專利名稱：殺菌的肟氨基甲酸酯類的制作方法
本申請(qǐng)是本人的未決美國(guó)專利申請(qǐng)No.07/398，266，申請(qǐng)日1989年8月24日，的部分繼續(xù)，而該未決申請(qǐng)又是本人的美國(guó)專利申請(qǐng)No.07/342，876，申請(qǐng)日1989年4月25日，的部分繼續(xù)。
Bellina，US3，819，700要求保護(hù)通式ⅰ化合物，該化合物用作保護(hù)作物的殺菌劑。
Hubele，CH66-16，259要求保護(hù)通式ⅱ化合物，該化合物用作保護(hù)作物的殺菌劑。
在專利文獻(xiàn)US4，416，686，US4，426，221，US4，453，969，US4，453，974和US4，475，945中公開了通式ⅲ化合物，該化合物用作除莠劑的解毒劑。
ⅲ在EP293667A中公開了通式ⅳ化合物，該化合物用作保護(hù)作物的殺菌劑。
在US3，954，992中公開了通式ⅴ化合物，該化合物用作保護(hù)作物的殺菌劑。
一種防治植物病害特別是真菌的方法，它包括將有效量的通式Ⅰ化合物施用于被保護(hù)的場(chǎng)所，
其中A是C(＝O)R，C(＝O)OR1，C(＝O)SR1，P(＝O)QR2Q1R3;C(＝O)NHR，SO2R5，SO2NR6R7;
Q和Q1分別是氧、NR8或一直接鍵;
X是Cl或Br;其條件是當(dāng)X是Br時(shí)，A是C(＝O)R;
G是C(＝L)R9，C(＝L)NR10R11，C(＝O)OR12，CN、SO2NR10R11或SOmR13;
L是O或S;
m是0、1或2;
R是C1-C20烷基、C2-C20鏈烯基、C2-C20炔基;C1-C8烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基或C3-C7環(huán)烷基，每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基，其條件是當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)，R不是C2鏈烯基或C2炔基;
R是苯環(huán)或C10-C14稠合的碳環(huán)芳環(huán)體系，其中所述的環(huán)被下列基團(tuán)所取代0-4個(gè)鹵原子、選自-CH2(CH2)pCH2-、-O(CH2)pCH2-、-S(CH2)pCH2-、-O(CH2)pO、-O(CH2)pS-、-R4N(CH2)pCH2-、-O(CH2)pNR4-中的0-1個(gè)基團(tuán)和選自NH(C＝O)OR16SCN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、NO2、C(＝O)R14、CN、OR14、C(＝O)OR14、C(＝O)NR14R15、NR14R15SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15、2-、3-或4-吡啶基、或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基或氨基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基中的0-2個(gè)基團(tuán);
R另外可是3-8個(gè)原子的雜環(huán)體系，當(dāng)A是C(＝O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)與N相連，雜環(huán)含有1或2個(gè)氮原子，或1個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子、或1個(gè)氮原子和1個(gè)硫原子;或1個(gè)氧原子，若環(huán)數(shù)大于3，則含2個(gè)氧原子，其條件是氧原子不彼此鍵連;或1或2個(gè)硫原子;
R另外可是雜芳的或稠合雜芳的環(huán)體系，當(dāng)A是C(＝O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)與N相連，該環(huán)體系含有5-10個(gè)原子，其中雜原子包括1-3個(gè)氮原子、或1-2個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子或硫原子，或1-2個(gè)氧原子或硫原子，這些環(huán)可被下列基團(tuán)所取代0-1個(gè)(-CH2(CH2)pCH2-)或選自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、Cl、Br、OCH2CH3、NO2、C(＝O)CH3、N(CH3)2、CO2CH3、CON(CH3)2、SO2N(CH3)2、SCH3、CN或CF3中的0-2個(gè)基團(tuán);
R1是C1-C20烷基、C3-C20鏈烯基、C3-C20炔基;或C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基或C3-C8炔基、每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;其條件是若R1是鏈烯基或炔基，則不飽和碳不直接與
的氧原子鍵連;
R2和R3分別選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、芐基或苯基;
R4是H或C1-C4烷基;
R5是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基，或R5是被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;
R6是H、0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基，或R6是被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;
R7是H或0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基、或R6和R7與其相連接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或嗎啉、每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;
R8是H或C1-C4烷基;
R9是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基;
R10或R11分別是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基或芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、或CN所取代;或R10和R11與其相連接的氮原子一起形成氮雜環(huán)丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或嗎啉、每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;
R12是C1-C12烷基或鹵代烷基、或被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基;
R13是C1-C4烷基、鹵代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基、或芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、或CN所取代;
R14是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、或C2-C4烷氧烷基;C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基;芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代;
R15是H或C1-C4烷基;
R16是C1-C6烷基、C3-C4鏈烯基、或被0-2個(gè)鹵原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的芐基;
P是1或2。
也預(yù)期了通式Ⅰ化合物，
其中A是C(＝O)R、C(＝O)OR1、C(＝O)SR1、P(＝O)QR2Q1R3、C(＝O)NHR、SO2R5、SO2NR6R7;
Q和Q1分別是氧、NR8或一直接鍵;
X是Cl或Br;其條件是當(dāng)X是Br時(shí)，A是C(＝O)R;
G是C(＝L)R9、C(＝L)NR10R11、C(＝O)OR12、CN、SO2NR10R11或SOmR13;
L是O或S;
m是O、1或2;
R是C1-C20烷基、C2-C20鏈烯基、C2-C20炔基、C1-C8烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基或C3-C7環(huán)烷基，每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基、其條件是當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)，R不是C2鏈烯基或C2炔基;
R是苯環(huán)或C10-C14稠合的碳環(huán)芳環(huán)體系，其中所述的環(huán)被下列基團(tuán)所取代0-4個(gè)鹵原子、選自-CH2(CH2)pCH2-、-O(CH2)pCH2-、-S(CH2)pCH2-、-O(CH2)pO、-O(CH2)pS-、-R4N(CH2)pCH2-.-O(CH2)pNR4-中的0-1個(gè)基團(tuán)和選自NH(C＝O)OR16、SCN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、NO2、C(＝O)R14、CN、OR14、C(＝O)OR14、C(＝O)NR14R15、NR14R15、SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15、2-、3-或4-吡啶基、或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、OF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基或氨基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基中的0-2個(gè)基團(tuán);
R另外可是3-8個(gè)原子的雜環(huán)體系、當(dāng)A是C(＝O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)與N相連，雜環(huán)含有1或2個(gè)氮原子，或1個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子、或1個(gè)氮原子和1個(gè)硫原子;或一個(gè)氧原子，若環(huán)數(shù)大于3，則含2個(gè)氧原子，其條件是氧原子不彼此鍵連，或1或2個(gè)硫原子;
R另外可是雜芳的或稠合雜芳的環(huán)體系，當(dāng)A是C(＝O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)與N相連，該環(huán)體系含有5-10個(gè)原子，其中雜原子包括1-3個(gè)氮原子、或1-2個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子或硫原子、或1-2個(gè)氧原子或硫原子，這些環(huán)可被下列基團(tuán)所取代0-1個(gè)(-CH2(CH2)pCH2-)或選自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、Cl、Br、OCH2CH3、NO2、C(＝O)CH3、N(CH3)2、CO2CH3、CON(CH3)2、SO2N(CH3)2、SCH3、CN或CF3中的0-2個(gè)基團(tuán);
R1是C1-C20烷基、C3-C20鏈烯基、C3-C20炔基;或C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基或C3-C8炔基，每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;其條件是若R1是鏈烯基或炔基，則不飽和碳不直接與
的氧原子鍵連;
R2和R3分別選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、芐基或苯基;
R4是H或C1-C4烷基;
R5是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基、或R5是被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;
R6是H、0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基、或R6是被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;
R7是H或0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基或R6和R7與其相連接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;
R8是H或C1-C4烷基;
R9是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基;
R10和R11分別是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代;或R10和R11與其相連接的氮原子一起形成氮雜環(huán)丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;
R12是C1-C12烷基或鹵代烷基、或被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基;
R13是C1-C4烷基、鹵代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基、或芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、或CN所取代;
R14是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、或C2-C4烷氧烷基;C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基;或芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代;
R15是H或C1-C4烷基;
R16是C1-C6烷基、C3-C4鏈烯基、或被0-2個(gè)鹵原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的芐基;
P是1或2;
其條件是1.當(dāng)A是C(-O)SR1或C(＝O)OR1時(shí)，G不是C(＝L)NR10R11或C(＝O)OR12;
2.當(dāng)A是C(＝O)NHR，和G是C(＝L)NR10R11或C(＝O)OR12時(shí)，R不是未取代的苯基或C1-C3烷基。
1.優(yōu)選的易于合成和/或殺菌活性的通式Ⅰ化合物，其中A是C(＝O)R，C(＝O)OR1，C(＝O)NHR，或P(＝O)QR2Q1R3;
G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR122.更優(yōu)選的易于合成和/或殺菌活性的通式Ⅰ化合物，其中A是C(＝O)R或C(＝O)NHR;
G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12;
X是Cl。
3.最佳的易于合成和/或殺菌活性的通式Ⅰ化合物，其中A是C(＝O)R或C(＝O)NHR;
G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;
R是苯基或萘基環(huán)，它被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;
R10和R11分別是H、C1-C4烷基、鹵代烷基或被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基;或R10和R11與其相連接的氮原子一起形成哌啶，吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;
X是Cl。
4.優(yōu)選3中的特別優(yōu)選的易于合成和/或殺菌活性的化合物，其中A是C(＝O)R;
G是C(＝O)NR10R11;
R是被苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;
R是取代的苯基或萘基環(huán)，其中取代基選自0-3個(gè)鹵原子和0-2個(gè)CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
優(yōu)選3中特別優(yōu)選的易于合成和/或殺菌活性的化合物還有，其中A是C(＝O)NHR;
G是C(＝O)NR10R11;
R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;
R是取代的苯基或萘基環(huán)，其中取代基選自0-3個(gè)鹵原子和0-2個(gè)CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;
X是Cl。
特別優(yōu)選的化合物如下N-〔〔2-萘基羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(3，5-二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(2，6-二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔〔3，5-雙(三氟甲基)苯基〕氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔3，4-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔3，4-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-氧代-2-哌啶子基乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(3，5-二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物N-〔〔雙(2，2，2-三氯乙氧基)氧膦基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔〔2-氯苯基〕甲基〕氨基〕羰基〕-氧〕-2-〔二乙氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔(〔1，1-聯(lián)苯基〕-4-基)羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(3，5-二氟苯基)氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物N-〔〔(2-萘基)羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物2-(二甲氨基)-2-氧代-N-〔〔〔(2，4，5-三氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕乙亞氨基氯化物2-(二甲氨基)-2-氧代-N-〔(1-氧代十八烷基)氧〕-乙亞氨基氯化物2-(二甲氨基)-2-氧代-N-〔〔(苯基甲氧基)羰基〕氧〕乙亞氨基氯化物在制備上列化合物中也可優(yōu)選作為有用的中間體的化合物是N-〔(氯羰基)氧〕-2-二甲氨基-2-氧代-乙亞氨基氯化物N-〔(氯羰基)氧〕-α-氧代-1-哌啶-乙亞氨基氯化物也可預(yù)期上述化合物的適合農(nóng)用的組合物，它包括殺菌活性量的上述化合物和至少一種下列物質(zhì)表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。
合成方法在惰性溶劑中，用或不用作為催化劑或酸清除劑的堿，由通式Ⅲ化合物和一種合適的通式Ⅱ親電子試劑制備通式Ⅰ化合物。合適的溶劑包括極性非質(zhì)子傳遞溶劑如乙腈、二甲基甲酰胺或二甲亞砜;醚如四氫呋喃、二甲氧基乙烷或乙醚;酮如丙酮或2-丁酮;烴如甲苯或苯;或鹵化碳如二氯甲烷或氯仿。合適的堿包括堿金屬醇鹽如甲醇鈉或叔-丁醇鉀，無(wú)機(jī)堿如氫化鈉或碳酸鉀，或叔胺如三乙胺、吡啶、1，8-二氮雜二環(huán)〔5.4.0〕十一碳-7-烯(DBU)或三亞乙基二胺(DABCO)。反應(yīng)溫度可在0℃至150°間變化，反應(yīng)時(shí)間為1至72小時(shí)，它取決于所選擇的堿、溶劑、溫度和作用物。
用下列反應(yīng)式概述的幾種方法將一種合適的通式Ⅱa-f親電子試劑與一種通式Ⅲ肟化合制備通式Ⅰa-f化合物。
一種制備通式Ⅰa-c化合物的新方法，它包括在有機(jī)堿如N，N-二乙基苯胺和吡啶存在下，將通式Ⅲ化合物與光氣反應(yīng)連續(xù)制備新的氯甲酸酯，接著在合適的酸清除劑如N，N-二乙基苯胺、吡啶或三乙胺存在下與合適的RNH2、R1OH或R1SH化合物反應(yīng)。
W-Z-A1＝C(＝O)NHRC(＝O)OR1C(＝O)SR1在偶合輔助劑如N，N-二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)或2，2′-聯(lián)吡啶二硫化物(DPDS)(但不局限于這些)存在下，由通式Ⅲ化合物和羧酸Ⅱg制備通式Ⅰd化合物。
另外，由相應(yīng)的通式Ⅳ醛肟類與鹵素(參見H.Metzger，“肟的制備”(HerstellungvonOximen).Houben-Weyl，“有機(jī)化學(xué)方法”(MethodenderOrganischeChemie)，E.Miller，Editor，Vol.10(4)，4thed.，P98，ThiemeStuttgart，1968)，N-氯代琥珀酰亞胺(參見K.C.Liu，B.R.Shelton和R.K.Howe，J.Org.Chem，1980，45，3916)或N-溴代琥珀酰亞胺(參見C.Grundmann和R.Richter，J.Org.Chem，1968，33，476)制備通式Ⅰa、b、d、e、f的羥肟基氯化物或溴化物。
通過將通式Ⅰh的硝基化合物與二當(dāng)量的有機(jī)堿如三乙胺和二當(dāng)量的通式Ⅱb氯甲酸酯或通式Ⅱd?；确磻?yīng)制備通式Ⅰb和Ⅰd羥肟基氯化物(參見T.Shinizer，Y.Hayashi，H.Shibafuchi和K.Teramura，Bull.Chem.Soc.Japan，1986，59，2827)。
用別處所述的方法(參見S.Scheibye.E.S.Pedersen和S.O.Lawesson，Bull.Soc.Chem.Belg.，1978，87，229和G.Lajore，F(xiàn).Lepine，L.Maziak和B.Belleau，Tet.Letters，1983，24，3815)，分別由通式Ⅰ的羧酰胺或酮化合物制備通式Ⅰ的硫代羧酰胺和硫酮化合物。
I，G＝C(＝O)NR10R11， I，G＝C(＝S)NR10R11，C(＝O)R9C(＝S)R9用本技術(shù)領(lǐng)域公知的標(biāo)準(zhǔn)有機(jī)反應(yīng)方法，如還原和氧化(但不局限于這些)，通過將通式Ⅰ的其它化合物轉(zhuǎn)化也可制備通式Ⅰ化合物。
通過用亞硝酸鈉和鹽酸處理通式Ⅴ的胺也可制備通式Ⅲ的α-氯代醛肟類(參見G.S.Skinner，J.Am.Chem.Soc.，1924，46，731)。
用N-氯代琥珀酰亞胺(參見K.E.Larsen和K.B.G.Torsell，“四面體”(Tetrahedron)，1984，40，2985)或叔丁基次氯酸鹽(參見CJ.Peake和J.H.Strickland，Synth.Comm.，1986，16，763)處理通式Ⅵ的醛肟類也可制備通式Ⅲ的α-氯代醛肟類。
用亞硝酸鈉的氫鹵酸溶液處理酰胺肟Ⅶ可制備某些通式Ⅲ的α-鹵代醛肟類(參見MKocevar.S.Polanc，M.Sollner，M.Tisler和B.Vercek，Synth.Comm.，1988，18，1427)。
在羥基胺存在下，將通式Ⅷ的三鹵代甲基化合物進(jìn)行堿水解制備通式Ⅲ的α-鹵代醛肟類(參見A.P.Kozikowski和M.Adamczyk.J.Org.Chem.，1983，48，366)。
將通式Ⅸ的腈N-氧化物與氫鹵酸反應(yīng)制備通式Ⅲ的α-鹵代醛肟類(參見C.Grundmann，V.Mini，J.M.Dean和H.-D.Frommeld.JustisLiedigsAnn.Chem.，1965，687，191)。
用化學(xué)領(lǐng)域中熟知的幾種方法(這些方法的概述參見T.Shimizu，Y.Hayashi和K.Taramura，Bull.Soc.Chem.Jpn.，1984，57，2531)制備通式Ⅸ的腈N-氧化物。最相似的方法包括用無(wú)機(jī)堿如氫氧化鈉或碳酸鈉，或有機(jī)堿如三乙胺處理通式Ⅹ的α-氯代醛肟，接著用氫鹵酸捕集通式Ⅶ的腈N-氧化物。則制得一種新的通式Ⅲ的α-鹵代醛肟。
用美國(guó)專利3，557，089;3，557，190和3，560，555所教授的方法制備通式Ⅲ的羧酰胺和羧酸酯化合物。
G＝C(＝O)NR10R11，CO2R12X＝Cl由從通式Ⅻ的氯化鹵代亞銨得到的通式Ⅺ的三鹵代硫代乙酰胺制備通式Ⅲ的硫代羧酰胺化合物。參見W.Walter和K.-D.Bode，Angew.Chem.Internat.Edit.，1966，5，447關(guān)于硫代羧酰胺合成方法的評(píng)述。
X＝鹵素 C＝C(-S)NR10R11用已報(bào)道的方法(參見A.P.Kozikowski和M.Adamczyk，J.Org.Chem，1983，48，366)，制備通式Ⅲ的氰基化合物。
用一種亞硝酸烷基酯和鹽酸處理通式ⅩⅢ的鹵代甲基酮制備通式Ⅲ的酮化合物(參見N.Levin和W.H.Hartung，Org.Synthesis，1944，24，25)。
用二甲硫處理通式ⅩⅢ的鹵代甲基酮得到通式ⅩⅣ化合物，然后用亞硝酸鈉和鹽酸處理，從而也可制得通式Ⅲ的酮化合物(參見Y.Ofsuji，Y.Tsujii，A.Yoshida和E.Imoto，BullChem.Soc.Japan，1971，44，223)。
用亞硝酸鈉的氫鹵酸溶液處理通式ⅩⅤ的β-酮亞砜制備通式Ⅲ的酮化合物(參見Y.Otsuji，Y.Tsujii，A.Yoshida和E.Imoto.Bull.Chem.Soc.Japan.1971，44，219)。
用氯氣處理通式Ⅵ化合物也可制備通式Ⅲ的酮化合物(參見G.Casnati和A.Ricca，Tet.Letters，1967，327和Y.H.Chiang，J.Org.Chem.，1971，36，2146)。
將二鹵代甲醛肟ⅩⅥ(參見D.Chiarino，M.Napoletano和A.Sala，Synth.Comm.，1988，18，1171和D.M.Vyas，Y.Chiang和T.W.Doyle，Tet.Letters，1984，25，487)與硫醇和一當(dāng)量的有機(jī)堿如三乙胺(參見M.H.Benn.Can.J.Chem.1964，42，2393)反應(yīng)制備通式Ⅲ的硫代烷基和硫代芳基化合物。
分別用一或二當(dāng)量的氧化劑如過氧化氫或有機(jī)過酸如過乙酸氧化通式Ⅲ的化合物(G＝R13S)制得通式Ⅲ的亞砜和砜化合物。
根據(jù)已報(bào)道的方法(參見P.A.Wade和H.R.Hinney J.Am.Chem.Soc.，1979，101，1319)由通式Ih化合物(G＝R13SO2)也可制備通式Ⅲ的砜化合物。
另外，由通式ⅩⅦ的α-重氮砜和亞硝酰氯制備通式Ⅲ的磺酰基羰羥肟基氯化物(參見J.C.Jagt，I.van.Bunren，J.Strating和A.M.van.Leusen，Synth.Commun.1974，4，311)。
本技術(shù)領(lǐng)域公知通式Ⅰ化合物是O-取代的肟，它或是順式或是反式。涉及通式Ⅰ化合物的說明書范圍包括兩種立體異構(gòu)體肟形式，它或是一種特定的立體異構(gòu)體，一種立體異構(gòu)體的混合物，或是任何互換混合比的兩種立體異構(gòu)體形式。
下列實(shí)施例表示新的通式Ⅰ的肟的制備。
實(shí)施例1N-〔〔〔2，6-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代-乙亞胺基氯化物室溫下將DBU(3滴)加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(3.0g)和2，6-二氯苯基異氰酸酯于100mlTHF的溶液中。攪拌反應(yīng)過夜后，溶劑于真空下除去，剩下一白色固體。此固體與氯仿一起研制，真空抽濾收集得4.0g(59%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)182-185℃。
實(shí)施例2N-〔〔〔〔3，5-二(三氟甲基)苯基〕氨基)〕-羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)〕-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下將DBU(3滴)加入2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(3.0g)和3，5-二(三氟甲基)苯基異氰酸酯(5.1g)溶在100mlTHF的溶液中，攪拌反應(yīng)過夜后，真空除去溶劑，剩下一白色固體。與四氯化碳一起研制給出的產(chǎn)品為白色固體，產(chǎn)量7.45g(92%)，熔點(diǎn)184-187℃。
實(shí)施例3N-〔〔〔3，5-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下DBU(10滴)被加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(15.0g)和3，5-二氯苯基異氰酸酯(18.8g)于200mlTHF的溶液中。攪拌反應(yīng)兩小時(shí)后，真空除去溶劑。固體在200ml乙酸乙酯中攪拌過夜。白色固體通過真空抽濾收集，得29.4g(87%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)180-182℃。
實(shí)施例4N-〔〔〔〔(3-三氟甲基)苯基〕氨基〕羰基〕氧)〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下將DBU(3滴)加到2-氯-2-羥亞胺基-N，N-二甲基乙酰胺(3.0g)和3-三氟甲基苯基異氰酸酯(3.7g)于100mlTHF中的溶液。攪拌反應(yīng)兩小時(shí)后，靜置兩天。真空下除去溶劑，剩下一慢慢晶化的油。5小時(shí)后，固體用氯代正丁烷研制，給出的產(chǎn)品為白色固體;產(chǎn)量4.6g(69%)，熔點(diǎn)128-132℃。
實(shí)施例5N-〔〔〔3，4-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下將DBU(3滴)加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(3.0g)和3，4-二氯苯基異氰酸酯(3.75g)于100mlTHF的溶液中，攪拌反應(yīng)過夜后，真空下除去溶劑。固體與乙酸乙酯一起研制、給出的產(chǎn)品為白色固體;產(chǎn)量2.4g(39%)，熔點(diǎn)144-146℃。
實(shí)施例6〔〔〔〔3，5-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕亞氨基〕-2-氯代乙酸乙酯室溫下將DBU(3滴)加到氯代肟基乙酸乙酯(3.0g)和3，5-二氯苯基異氰酸酯(3.8g)于100mlTHF的溶液中，攪拌反應(yīng)過夜后，真空下除去溶劑。固體用氯代正丁烷研制給出白色固體;產(chǎn)量5.45g(80%)，熔點(diǎn)152-154℃。
實(shí)施例7N-〔3，5-(二氯苯甲酰氧基)〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物3，5-二氯苯甲酰氯(4.2g)于20mlTHF中的溶液室溫下加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(3.0g)于80mlTHF的溶液中。三乙胺(2.0g，2.8ml)被滴加到攪拌的溶液中，通過外部冷卻保持反應(yīng)溫度在25-28℃。三乙胺鹽酸鹽沉淀下來，繼續(xù)攪拌3小時(shí)。將固體真空抽濾除去，濾液真空下除去溶劑，殘留白色固體;產(chǎn)量6.2g(95%)，熔點(diǎn)92-95℃。
實(shí)施例8N-〔〔〔4，6-(二氯-2-嘧啶基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下將DBU(3滴)加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(3.0g)和4，6-二氯-2-嘧啶基異氰酸酯(3.8g)于100mlTHF的溶液中。攪拌反應(yīng)過夜后，真空除去溶劑。灰綠色的固體用溫?zé)岬穆却⊥檠兄?，真空抽濾溫?zé)岬膽腋◇w，收集得白色固體產(chǎn)品;產(chǎn)量4.7g(69%)，熔點(diǎn)167-169℃。
實(shí)施例9N-〔〔〔3，5-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-氨基-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下將DBU(3滴)加到2-氯-2-羥亞氨基-乙酰胺(2.45g)和3，5-二氯苯基異氰酸酯(3.8g)于100mlTHF的混合物中。40分鐘后，一細(xì)小的白色沉淀形成。攪拌反應(yīng)過夜后，沉淀用抽濾收集，給出白色固體產(chǎn)品;產(chǎn)量2.9g(47%)，熔點(diǎn)224-226℃(分解)。
實(shí)施例10N-〔〔4-(溴代苯基)磺?；逞酢?2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下將DBU(1.7ml)溶于10mlTHF，加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基-乙酰胺(1.5g)和4-溴苯磺酰氯(2.6g)于50mlTHF的溶液中。銨鹽沉淀下來，再攪拌24小時(shí)。DBU(0.8ml)溶在10mlTHF中被加入，懸浮體另外再攪拌3小時(shí)。抽濾除去沉淀，將濾液在真空除去溶劑，剩下白色晶狀固體產(chǎn)品;產(chǎn)量2.3g(63%)，熔點(diǎn)134-136℃。
實(shí)施例112-(二甲基氨基)-N-〔二(2，2，2-三氯乙氧基)-氧膦基氧基〕-2-氧代乙亞氨基氯化物
室溫下將DBU(1.7ml)溶于10mlTHF的溶液加到2-氯-1-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(1.5g)和二(2，2，2-三氯乙基)磷酰氯(3.8g)的溶液中。銨鹽沉淀下來，再攪拌18小時(shí)。抽濾除去沉淀。濾液真空濃縮，殘留物用硅膠快速色譜(1∶2己烷∶乙酸乙酯作洗脫劑)進(jìn)行純化。粗產(chǎn)物在二氯甲烷和己烷中研制給出白色固體產(chǎn)品;產(chǎn)量850mg(17%)，熔點(diǎn)88-90℃。
實(shí)施例12
N-〔4-苯基苯甲酰氧基〕-2-二甲基氨基-2-氧代乙亞氨基氯化物室溫下，三乙胺(5.6ml)于80mlTHF中的溶液加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基-乙酰胺(6.0g)和4-聯(lián)苯基甲酰氯(8.8g)于120mlTHF的溶液中。銨鹽沉淀下來，反應(yīng)混合物再攪拌2小時(shí)。抽濾除去沉淀，濾液真空濃縮，剩下灰白色的固體反應(yīng)粗產(chǎn)品。粗產(chǎn)物用1-氯丁烷重結(jié)晶，得到5.4g(41%)灰白色晶狀固體，熔點(diǎn)126-128℃。
實(shí)施例13
N-〔乙氧基羰基氧基〕-2-苯基磺?；?乙亞胺基氯化物在0℃時(shí)，三乙胺(5.6ml)于20mlTHF的溶液被滴加到苯磺?；趸淄?4.0g)和氯代甲酸乙酯(3.9ml)于100mlTHF的溶液中。有沉淀生成且反應(yīng)混合物變?yōu)槌壬?。反?yīng)混合物在室溫下再攪拌2小時(shí)。抽濾除去沉淀，濾液真空濃縮，剩下的反應(yīng)粗產(chǎn)品為橙色半固體。于1-氯丁烷和己烷中研制，得到的粗產(chǎn)品是黑琥珀色固體;粗產(chǎn)品產(chǎn)量5.0g，86%產(chǎn)率。2.5g的一份粗產(chǎn)品用快速色譜(2∶1己烷∶乙酸乙酯作洗脫劑)進(jìn)一步純化。產(chǎn)物于1-氯丁烷和己烷中研制給出1.0g白色固體，熔點(diǎn)82-84℃。
實(shí)施例142-(二甲基氨基)-N-(2-萘基羰基氧基)-2-氧代-乙亞氨基氯化物攪拌下，于10℃時(shí)，往2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(10.52g)于150mlTHF的溶液中加入2-萘甲酰氯(13.34g)，接著加入三乙胺(9.76ml)。3.5小時(shí)后，將混合物過濾，濾液真空蒸發(fā)得白色固體。固體用乙酸乙酯溶解，溶液分別用水，1NHCl，水，飽和碳酸氫鈉溶液，和飽和食鹽水洗滌，然后用MgSO4干燥，過濾并真空蒸發(fā)得白色固體殘留物。用1-氯丁烷重結(jié)晶得標(biāo)題產(chǎn)物14.43g(理論值的68%)，產(chǎn)品為白色固體，熔點(diǎn)141-143℃實(shí)施例152-(二甲基氨基)-N-(2-萘基羰基氧基)-2-氧代-乙亞氨基溴2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(1.42g)于50mlTHF中的溶液被冷卻到-15℃，用N，N-二異丙基-N-乙基胺(1.6ml)處理，2分鐘后，在-50℃下，直接過濾(除去固體)到2-萘甲酰溴于75mlTHF的溶液中。混合物非冷卻下攪拌2小時(shí)，然后蒸發(fā)得油狀固體。從1-氯丁烷結(jié)晶，過濾產(chǎn)生固體和濾液。濾液蒸發(fā)得固體，此固體從己烷重結(jié)晶，得到白色固體標(biāo)題產(chǎn)物，熔點(diǎn)128-130℃。
質(zhì)譜分析顯示m/e349/351(m+1相對(duì)于標(biāo)題產(chǎn)物，1Br)。
C15H13BrN2O3的計(jì)算值C，51.6;H，3.8;N，8.0%。
實(shí)測(cè)值C，51.8;H，4.0;N，8.0%。
實(shí)施例16N-(((1，1′-聯(lián)苯基))-2-基)羰基氧基))-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物往2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(2.60g)于50mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液中加入2-聯(lián)苯基甲酸(3.42g)，接著加入N，N′-二環(huán)己基-碳化二亞胺(3.56g)。第二天將混合物過濾，濾液用冰水稀釋，混合物用乙酸乙酯提取。乙酸乙酯溶液用水，1NHCl，水，飽和碳酸氫鈉溶液，和飽和食鹽水洗滌，干燥(MgSO4)，過濾并將濾液蒸發(fā)得無(wú)色油將此油在硅膠上用含25%EtOAC的CHCl3進(jìn)行色譜分離得一固體，蒸去洗脫液，固體從己烷重結(jié)晶得標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)68-72℃。
實(shí)施例17N-(((丁硫基)-羰基氧基))-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物將2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(2.20g)溶于100ml THF中。室溫下將氯代硫羥甲酸正丁酯2.23g加入此溶液中。溶液冷卻到10℃，再往此溶液中加入三乙胺。反應(yīng)可升溫至室溫。反應(yīng)攪拌過夜后，將其真空抽濾，濾液蒸發(fā)得油。將此油溶于乙酸乙酯中，并先后用水，1NHCl，NaHCO3溶液加食鹽水洗滌。乙酸乙酯溶液用MgSO4干燥，真空抽濾并將濾液蒸發(fā)得黃色油。將黃色油在硅膠上用氯仿，然后再用氯仿/乙酸乙酯，9/1層析后，分離得到標(biāo)題化合物為無(wú)色的油(0.64g，19%)。
實(shí)施例18N-(((4-氨基苯基)磺酰基氧基))-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物攪拌下，往7.77g2-(二甲基氨基)-N-(((4-硝基苯基)磺酰氧基))-2-氧代乙亞氨基氯化物于39.5ml乙酸和7.9ml水的懸浮液中，在30分鐘期間分批加入6.87g鐵粉。反應(yīng)溫度通過冰浴(需要的話)保持在20-24℃之間。鐵粉加完后30分鐘，將混合物過濾，并將固體用乙酸沖洗。
用N，N-二甲基甲酰胺(DMF)萃取固體，接著用冰水稀釋DMF提取液，產(chǎn)生標(biāo)題產(chǎn)物沉淀，產(chǎn)品為5.3g(理論值的75%)的白色固體，熔點(diǎn)為148℃，分解。從二氯甲烷/己烷重結(jié)晶得分析樣品，熔點(diǎn)153-154℃，分解。
C10H12ClN3O4S的計(jì)算值為C，39.3;H，4.0;N，13.7%。
實(shí)測(cè)值C，40.1;H，4.2;N，13.4%。
實(shí)施例192-(二甲基氨基)-2-氧代-N-(((苯甲氧基)羰基氧基))-乙亞氨基氯化物氯代甲酸芐基酯(2.16ml)被加到2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基-乙酰胺(2.28g)于100ml THF的溶液中;溶液冷卻到10℃后，加入三乙胺(2.11ml)，混合物于非冷卻下攪拌過夜。將混合物過濾，濾液蒸發(fā)得油，將此油溶于乙酸乙酯中。此乙酸乙酯溶液用水，1NHCl，水和飽和碳酸氫鈉溶液洗滌，干燥(MgSO4)，然后蒸發(fā)得油，將此油放置固化。固體從1-氯丁烷/己烷重結(jié)晶，產(chǎn)生的標(biāo)題化合物為白色固體，熔點(diǎn)84-86℃。
實(shí)施例202-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺的氯代甲酸酯的制備攪拌下，經(jīng)氮?dú)飧采w下的2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺(15.06g，0.1mol)于甲苯(150ml)的懸浮液中在20℃時(shí)注入液體光氣(～15ml，～0.22mol)。在10分鐘內(nèi)，加入N，N-二乙基苯胺(17ml，0.11mol)和吡啶(4滴)于甲苯(約10ml)中的溶液，加入時(shí)溫度控制在20-24℃之間;反應(yīng)在加入時(shí)中等放熱并在此后數(shù)分鐘放熱。
23小時(shí)后，固體(N，N-二乙基苯胺氫氯化物被濾除，蒸發(fā)濾液(38℃熱浴)得油，此即產(chǎn)物氯代甲酸酯。它可以直接使用，或者象指出的進(jìn)一步純化。
此油溶于BuCll(～100ml)，用己烷稀釋至渾濁點(diǎn)，重新蒸發(fā)成油，此油在氮?dú)饬飨鹿袒梢粶\橙色固體。固體溶于100ml熱的環(huán)己烷中，上層清液從微不溶的油中傾析掉，此油用25ml熱環(huán)己烷提取，將合并的，熱的，渾濁的提取液用MgSO4(6g)處理，吸收存在的一些油并過濾。
濾液攪拌冷卻，直至一些脂狀物，然后一些固體形成，然后過濾。濾液攪拌冷卻至20℃，結(jié)實(shí)的白色固體沉淀下來。用20ml己烷稀釋后，冷卻到10℃，過濾混合物，白色固體產(chǎn)品在氮?dú)馇逑催^的真空烘箱(33℃)中干燥過夜。得到白色氯代甲酸酯11.4g(理論值的54%);熔點(diǎn)68-70℃。
可用相似方法制備的其它氯代甲酸酯-
，包括在但并不限制于下表中
R10R11N 熔點(diǎn)(℃)
Et2N(Bu，Me)N實(shí)施例212-(二甲基氨基)-N-(((2，6-二甲基苯基)氨基羰基氧基))-2-氧代-乙亞氨基氯化物將2-氯-2-羥亞氨基-N，N-二甲基乙酰胺的氯代甲酸酯(2.08g)溶于100ml THF中。將溶液冷卻到0℃，然后加入2，6-二甲基苯胺(1.2ml)。在0℃下加入三乙胺(1.36ml)。反應(yīng)可慢慢升溫至室溫。攪拌反應(yīng)2.5小時(shí)后，抽濾并將濾液蒸發(fā)，剩下橙色的油。將此油溶于乙酸乙酯并用水，酸，NaHCO3和食鹽水洗滌。將此乙酸乙酯溶液用MgSO4干燥，抽濾并將濾液蒸發(fā)得白色固體。此固體從氯代丁烷/己烷重結(jié)晶，抽濾收集得1.27g(44%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)160-164℃。
實(shí)施例22N-(((3，5-二氯苯基)氨基-羰基氧基))-2-(二甲基氨基)-硫代-乙亞氨基氯化物的制備
往0.53gN-(((3，5-二氯苯基)氨基-羰基氧基))-2-二甲基氨基)-2-氧代-乙亞氨基氯化物溶于50ml CH2Cl2的溶液中加入0.35g Lawesson試劑。將此黃色溶液在室溫下攪拌4天。濃縮到原體積一半后，將此溶液快速色譜分離，用25%的乙酸乙酯/己烷洗脫。產(chǎn)品的Rf值為0.3，得到0.27克(52%)黃色固體;熔點(diǎn)156-157℃。
實(shí)施例23制備N-(((3，5-二氯苯基)-氨基-羰基氧基))-α-氧代-1-哌啶基乙亞氨基氯化物
將9.53gN-羥基-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物和9.40g3，5-二氯苯基異氰酸酯溶解于300mlTHF中，向此溶液中加入3滴DBU。將溶液在室溫下攪拌過夜。真空除去溶劑，產(chǎn)生白色固體。粗產(chǎn)物通過溶解于熱丙酮中，冷卻并加入己烷而重結(jié)晶，抽濾得到12.7g(67%)標(biāo)題化合物，熔點(diǎn)185-186℃。
制備N-羥基-α-氧代-1-哌啶基乙亞氨基氯化物
47.6g1-((2-(羥基亞氨基)-1，3-二氧代丁基))-哌啶于100ml H2O和100ml乙酸的混合物中的懸浮液被加熱到45℃，然后冷至30℃。將氯氣(11ml)冷凝并在1小時(shí)內(nèi)滴加到懸浮液中，保持溫度低于35℃。開始加入氯后，剩余的原料全部溶解了。在所需的氯加完一半后，白色固體開始形成?；旌衔镌谑覝叵聰嚢?5分鐘，接著將氯加完，然后冷卻至2℃。抽濾并用冷水洗滌得白色固體，此固體從沸騰的CH2Cl2重結(jié)晶。產(chǎn)量30.6g(67%)，熔點(diǎn)129-130℃。
實(shí)施例24制備1-((2-羥亞氨基)-1，3-二氧代丁基))哌啶上述物質(zhì)通過將23.7ml哌啶溶于100ml H2O中來制備。冷卻至3℃后，不少于10分鐘內(nèi)滴加二酮，放熱至32℃?；旌衔镌?0分鐘內(nèi)攪拌冷卻至5℃。將16.6g亞硝酸鈉分三批加入，保持溫度低于10℃，于此溫度下混合物被攪拌30分鐘。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在10分鐘內(nèi)分批滴加21ml濃鹽酸，保持溫度低于35℃。所有的酸加完后，將懸浮液冷卻至2℃，并在此溫度下攪拌45分鐘。抽濾，接著用冷水洗滌得灰白色固體，此固體通過吸濾部分干燥。產(chǎn)物在上述步驟中沒有進(jìn)一步特性化而使用。
下表列出了本發(fā)明的代表化合物，它們可用一種或多種前面實(shí)施例舉例說明的方法來制備。此表并不打算全部包括。
式子
用于表頭準(zhǔn)確地表示相同化合物早先使用的式子
表上使用式(Ⅰi)是想使表中化合物結(jié)構(gòu)在理解上得到簡(jiǎn)化。審查(Ⅰi)和(Ⅰ)可以發(fā)現(xiàn)(Ⅰi)中的X1-B等同于(Ⅰ)中的G，(Ⅰi)中的Y等同于(Ⅰ)中的X，(Ⅰi)中的W-Z-A1等同于(Ⅰ)中的A。
表1
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)1 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph 144-1462 (Me)2-N CO Cl CO NH Ph 油3 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，4-Cl-Ph 137-1384 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，5-Cl-Ph 155-1575 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl-Ph 85-966 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-Cl-Ph 123-1297 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-Me-Ph 132-1468 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 182-1859 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-F-Ph 109-11210 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 128-13211 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-NO2-Ph 159-16312 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-OCH3-Ph 70-8013 (Me)2-N CO Cl CO NH 1-萘基 126-12814 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 184-18615 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 184-18716 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，4-F-Ph 13317 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，5-F-Ph 111-11318 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-OCH3-Ph 126-13619 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-CO2CH3-Ph 170-17820 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，3-Cl-Ph 126-129
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)21 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-Br-Ph 143-14522 (Me)2-N CO Cl SO2- 3，5-Cl-Ph 75-7826 (Me)2-N CO Cl SO2- 4-Cl-Ph 153-15527 (Me)2-N CO Cl PO CH2(O-CH2-C-Cl3)288-9028 (Me)2-N CO Cl SO2- 4-Me-Ph 133-13629 (Me)2-N CO Cl SO2- 4-Br-Ph 134-13630 OEt CO Cl SO2- 4-Br-Ph 82-8431 OEt CO Cl SO2- 4-Cl-Ph 62-6532 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-CN-Ph 175-17933 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-COCH3-Ph 168-16934OEtCOClCONH3，5-Cl-Ph152-15435 NH2CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 224-22636 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-SO2CH3-Ph 156-16137 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-SCH3-Ph 116-11938 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-Cl-Ph 104-10739 (Me)2-N CO Cl CO NHCH2Ph 78-9340 (Me)2-N CO Cl CO - 3，5-Cl-Ph 92-9541 (Me)2-N CO Cl CO NH 4，6-Cl-2-嘧啶基 167-16942 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 168-16943 (Me)2-N CO Cl CO NH Me 87-88
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)44 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，6-F-Ph 136-14645 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-CF3-Ph 116-11846 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-NO2-Ph 130-13447 (ME)2-N CO Cl CO NH 2-Et-Ph 93-9848 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-OCH3-Ph 124-12749 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me-Ph 114-11850 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-OCH3-Ph 112-11651 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-4-SCN-Ph 210-21152Et，Me-NCOClCONH3，4-Cl-Ph123-12653Et，Me-NCOClCONH3-Cl-Ph95-9854Et，Me-NCOClCONH3，5-Cl-Ph152-15555Et，Me-NCOClCONH2，6-Cl-Ph142-14556 Et，Me-N CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 112-11457 Et，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 143-14559四氫吡咯基COClCO-4-Cl-Ph114-11560哌啶基COClCO-4-Cl-Ph84-8661 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-Me-Ph 73-7662 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-Me-Ph 101-10463 (Me)2-N CO Cl CO CH＝CH Ph 油64 (Me)2-N CO Cl CO - 2，6-Me-Ph 88-89
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)86 (Me)2-N CO Cl CO - 3-Cl-Ph 100-10187 (Me)2-N CO Cl CO - 2-Cl-Ph 99-10088 (Me)2-N CO Cl CO - 4-CN-Ph 90-9189 (Me)2-N CO Cl CO - 4-NO2-Ph 104-10590 (Me)2-N CO Cl CO - 3-NO2-Ph 117-11891 (Me)2-N CO Cl CO - 2-NO2-Ph 88-8992 (Me)2-N CO Cl CO - 4-CF3-Ph 105-10693 (Me)2-N CO Cl CO - 3-CF3-Ph 油94 (Me)2-N CO Cl CO - 2-CF3-Ph 86-8795 (Me)2-N CO Cl CO - 4-Me-Ph 98-10196 (Me)2-N CO Cl CO - 3-Me-Ph 73-7597 (Me)2-N CO Cl CO - 3-CN-Ph 132-13598Me-NHCOClCONH3-Cl-Ph191-19399Me-NHCOClCONH3，4-Cl-Ph167-170100Me-NHCOClCONH3，5-Cl-Ph185-190101Me-NHCOClCONH2，6-Cl-Ph＞200102 Me-NH CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 170-173103 Me-NH CO CL CO NH 3，5-CF3-Ph 195-100104 (Me)2-N CO Cl PO - (O-Ph)2油105 (Me)2-N CO Cl SO2- CH354-58106 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-CO2CH3-Ph 118-122
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)107 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-i-Pr-Ph 102-104108 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me，6-Cl-Ph 160-166109 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-CO2CH2CH3-Ph 147-148110 (Me)2-N CO Cl CO NH 3-NO2，4-F-Ph 171-175111 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-F-Ph 98-101112 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-NO2-Ph 154-157113 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-CF3-Ph 123-129114 (Me)2-N CO Cl CO O 4-Me-Ph 93-94115 (Me)2-N CO Cl CO - 2-Me-Ph 半固體116 (Me)2-N CO Cl CO - 2-OCH3-Ph 油117 (Me)2-N CO Cl CO - 3-OCH3-Ph 油118 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-i-Pr-Ph 96-106119 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-SCH3-Ph 76-80120 (Me)2-N CO Cl CO NH 2-OCH3，4-NO2-Ph 154-158121 (Me)2-N CO Cl CO - 3，5-CF3-Ph 84-89122嗎啉基COClCONH3，5-Cl-Ph140-176123 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-SO2CH3-Ph 35-75124 (Me)2-N CO Cl CO - 2，6-Cl-Ph 113-116125 (Me)2-N CO Cl CO - Me 50-55126 (Et)2-N CO Cl CO NH 3-Cl-Ph 115-116
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)127 (Et)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 160-161128 (Et)2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 154-160129 (Et)2-N CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph 156-158130 (Et)2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 116-120131 哌啶基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 157-161132 哌啶基 CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 油133 四氫吡咯基 CO Cl CO NH 3-CF3-Ph 119135 四氫吡咯基 CO Cl CO - 3-CF3-Ph 油136 Me-NH CO Cl CO - 4-NO2-Ph 156-160137Me-NHCOClCO-4-CN-Ph166-169138 Me-NH CO Cl CO - 4-CF3-Ph 126-129139 Me-NH CO Cl CO - 2-CF3-Ph 136-139140 Me-NH CO Cl CO - 3-NO2-Ph 168-170141 Me-NH CO Cl CO - 4-OCH3-Ph 133-135142Me-NHCOClCO-4-Me-Ph125-127143Me-NHCOClCO-4-Cl-Ph135-137144 Et，Me-N CO Cl CO - 4-NO2-Ph 85-88145Et，Me-NCOClCO-4-CN-Ph110-112146 Et，Me-N CO Cl CO - 4-CF3-Ph 53-56
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)147 Et，Me-N CO Cl CO - 2-CF3-Ph 油148 Et，Me-N CO Cl CO - 3-NO2-Ph 55-58149Et，Me-NCOClCO-4-Me-Ph50-52150Et，Me-NCOClCO-4-Cl-Ph83-85151 (Me)2-N CO Cl CO NHCH24-Cl-Ph 105-108152 (Me)2-N CO Cl CO CH22，6-Cl-Ph 118-120153 (Me)2-N CO Cl CO - 5-Me-2-噻吩 86-87.5154 (Me)2-N CO Cl CO - 5-Br-2-呋喃 66-68155 (Me)2-N CO Cl CO - 3-furan 47-49156 (Me)2-N CO Cl CO CH2CH2Ph 油157 (Me)2-N CO Cl CO CH2Ph 油158 (Me)2-N CO Cl CO - 4-吡啶膠159 (Me)2-N CO Cl CO - 3-吡啶膠160 (Me)2-N CO Cl CO - t-Bu 61.5-63161 (Me)2-N CO Cl CO - C(CH3)2CH2Cl 油162 (Me)2-N CO Cl CO NHCH22-噻吩hene 113-116163 (Me)2-N CO Cl CO NHCH23-Me-Ph 油164 (Et)2-N CO Cl CO NHCH23，4-Cl-Ph 93-98165 (Et)2-N CO Cl CO NHCH22-Cl-Ph 86-99166 (Et)2-N CO Cl CO NHCH24-Cl-Ph 79-82
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)167 (Et)2-N CO Cl CO NHCH22-噻吩 74-77168 (Et)2-N CO Cl CO NHCH2Ph 86-91169 (Me)2-N CO Cl CO - 2-噻吩 90-93170 (Et)2-N CO Cl CO NHCH23-Cl-Ph 78-82171 (Me)2-N CO Cl CH22-噻吩油172 (Et)2-N CO Cl CO - 3-Me-Ph 油173 (Et)2-N CO Cl CO - 3-CF3-Ph 油174 (Et)2-N CO Cl CO - 3-NO2-Ph175 (Et)2-N CO Cl CO - 3-Cl-Ph 油176 (Et)2-N CO Cl CO - 3-OCH3-Ph 油177 (Et)2-N CO Cl CO - 3-CN-Ph 油178 (Et)2-N CO Cl CO - 3，5-OCH3-Ph 油179哌啶基COClCO-2-萘基52-54180四氫吡咯基COClCO-2-萘基91181i-Pr，Me-NCOClCO-2-萘基87-92182 (i-Pr)2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 182-189 dec183 芐基，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 126-131184 i-Pr，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 147-148185 四氫吡咯基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 158-161
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)186環(huán)己基，Me-NCOClCONH3，5-Cl-Ph170-171187 (Me)2-N CO Cl CO - (CH2)5-CH3油188 (Me)2-N CO Cl CO - (CH2)8-CH3油189 (Me)2-N CO Cl CO - (CH2)12-CH360-62190 (Me)2-N CO Cl CO - (CH2)16-CH343-45191 (Me)2-N CO Cl CO - p-聯(lián)苯基 124-127192哌啶基COClCONH3，5-F-Ph169-172193四氫吡咯基COClCONH3，5-F-Ph147-151dec194 (i-Pr)2-N CO Cl CO NH 3，5-F-Ph 156-156.5195 (Me)2-N CO Cl CO - CHBrCH3油197-SPhClCOOEt油198-SOPhClCOOEt油199 - SO2Ph Cl CO O Et 82-84200 (Me)2-N CO Cl CO O Et 40-44201OEtCOClCOOEt油202 (Me)2-N SO2Cl CO O Et 油203 (i-Pr)2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 178-188 dec204 (CH2CH2OCH3)2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph 膠205i-Pr，Me-NCOClCONH3，5-Cl-Ph139-146206 (i-Pr)2-N CO Cl CO - 2-萘基 158-159
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)207 (CH2CH2OCH3)2-N CO Cl CO - 2-萘基 48-51208 (Me)2-N CO Br CO - Ph 油209 (n-Bu)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 202-204210 (n-Bu)2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 92-96211 (n-Bu)2-N CO Cl CO NH 3-Cl-Ph 194-196212 (n-Bu)2-N CO Cl CO NH 3，4-Cl-Ph 185-187213 (Me)2-N CO Cl CO - 2，6-Me-Ph 160-164214哌啶基COClCO-p-聯(lián)苯基111-113215四氫吡咯基COClCO-p-聯(lián)苯基123-126216n-Bu，Me-NCOClCONH3，5-Cl-Ph108-1132173-Me-哌啶基COClCONH3，5-Cl-Ph172-175218環(huán)己基，Me-NCOClCONH3，5-Cl-Ph159-163219 (CH2CH2OCH3)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 110-114220n-Bu，Me-NCOClCONH2，6-Cl-Ph203-205dec221i-Pr，Me-NCOClCONH2，6-Cl-Ph192-197222環(huán)己基，Me-NCOClCONH2，6-Cl-Ph212-216223四氫吡咯基COClCONH2，4，5-Cl-Ph137-141dec224哌啶基COClCONH2，4，5-Cl-Ph121-122225 (i-Pr)2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 125-126226芐基，Me-NCOClCONH2，4，5-Cl-Ph128-130
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)227環(huán)己基，Me-NCOClCONH2，4，5-Cl-Ph111-117228 (CH2CH2OCH3)2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 102-105229 n-Bu，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 119-121230 3-Me-哌啶基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 162-163231 環(huán)己基，Me-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 176-177232四氫吡咯基COClCONH2，3，4，5-Cl-Ph152-155dec233哌啶基COClCONH2，3，4，5-Cl-Ph236234 (Et)2-N CO Cl CO NH 2，4，5-Cl-Ph 146-148235 (Et)2-N CO Cl CO - 2-萘基 81-82.5236 (Me)2-N CO Cl SO2- 4-NO2-Ph 114-118237哌啶基COClCO-1-萘基91-98238環(huán)己基，Me-NCOClCO-2-萘基127-129239 (Me)2-N CO Cl CO - 2-(1-Br-萘基) 96-100240t-Bu-NHCOClCO-2-萘基132-135241t-Bu-NHCOClCONH3，5-Cl-Ph116-118242 t-Bu-NH CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph 167-168243t-Bu-NHCOClCONH2，4，5-Cl-Ph234-239dec2443，5-Me-哌啶基COClCONH3，5-Cl-Ph176-178246 (Me)2-N CO Br CO - 2-萘基 128-130
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)247 哌啶基 CO Cl CO NHCH22-Cl-Ph 油248 (Me)2-N CO Cl CO NH CH(Ph)2油249 (Me)2-N CO Cl CO NH t-Bu 72-74250 (Me)2-N CO Cl CO NH 環(huán)己基 76-79251 (Me)2-N CO Cl CO - 環(huán)己基 54-57252 (Me)2-N CO Cl CO O Bu 油253 (Et)2-N CO Cl CO - 2-OCH3-Ph254n-Bu，Me-NCOClCOO2-萘基油255哌啶基COClCO-2-(1-Br-萘基)116-1212563-Me-哌啶基COClCONH2，4，5-Cl-Ph106-108257i-Pr，Me-NCOClCONH2，4，5-Cl-Ph210-2142583-Me-哌啶基COClCONH2，3，4，5-Cl-Ph127-128259 (Me)2-N CO Cl CO OCH2Ph 84-86260 (Me)2-N CO Cl CO O CH356-69261 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，6-i-Pr-Ph 172-174262 (Me)2-N CO Cl CO O 烯丙基油263 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，6-Et-Ph 128-130264 (Me)2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Me-Ph 99-100265 (Me)2-N CO Cl CO - 3-SO2Cl-Ph 119-120266O-i-PrCOClCO-2-萘基85-87267O-i-PrCOClCO-4-Cl-Ph180-182
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)268O-i-PrCOClCO-4-Br-Ph201-203269O-i-PrCOClCO-3，5-Cl-Ph91-93270OEtCOClCO-2-萘基96-96.5271OEtCOClCO-4-Cl-Ph110-112272OEtCOClCO-4-Br-Ph110-112273OEtCOClCO-3，5-Cl-Ph87-88276O-t-BuCOClCO-4-Cl-Ph84-86277O-t-BuCOClCO-4-Br-Ph83-85278O-t-BuCOClCO-3，5-Cl-Ph150-152279MeCOClCO-2-萘基145-147280MeCOClCO-4-Cl-Ph112-116281MeCOClCO-4-Br-Ph136-138282MeCOClCO-3，5-Cl-Ph104-106283PhCOClCO-4-Cl-Ph145-147284PhCOClCO-4-Br-Ph138-140285PhCOClCO-3，5-Cl-Ph99-101286O-t-BuCOClCO-2-萘基97-99287氮雜環(huán)丁烷基COClCO-2-萘基139-141
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)2883-Me-哌啶基noCOClCO-2-萘基油2893，5-Me-哌啶基COClCO-2-萘基油290高哌啶基COClCO-2-萘基油291芐基，Me-NCOClCO-2-萘基膠292 NH2CO Cl CO - 2-萘基 178-180293四氫吡咯基COClCO-2-(1-Br-萘基))119-123294氯雜環(huán)丁烷基COClCONH3，5-Cl-Ph184-185295高哌啶基COClCONH3，5-Cl-Ph169-171296i-Pr-NHCOClCONH3，5-Cl-Ph221-227297哌啶基COClCO-9-fluorenyl175-177dec298 哌啶基 CO Cl CO - 4-OCH3-Ph 87-93299 四氫吡咯基 CO Cl CO - 4-OCH3-Ph 74-76300哌啶基COClCO-3-(6-Cl)吡啶134-135301 (Me)2-N CO Cl CO - 3-(6-Cl)吡啶 111-112302哌啶基COClCO-2-芴-9-酮基129-132303 (Me)2-N CO Cl CO - 2-芴-9-酮基 153-154304 (Me)2-N CO Cl CO - 9-蒽基 176-182305 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-NH2·HCl-Ph 209dec306 (Me)2-N CO Cl CO NH 4-CO2H-Ph 199-200307 (Me)2-N CO Cl CO - Ph 60-64
化合物X1B Y W Z A1m.p.(℃)308 (Me)2-N CO Cl CO - 4-SO2Cl-Ph 91-93309 (Me)2-N CO Cl CO - 4-NH2HBrH2O-Ph 210dec310 (Me)2-N CO Cl CO - 4-NH2-Ph 153-154311 (Me)2-N CO Cl CO - 3-SO2NH2-Ph 170-173312 (Me)2-N CO Cl CO - 2-CO2-t-Bu-Ph 86-89313 - SCH2Ph Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 98-102314 - SCH2Ph Cl CO NH 3，4-Cl-Ph ＜50315 - SCH2Ph Cl CO NH 3-Cl-Ph 88-92316 (Me)2-N CO Cl CO - S-n-Bu 油317 (Me)2-N CO Cl CO - o-聯(lián)苯基 68-72318 (Me)2-N CO Cl CO - 4-o-C己基-Ph 90-92319 (Me)2-N CO Cl CO - 3-喹啉基 111-114320哌啶基COClCO-3-喹啉基101-103321 (Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph 156-157322t-Bu-NHCOClCONH2，6-Cl-Ph234dec323n-Pr-NHCOClCO-2-萘基138-139324 (Me)2-N CO Cl CO - 9-菲基 129325哌啶基COClCO-9-菲基99-100326 (Me)2-N Co Cl CO C(CH3)24-Cl-Ph 油327 哌啶基 CO Cl CO C(CH3)24-Cl-Ph 油328哌啶基COClCO-9-蒽基169-181
X1B Y W Z A1NH2CO Cl CO - p-聯(lián)苯基NH2CO Cl CO NH PhNH2CO Cl CO NH 2-Me-PhNH2CO Cl CO NH 2-CF3-PhNH2CO Cl CO NH 2-Cl-PhNH2CO Cl CO NH 3-Me-PhNH2CO Cl CO NH 3-CF3-PhNH2CO Cl CO NH 3-Cl-PhNH2CO Cl CO NH 2，6-Me-PhNH2CO Cl CO NH 2-Cl，5-CF3-PhNH2CO Cl CO NH 2，6-Cl-PhNH2CO Cl CO NH 3，5-CF3-PhNH2CO Cl CO NH 3，4-Cl-PhNH2CO Cl CO NH 2，3，5-Cl-PhMe-NHCOClCONHPhMe-NHCOClCONH2-Me-PhMe-NH CO Cl CO NH 2-CF3-PhMe-NHCOClCONH2-Cl-PhMe-NHCOClCONH3-Me-Ph
X1B Y W Z A1Me-NHCOClCONH2，6-Me-PhMe-NH CO Cl CO NH 2-Cl，5-CF3-PhMe-NHCOClCONH2，3-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Cl-PhClCH2CH2-NH CO Cl CO NH 2-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH23-Cl-Phsec-Bu-NHCOClCONH3-Cl-Ph嗎啉基COClCONH3-Cl-Phn-Bu，Me-NCOClCONH4-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-I-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SCN-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH22-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO CHMe 2-Me-Ph
X1B Y W Z A1(n-Pr)2-N CO Cl CO NH 3-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-n-Pr-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-n-Bu-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CH2Br-Ph芐基-NH CO Cl CO NH 3-CF3-PhPh，Me-N CO Cl CO NH 4-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-CH2O-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CH2O-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2O-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CH2OC2H5-Ph4-Cl-芐基-NHCOClCONH2-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO NHCH23-OMe-Ph3，4-Cl-芐基-NHCOClCONH3-OMe-Ph2-Me-芐基-NHCOClCONH4-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-OEt-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OPh-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-OCF3-Ph
X1B Y W Z A13-MeO-芐基-NH CO Cl CO NH 2-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-NO2-芐基(Me)2-N CO Cl CO NH 4-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO2CH2CH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CONMe2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO(4-嗎啉基)-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-NMe2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-SEt-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-SCH2CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-SO2Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-SO2NMe2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-SO2NMe2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SO2NMe2-Ph3-NC-Ph-NHCOClCONH2，4-Cl-PhEt，Me-NCOClCO-2，6-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，6-Cl-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-CN-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-COCH3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Cl，4-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl，4-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Cl，2-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 5-Cl，2-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Cl，4-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Cl，5-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Cl，2-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Cl，3-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 5-Cl，2-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Cl，5-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Cl，5-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Cl，3-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，3-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4-Me-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO NH 2，5-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3，4-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，5-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，6-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4-SCN-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph(Me)2-N CS Cl CO NH 3，5-CF3-Ph- SO2Me Cl CO NH 3，5-CF3-PhMeO CO Cl CO NH 3，5-CF3-PhEtO CO Cl CO - 3，5-CF3-PhEtO CO Cl CO CH23，5-CF3-PhEtO CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph(Et)2-N CO Cl CO NH 3，5-CF3-Phsec-Bu-NH CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph四氫吡咯基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph嗎啉基 CO Cl CO NH 3，5-CF3-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me，4-MeO-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 5-Me，2-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me，3-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me，4-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me，5-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-Me，6-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-Me，5-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Me，2-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Me，3-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-OMe，5-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OMe，2-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2-NO2，4-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-NO2，2-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-NO2，3-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 5-NO2，3-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SCN-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Br-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，3，4-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，3，5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO NH 2，3，6-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3，4，5-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，3，5-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 2，4，6-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-SOMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-Ph-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO2Ph-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO2Bzl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO2烯丙基-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO2CH2CBr＝CH-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 3-CO2炔丙基yl-Ph(Me)2-N CO Cl CO - Et(Me)2-N CO Cl CO NH Et(Me)2-N CO Cl CO NH i-Pr(Me)2-N CO Cl CO NH sec-Bu(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH2OMe(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH2Cl(Me)2-N CO Cl CO NH 炔丙基1
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO NH 烯丙基(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(2-Cl-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(3-Cl-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(4-Br-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(2-Me-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(4-CN-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(2-OMe-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(4-OMe-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(7-OMe-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 1-(2，4-Cl-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 2-萘基(Me)2-N CO Cl CO NH 2-(1-NO2-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 2-(3-OMe-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 2-(5-OMe-萘基)(Me)2-N CO Cl CO NH 2-(7-OMe-萘基)(Me)2-N CO Cl CO CH22-萘基(Me)2-N CO Cl CO NH 2-呋喃(Me)2-N CO Cl CO NH 2-噻吩(Me)2-N CO Cl CO NH 2-(1-Me-吡咯)
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO - C20H41(Me)2-N CO Cl CO NH C20H41(Me)2-N CO Cl CO - CH=CH2(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH=CH2(Me)2-N CO Cl CO - CH=CH(CH2)17CH3(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH=CH(CH2)16CH3(Me)2-N CO Cl CO - C≡CH(Me)2-N CO Cl CO NH CH2C≡CH(Me)2-N CO Cl CO - C≡C(CH2)17CH3(Me)2-N CO Cl CO NH CH2C≡C(CH2)16CH3(Me)2-N CO Cl CO - 環(huán)丙基(Me)2-N CO Cl CO NH 環(huán)丙基(Me)2-N CO Cl CO - 環(huán)己基(Me)2-N CO Cl CO NH 環(huán)己基(Me)2-N CO Cl CO - CH2OMe(Me)2-N CO Cl CO NH CH2CH2OMe(Me)2-N CO Cl CO - CH2O(CH2)5CH3(Me)2-N CO Cl CO - CHCl2(Me)2-N CO Cl CO - CH2CH2SMe
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO - CH2S(CH2)5CH3(Me)2-N CO Cl CO CH2環(huán)丙基(Me)2-N CO Cl CO CH2環(huán)己基(Me)2-N CO Cl CO CH2CN(Me)2-N CO Cl CO CH24-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-F-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-Br-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH22，4，6-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH23-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-CN-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-SMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-SO2Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-NMe2Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-NH2-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-Ph-Ph(Me)2-N CO Cl CO CH24-OPh-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2CH2Cl-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OEt-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2CH=CH2-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2CH=CHCH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-CH2C≡CH-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-O-環(huán)己基-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-環(huán)己基-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SO2F-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-SO3CH2CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-(4-吡啶基)-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OPh-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-(4-Cl-Ph)-Ph(Me)2-N CO Cl CO NH 4-OBu-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-OBu-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2CH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-OEt-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2CH=CH2-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2CH=CH2CH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CH2C≡CH-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-環(huán)己基-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO - 4-SO2F-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-SO3CH2CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-(4-吡啶基)-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-OPh-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-(4-Cl-Ph)-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 2-(6-Me-萘基)(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2CH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2C≡CCH2Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-CO2CH2Ph-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 4-OCH2Ph-Ph(Me)2-N CO Cl CO - 3-CONHMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO O (CH2)19-CH3(Me)2-N CO Cl CO O CH2CH=CH(CH2)16CH3(Me)2-N CO Cl CO O CH2C≡CH(Me)2-N CO Cl CO O CH2C≡C(CH2)16CH3(Me)2-N CO Cl CO O Me(Me)2-N CO Cl CO O 4-環(huán)己基-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N CO Cl CO O (CH2)2OMe(Me)2-N CO Cl CO O (CH2)2Cl(Me)2-N CO Cl CO O (CH2)2SMePh(Me)2-N CO Cl CO O CH2-環(huán)丙基(Me)2-N CO Cl CO O CH2-環(huán)己基(Me)2-N CO Cl CO O CH2CH2CN(Me)2-N CO Cl CO O (CH2)8Cl(Me)2-N CO Cl CO O(CH2)2Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-F-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-NO2-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH23-CF3-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH23-CN-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-OMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-SMe-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-SO2Me-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-NMe2-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-NH2-Ph
X1B Y W Z A1m.p.(℃)(Me)2-N CO Cl CO OCH24-OPh-Ph(Me)2-N CO Cl CO S Me(Me)2-N CO Cl CO S (CH2)19CH3(Me)2-N CO Cl CO SCH2Ph(Me)2-N CO Cl CO SCH24-Cl-Ph(Me)2-N CO Cl CO OCH24-Ph-Ph 142-143(Me)2-N CO Cl CO OCH24-OPh-Ph(Pr)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph(Pr)2-N CO Cl CO NH 3，5-F-Ph(Pr)2-N CO Cl CO - 2-萘基(Pr)2-N CO Cl CO - 4-CN-Ph(Pr)2-N CO Cl CO - p-聯(lián)苯基Pr，Me-NCOClCONH3，5-Cl-Ph(Pr)2-N CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph(Pr)2-N CO Cl CO NH 3，5-F-Ph(Pr)2-N CO Cl CO - 2-萘基(Pr)2-N CO Cl CO - 4-CN-Ph(Pr)2-N CS Cl CO - p-聯(lián)苯基Pr，Me-NCOClCONH3，5-Cl-PhPr，Me-NCOClCONH3，5-F-PhPr，Me-NCOClCO-2-萘基Pr，Me-NCOClCO-4-CN-Ph
X1B Y W Z A1Pr，Me-NCOClCO-p-聯(lián)苯基-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO NH 3，5-F-Ph-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO - 2-萘基-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO - 4-CN-Ph-N-Me，CH2CH2CH2Cl CO Cl CO - p-聯(lián)苯基氮雜環(huán)丁基COClCONH3，5-Cl-Ph氮雜環(huán)丁基COClCONH3，5-F-Ph氮雜環(huán)丁基COClCO-2-萘基氮雜環(huán)丁基COClCO-4-CN-Ph氮雜環(huán)丁基 CO Cl CO - p-聯(lián)苯基Y13，5-Me-嗎啉COClCONH3，5-Cl-Ph3，5-Me-嗎啉CSClCONH3，5-Cl-Ph3，5-Me-嗎啉COClCONH3，5-F-Ph3，5-Me-嗎啉CSClCONH3，5-F-Ph3，5-Me-嗎啉 CO Cl CO - 2-萘基 Y13，5-Me-嗎啉COClCO-p-聯(lián)苯基3，5-Me-嗎啉COClCO-4-CN-Ph3，5-Me-嗎啉CSClCO-2-萘基13，5-Me-嗎啉CSClCO-4-CN-Ph3，5-Me-嗎啉CSClCO-p-聯(lián)苯基
X1B Y W Z A1m.p.(℃)哌啶基CSClCONH3，5-Cl-Ph哌啶基CSClCONH3，5-F-Ph四氫吡咯基CSClCONH3，5-Cl-Ph四氫吡咯基CSClCONH3，5-F-Ph四氫吡咯基CSClCO-2-萘基四氫吡咯基CSClCO-4-CN-Ph四氫吡咯基CSClCO-p-聯(lián)苯基(CH3)2-N CS Cl CO NH 3，5-F-Ph(CH3)2-N CS Cl CO - 4-CN-Ph(CH3)2-N CS Cl CO - p-聯(lián)苯基(CH3)2-N CS Cl CO - 2-萘基氮雜環(huán)丁基CSClCONH3，5-Cl-Ph氮雜環(huán)丁基CSClCONH3，5-F-Ph高哌啶CSClCONH3，5-F-Ph高哌啶CSClCONH3，5-Cl-PhCSClCO-2-萘基哌啶基CSClCO-2-萘基132-135哌啶基CSClCO-p-聯(lián)苯基
39X1B Y W Z A1COClCONH3,5-Cl-PhCOClCONH3,5-Cl-PhCH3CO Cl CO NH 3,5-F-Ph-C(CH3)3CO Cl CO NH 3,5-F-PhCOClCONH3,5-F-PhCOClCO-3,5-F-PhCH3CO Cl CO - 2-萘基-CH2CH3CO Cl CO - 2-萘基-C(CH3)3CO Cl CO - 2-萘基
X1B Y W Z A1COClCO-2-萘基COClCO-2-萘基COClCO-2-萘基COClCO-2-萘基COClCO-p-聯(lián)苯基COClCO-p-聯(lián)苯基
X1B Y W Z A1-CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH2-Cl CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CF3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH2CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH2-CF3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH2CH2CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH2CH2CH2CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-(CH2)4CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-(CH2)5CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-(CH2)6CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-(CH2)7CH3CO Cl CO NH 3,5-Cl-PhCOClCONH3,5-Cl-PhCOClCONH3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1COClCONH3,5-Cl-PhCOClCONH3,5-Cl-PhCOClCONH3,5-Cl-PhCOClCONH3,5-Cl-Ph-CH3CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CF3CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1
CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
CS Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH3CS Cl CO NH 3,5-F-Ph-CF3CS Cl CO NH 3,5-F-Ph
CS Cl CO NH 3,5-F-Ph-CH3CS Cl CO NH 2-萘基-CF3CS Cl CO NH 2-萘基
X1B Y W Z A1
CS Cl CO NH 2-萘基
CS Cl CO NH 2-萘基-CH3CS Cl CO - 3,5-Cl-Ph-CF3CS Cl CO - 3,5-Cl-Ph
CS Cl CO - 3,5-Cl-PhCH3CS Cl CO - 4-CN-Ph
CS Cl CO - 4-CN-Ph
X1B Y W Z A1CH3CS Cl CO - p-聯(lián)苯基
CS Cl CO - p-聯(lián)苯基--CNClCONH3,5-F-Ph--CNClCONH3,5-Cl-Ph--CNClCO-p-聯(lián)苯基-CH3SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CF3SO2Cl CO - 2-萘基-CH2C≡C-CF3SO2Cl CO NH 3,5-F-Ph-(CH2)2CH3SO2Cl CO - p-聯(lián)苯基-(CH2)2CH3SO2Cl CO - 2-萘基-(CH2)2CH3SO2Cl CO - 4-CN-Ph-(CH2)2CH3SO2Cl CO NH 3,5-F-Ph-(CH2)2CH3SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph2,4-Cl-Ph SO2Cl CO - 2-萘基(Me)2-N SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1(Me)2-N SO2Cl CO - 2-萘基哌啶基 no SO2Cl CO NH 3,5-F-Phn-Bu,Me-N SO2Cl CO - 2-萘基嗎啉基 SO2Cl CO NH 3,5-Cl-Ph4-Cl-Ph-CH2S Cl CO NH 3,5-F-Ph4-Cl-PhSClCO-2-萘基-(CH2)3CH3S Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-(CH2)3CH3S Cl CO NH 3,5-F-Ph-(CH2)3CH3S Cl CO - 2-萘基-(CH2)3CH3S Cl CO - p-聯(lián)苯基-CH3SO Cl CO - 2-萘基-CH3SO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-(CH2)3CH3SO Cl CO - 2-萘基-(CH2)3CH3SO Cl CO NH 3,5-F-Ph-CH2CF3SO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph-CH2OCH3SO Cl CO - 3,5-OCH3-Ph-CH2OCH3SO Cl CO NHCH22-Cl-Ph-CH2CH=CH2SO Cl CO - 2-萘基-CH2C≡CF3SO Cl CO NH 3,5-Cl-Ph
X1B Y W Z A1-CH2Ph SO Cl CO NH 3，5-F-Ph-CH2Ph SO Cl CO - 2-萘基2，4-Cl-Ph-CH2- SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph2，4-Cl-Ph-CH2- SO Cl CO NH 2-萘基4-CF3-Ph SO Cl CO NH 3，5-Cl-PhCH3CO Cl CO NH 3，5-Cl-PhCH3CO Cl CO NH 3，5-F-PhCH3CO Cl CO - 2-萘基CH3CO Cl CO - 4-CN-PhCH3CO Cl CO - p-聯(lián)苯基-CH2CH2CH2-Cl CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-CH2CH2CH2-Cl CO Cl CO - 2-萘基-(CH2)4CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-(CH2)4CH3SO Cl CO - 2-萘基-(CH2)5CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-(CH2)5CH3SO Cl CO - 2-萘基-(CH2)6CH3SO Cl CO NH 3，5-F-Ph-(CH2)6CH3SO Cl CO - 4-CN-Ph-(CH2)7CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-(CH2)7CH3SO Cl CO - 2-萘基-(CH2)8CH3SO Cl CO NH 3，5-F-Ph
X1B Y W Z A1-(CH2)8CH3SO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-(CH2)8CH3SO Cl CO - 2-萘基-CH2CF3CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-CH2CF3CO Cl CO NH 3，5-F-Ph-CH2CF3CO Cl CO - 2-萘基-CH2CF3CO Cl CO - 4-CN-Ph-CH2CF3CO Cl CO - p-聯(lián)苯基1-CH2Ph CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph-CH2Ph CO Cl CO NH 3，5-F-Ph-CH2Ph CO Cl CO - 4-CN-Ph-CH2Ph CO Cl CO - 2-萘基-CH2Ph CO Cl CO - p-聯(lián)苯基4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO NH 3，5-F-Ph4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO - 4-Cl-Ph4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO - 4-CN-Ph4-Cl-Ph-CH2- CO Cl CO - p-聯(lián)苯基4-CF3-Ph-CH2- CO Cl CO NH 3，5-Cl-Ph4-CF3-Ph-CH2- CO Cl CO - 2-萘基4-CF3-Ph-CH2- CO Cl CO - p-聯(lián)苯基制劑本發(fā)明的化合物通?？膳c液體或固體稀釋劑或與有機(jī)溶劑一起配成制劑。式Ⅰ化合物的有用的制劑可用普通的途徑制備。它們包括粉劑、顆粒、小球、溶液、乳劑、可濕性粉劑，可乳化的濃縮物以及類似物。它們?cè)S多可以直接應(yīng)用?？蓢婌F的制劑可擴(kuò)展到合適的介質(zhì)中，噴灑的體積從每公頃約1升至幾百升。高濃度的組合物主要用作進(jìn)一步配制制劑的中間體。配方中可寬范圍地包含1%至99%重量的活性成分和至少一種a)約0.1%至35%的表面活性劑和b)約5%至99%的固體或液體惰性稀釋劑。更明確地，它們可含有下述近似比例的這些成分重量百分?jǐn)?shù)活性成分稀釋劑表面活性劑可濕性粉劑和可水中20-900-741-10分散的顆粒油的懸浮液、乳劑、5-5040-950-35溶液、(包括可乳化的濃縮物)含水懸浮液10-5040-841-20粉劑1-2570-990-5顆粒和小球1-955-990-15高濃度組合物90-990-100-2當(dāng)然，低一些或高一些水平的活性成分取決于予定的應(yīng)用和化合物的物理性質(zhì)而存在。相對(duì)于活性成分來說，更高比例的表面活性劑有時(shí)是需要的，并可通過混合到制劑中或罐中混合而實(shí)現(xiàn)。
典型的固體稀釋劑在Watkins，etal.，HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers，2ndEd.，DorlandBooks，Caldwell，NewJersey一書中有描述。較具吸收性的稀釋劑適用于可濕性粉劑，較稠的適用于粉劑。典型的液體稀釋劑和溶劑在Marsden，“SolventsGuide”，2ndEd.，Interscience，NewYork，1950一書中有描述。溶解度在0.1%以下的較適合于懸浮濃縮物;溶液濃縮物對(duì)于0℃的相分離更穩(wěn)定?！癕cCutcheon′sDetergentsandEmulsifiersAnnual”，McPublishingCorp.，Ridgewood，New-Jersey，和SiselyandWood，“EncyclopediaofSurfaceActiveAgents”，ChemicalPubl.Co.，Inc.，NewYork，1964中列出了表面活性劑并介紹了應(yīng)用。所有的制劑都可含有小量的添加劑以減少泡沫，膠凝，腐蝕，微生物生長(zhǎng)等。打算使用的成分最好經(jīng)美國(guó)環(huán)境保護(hù)機(jī)構(gòu)批準(zhǔn)。
制造這些組分的方法是公知的。溶液通過簡(jiǎn)單的混合各組分來制備。細(xì)小固體組分通過混合，并且通常在錘或水力磨下磨碎。能于水中分散的顆?？赏ㄟ^細(xì)粉劑的團(tuán)聚產(chǎn)生(例如，參見B.CrossandH.Scher，“PesticideFormulations”，ACSSymposiumSeries371，AmericanChemicalSociety，Washington，D.C.，1988，pp.251-259)。懸浮體可用濕磨制備(例如，見Littler美國(guó)專利3，060，084)。顆粒和小球可通過將活性物質(zhì)噴灑到預(yù)制的球狀載體上或通過團(tuán)聚技術(shù)制備。參見J.E.Browning“Agglomeration”，ChemicalEngineering，Dec.4，1967，pp.147ff.和“Perry′sChemicalEngineer′sHandbook”，4thEdn.，McGraw-Hill，N.Y.，1963，pp8-59ff。
有關(guān)制劑領(lǐng)域的進(jìn)一步的信息參見下例H.M.Loux，美國(guó)專利3，235，361，1966年2月15日，第6欄第16行直至第7欄第19行和實(shí)施例10至41。
R.W.Luckenbaugh，美國(guó)專利3，309，192，1967年3月14日，第5欄第43行至第7欄第62行和實(shí)施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140，162-164、166、167、169-182。
H.GysinandE.Knusli，美國(guó)專利2，891，855，1959年6月23日第3欄第66行至第5欄第17行和實(shí)施例1-4。
G.C.Klingman，“WeedControlasaScience”，JohnWileyandSons，Inc.，NewYork，1961，pp81-96。
J.D.FryerandS.A.Evans，“WeedControlHondbook”，5thEdn.BlackwellScientificPublications，Oxford，1968，pp.101-103。
本發(fā)明化合物的有用的制劑實(shí)例如下
實(shí)施例371可濕性粉劑N-〔〔〔3，5-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物80%烷基萘磺酸鈉4%木質(zhì)素磺酸鈉2%合成無(wú)定型二氧化硅1%高嶺土13%各組分混合、磨細(xì)，再混合并裝袋。
實(shí)施例372高濃縮物N-〔〔〔3，5-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物98.5%二氧化硅氣凝膠0.5%合成無(wú)定型二氧化硅1.0%將這些組分混合并通過研磨機(jī)產(chǎn)生高強(qiáng)度濃縮物，基本上都通過U·S·S·第50號(hào)篩(0.3mm孔)。這一材料然后可用多種途徑進(jìn)行配制。
實(shí)施例373溶液N-〔〔〔3，5-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲基氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物30%
N-甲基-2-吡咯烷酮70%組分混合并攪拌產(chǎn)生溶液，它可作小體積應(yīng)用。
應(yīng)用本發(fā)明化合物是有效的植物疾病控制劑。它們控制由擔(dān)子菌，子囊菌類和卵菌類廣譜性真菌植物病原體引起的疾病。它們對(duì)于控制廣譜性的植物疾病有效，尤其是對(duì)觀賞植物，蔬菜，牧場(chǎng)，谷類和果類植物的葉狀病原體。這些病原體包括，Plasmoporaviticola，Phytophthorainfestans，Peronosporatabacina，Pseudoperonosporacubensis，Pythiumaphanidermatum，Alternariabrassicae，Septorianodorum，Cercosporidiumpersonatum，Cercosporaarachidicola，Pseudocercosporellaherpotrichoides，Cercosporabeticola，Botrytiscinerea，Moniliniafructicola，Pyriculariaoryzae，Podosphaeraleucotricha，Venturiainaegualis，Pucciniarecondita，Pucciniagramminis，HemileiaVastatrix，Pucciniastrilformis，Pucciniaarachidis，以及與這些病原體密切相關(guān)的其它種類。
本發(fā)明的化合物可與殺真菌劑，殺細(xì)菌劑，殺螨劑，殺線蟲劑，殺昆蟲劑，以及其它生物活性的化合物混合，以達(dá)到期望的花費(fèi)最少的時(shí)間，精力和原料的結(jié)果。這些類型的合適試劑對(duì)于熟練的本領(lǐng)域人員是公知的。下面列舉一些
殺真菌劑2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯(多菌靈)二硫化四甲基秋蘭姆(秋蘭姆)乙酸正十二烷基胍(多果定)乙烯基雙(二硫代氨基甲酸)錳(代森錳)1，4-二氯-2，5-二甲氧基苯(地茂散)1-(丁基氨基甲?；?-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯(苯菌靈)2-氰基-N-乙基氨基甲酰基-2-甲氧亞氧基乙酰胺(Cymoxanil)N-三氯甲基硫代四氫苯二甲酰胺(克菌丹)N-三氯甲基硫代苯二甲酰亞胺(滅菌丹)4，4′-(O-亞苯基)-二-(3-硫脲基甲酸)二甲酯(甲基托布津)2-(噻唑-4-基)苯并咪唑(涕必靈)三-(0-乙基磷酸)鋁(Phosethylalumium)四氯間苯二氰(百菌清)2，6-二氯-4-硝基苯胺(氯硝胺)N-(2，6-二甲基苯基)-N-(甲氧乙?；?丙氨酸甲基酯(metalaxyl)順-N-〔(1，1，2，2-四氯乙基)硫代〕環(huán)己-4-烯-1，2-二甲酰亞胺(敵菌丹)3-(3，5-二氯苯基)-N-(1-甲基乙基)-2，4-二氧代-1-咪唑烷羰酰胺(iprodione)3-(3，5-二氯苯基)-5-乙烯基-5-甲基-2，4-噁唑烷二酮(Vinclozolin)春雷霉素0-乙基-S，S-二苯基二硫代磷酸酯(克瘟散)4-(3-(4-(1，1-二甲基-乙基)苯基)-2-甲基)丙基-2，6-二甲基嗎啉(Fenpropimorph)4-(3-4-(1，1-二甲基-乙基)苯基)-2-甲基)丙基哌啶(Fenpropidine)Bayleton 1-(4-氯苯氧基)-3，3-二甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁酮Systhane 2-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)己腈Folicur (tebuconazol)Score 3-氯-4-〔4-甲基-2-(1H-1，2，4-三唑)-1-基甲基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基〕苯基-4-氯苯基醚Topaz 1-〔2-(2，4-二氯苯基)戊基〕1H-1，2，4-三唑Impact (±α-(2-氟苯基-α-(4-氟苯基)-1H-1，2，4-三唑-1-橋亞乙基Nustar 1-〔〔二(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基〕-1H-1，2，4-三唑Sportak 1-N-丙基-N-〔2(2，4，6-三氯苯氧基)乙基〕氨基甲?；溥?br> Tilt 1-〔〔2-(2，4-二氯苯基)-4-丙基-1，3-二氧戊環(huán)-2-基〕甲基〕-1H-1，2，4-三唑Rubigan α-(2-氯苯基-α-(4-氯苯基)-5-吡啶甲醇氯氧化銅furalaxylN-(2，6-二甲基苯基)-N-(2-呋喃基羰基)-DL-丙氨酸甲酯殺菌劑三元硫酸銅硫酸鏈霉素土霉素殺螨劑異戊烯酸與2-仲丁基-4，6-二硝基苯酚形成的酯(樂殺螨)6-甲基-1，3-二硫酚〔2，3-B〕喹喔啉-2-酮(滅螨猛)2，2，2-三氯-1，1-二(4-氯苯基)乙醇(螨凈)二(五氯-2，4-環(huán)戊二烯-1-基)(除螨靈)三環(huán)己基錫氫氧化物(三環(huán)錫)六(2-甲基-2-苯丙基)二錫噁烷(螨完錫)殺線蟲劑2-〔二乙氧基氧膦亞氨基〕-1，3-二噻乙烷(伐線丹)S-甲基-1-(二甲基氨基甲?；?-N-(甲基氨基甲酰氧基)-硫代亞氨甲基酯(草肟威)
S-甲基-1-氨基甲?；?N-(甲基氨基甲酰氧基)硫代亞氨甲基酯N-異丙基氨基磷酸，O-乙基-O′-〔4-(甲硫基)-m-甲苯基〕二酯(克線磷)殺蟲劑3-羥基-N-甲基丁烯酰胺(二甲基磷酸酯)酯(久效磷)甲基氨基甲酸與2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃醇形成的酯(呋喃丹)O-〔2，4，5-三氯-a-(氯甲基)芐基〕磷酸，O′，O′-二甲基酯(殺蟲威)2-巰基丁二酸，二乙酯，S-酯與硫代磷酸，二甲酯(馬拉硫磷)O，O-二甲基，O-P-硝基苯基硫代磷酸酯(甲基一六○五)甲基氨基甲酸與α-萘酚的酯(西維因)N-〔〔(甲基氨基)羰基〕氧〕乙亞氨基硫代甲酯(乙肟威)N′-(4-氯-O-甲苯基)-N，N-二甲基甲脒(殺蟲脒基)O，O-二乙基-O-(2-異丙基-4-甲基-6-嘧啶基)-硫代磷酸酯(地亞農(nóng))八氯茨烯(毒殺芬)O-乙基O-P-硝基苯基苯基硫代磷酸酯(苯硫磷)氰基(3-苯氧苯基)甲基4-氯-α-(1-甲基乙基)苯乙酸酯(腈氯苯苯醚菊酯)(3-苯氧苯基)甲基(+)-順，反-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(二氯苯醚菊酯)N，N′-〔硫代雙(N-甲基亞氨基)羰基氧基〕〕-雙〔乙基亞氨硫代〕二甲酯(thiodicarb)巰基硫代磷酸，O-乙基-0-〔4-(甲硫基)苯基〕-S-正丙基酯(Sulprofos)α-氰基-3-苯氧芐基3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(腈二氯苯醚菊酯)氰基(3-苯氧苯基)甲基4-(二氟甲氧基)-α-(甲基乙基)苯乙酸酯(flucythrinate)O，O-二乙基-0-(3，5，6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯(毒死蜱)0，0-二甲基-S-〔(4-氧代-1，2，3-苯并三嗪-3-(4H)-基)甲基〕二硫代磷酸酯(谷硫磷)5，6-二甲基-2-二甲基氨基-4-嘧啶基二甲基氨基甲酸酯(抗蚜威)S-(N-甲?；?N-甲基氨基甲?；谆?-0，0-二甲基二硫代磷酸酯(安果)S-2-(乙硫基乙基)-0，0-二甲基硫代磷酸酯(甲基-0五九)2-氰基-3-苯氧芐基順-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯(deltamethrin)N-(2-氯-4-三氟甲基苯基)丙氨酸氰基(3-苯氧苯基)甲基酯(fluvalinate)應(yīng)用疾病的控制通?？赏ㄟ^應(yīng)用有效量的化合物來達(dá)到，預(yù)先浸漬所要保護(hù)植物的部位，如塊根，莖，葉，果，種子，塊莖或鱗莖。這些化合物也可施用于種子，保護(hù)種子和秧苗。
應(yīng)用這些化合物的比率可受環(huán)境中許多因素的影響，并應(yīng)在實(shí)用條件下確定。葉子的保護(hù)普通情況是由少于10g/ha至10，000g/ha的活性成分的比率來處理。種子和秧苗的保護(hù)通常是用每千克種子0.1至10g來處理。
實(shí)施例A將試驗(yàn)化合物溶于丙酮，使其量等于最終量的3%，然后懸浮于含有250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在蘋果苗上。第二天給樹苗用Venturiainaequalis的孢子懸浮液接種(蘋果斑點(diǎn)病的引發(fā)劑)，并在20℃和飽和氣壓下24小時(shí)使其成熟，然后移至培養(yǎng)室22℃放11天，之后發(fā)病率被確定。
實(shí)施例B將試驗(yàn)化合物溶于丙酮中，使其量等于最終量的3%，然后將其懸浮在含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在花生苗上。第2天用Cercosporidiumpersonatum(花生晩期葉點(diǎn)病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給苗接種，并在飽和氣壓和22℃下放24小時(shí)使其培養(yǎng)，高濕度氣氛中于22至30℃下放置5天，然后移至培養(yǎng)室中于29℃下放6天，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例C將試驗(yàn)化合物溶于丙酮中，使其量等于最終量的3%，然后將其懸浮于含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在麥苗上。第二天用Pucciniarecordita(麥子葉銹病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給麥苗接種，并在20℃，飽和氣壓下放24小時(shí)進(jìn)行培養(yǎng)，然后移至培養(yǎng)室中在20℃下放6天，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例D將試驗(yàn)化合物溶于丙酮，使其量等于最終量的3%，然后懸浮于含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在稻秧上。第2天用Pyriculariaoryzae(水稻枯萎病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給秧苗接種，并在27℃，飽和氣壓下放24小時(shí)進(jìn)行培養(yǎng)，然后移至培養(yǎng)室中于30℃下放5天，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例E將試驗(yàn)化合物溶于丙酮中，用其量等于最終量的3%，并將其懸浮在含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在蕃茄苗上。第2天用Phytophthorainfestans(馬鈴薯和蕃茄晚疫病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給蕃茄苗接種，并在20℃，飽和氣壓下放24小時(shí)進(jìn)行培養(yǎng)，然后移至培養(yǎng)室中于20℃下放置5天，此后測(cè)定發(fā)病率實(shí)施例F將試驗(yàn)化合物溶于丙酮，使其量等于最終量的3%，并將其懸浮在含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在葡萄秧上。第2天用Plasmoparaviticola(葡萄絨毛霉病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給葡萄苗接種，并在20℃，飽和氣壓下放24小時(shí)進(jìn)行培養(yǎng)，移至培養(yǎng)室中于20℃下放6天，再在20℃、飽和氣壓下培養(yǎng)24小時(shí)，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例G將試驗(yàn)化合物溶于丙酮，使其量等于最終量的3%，然后懸浮于含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在黃瓜秧上。第二天用Botrytiscinerea(許多作物灰霉病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給黃瓜秧接種，并在20℃，飽和氣壓下培養(yǎng)48小時(shí)。然后移至培養(yǎng)室中于20℃下放5天，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例H將試驗(yàn)化合物溶于丙酮，使其量等于最終量的3%，然后懸浮于含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在甜菜苗上。第2天用Cercosporabeticola(甜菜葉斑病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給甜菜苗接種，并在22至30℃，高濕氣氛中培養(yǎng)3天，然后移至溫室中于20至25℃放7天，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例I將試驗(yàn)化合物溶于丙酮中，使其量等于最終量的3%，然后懸浮于含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為1000ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在煙草苗上。第2天用Peronosporatabacina(煙草蘭霉病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給煙草苗接種，并在20℃，飽和氣壓下培養(yǎng)24小時(shí)，移至培養(yǎng)室中于22℃放6天，再在20℃，飽和氣壓下培養(yǎng)24小時(shí)，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例J將試驗(yàn)化合物溶于丙酮中，使其量等于最終量的3%，然后懸浮于含250ppm表面活性劑Trem014(多元醇酯)的凈水中，使其濃度為200ppm。將此懸浮液噴霧，使其經(jīng)流點(diǎn)在黃瓜秧上。第二天用Pseudoperonosporacubensis(黃瓜絨毛霉病的引發(fā)劑)的孢子懸浮液給黃瓜秧接種，然后在20℃，飽和氣壓下培養(yǎng)24小時(shí)，移至培養(yǎng)室中于20℃下放6天，再在20℃，飽和氣壓下培養(yǎng)24小時(shí)，此后測(cè)定發(fā)病率。
實(shí)施例A至J的結(jié)果在表A，B，和/或C中給出。表A和C的數(shù)據(jù)是三次重復(fù)實(shí)驗(yàn)的平均值。表B的數(shù)據(jù)是一次重復(fù)得到的。在表中，比值100表示100%的疾病控制，比值0表示無(wú)疾病控制作用(相對(duì)于噴灑載體的對(duì)照組)。NT表示沒有進(jìn)行試驗(yàn)。
表A化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG1100889793100100992100NT97NT100100NT3100889093100100994100929694100100995100495080100100NT6100959797100100NT7100100828510010099810010010095100100999100758593100100141010098979110010099111001009797100100991210098978910010090131009099731001009914100822726100915151009897941001009716100959995100100671710040840731003181009897791001009919100929640100100662010097100931001009921959610097100100992295NT8NTNT100NT2629NT0NTNT55NT2710099849210010099280NTNTNTNTNTNT3096NT26NT81100NT31100NTNTNTNTNTNT
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG3210010097941001009933100891009410010099341006237099100943534369609199036100699171100100993710075902710010099381001469219610033910097998499100040962943219599041991401491002421009994931001009943100NT0NT84100NT44991043008634459900134396146100918691100100904710021567192100348100697796100100149995852349798050100899174991003511009643411001004521009410060100100NT53100NT26NTNT100NT54100NT9577100100NT551007799891001009456100964784100100NT57100966967100100NT586NTNT10739NT59100NT87389998996099NT8841961009461100918897981000
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG62100878897911002963100791776981001564100261713857415651009013020661001302884651671009985NT10010059681009825609510016910096945252100070100NT806099100471100NT9060971001772100NT9753991003173100NT9762991009474100NT928697100175100NT9383991003176100NT948899984977100NT751098100478100888757100100747910085100971001004980100989971100100978196936371100100908210093916610010097831009531461100188410010058NT10099NT851008126741001004586100836285100100858710097706210010085881006387851001007789100779082100100NT9010097708510010032911003166NT98100NT92100NT538510010083
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG93100NT0NT952NT94100NT0NT3142NT951006218NT9995096100NT0NT970NT97100969989100100999810026931495100499965596149510041009626100149910030101026070391510281136308710011039913911489100410410007008799010610093639110010018107100358732100100310810094100961001009910996641816100100111010094849410010099111815001617100311210088919610010041131008810038100100311143630110154115100NTNTNTNTNTNT116100NTNTNT4637NT117100NTNTNT922NT118100NTNTNT0100NT119100NT16NT72100NT1201008589NT9810099121100760098100012293703448991004012320650127300
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG124100704600100012587411000862126100869793100100NT127100NT9373100100NT1281005862NT100100NT1291007298951001004130100429154100100NT1319600096941132100180082100113310035362610010029134160000591135100000739716136815584NT97100211371006182NT100100941381007184NT9910099139100NT24NT5598NT14081NT79NT99100901411008877NT9898951421007487NT99100NT143999082NT100100941441008310091001004814510073973910010017146100NTNTNT2986NT147100NTNTNTNTNTNT148100NTNTNT96100NT149100NTNTNT8586NT15010074100NT100100451511008249094913152100717501001003115310034961710010034154100000391003
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG155100000030415610000089931571001200070315887000066315953000091116041000014016187000062316210027969098100416310008727941000164100848790991001165100968987100100NT1661007810084100100NT16710009385681001168100NT80996100NT169100032024900170926485851001000171820160040172100NTNTNTNTNTNT17584NT184NTNTNT176100NTNTNTNTNTNT177100NTNTNTNTNTNT17810036NTNT100100NT179100NT78099100NT1801008286899100181811002518NT9910020182NTNTNTNTNTNTNT1831006689NT100100NT184100667051100100NT185100939081001007186184390NT84100NT
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG18891NT36092100NT190100NT36NT100100NT191NT9796698100NT1921009993810010061931009597151001009319410099481001006195NTNTNTNT270NT19763NTNTNTNTNTNT19872NTNTNTNTNTNT1991001722NT9997NT20025NTNTNTNTNTNT2038NT240842NT20416NTNTNTNTNTNT20510035900100100NT2071003814NT44100NT208NTNTNT0NTNT020999NT551997100021091NT4510981002721166NT37088100021299NT0NT1799NT213NT10010099100100NT21493426903696NT215872088088100NT216100709967100100NT21767017NT9897NT21869NT17NT4297NT219100NT90NT99100NT220100NT93NT99100NT22110061100851001004222100979726100100NT2231006199NT10010099
化合物例例例例例例例NO.ABCDEFG224100989726100100422593NT69NT94100NT2261001461NT100100NT2271001435NT100100NT22875NT88NT9899NT2291005688NT100100NT23067017NT100100NT2310NT35NT8485NT2321001484NT100100NT23386017NT98100NT23510051922197100NT237996067NT3154NT238NTNTNTNT3135NT239NT6067NTNTNTNT240NT1451NT97NTNT241NT1475NTNTNT61242100NT35NT100100NT243100NT75NT100100NT24493012NTNTNTNT2459NTNT0NTNTNT
表B化合物例例例例例NO.ABDEG23330006294714000105690007173692400017442000018700000189402500196NT00002011200002020270002060100923410095859902366734277611246100916799024710096979942481009685920249100027970251100009702521000274402539002700254100027NT02559034022025610096979990257100829799112581006409202591006486999426096006302611009199999926210000250
化合物例例例例例NO.ABDEG26310081999989264100649999892881002909902899629096029196620968292100960998229396622761829602901982970290420298100620920299100620750300100918599983011006267996930299290618303906208503046800198
表C化合物例例例NO.HIJ1100100100263100943889896426701053296646959610071009610089496100951100611094981001175961001227100324210080100
權(quán)利要求
1.一種防治植物病害特別是真菌的方法，它包括將有效量的通式I化合物施用于被保護(hù)的場(chǎng)所，
其中A是C(=0)R，C(=O)OR1，C(=O)SR1，P(=O)QR2Q1R3，C(=O)NHR，SO2R5，SO2NR6R7；Q和Q1分別是氧、NR8或一直接鍵；X是Cl或Br；其條件是當(dāng)X是Br時(shí)，A是C(=O)R；G是C(=L)R9，C(=L)NR10R11，C(=O)OR12，CN，SO2NR10R11或SOmR13；L是O或S；m是0、1或2；R是C1-C20烷基、C2-C20鏈烯基、C2-C20炔基；C1-C8烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基或C3-C7環(huán)烷基，每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基，其條件是當(dāng)A是C(=O)NHR時(shí)，R不是C2鏈烯基或C2炔基；R是苯基環(huán)或C10-C14稠合的碳環(huán)芳環(huán)體系，其中所述的環(huán)被下列基團(tuán)所取代0-4個(gè)鹵原子，選自-CH2(CH2)pCH2-、-O(CH2)pCH2-、-S(CH2)pCH2-、-O(CH2)pO、-O(CH2)pS-、-R4N(CH2)pCH2-、-O(CH2)pNR4-中的0-1個(gè)基團(tuán)和選自NH(C=O)OR16、SCN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、NO2、C(=O)R14、CN、OR14、C(=O)OR14、C(=O)NR14R15、NR14R15、SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15、2-、3-或4-吡啶基，或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基或氨基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基中的0-2個(gè)基團(tuán)；R另外可是3-8個(gè)原子的雜環(huán)體系，當(dāng)A是C(=O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(=O)NHR時(shí)與N相連，雜環(huán)含有1或2個(gè)氮原子，或1個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子，或1個(gè)氮原子和1個(gè)硫原子；或一個(gè)氧原子，若環(huán)數(shù)大于3則含2個(gè)氧原子，其條件是氧原子不彼此鍵連，或1或2個(gè)硫原子；R另外可是雜芳的或稠合雜芳的環(huán)體系，當(dāng)A是C(=O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(=O)NHR時(shí)與N相連，該環(huán)體系含有5-10個(gè)原子，其中雜原子包括1-3個(gè)氮原子、或1-2個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子或硫原子，或1-2個(gè)氧原子或硫原子，這些環(huán)可被下列基團(tuán)所取代；0-1個(gè)(-CH2(CH2)pCH2-)或選自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、C1、Br、OCH2CH3、NO2、C(=O)CH3、N(CH3)2、CO2CH3、CON(CH3)2、SO2N(CH3)2、SCH3、CN或CF3中的0-2個(gè)基團(tuán)；R1是C1-C20烷基、C3-C20鏈烯基、C3-C20炔基；或C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基或C3-C8炔基，每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基；其條件是若R1是鏈烯基或炔基，則不飽和碳不直接與
的氧原子鍵連；R2和R3分別選自C1-C4烷基、 C1-C4鹵代烷基、芐基或苯基；R4是H或C1-C4烷基；R5是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基或R5是被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基；R6是H、0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基，或R6是被0-3個(gè)鹵原子和選自自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基；R7是H或0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基、或R6和R7與其相連接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代；R8是H或C1-C4烷基；R9是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基；R10和R11分別是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN的取代；或R10和R11與其相連結(jié)的氮原子一起形成氮雜環(huán)丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代；R12是C1-C12烷基或鹵代烷基，或被0-2上鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基；R13是C1-C4烷基、鹵代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基、或芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代；R14是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、或C2-C4烷氧烷基、C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基；芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代；R15是H或C1-C4烷基；R15是C1-C6烷基、C3-C4鏈烯基、或被0-2個(gè)鹵原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基在取代的芐基；P是1或2。
2.權(quán)利要求1的方法，其中A是C(＝O)R，C(＝O)OR1，C(＝O)NHR，或P(＝O)QR2Q1R3G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12。
3.權(quán)利要求1的方法，其中A是C(＝O)R或C(＝O)NHR;G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12;X是Cl。
4.權(quán)利要求1的方法，其中A是C(＝O)R，或C(＝O)NHR;G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12;R是苯基取代的C1-C2烷基、所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R是苯基或萘基環(huán)，它被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R10和R11分別是H、C1-C4烷基、鹵代烷基或被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基;或R10和R11與其相連接的氮原子一起形成哌啶，吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;X是Cl。
5.權(quán)利要求4的方法，其中A是C(＝O)R;G是C(＝O)NR10R11;R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R是取代的苯基或萘基環(huán)，其中取代基選自0-3個(gè)鹵原子和0-2個(gè)CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;X是Cl。
6.權(quán)利要求4的方法，其中A是C(＝O)NHR;G是C(＝O)NR10R11;R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R是取代的苯基或萘基環(huán)，其中取代基選自0-3個(gè)鹵原子和0-2個(gè)CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;X是Cl。
7.一種通式Ⅰ化合物，
其中A是C(＝O)R，C(＝O)OR1，C(＝O)SR1，P(＝O)QR2Q1R3;C(＝O)NHR，SO2R5，SO2NR6R7;Q和Q1分別是氧，NR8或一直接鍵;X是Cl或Br;其條件是當(dāng)X是Br時(shí)，A是C(＝O)R;G是C(＝L)R9，C(＝L)NR10R11，C(＝O)OR12、CN、SO2NR10R11或SOmR13;L是O或S;m是0、1或2;R是C1-C20烷基、C2-C20鏈烯基、C2-C20炔基;C1-C8烷基、C2-C8鏈烯基、C2-C8炔基或C3-C7環(huán)烷基，每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基，其條件是當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)，R不是C2鏈烯基或C2炔基;R是苯基環(huán)或C10-C14稠合的碳環(huán)芳環(huán)體系，其中所述的環(huán)被下列基團(tuán)所取代0-4個(gè)鹵原子、選自-CH2(CH2)pCH2-O(CH2)pCH2-、-S(CH2)pCH2-、-O(CH2)pO-O(CH2)pS-，-R4N(CH2)pCH2-，-O(CH2)pNR4-中的0-1個(gè)基團(tuán)和選自NH(C＝O)OR16SCN、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基、NO2、C(＝O)R14、CN、OR14、C(＝O)OR14、C(＝O)NR14R15、NR14R15、SR14、SOR14、SO2F、SO2Cl或SO2NR14R15，2-，3-或4-吡啶基、或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基或氨基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基中的0-2個(gè)基團(tuán);R另外可是3-8個(gè)原子的雜環(huán)體系，當(dāng)A是C(＝O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)與N相連，雜環(huán)含有1或2個(gè)氮原子，或1個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子，或1個(gè)氮原子和1個(gè)硫原子，或1-個(gè)氧原子，若環(huán)數(shù)大于3，則含2個(gè)氧原子，其條件是氧原子不彼此鍵連，或1或2個(gè)硫原子;R另外可是雜芳的或稠合雜芳的環(huán)體系，當(dāng)A是C(＝O)R時(shí)，環(huán)碳與羰基相連，當(dāng)A是C(＝O)NHR時(shí)與N相連，該環(huán)體系含有5-10個(gè)原子，其中雜原子包括1-3個(gè)氮原子，或1-2個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子或硫原子，或1-2個(gè)氧原子或硫原子，這些環(huán)可被下列基團(tuán)所取代0-1個(gè)(-CH2(CH2)pCH2-)或選自CH3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、F、Cl、Br、OCH2CH3、NO2、C(＝O)CH3、N(CH3)2、CO2CH3、CON(CH3)2、SO2N(CH3)2、SCH3、CN或CF3中的0-2個(gè)基團(tuán);R1是C1-C20烷基、C3-C20鏈烯基、C3-C20炔基;或C1-C8烷基、C3-C8鏈烯基或C3-C8炔基、每一基團(tuán)任意地被下列基團(tuán)所取代鹵素、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C1-C6烷硫基、C3-C6環(huán)烷基、CN或被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;其條件是若R1是鏈烯基或炔基，則不飽和碳不直接與
的氧原子鍵連;R2和R3分別選自C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、芐基或苯基;R4是H或C1-C4烷基;R5是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基，或R5是被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；?、二甲氨基、氨基、硝基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;R6是H、O-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基，或R6是被O-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)取代的苯基;R7是H或0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C4烷基、或R6和R7與其相連接的氮原子一起形成哌啶、吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;R8是H或C1-C4烷基;R9是被0-3個(gè)鹵原子取代的C1-C8烷基、或R9是被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的苯基;R10和R11分別是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4烷氧烷基、芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代;或R10和R11與其相連接的氮原子一起形成氮雜環(huán)丁烷、哌啶、高哌啶、吡咯烷或嗎啉、每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;R12是C1-C12烷基或鹵代烷基、或被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基;R13是C1-C4烷基、鹵代烷基或C2-C4烷氧烷基、C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基、或芐基或苯基、所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN所取代;R14是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、或C2-C4烷氧烷基;C3-C4鏈烯基、鹵代鏈烯基、炔基或鹵代炔基、芐基或苯基，所述的芐基或苯基環(huán)被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O、CH3S或CN所取代;R15是H或C1-C4烷基;R16是C1-C6烷基、C3-C4鏈烯基、或被0-2個(gè)鹵原子、甲基、三氟甲基、硝基或甲氧基取代的芐基;P是1或2;其條件是1.當(dāng)A是C(＝O)SR1或C(＝O)OR1時(shí)，G不是C(＝L)NR10R11或C(＝O)OR12;2.當(dāng)A是C(＝O)NHR和G是C(＝L)NR10R11或C(＝O)OR12時(shí)，R不是未取代的苯基或C1-C3烷基。
8.權(quán)利要求7的一種化合物，其中A是C(＝O)R，C(＝O)OR1，C(＝O)NHR，或C(＝O)QR2Q1R3;G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12。
9.權(quán)利要求7的一種化合物，其中A是C(＝O)R，或C(＝O)NHR;G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12;X是Cl。
10.權(quán)利要求7的一種化合物，其中A是C(＝O)R或C(＝O)NHR;G是C(＝O)NR10R11或C(＝O)OR12;R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的O-2個(gè)基團(tuán)所取代;R是苯基或萘基環(huán)，它被O-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R10和R11分別是H、C1-C4烷基、鹵代烷基或被0-2個(gè)鹵原子、CH3、CF3、CH3O或CN取代的芐基;或R10和R11與其相連接的氮原子一起形成哌啶，吡咯烷或嗎啉，每個(gè)均可被0-2個(gè)甲基所取代;X是Cl。
11.權(quán)利要求10的一種化合物，其中A是C(＝O)R;G是C(＝O)NR10R11;R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被0-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R是取代的苯基或萘基環(huán)，其中取代基選自0-3個(gè)鹵原子和O-2個(gè)CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺?；⒍装被?、氨基、苯基或苯氧基;X是Ci。
12.權(quán)利要求10的一種化合物，其中A是C(＝O)NHR;G是C(＝O)NR10R11;R是苯基取代的C1-C2烷基，所述的苯基被O-3個(gè)鹵原子和選自CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基中的0-2個(gè)基團(tuán)所取代;R是取代的苯基或萘基環(huán)，其中取代基選自0-3個(gè)鹵原子和0-2個(gè)CH3、CF3、CH3O、CN、CH3S、甲磺酰基、二甲氨基、氨基、苯基或苯氧基;X是Cl。
13.選自下列組的一個(gè)化合物N-〔〔2-萘基羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(3，5-二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(2，6-二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔〔3，5-雙(三氟甲基)苯基〕氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代-乙亞氨基氯化物N-〔〔〔3，4-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔3，4-(二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-2-氧代-2-哌啶子基乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(3，5-二氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物N-〔〔雙(2，2，2-三氯乙氧基)氧膦基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔〔(2-氯苯基)甲基〕氨基〕羰基〕-氧〕-2-(二乙氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔(〔1，1-聯(lián)苯基〕-4-基)羰基〕氧〕-2-(二甲氨基)-2-氧代乙亞氨基氯化物N-〔〔〔(3，5-二氟苯基)氨基〕羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物N-〔〔(2-萘基)羰基〕氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物2-(二甲氨基)-2-氧代-N-〔〔〔(2，4，5-三氯苯基)氨基〕羰基〕氧〕乙亞氨基氯化物2-(二甲氨基)-2-氧代-N-〔(1-氧代十八烷基)氧〕-乙亞氨基氯化物2-(二甲氨基)-2-氧代-N-〔〔(苯基甲氧基)羰基〕氧〕乙亞氨基氯化物
14.用于制備權(quán)利要求7-13的殺菌劑的化合物選自N-〔(氯羰基)氧〕-2-二甲氨基-2-氧代-乙亞氨基氯化物N-〔(氯羰基)氧〕-α-氧代-1-哌啶乙亞氨基氯化物
15.一種適合農(nóng)用的權(quán)利要求7-13化合物的組合物，它包括殺菌活性量的所述化合物和至少一種下列物質(zhì)表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。
全文摘要
一種防治植物病害特別是真菌的方法，該方法使用其類似的方法和本類中的新化合物。
文檔編號(hào)C07D307/85GK1047279SQ9010426
公開日1990年11月28日 申請(qǐng)日期1990年4月24日 優(yōu)先權(quán)日1989年4月25日
發(fā)明者斯蒂芬·李·哈特策爾 申請(qǐng)人:納幕爾杜邦公司