間苯-4-取代雙三唑化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】間苯-4-取代雙三唑化合物及其制備方法與應(yīng)用。本發(fā)明公開了一種4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑的制備方法，它是采用“一鍋法”，即間苯二胺，雙甲酰肼加熱來制備該有機(jī)化合物。本發(fā)明的制備方法具有工藝操作簡單，生產(chǎn)成本低，環(huán)境污染小的特點(diǎn)，適合大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)。本發(fā)明制備的4-(3-(4H-1,2,4-三唑-4-基)苯基)-4H-1,2,4-三唑可以用在光電材料及發(fā)光劑方面的應(yīng)用。
【專利說明】間苯-4-取代雙三唑化合物及其制備方法與應(yīng)用
[0001] 本發(fā)明得到國家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（21471113)，天津市教委項(xiàng)目資助 (20140506)和天津市高等學(xué)校創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)培養(yǎng)計(jì)劃資助（TD12-5038)。

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本發(fā)明屬于有機(jī)合成【技術(shù)領(lǐng)域】，涉及4-(3-(4H_l，2, 4-三唑-4-基）苯 基）-4Η-1，2, 4-三唑化合物以及它的制備方法，4-(3-(4Η-1，2, 4-三唑-4-基）苯 基）-4H-1，2, 4-三唑在發(fā)光劑方面的應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0003] 4-(3-(紐-1，2,4-三唑-4-基）苯基）-4!1-1，2,4-三唑具有平面結(jié)構(gòu)。1，2,4-三 唑及其衍生物兼有吡唑和咪唑的配位特點(diǎn)，是配位能力較強(qiáng)的橋連配體，目前已合成并表 征了大量的單核、多核和多維化合物。這些配體能夠以1，2位上的氮原子與金屬離子配位 形成NI, N2-橋連模式，對于4位未取代的1，2, 4-三唑衍生物能通過2, 4位上的氮原子形 成N2, M-橋連模式，這種N2, M-橋連模式同金屬酶中咪唑的NI, N3-橋連模式類似。對于 三唑類化合物的特殊用途還表現(xiàn)在分子器件化的設(shè)計(jì)上，合成具有不同維數(shù)的金屬配合物 乃是完成器件化至關(guān)重要的一步。
[0004] 在已報(bào)道的染料敏化劑中，含貴金屬的釕基敏化劑性能最好，但其成本較高。二不 含貴金屬的純有機(jī)染料敏化劑具有結(jié)構(gòu)多樣性、易于設(shè)計(jì)、成本低廉和摩爾消光系數(shù)高等 優(yōu)點(diǎn)。所以，設(shè)計(jì)合成用于替代釕基染料的純有機(jī)染料敏化劑已經(jīng)成為一項(xiàng)非常重要的工 作。基于此，本發(fā)明主要研究高效、低成本有機(jī)染料敏化劑的設(shè)計(jì)與合成。本發(fā)明即選用間 苯二胺，雙甲酰肼在加熱條件下，設(shè)計(jì)和合成新穎的對苯一位取代雙三唑類有機(jī)物。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的一個目的在于提供一種4-(3-(4H-1, 2, 4-三唑-4-基）苯 基）-4H-1，2, 4-三唑化合物及其制備方法。
[0006] 本發(fā)明的另一個目的在于提供4-(3-(4Η-1，2, 4-三唑-4-基）苯 基）-4H-1，2, 4-三唑及其在制備光電材料方面的應(yīng)用。
[0007] 本發(fā)明人在試驗(yàn)中驚奇地發(fā)現(xiàn)：以間苯二胺，雙甲酰肼在加熱條件下反應(yīng)制 備；該反應(yīng)是固相與固相在熔融條件下反應(yīng)?？刂茰囟仍?60 °C時，可以得到收率高的 4- (3- (4H-1, 2, 4-三唑-4-基）苯基）-4H-1, 2, 4-三唑。
[0008] 為此本發(fā)明人提供了如下的技術(shù)方案： 4- (3- (4H-1，2, 4-三唑-4-基）苯基）-4H-1，2, 4-三唑化合物具有如下的結(jié)構(gòu)：

【權(quán)利要求】
1. 4- (3- (4H-1，2, 4-三唑-4-基）苯基）-4H-1，2, 4-三唑化合物具有如下的結(jié)構(gòu)：
具有4- (3- (4H-1，2, 4-三唑-4-基）苯基）-4H-1，2, 4-三唑核磁數(shù)據(jù)。
2. 權(quán)利要求1所述4-(3-(4H-1，2, 4-三唑-4-基）苯基）-4H-1，2, 4-三唑化合物的制 備方法，其特征在于在極性溶劑采用"一鍋法"，將間苯二胺，雙甲酰肼在加熱條件下反應(yīng) 制備；其中間苯二胺，雙甲酰肼的摩爾比為1:2 ;反應(yīng)溫度160 °C，反應(yīng)時間12小時；
3. 權(quán)利要求2所述的制備方法，是固相與固相在加熱熔融條件下直接反應(yīng)。 4. 4-(3-(4H-1，2, 4-三唑-4-基）苯基）-4H-1，2, 4-三唑在制備染料及發(fā)光劑方面的 應(yīng)用。
【文檔編號】C07D249/08GK104370840SQ201410623863
【公開日】2015年2月25日 申請日期:2014年11月10日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月10日
【發(fā)明者】王英 申請人:天津師范大學(xué)