3-氨基-4-((e)-吡啶-2(1氫)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亞胺類衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開一類3-氨基-4-（（ E ）-吡啶-2(1氫)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亞胺類衍生物及制備方法和其作為檢測氰根離子的顏色探針或熒光探針的應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)式如下：，其中，R1為C1-C10烷基或C1-C10取代烷基。其制備方法包括4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亞胺衍生物的制備、4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亞胺衍生物的制備及4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亞胺衍生物在惰性氣體環(huán)境下，在有機(jī)溶劑2中經(jīng)還原劑進(jìn)行還原反應(yīng)得到3-氨基-4-（（ E ）-吡啶-2(1氫)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亞胺類衍生物等3個步驟。
【專利說明】3-氨基-4- ((￡)-吡啶-2(1氫）-烯乙腈基）-1，8-萘酰 亞胺類衍生物

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一類3-氨基-4- ((^-吡啶-2(1氫）-烯乙腈基)-1，8_萘酰亞胺類 衍生物及制備方法和應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 陰離子識別，特別是針對氰根的識別，在生命，醫(yī)藥，環(huán)境等領(lǐng)域有著重要的應(yīng)用。 氰化鹽劇毒，氰化物非常容易被人體吸收，可經(jīng)口、呼吸道或皮膚進(jìn)入人體。氰化物進(jìn)入胃 內(nèi)，在胃酸的解離下，能立即水解為氰氫酸而被吸收。此種物質(zhì)進(jìn)入血液循環(huán)后，血液中的 細(xì)胞色素氧化酶的Fe 3+與氰根結(jié)合，生成氰化高鐵細(xì)胞色素氧化酶，喪失傳遞電子的能力， 使呼吸鏈中斷，細(xì)胞窒息死亡，因此，飲用水中的氰根離子濃度也是重要的檢測指標(biāo)；同時， 高毒CN離子的檢測在環(huán)境及生物體系里有著重要應(yīng)用。
[0003] 顏色及熒光化學(xué)傳感器可通過將分子識別的信息轉(zhuǎn)換成易被感知的顏色信號或 熒光信號，具有靈敏，快速及檢測極限低等特點(diǎn)，可廣泛應(yīng)用在生物化學(xué)、細(xì)胞生物學(xué)和分 析化學(xué)等相關(guān)領(lǐng)域。
[0004] 1，8-萘酰亞胺衍生物分子中包括一個平面性很強(qiáng)的萘環(huán)結(jié)構(gòu)單元，具有較大的共 軛體系。當(dāng)分子的一端引入強(qiáng)的給電子基團(tuán)，另一端有很強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，處于這種體系中 的電子容易受到光的照射而發(fā)生躍遷從而產(chǎn)生熒光。此外，1，8-萘酰亞胺衍生物顏色光鮮， 熒光強(qiáng)度大和光熱穩(wěn)定性好被廣泛應(yīng)用于熒光染料、熒光增白劑、熒光傳感器等領(lǐng)域。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的之一在于提供一類3-氨基-4-((萬)-吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基)_1， 8_萘酰亞胺類衍生物。
[0006] 本發(fā)明的目的之二在于提供上述的一類3-氨基-4-((萬)-吡啶-2(1氫）_烯乙 腈基）-1，8-萘酰亞胺類衍生物的制備方法。
[0007] 本發(fā)明的目的之三在于將上述的一類3-氨基-4-((萬)-吡啶-2(1氫）_烯乙腈 基）-1，8-萘酰亞胺類衍生物作為檢測氰根離子的顏色探針或熒光探針進(jìn)行應(yīng)用。
[0008] 本發(fā)明提供的技術(shù)方案 一類3-氨基-4-((幻-吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基）-1，8-萘酰亞胺類衍生物，其結(jié)構(gòu) 式如下所示：

【權(quán)利要求】
1. 一類3-氨基-4-((幻-吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基）-1，8-萘酰亞胺類衍生物，其特 征在于其結(jié)構(gòu)式如下所示：
，其中，&為C烷基或C取代烷基； 所說的烷基為C 直鏈烷基或C 支鏈烷基，其中所述C 直鏈烷基為甲 基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基； 所述的取代烷基中的取代基為羥基、烷氧基或胺基，所述的胺基為仲胺。
2. 如權(quán)利要求1所述的一類3-氨基-4-((幻-吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基）-1，8-萘 酰亞胺類衍生物，其特征在于所述的&為正丁基。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的一類3-氨基-4-((幻-吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基）-1， 8_萘酰亞胺類衍生物作為檢測氰根離子的顏色探針或熒光探針的應(yīng)用。
4. 如權(quán)利要求1所述的一類3-氨基-4-((幻-吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基）-1，8-萘 酰亞胺類衍生物的制備方法，其特征在于具體包括如下步驟： (1 )、以N-Ri-4-溴-1，8萘酰亞胺為起始原料，室溫或冰浴下，在無機(jī)溶劑中，在N-R1 _4_溴-1，8萘酰亞胺與硝酸鈉進(jìn)行硝化反應(yīng)，得4-溴-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生物； 所述無機(jī)溶劑為硫酸、醋酸或硝酸； 上述反應(yīng)所用的N-Ri-4-溴-1，8萘酰亞胺、硝酸鈉和無機(jī)溶劑的量，按N-R i-4-溴-1，8萘酰亞胺：硝酸鈉：無機(jī)溶劑為lmmol: 1. 5-1. 8mmol:8-10ml的比例計(jì)算； (2) 、在有機(jī)溶劑1中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)和強(qiáng)堿鈉氫作用下，4-溴-3-硝基-1，8-萘酰亞胺 衍生物與吡啶-2-乙腈進(jìn)行取代反應(yīng)得4-(批啶-2-乙腈）-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生 物； 所述有機(jī)溶劑1為四氫呋喃、乙酸乙酯或二氯甲烷； 上述反應(yīng)所用的4-溴-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生物、批陡-2-乙腈、強(qiáng)堿鈉氫和有 機(jī)溶劑1的量，按4-溴-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生物：批陡-2-乙腈：強(qiáng)堿鈉氫：有機(jī)溶 劑 1 的量為lmmol: 1. 2-1. 4mmol: 6-10mmol: 15_25ml的比例計(jì)算； (3) 、在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在有機(jī)溶劑2中4-(批啶-2-乙腈）-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生 物經(jīng)還原劑進(jìn)行還原反應(yīng)得到一類3-氨基-4-((吡啶-2 (1氫）-烯乙腈基)-1，8-萘 酰亞胺類衍生物； 所述有機(jī)溶劑2為乙酸乙酯、二氯甲烷或氯仿； 所述還原劑為氯化亞錫、鈀碳、鐵粉或鋅粉； 上述還原反應(yīng)所用的4-(批陡-2-乙腈）-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生物、還原劑和有 機(jī)溶劑2的量，按4-(批陡-2-乙腈）-3-硝基-1，8-萘酰亞胺衍生物：還原劑：有機(jī)溶劑2 為lmmol:8_9mmol: 50_60ml的比例計(jì)算。
【文檔編號】C07D401/06GK104478855SQ201410744395
【公開日】2015年4月1日 申請日期:2014年12月9日 優(yōu)先權(quán)日:2014年12月9日
【發(fā)明者】劉傳祥, 張傳秀, 李白云, 王新宇, 紀(jì)凱, 伍宏偉 申請人:上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院