4-羥基-3-苯甲?；?1-烷基-2,1-苯并噻嗪-2,2-二氧化物衍生物及應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種4-羥基-3-苯甲?；?1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物及應(yīng)用。該類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)通式為(I)，R1、R2如權(quán)利要求所定義。以2-氨基苯甲酸甲酯為原料，通過(guò)磺酰胺化，烷基化，關(guān)環(huán)，縮合和Fries重排反應(yīng)，合成得到了4-羥基-3-苯甲?；?1-烷基-2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物類(lèi)化合物，對(duì)黃瓜枯萎、花生褐斑、蘋(píng)果輪紋、小麥紋枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻惡苗、番茄早疫、小麥赤霉、馬鈴薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黃瓜灰霉、水稻紋枯等農(nóng)作物真菌具有顯著抑菌效果。本發(fā)明還涉及1-甲基-4-羥基-3-苯甲?；?2，1-苯并噻嗪-2，2-二氧化物衍生物在殺菌方面應(yīng)用。測(cè)試結(jié)果顯示這類(lèi)化合物具有良好的廣譜殺菌活性，是一類(lèi)結(jié)構(gòu)新穎、應(yīng)用前景廣闊的殺菌劑。
【專(zhuān)利說(shuō)明】4-哲基-3-苯甲醜基-1-燒基-2,1-苯并喔瞎-2,2-二氧 化物衍生物及應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種4-哲基-3-苯甲酷基-1-燒基-2,1-苯并唾嗦-2,2-二氧化物 及其用途，尤其在農(nóng)業(yè)上殺菌方面的用途。 技術(shù)背景
[0002] 4-哲基-3-苯甲酷基-1-燒基-2,1-苯并唾嗦-2,2-二氧化物屬于橫酷胺類(lèi)化 合物。眾所周知，橫胺類(lèi)化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥上具有廣泛的應(yīng)用，如；殺菌、除草、殺蟲(chóng)、抗 癌、抗糖尿病等。近年來(lái)對(duì)橫酷胺類(lèi)化合物的研究比較多，先后開(kāi)發(fā)出了橫菌胺、甲橫菌胺 等高效低毒的殺菌劑；大量具有抗腫瘤活性的橫酷胺類(lèi)化合物被報(bào)道，其中一些化合物已 進(jìn)入臨床試驗(yàn)階段；還有大量報(bào)道具有抗糖尿病活性的橫酷胺類(lèi)化合物的文獻(xiàn)。就4-哲 基-3-苯甲酷基-1-燒基-2,1-苯并唾嗦-2, 2-二氧化物衍生物在農(nóng)用殺菌方面的用途未 見(jiàn)報(bào)道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[000引本發(fā)明的目的是提供一種4-哲基-3-苯甲酷基-1-燒基-2,1-苯并唾嗦-2, 2-二 氧化物衍生物及其在農(nóng)用殺菌方面的用途。W 2-氨基苯甲酸甲醋為原料，通過(guò)橫酷胺化， 燒基化，關(guān)環(huán)，縮合和化ies重排反應(yīng)，合成得到了 4-哲基-3-苯甲酷基-1-燒基-2,1-苯 并唾嗦-2,2-二氧化物類(lèi)化合物，并且測(cè)試該類(lèi)化合物對(duì)黃瓜枯萎、花生褐斑、蘋(píng)果輪紋、 小麥紋枯、玉米小斑、西瓜炭痘、水稻惡苗、番茄早疫、小麥赤霉、馬鈴馨晚疫、辣椒疫霉、油 菜菌核、黃瓜灰霉、水稻紋枯等十四種農(nóng)作物真菌具有十分顯著的抑菌效果，其結(jié)果顯示該 類(lèi)化合物具有廣譜殺菌活性，是一類(lèi)結(jié)構(gòu)新穎、應(yīng)用前景廣闊的殺菌劑。
[0004] 本發(fā)明提供的4-哲基-3-苯甲酷基-1-燒基-2,1-苯并唾嗦-2,2-二氧化物衍 生物的結(jié)構(gòu)通式為（I):
[0005]

【權(quán)利要求】
1. 一種4-羥基-3-苯甲?；?1-烷基-2,1-苯并噻嗪-2, 2-二氧化物，其特征在于其 結(jié)構(gòu)通式為（I)。
其中：R1代表Cl?C5 的烷基；R2=H;2-N0 2;3-N02;4-N02;2-F;3-F;4-F;2-Cl; 3-C1 ;4-Cl;2-Br;3-Br;4-Br;2-0Me;3-0Me;4-0Me;2-F-4-F;2-Cl-4-Cl;2-Br-4-Br; 2-C1-3-C1 ;2-Cl-5-Cl;3-Cl-4-Cl;3-Cl-5-Cl;2-Cl-4-F;2-Cl-4-Br;2-F-4-Cl; 2-Br-4-F;2-Br-4-Cl;2-Cl-4-N02;2-N02-4-S02Me;2-N02-4-CF3;2-N02-4-F;2-0Me-3-0Me; 2-0Me-4-0Me;3,4-0CH20 ;4-CF3;4-CN;4-0CF3;4-S02Me;3,4-Ph。
2. 按照權(quán)利要求所述的4-羥基-3-苯甲?；?I-烷基-2,1-苯并噻嗪-2, 2-二氧化 物，其特征在于R1代表甲基，R2= 3,4-Ph-。
3. -種權(quán)利要求1或2所述的4-羥基-3-苯甲酰基-1-烷基-2,1-苯并噻嗪-2, 2-二 氧化物或其可接受的鹽的應(yīng)用，其特征在于用作農(nóng)用殺菌劑。
4. 按照權(quán)利要求3所述的應(yīng)用，其特征在于：所述的菌為真菌：黃瓜枯萎、花生褐斑、蘋(píng) 果輪紋、小麥紋枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻惡苗、番茄早疫、小麥赤霉、馬鈴薯晚疫、辣椒 疫霉、油菜菌核、黃瓜灰霉、水稻紋枯。
5. -種用于農(nóng)業(yè)上殺菌方面的農(nóng)藥組合物，其特征在于含有權(quán)利要求1或2所述的化 合物，或者含有其在農(nóng)業(yè)上可接受的鹽。
【文檔編號(hào)】C07D279/02GK104447614SQ201510016488
【公開(kāi)日】2015年3月25日 申請(qǐng)日期:2015年1月14日 優(yōu)先權(quán)日:2015年1月14日
【發(fā)明者】徐效華, 雷康, 孫東偉, 謝龍觀 申請(qǐng)人:南開(kāi)大學(xué)