4-羥基-8-(3-羥基丙氧基)-1-四氫萘酮及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了4-羥基-8-（3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮及合成方法，4-羥基-8-（3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮是4,8-二羥基-1-四氫萘酮的衍生物，熔點386-388K，溶于水、乙醇、丙酮及氯仿，為外消旋體，具有顯著抑制植物種子萌發(fā)和幼苗生長的作用。其合成方法工藝簡單，產(chǎn)物純度高，達到99.81%，反應(yīng)總收率為30-35%。
【專利說明】4-羥基-8-(3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮及合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及4, 8-二羥基-1-四氫萘酮的衍生物，具體涉及4-羥基-8- (3-羥基丙 氧基）-1-四氫萘酮及合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 4, 8_ 二輕基-1-四氧蔡麗（4, 8-DHT)，化學(xué)名 4, 8-dihydroxy-l-tetralone，無 色細簇針狀結(jié)晶，其中4位與羥基相連的碳為一個手性碳，具有抗腫瘤、抗真菌、降血糖及 免疫調(diào)節(jié)等作用。4,8-DHT的左旋對映體（-)被稱為regiolone，右旋對映體（+)被稱為 isosclerone，4, 8-DHT還有外消旋體。Regiolone最早是從青核桃中鑒定出的，可用于治療 皮膚瘙癢及痛等病癥。Isosclerone最早是從Sclerotiniasclerotium中分離鑒定出，后 來從一些真菌中也分離出了該化合物，它能引起葡萄灰色斑點病。山核桃中就發(fā)現(xiàn)外消旋 體的 4, 8-DHT。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是提供一種4-羥基-8-(3_羥基丙氧基）_1_四氫萘 酮及合成方法，4-羥基-8- (3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮具有顯著抑制植物種子萌發(fā)和幼 苗生長的作用。
[0004] 本發(fā)明解決上述技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為：4_羥基-8-(3-羥基丙氧 基）-1-四氫萘酮，其分子式為C13H1604，結(jié)構(gòu)式為：

【權(quán)利要求】
1. 4-羥基-8- (3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮，其特征在于分子式為C13H16O4，結(jié)構(gòu)式為：
2. 權(quán)利要求1所述的4-羥基-8- (3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮的合成方法，其特征在 于步驟如下： (1)將0.2784,8-二苯甲酰酯基-1-四氫萘酮溶于12-151111甲醇，加0.12-0.178碳 酸銫攪拌均勻，室溫反應(yīng)2h，除去甲醇，每次15ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液， 用35-45ml飽和食鹽水除鹽，減壓濃縮至干燥，以重量比1:1與300-400目硅膠混勻，過 200-300目硅膠柱，用體積比1:5-7的乙酸乙酯：石油醚洗脫液洗脫，得到淡黃色粒狀晶體： 4-苯甲?；?8-羥基-1-四氫萘酮，其分子式為C17H14O4 ; ⑵將上述C17H14O4溶于10-12ml無水四氫呋喃，加入1. 2當量的氫化鈉，室溫下反應(yīng) 30min，再加入2. 5-3. 2ml三溴丙醇，升溫至50°C反應(yīng)45-70min，氯化銨淬滅反應(yīng)，減壓濃縮 至干，用體積比1 :1的乙酸乙酯和水混合液25-30ml萃取，有機相用30ml飽和食鹽水除鹽， 30_35g無水硫酸鈉除水后，減壓濃縮至干，得淡黃色粒狀晶體：4_苯甲?；?8-(3-羥基丙 氧基）-1_四氫萘酮，其分子式為C2tlH2tlO5 ; ⑶將上述C2tlH2tlO5溶于12-15ml甲醇，加入1當量的碳酸銫，室溫下反應(yīng)30min，除去 甲醇，每次15-20ml乙酸乙酯萃取，共萃取三次，合并萃取液，用35-50ml飽和食鹽水除鹽， 減壓濃縮至干燥，以重量比1:1與300-400目硅膠混勻，過200-300目硅膠柱，乙酸乙酯洗 脫，得到4-羥基-8-(3-羥基丙氧基）-1-四氫萘酮的淡黃色粒狀晶體。
【文檔編號】C07C45/65GK104355980SQ201410502256
【公開日】2015年2月18日 申請日期:2014年9月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月26日
【發(fā)明者】王強 申請人:寧波泰康紅豆杉生物工程有限公司