml飽和食鹽水除鹽,減壓濃 縮至干，與300-400目硅膠（重量比）1:1混勻，過200-300目硅膠柱，1:5的乙酸乙酯：石 油醚洗脫，得到：4_羥基-8-苯甲氧基-1-四氫萘酮，其分子式為C17H1603 ; ⑶將上述C17H1603溶于12-15ml無水四氫呋喃，加入1當(dāng)量的氫化鈉，室溫下反應(yīng) 30min，加入三溴丙醇，升溫至50°C反應(yīng)5h，氯化銨淬滅反應(yīng)，減壓濃縮至干，體積比1 :1的 乙酸乙酯和水混合液25ml萃取，有機相用30-45ml飽和食鹽水除鹽，45-60g無水硫酸鈉 除水后，減壓濃縮至干，得到：4_ (3-羥基苯氧基）-8-苯甲氧基-1-四氫萘酮，其分子式為 C20H22O4 ; ⑷將上述C2QH2204溶于12-15ml甲醇，加入0? 1當(dāng)量的鈀碳，反應(yīng)4h，除去甲醇，每次 用20-25ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，加35-50ml飽和食鹽水除鹽，減壓濃 縮至干，與300-400目硅膠（重量比）1:1混勻，過200-300目硅膠柱，乙酸乙酯洗脫，得到 4_ (3-羥基丙氧基）-8-羥基-1-四氫萘酮無色針狀晶體。
【文檔編號】C07C49/755GK104276935SQ201410502170
【公開日】2015年1月14日 申請日期:2014年9月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月26日
【發(fā)明者】王強 申請人:浙江大學(xué)寧波理工學(xué)院