專利名稱：苯甲酰胺衍生物，其制造方法和植物生長調(diào)節(jié)劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種苯甲酰胺衍生物，其制造方法和一種含此衍生物的植物生長調(diào)節(jié)劑。
對稻子和小麥來說，就在收獲之前，作物植株因風(fēng)或雨而倒伏并因而產(chǎn)量顯著下降并非是不常發(fā)生的。已經(jīng)提出了一些化合物，希望調(diào)節(jié)莖成為又矮又壯以抵抗倒伏力。然而，還存在問題，如控制莖使它們足夠壯象是對穗有相反作用，或者這種處理的效率受天氣、生長狀態(tài)或處理時的時機和季節(jié)很大影響。
對于草地或樹籬樹或非農(nóng)田上的草來說，即使這些植物被精心修剪過或刈過，它們?nèi)詴芸焐L。有一些藥物經(jīng)試驗是有效的，因此剪切或刈割可能因此而可省略。然而還沒能得到一種令人滿意的化合物。
對果樹來說，經(jīng)常使用一種疏花劑來防止水果樹結(jié)出如此多的水果以致水果變小。然而，應(yīng)用的范圍很窄，而且其應(yīng)用的方法很難。
另一方面增加花或水果的數(shù)量也是一個重要方面。
對于塊莖作物而言，當(dāng)花莖生長時塊莖質(zhì)量下降。因此，一種能控制花莖的生長的化合物是所希望的。
對于糖甘蔗來說，企圖通過防止抽穗或通過用一些生理作用來增加糖含量來增加產(chǎn)量。
還有，對于土豆和洋蔥來說，在其貯存期間延遲抽芽是很重要的。
上面的例子不過是幾個典型例子，而還可能有許多其它領(lǐng)域，那兒植物的生長希望被控制。在每一個領(lǐng)域中可能都有一些化合物被實際應(yīng)用。然而沒有一個化合物是完全令人滿意的。因此希望開發(fā)一種改進的化合物。
本發(fā)明者們對各種化合物的滅草和植物生長調(diào)節(jié)作用進行了廣泛研究并發(fā)現(xiàn)某些苯甲酰胺衍生物顯示出各種有意義的作用包括對各種植物的滅草作用、使莖長得矮、促進分蘗、控制新芽生長或在某些情況下促進腋芽生長的作用。在此發(fā)現(xiàn)的基礎(chǔ)上，作了進一步的研究，結(jié)果是完成了本發(fā)明。
本發(fā)明提供了一種分子式為
的苯甲酰胺衍生物，其中R是羥基、烷氧基、烷氧基烷氧基，烷氧基烷氧基烷氧基，鏈烯基烷氧基，鏈烯基烷氧基烷氧基，炔基烷氧基，炔基烷氧基烷氧基，單烷基氨基，二烷基氨基或鄰一陽離子，其中陽離子是無機或有機陽離子。
本發(fā)明也提供一種植物生長調(diào)節(jié)劑，它包含一有效量的分子式為Ⅰ的一種苯甲酰胺衍生物和一個載體，并利用分子式為Ⅰ的一種化合物作為一種植物生長調(diào)節(jié)劑。
另外，本發(fā)明還提供一種生產(chǎn)一種分子式為Ⅰ的苯甲酰胺衍生物的方法，包括使4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺與分子式為XCHCOR的一種化合物反應(yīng)，其中R定義如上而X是一個鹵原子，或使4-(2，3-二氯苯基氨基甲?；?-苯氧基乙酰氯與分子式為RH的一種化合物反應(yīng)，其中R定義如上。
現(xiàn)在，參考較好的實施例來詳細描述本發(fā)明。
表1中給出了本發(fā)明的代表性化合物。下面將用表中標(biāo)明的化合物號來代表這些化合物。
表1
表1(續(xù))
表1(續(xù))
表1(續(xù))
通過使4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺與各種鹵代乙酸的酯類或酰胺類在一種有機溶劑，如丙酮、甲苯、二噁烷或N，N-二甲基甲酰胺中在一種無機堿，如碳酸鉀或酸鈉或一種有機堿，如吡啶或三乙胺的存在下反應(yīng)可容易地以高產(chǎn)率獲得本發(fā)明的苯甲酰胺衍生物。
此外，它們也可這樣地得到使4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺與一種鹵代乙酸在一種無機堿，如氫氧化鈉或氫氧化鉀的水溶液中反應(yīng)以得到4-(2，3-二氯苯基氨基甲酰基)-苯氧基乙酸(化合物No.1)，使這個化合物與一種無機鹵化物，如亞硫酸氯或一種無機氯化物，如碳酰氯在一種有機溶劑如二噁烷或甲苯中反應(yīng)以把它轉(zhuǎn)化成它的酸性氯化物衍生物并隨后使這個酸性氯化物衍生物與各種醇類、烷氧基醇類、烷氧基烷氧基醇類、鏈烯基醇類、鏈烯基烷氧基醇類、炔基醇類，炔基烷氧基醇類、單烷基胺或雙烷基胺在一種水溶液中或在一種有機溶劑，如丙酮、甲苯或二噁烷中在一種無機堿，如碳酸鉀或碳酸鈉或一種有機堿，如吡啶或三乙胺的存在下反應(yīng)。
實施例1(表1中化合物No.2的制備)把28.2克4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺，20.0克溴代乙酸乙酯和20.7克碳酸鉀分散于150毫升的N，N-二甲基甲酰胺中，在120-140℃的溫度下攪拌該分散體4小時。反應(yīng)完成后，把反應(yīng)溶液倒入500毫升的2%的鹽酸水溶液中。把經(jīng)過濾收集沉淀物得到的粗產(chǎn)品從甲苯中再結(jié)晶得到34.5克所希望的4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酸乙酯。產(chǎn)率93.4%熔點126-129℃。
實施例2(表1中化合物No.1的制備)把2.82克4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺和1.67克溴代乙酸溶于10毫升二噁烷中。在十分鐘的時期內(nèi)，20℃溫度下于攪拌下把0.97克的氫氧化鈉和2毫升水的混合物逐滴滴入這個溶液中。滴入后，把反應(yīng)液在80℃溫度下攪拌2小時。反應(yīng)完成后，把反應(yīng)液倒入50毫升水中，并用鹽酸酸化。然后把通過過濾收集沉淀得到的粗產(chǎn)品從甲苯/甲醇中重結(jié)晶得到2.5克所希望的4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酸。產(chǎn)率70.6%熔點198-199.5℃。
實施例3(表1中化合物No.5的制備)把3.54克4-(2，3-二氯苯基-氨基甲酰基)-苯氧基乙酸、3.57克亞硫酰氯和30毫升二噁烷在80℃溫度下攪拌4小時。用一個旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器把過量的亞硫酰氯和溶解的鹽酸氣體、亞硫酸氣體及二惡烷蒸餾出去以得到4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酰氯作為蒸餾后的殘留物。
另一方面，把0.8克正丁醇和2.0克三乙胺溶解于20毫升的二惡烷中。把通過使上述4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酰氯溶于5毫升二噁烷制備好的溶液在5分鐘的時期內(nèi)于室溫及攪拌下逐滴加入該溶液中。滴加完畢后，繼續(xù)在室溫下攪拌5小時。反應(yīng)完成后，把反應(yīng)溶液倒入200毫升的2%鹽酸水溶液中。通過過濾收集的沉淀物用稀的堿性水溶液和水洗滌并干燥之。然且把該沉淀物從甲苯中重結(jié)晶以得到3.3克4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酸正-丁酯。產(chǎn)率80.5%，是根據(jù)4-(2，3-二氯苯基)氨基甲?；宜嵊嬎愕玫模埸c132-136℃。
實施例4(表1中化合物No.18的制備)把0.71克異丙基胺和3.0克三乙胺溶于20毫升二惡烷中。把通過使以例3中同樣方法制得的4-(2，3-二氯苯基-氯基甲?；?-苯氧乙酰氯溶于5毫升二噁烷中制得的溶液在約5分鐘的時期內(nèi)于室溫和攪拌下逐滴加入這個溶液中。滴加完畢后，繼續(xù)于室溫下攪拌5小時。反應(yīng)完成后以與例3中同樣的方法處理反應(yīng)溶液得到3.8克所要的N-異丙基-4-(2，3-二氯苯基-氨基甲酰基)-苯氧基乙酰胺。
產(chǎn)率按4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酸為基計算為92.5%熔點159-161.5℃。
實施例5(表1中化合物No.30的制備)把1.02克4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酸溶于5毫升甲醇中。把0.33克三乙胺在約5分鐘的時期內(nèi)于室溫和攪拌下逐滴加入這個溶液中。在室溫下攪拌再繼續(xù)1小時。然后用一個旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器把過量的三乙胺和甲醇蒸出得到1.2克所要的4-(2，3-二氯苯基-氨基甲?；?-苯氧基乙酸三乙胺鹽。產(chǎn)率90.7%熔點153-157℃(分解后)。
本發(fā)明的植物生長調(diào)節(jié)劑可以下列形式制備例如說一種可濕性粉末，一種可乳化的濃液，一種液體制劑，一種細粒，一種粉劑，一種通過把活性組分與各種載體根據(jù)它們的物化性質(zhì)混合所得的可流動的或水的溶液。
在這樣的載體中，作為液體載體，可用通用的有機溶劑，而作為固體載體可用通用的無機物粉末。還有，在制備這樣的一種制劑時，可加入一種表面活性劑以賦于該制劑以可乳化性、可分散性和滲透性。另外本發(fā)明的化合物在需要時可以與一種肥料、一種除草劑、一種殺蟲劑或一種殺菌劑結(jié)合以一種單一制劑的形式或罐裝混合物形式應(yīng)用。
作為一種載體，可用一種惰性無機基質(zhì)如膨潤土、粘土、沸石或滑石。作為有機溶劑對各種物質(zhì)均能良好溶解的溶劑可用如二甲苯、甲苯、環(huán)己酮或甘醇。而作為一種分散劑、一種乳化劑或一種固定劑，可以用陰離子的或非離子的表面活性劑如木素磺酸鹽、萘磺酸鹽、二烷基磺基琥珀酸、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯硬脂酰醚或聚氧乙烯十二烷基醚。
當(dāng)本發(fā)明的化合物用作除草劑時，活性組分要以足夠量應(yīng)用以得到想要的除草效果?；钚越M分的劑量的范圍為1-200克/公畝，通常以5-50克/公畝為宜。該活性組分可被制入一種制劑中去，如一種可濕性粉末、一種可乳化的濃液、一種粉劑或一種粒劑中，它們中含該活性組分的量為0.1-80%(重量)，以1-50%(重量)為好。
當(dāng)本發(fā)明的化合物用作除草劑時，它主要是控制雜草的發(fā)芽和生長直至殺死雜草。在水田中，本發(fā)明的除草劑不僅對一年生雜草如稗(Echinochloaoryzicola)而且也對多年生雜草如慈姑屬(Sagi-ttariapygmaea)和莎草(Cyperusmicroiria)有出色的除草效果。對于移植的水稻植物沒有觀察到實質(zhì)性的植物毒性。還有在對于旱田中的土壤施藥或葉面施藥中，它對玉米(Zeamays)、大豆等顯示出選擇性除草效果。
當(dāng)本發(fā)明的化合物用作一種植物生長調(diào)節(jié)劑時，應(yīng)用時活性組分的劑量范圍根據(jù)作物的類型、化合物的類型或施藥的時間可以為0.1-100克/公畝，以1-50克/公畝為好。該活性組分化合物可以被配制入一種制劑中，如一種可濕性粉末、一種可乳化的濃液、一種粉劑或一種粒劑中，它們含0.1-80%(重量)，再好1-50%(重量)的活性組分。
當(dāng)本發(fā)明的化合物用作一種植物生長調(diào)節(jié)劑時，它主要是由植物的葉子吸收，然后轉(zhuǎn)移到植物主體中并優(yōu)先在生長最活躍的部分顯示它的活性。恬性的顯示根據(jù)化合物、濃度、植物類型或植物生長階段而異。雖然估計其活性是對抗作為植物激素的植物生長激素或赤霉素的。
作為特殊作用，在禾本科植物的情況中，葉面施藥后觀察到了節(jié)間長度的縮短，在某些情況下有利于分蘗。還有，對大量葉子植物來說，本發(fā)明的植物生長調(diào)節(jié)劑能有效地抑制新芽的生成，防止細長的生長或促進腋芽或花蕾的生成。
因此，本發(fā)明的化合物有廣泛的應(yīng)用范圍，例如，作為降低倒伏劑，作為減少修剪樹籬用的劑，作為使開花樹、草或大的雜草短壯劑或作為疏花劑。
當(dāng)本發(fā)明的化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑用于葉面施藥中時，其劑量通?？尚∮谧鞒輨r要求的量。然而，該劑量根據(jù)植物的種類或使用的目的而變化。例如，當(dāng)作用于減少植物的倒伏時，對稻子說，它可以0.5-3克/公畝的量，對小麥來說可以2-10克/公畝的量被施用。當(dāng)它用來使植物短壯時，它可以對于草，如狗牙根草以3-15克/公畝，對于樹以10-40克/公畝而對于非農(nóng)田中的大的草以20-50克/公畝的量被施用。在某些情況下，它也可以上述范圍外的量應(yīng)用。此外，當(dāng)它用作疏花劑或用來誘發(fā)花蕾時，其劑量可達0.1-1克/公畝水平。
現(xiàn)在將參考制劑實施例和試驗實施例更進一步詳細描述本發(fā)明。制劑實施例1可濕性粉末的制備加合40重量份化合物No.5，52重量份高嶺土和3重量份的白碳黑并用一捏合機混合并粉化該混合物。然后混入4重量份粉狀表面活化劑Sorpol＊5039(＊商標(biāo)TohokagakuK.K.)和1重量份粉狀表面活化劑Rapizol＊BB-75(＊商標(biāo)NipponOilandFatsCo.Ltd.)以得到含化合物No.540%(重量)的可濕性粉末。
制劑實施例2可乳化的濃液的制備把15重量份化合物No.10溶于42重量份二甲苯和33克重量份環(huán)己酮中，并在攪拌下于其中加入10重量份Sorpol800A并溶解之以得到一種含化合物No.1015%(重量)的可乳化的濃液。
制劑實施例3粉劑制備把用實施例1中同樣方法制得的含40%(重量)的化合物No.15的可濕性粉末5重量份與0.3重量份的RapizolBB-75和94.7克重量份粘土充分混合以得到一種含化合物No.152%(重量)的粉劑。
制劑實施例4微粒制劑的制備把50重量份化合物No.1，3重量份白碳黑和47重量份高嶺土混合并粉碎。在一個高速捏和機中于攪拌下把2重量份粉碎后的混合物加入96重量份細粉沸石中。在繼續(xù)攪拌的同時，把2重量份的用水稀釋后的聚氧乙烯十二烷基醚倒入其中。用小量水來制備混合物直至看不到粉末。取出混合物，然后在空氣流下干燥之得到含1%(重量)的化合物No.1的一種微粒制劑。
制劑實施例5粒劑的制備加合50重量份化合物No.3，3重量份白碳黑和47重量份粘土并用一捏合機將該混合物粉碎。把2重量份該粉碎后混合物，40重量份膨潤土，43重量份粘土，5重量份三聚磷酸鈉和2重量份粉狀表面活性劑Rapizol＊BB-75(＊商標(biāo)NipponOilandFatsCo.，Ltd)裝入一捏合機，使該混合物充分混合。然后往里加入水，使混合物被充分捏合，用一造粒機使之成粒，在空氣流下干燥得到含5%(重量)化合物No.3的粒子。
試驗實施例1用稻田土填滿400cm的箱子，在該土壤表層中均勻播上稗(Echinochloaoryzicola)、雨久花屬(Monochoriavaginalis)和藨草屬植物(Scirpusjuncoides)的種子和種上慈姑屬(Sagi-ttariapygmaea)和莎草屬(Cyperusserotinus)的塊莖。加水達3cm深。再移植上二株二葉階段的稻米禾苗。然后再把每種試驗化合物的可濕性粉末的一種稀釋液以每種化合物的一個預(yù)定量逐滴加入。用藥后20天后，評估其對雜草的除草效果和移植的稻米植物對試驗化合物的響應(yīng)。結(jié)果示于表2中。
上述評估是根據(jù)下列標(biāo)準作出的。
除草效果
0與未經(jīng)施藥時一樣1控制20%2控制40%3控制60%4控制80%5完全枯萎對作物的植物毒性-無植物毒性±輕微植物毒性+低植物毒性++中等植物毒性+++嚴重植物毒性(在下面的評估中也將應(yīng)用這些標(biāo)準)
表2
表2(續(xù))
注＊BAR稗(Echlnochloaoryzlcola)MON雨久花屬(Monochorlavaglnalis)BUL藨草屬植物(Seirpusjuncoides)SAG慈姑屬(Saglttariapygmaea)CYP莎草屬(Cyperusserotinus)
試驗實施例2旱田土壤施藥試驗用一種旱田土壤填滿400cm2的箱子，把細頸莧(Amaranthus viridis)，藜(Chenopodium album)和大馬唐(Digitaria sanguinalis)的種子與表土混合把小麥(Triticu maestivum)，玉米(Zea mays)和大豆(Glpcine max)的種子播種于3cm深處。
播種后，把每種試驗化合物的一種稀釋液以該化合物的預(yù)定量噴射到土壤表面，用試驗實施例1中的同樣標(biāo)準評估其在施藥后30天之時對雜草的除草效果和作物對每種試驗除草劑的響應(yīng)。結(jié)果示于表3中。
表3(續(xù))注＊WHE小麥(小麥屬aestivum)COR玉米(玉米屬mays)SOY大豆(甘氨酸max)SLE細莖莧(莧屬viridis)LAM藜(藜屬album)LAR大馬唐(馬唐屬sanguinalis)
試驗實施例3對各種植物的葉面施藥試驗(植物生長調(diào)節(jié)劑)把稻子(Oryza Sativa)、大麥(Hordeum vulgare)、法國菜豆(Phaseolus vulgaris L)和生菜分別種于60cm2的多孔箱中并根據(jù)植物的大小進行間苗。使其生長水平調(diào)節(jié)到2-3個葉片階段的水平上，用噴槍以10升/英畝的量對植物的葉部施加每種試驗化合物的稀釋液。在施藥后30天之時，評估生長受抑制情況。
結(jié)果示于表4中。
上述評估是根據(jù)下列標(biāo)準作出的高度方面的生長受抑制情況0與未經(jīng)施藥時一樣1與未經(jīng)施藥時相比，生長受抑制約20%2與未經(jīng)施藥時相比，生長受抑制約40%3與未經(jīng)施藥時相比，生長受抑制約60%4與未經(jīng)施藥時相比，生長受抑制約80%5從被施藥后未觀察到生長的進展施藥的效果G綠色變深T分蘗M畸形的葉B葉子的枯焦
注＊RI水稻BA大麥FR法國菜豆LE生菜試驗實施例4對杜鵑花紅(Azelea)的葉面施藥試驗對長在一200cm2的多孔箱中的杜鵑花紅(Rhododendron indic-um)苗木(高度25-30cm)施加每種被試驗化合物的一種稀釋液使全部苗木適當(dāng)?shù)臐櫇?25升/英畝)。7天后，對苗木進行修剪，2個月后用與試驗實施例3中間樣的標(biāo)準進行評估。結(jié)果示于表5中。
表5對杜鵑花紅的葉處理試驗
試驗實施例5對小麥的葉面施藥試驗把一塊在11月初按行播種的小麥田(NorinNo.61)劃分成5m×2m單元區(qū)。在抽穗前14天時即四月后期用手工噴霧器把稀釋到一預(yù)定濃度的每種化合物以相應(yīng)于10升/英畝的量噴射到每一單元區(qū)的全部地面上。粉劑和微粒制劑是用手工方法施加的。
在6月中期，這是就50個莖顯示的平均生長值測定每單位區(qū)域的莖長、穗長和穗數(shù)及谷粒重，在未經(jīng)施藥的區(qū)中倒伏度是中等的，而倒伏降低效果能顯著地觀察到的區(qū)用O作標(biāo)記。結(jié)果示于表6中。
數(shù)值代表相對于未經(jīng)施藥區(qū)域的百分值，而括號()中的值是實際測定的值。
表6對小麥的葉面施藥試驗
表6(續(xù))
試驗實施例6對狗牙根草的葉面施藥試驗把狗牙根草(T-328品種)分成1m×1m的區(qū)。刈草5天后，用手工噴霧器以相應(yīng)于10升/英畝的量均勻噴射每個化合物的一種稀釋液。用藥后的10天和20天，用如試驗實施例3中同樣的評估標(biāo)準進行評估。
葉子顏色的變化根據(jù)下列標(biāo)準評估葉子的顏色變褐色一點點B-1有點B-2相當(dāng)明顯B-3綠色變深一點點G-1有點G-2相當(dāng)明顯G-3結(jié)果示于表7中。
表7對狗牙根草進行葉面施藥試驗時生長的受抑制情況
試驗實施例7對水田水稻的葉面施藥試驗用移植機把水田水稻禾苗(Koshihikari)移植到一塊水田中，把水田劃分成6行×3m的區(qū)。在抽穗前七天中用噴霧器以相應(yīng)于10升/英畝的量把用水稀釋到一預(yù)定濃度的每種調(diào)節(jié)劑均勻噴射(一種固定劑被加入到一種可濕性粉未或一種水溶液中)。收獲后，就20株植物測定莖長、穗長和谷粒重。結(jié)果示于表8中。
數(shù)值代表相應(yīng)于未經(jīng)施藥的區(qū)的百分值，并對小數(shù)點后部分進行四舍五入。還有，觀察到的倒伏度是用0-4的五級評估值代表的。還有，對于有代表性的區(qū)，測定了節(jié)間的長度。結(jié)果示于表9中。
表8對水稻的葉面施藥試驗
試驗實施例8對樹的葉面施藥試驗當(dāng)修剪枝條后，新枝長到幾厘米時用噴槍以15升/英畝的量把一種有一預(yù)定濃度的化合物No.10的可乳化濃液的溶液施加于生長在200cm和400cm的盒中的各種樹上。為了進行噴射，把盒置于40cm×50cm的一個箱中，把混合物均勻噴射進箱內(nèi)。
三個月后，以試驗實施例3的標(biāo)準評估新枝的生長情況。結(jié)果示于表10中。
在噴射時每株樹的高度如下杜鵑花紅(Rhododendronindicum)25-30cm黃楊樹(Buxusmicrophylla)20-25cm中國山楂(Photiniaglabra)35-40cm六道木屬(Abeliaserrata)40-50cm衛(wèi)矛(Euonymusjaponicus)50-60cm吊鐘花屬Perulatus30-35cm石榴樹(Punicagranatum)30-40cm檜屬Chinensis50-60cm
表10樹的新枝的生長受抑制化合物No.10活性組份的濃度(%)樹0.050.10.2杜鵑花屬indicum3.54.55黃楊屬microphylla244.5石楠屬glabra34.55六道木屬serrata345衛(wèi)茅屬jeponicus245吊鐘花屬perulatus3.54.55石榴屬granatum345檜屬chinenesis024試驗實施例9對蘿卜的葉面施藥試驗為了試驗蘿卜的花莖生長的受抑制情況，把在春天播種的并長至正好在花莖生長前的一塊早熟蘿卜田劃分成幾個區(qū)，這樣每個區(qū)內(nèi)有六株植物。把一種可濕性粉末和有一預(yù)定濃度的水溶液，一種非離子型表面活性劑加合在一起以使被施用的濃度為500ppm。混合物以相應(yīng)于10升/英畝的量用噴射器施加于相應(yīng)的區(qū)中，而微粒制劑用手工方法施加。
一個月后以試驗實施例3中的同樣方式評估每株植物。結(jié)果示于表11中(數(shù)值是6株植物的平均值并四舍五入到小數(shù)點后二位)。
表11蘿卜的花莖生長的受抑制情況化合物制劑類型和含量施用量克/英畝受抑制制劑活性組份1微粒制劑1%500542502.53.21251.251.55可濕性粉末50%1054.752.53.32.51.252.211可乳化的濃液25%2055102.54.151.253.216可濕性粉末50%1054.352.53.32.51.252.029水溶液100%554.72.52.53.51.251.252.7試驗實施例10非農(nóng)田噴射試驗為了試驗大的雜草的生長受抑制情況，把一塊芒草(Miscanthussinensis)和一枝黃花屬(Solidagoaltissima)長得十分茂盛的地劃分成2.5×4m的n個噴射區(qū)。用灑水壺以相應(yīng)于30升/英畝的量把化合物No.1的可濕性粉末的稀釋液(含0.1%的固定劑)和化合物No.10的可乳化濃液均勻施加于各區(qū)。測定進行施藥時和施藥后3個月時各區(qū)中的芒草和一枝黃花屬的平均高度和最大高度。
表12在非農(nóng)田中的大雜草的生長受抑制情況
試驗實施例11對蘋果的疏花試驗在25年樹令的一棵蘋果樹(日本櫻桃)的樹枝中選擇一些相似的樹枝，在花盛開后的20天內(nèi)，用噴霧器把有一預(yù)定濃度的每種化合物的一種溶液噴灑在所有這些樹枝上，所用的量為使被噴灑的溶液不從樹枝上滴下。兩個月后測定結(jié)果速度和一邊至另一邊的直徑。結(jié)果示于表13中。
表13對蘋果的疏花試驗
試驗實施例12對糖甘蔗的葉面施藥試驗把一塊長至成熟期初級階段的甘蔗田劃分成n個區(qū)，使每個區(qū)含有5株植物，用手工噴霧器把有一預(yù)定濃度的一種活性組份的30毫升溶液噴到每根莖的頂部葉子的基部。
二個月后，即在收獲時，在未經(jīng)施藥的一些區(qū)中看到了一些抽穗，而在每塊施藥過的區(qū)中未看到抽穗。收割并把甘蔗榨汁，用偏光糖量計測定榨出汁的糖含量。結(jié)果示于表14中。
試驗實施例13對大豆的葉面施藥試驗在一間溫室里，在每200cm的一個箱中種上大豆(1株植物/箱)。在3葉階段開始時，以相應(yīng)于10升/公畝的量施加稀釋到一預(yù)定濃度并加入500ppm的一種非離子表面活性劑的每種化合物。該試驗以每塊地3株植物進行。二個月后，測定生成的豆莢數(shù)。結(jié)果示于表15中。(數(shù)值是3株植物的平均值，且四舍五入到小數(shù)點后二位)。
權(quán)利要求
1.一種苯甲酰胺衍生物，其特征在于其分子式為
其中R是羥基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、鏈烯基烷氧基、鏈烯基烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、炔基烷氧基烷氧基、單烷基氨基、二烷基氨基或鄰一陽離子，其中陽離子是無機或有機陽離子。
2.如權(quán)利要求1所說的一種苯甲酰胺衍生物，其特征在于是選自包括下列化合物的一組中的
3.一種植物生長調(diào)節(jié)劑，其特征在于包括一有效量的如權(quán)利要求1中所定義的那樣的分子式Ⅰ的一種苯甲酰胺衍生物和一個載體。
4.一種苯甲酰胺衍生物的作為一種植物生長調(diào)節(jié)劑的用途，其特征在于所說苯甲酰胺衍生物具有如權(quán)利要求1所定義的分子式Ⅰ。
5.制備一種苯甲酰胺衍生物的方法，其特征在于該衍生物的分子式為
其中R是羥基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、鏈烯基烷氧基、鏈烯基烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、炔基烷氧基烷氧基、單烷基氨基、二烷基氨基或鄰-陽離子，其中陽離子是無機或有機陽離子;該方法包括使4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺與分子式為XCH2COR的一種化合物反應(yīng)，其中R定義如上而X是一個鹵原子，或使4-(2，3-二氯苯基氨基甲?；?-苯氧基乙酰氯與分子式為RH的一種化合物反應(yīng)，其中R定義如上。
6.如權(quán)利要求5所說的方法，其特征在于在一種無機或有機堿的存在下在一種有機溶劑中4-羥基-N-(2，3-二氯苯基)-苯甲酰胺與分子式為XH2COR的化合物反應(yīng)。
7.如權(quán)利要求5所說的一種方法1其特征在于在一種無機或有機堿的存在下，于一種水溶液中，4-(2，3-二氯苯基氨基甲?；?-苯氧基乙酰氯與分子式為RH的化合物反應(yīng)。
全文摘要
一種分子式為
文檔編號C07CGK1030751SQ8810457
公開日1989年2月1日 申請日期1988年7月21日 優(yōu)先權(quán)日1987年7月23日
發(fā)明者茂木武雄, 山崎三正, 井口裕之, 笠原郁 申請人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會社