氧醚-4-取代雙三唑化合物及其制備方法與應用的制作方法
【專利摘要】氧醚-4-取代雙三唑化合物及其制備方法與應用。本發(fā)明公開了一種4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑及其4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑的制備方法,它是采用“一鍋法”,即乙二胺,1H-1,2,4-三氮唑,碳酸鉀,4-(4-氨基苯氧基)苯胺、碘化亞銅加熱來制備該有機化合物。本發(fā)明的制備方法具有工藝操作簡單,生產(chǎn)成本低,環(huán)境污染小的特點,適合大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。本發(fā)明制備的4-(4-(4-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2,4-三唑在發(fā)光劑方面的應用。
【專利說明】氧醚-4-取代雙三唑化合物及其制備方法與應用
[0001] 本發(fā)明得到國家自然科學基金面上項目(21471113),天津市教委項目資助 (20140506)和天津市高等學校創(chuàng)新團隊培養(yǎng)計劃資助(TD12-5038)。
【技術領域】
[0002] 本發(fā)明屬于有機合成【技術領域】,涉及4-(4-(4-(4H-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧基) 苯基)-4H-1,2, 4-三唑化合物以及它的制備方法,4- (4- (4- (4H-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧 基)苯基)-4H-1,2, 4-三唑在發(fā)光劑方面的應用。
【背景技術】
[0003] 4-(4-(4-(4Η-1, 2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4Η-1, 2, 4-三唑化合物具有 平面結構。1,2, 4-三唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特點,是配位能力較強的橋連配 體,目前已合成并表征了大量的單核、多核和多維化合物。這些配體能夠以1,2位上的氮原 子與金屬離子配位形成NI, N2-橋連模式,對于4位未取代的1,2, 4-三唑衍生物能通過2, 4 位上的氮原子形成N2, M-橋連模式,這種N2, M-橋連模式同金屬酶中咪唑的NI, N3-橋連 模式類似。對于三唑類化合物的特殊用途還表現(xiàn)在分子器件化的設計上,合成具有不同維 數(shù)的金屬配合物乃是完成器件化至關重要的一步。
[0004] 本發(fā)明即選用4-(4-氨基苯氧基)苯胺為基本骨架通過簡單的有機反應,設 計和合成新穎的對苯雙三唑類有機物。4-(4-(4-(4Η-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯 基)-4H-1,2, 4-三唑化合物發(fā)光材料。
[0005] 迄今為止,尚未查到4-(4-(4-(4Η-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯 基)-4H-1,2, 4-三唑化合物這個化合物,更未檢索到有關4-(4-(4-(4H-1,2, 4-三 唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2, 4-三唑化合物合成方法的文獻報道。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0006] 本發(fā)明的一個目的在于提供一種4-(4-(4-(4H-1, 2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯 基)-4H-1,2, 4-三唑化合物及其制備方法。
[0007] 本發(fā)明的另一個目的在于提供4-(4-(4-(4Η-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯 基)-4H-1,2, 4-三唑及其在制備發(fā)光劑方面的應用。
[0008] 本發(fā)明人在試驗中驚奇地發(fā)現(xiàn):以4-(4-氨基苯氧基)苯胺,1H-1,2, 4-三氮 唑,碳酸鉀和碘化亞銅為主要原材料,反應中以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑,控制 溫度在80-200°C時,可以得到收率高的4-(4-(4-(4Η-1,2,4-三唑-4-基)苯氧基)苯 基)-4Η-1,2,4-三唑。
[0009] 為此本發(fā)明人提供了如下的技術方案: 4- (4- (4- (4H-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2, 4-三唑化合物具有如下的 結構:
【權利要求】
1. 4- (4- (4- (4H-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2, 4-三唑化合物具有如下 的結構:
2. 權利要求1所述4- (4- (4- (4H-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2, 4-三 唑化合物的制備方法,其特征在于在極性溶劑采用"一鍋法",將4-(4-氨基苯氧基)苯胺 (I),1H-1,2, 4-三唑(II),碳酸鉀和碘化亞銅在加熱條件下反應制備;其中4-(4-氨基苯 氧基)苯胺(I),1H-1,2, 4-三唑(II):碳酸鉀:碘化亞銅、乙二胺的摩爾比為3:15:30:1; 反應溫度80-200 °C,反應時間12-120小時:
3. 權利要求2所述的制備方法,其中所述的極性溶劑為N,N-二甲基甲酰胺,所述的堿 為碳酸鉀。 4. 4-(4-(4-(4H-1,2, 4-三唑-4-基)苯氧基)苯基)-4H-1,2, 4-三唑在發(fā)光劑方面的 應用。
【文檔編號】C07D249/08GK104370839SQ201410623861
【公開日】2015年2月25日 申請日期:2014年11月10日 優(yōu)先權日:2014年11月10日
【發(fā)明者】王英 申請人:天津師范大學