專利名稱：嘧啶衍生物及其制備和應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種新的嘧啶衍生物和它們的制備方法以及它們作為除草劑和除草劑中間體的應用。
歐洲專利申請書0223406Al、0249708Al、0249707Al號等公開嘧啶衍生物可以用作除草劑的活性組分。
然而，據(jù)說這些化合物不是總令人滿意的，因為它們的除草活性不夠高。
另一方面，對于種植和未種植的土地許多除草劑已在使用。然而，要控制的雜草種類繁多，雜草的生長要持續(xù)很長一段時間，因此，期望開發(fā)出具有較好除草效果和較廣除草譜的除草劑。近年來，為節(jié)省勞動力、延長種植期和防止水土流失等而進行無耕種植。因此，特別期望開發(fā)出的除草劑具有很高的芽后除草活性和極好的芽前殘效除草活性，并且除草劑施用后，對作物具有極好的選擇性。
鑒于這樣的情況，本發(fā)明人經(jīng)廣泛研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，式(Ⅰ)所示的嘧啶衍生物具有極佳的除草活性、較少有前述的缺點，它們中的一些在作物和雜草間具有極好的選擇性。這就是說嘧啶衍生物可以以低劑量防治種植和未種植土地中廣泛生長的雜草，并具有較廣的除草譜以及對無耕種植也可以安全使用。本發(fā)明正是基于這一發(fā)現(xiàn)。
本發(fā)明提供了一種式(Ⅰ)所示的嘧啶衍生物〔在下文中被稱作本化合物(Ⅰ)〕和它們的制備方法以及它們作為除草劑和除草劑中間體的應用
式中R1和R2可以相同或不同，代表氫原子、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、鹵代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基C1-C6烷基、C3-C6炔氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基C1-C6烷基、C3-C6烯氧羰基C1-C6烷基、C3-C6炔氧羰基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、式
代表的基團(式中R5和R6可以相同或不相同，代表氫原子、C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基，n代表整數(shù)1、2、3或4)、式
代表的基團(式中n如上定義，R7代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基，m代表整數(shù)0、1或2)、氰基C3-C8烷基或任意取代的苯基、任意取代的芐基，或者R1和R2在它們的末端鍵合，形成一個任意取代的C4-C7烯基或一個任意取代的含雜原子的C3-C6烯基。R1和R2中的雜原子意指氮原子、氧原子和硫原子;R3和R4可以相同或不相同，代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代C1-C6烷氧基或鹵原子;X代表氧原子和硫原子;Z代表N或CY4;Y1、Y2、Y3可以相同或不相同，代表氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、或C1-C6烷氧基;Y4代表氫原子;羥基、巰基、硝基、鹵原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、鹵代C1-C6烷基、鹵代C2-C6烯基、鹵代C2-C6炔基、鹵代C1-C6烷氧基、鹵代C3-C6烯氧基、鹵代C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基C1-C6烷基、C3-C6炔氧基C1-C6烷基、氰基、甲酰基、羧基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、任意取代的苯基、任意取代的苯氧基、任意取代的苯硫基、任意取代的苯甲氧基、任意取代的苯甲硫基、式
代表的基團(式中R5和R6定義如上)、式
代表的基團(式中R5和R6定義如上)、
式
代表的基團(式中R7和m定義如上)、式
代表的基團(式中R7和X定義如上)、式
代表的基團(式中R7、m和n定義如上)、被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基鹵代C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或鹵原子任意取代的上述取代基。式(Ⅰ)化合物中，取代基R3和R4，可以相同或不相同，是C1-C6烷氧基較好，它們都為甲氧基最好。X最好是氧原子。Z是N和CY5較好〔其中Y5代表氫原子、鹵代C1-C6烷基或鹵原子〕，Z最好是CY5，Y6可以是鹵代C1-C6烷基或鹵原子，Y5最好是鹵原子。Y1、Y2和Y3最好是氫或氟原子。
本發(fā)明嘧啶衍生物的具體實施例包括4、6-二甲氧基-2-｛2-(N，N-二甲氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶、4、6-二甲氧基-2-｛-3-氯-2-(N，N-二甲氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶，4、6-二甲氧基-2-｛-3-氟-2-(N，N-二甲氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶，3-(4，6-二甲氧嘧啶基-2-)氧-2-(N，N-二甲氨氧羰基)吡啶、4，6-二甲氧基-2-｛3-三氟甲基-2-(N，N-二甲氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶、4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-(1-哌啶氧羰基)苯氧基｝嘧啶、4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-(N-叔-丁氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶。
制備本化合物的方法如下。
本化合物(Ⅰ)可以通過式(Ⅱ)所示苯酚衍生物和式(Ⅲ)所示嘧啶衍生物的反應來制備。
〔式中R1、R2、X、Y1、Y2、Y3和Z的定義如上〕
〔式中R3和R4定義如上，W代表鹵原子或式
代表的基團(式中R8代表C1-C6烷基或被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵原子或硝基任意取代的苯甲基，m代表整數(shù)0、1或2)。
該反應通常用或不用溶劑在堿存在下進行。反應溫度在室溫至溶劑沸點范圍內(nèi)，反應時間在10分鐘至24小時范圍內(nèi)。有關反應所用的試劑量，嘧啶衍生物(Ⅲ)的量以1當量的苯酚衍生物(Ⅱ)為基準是1.0至1.5當量，以同樣的基準堿量是1.0至5.0當量。溶劑包括脂肪烴(如己烷、庚烷、石油醚)、芳烴(如苯、甲苯、二甲苯)，鹵代烴(如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、乙二醇二甲醚)、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮、異佛爾酮、環(huán)己酮)、醇(如甲醇、乙醇、異丙醇、叔丁醇、辛醇、環(huán)己醇、甲基溶纖劑、乙二醇、甘油)、酯(如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯)、硝基化合物(如硝基苯、硝基乙烷)、腈(如乙腈、異丁腈)、叔胺(如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺、三丁胺、N-甲基嗎啉)、酰胺(如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙酰胺)、含硫化合物(如二甲亞砜、環(huán)丁砜)、液氨、水以及它們的混合物。
堿包括有機堿(如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺)、無機堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫化鈉)、堿金屬烷氧化物(如甲醇鈉、乙醇鈉)等。
反應完成后，反應液用通常的方法進行后處理，即加水到反應液中，然后用一種有機溶劑萃取并濃縮，如果有必要，所得產(chǎn)品再經(jīng)色譜分離、蒸餾、重結(jié)晶等，從而可以得到所需化合物。
式(Ⅲ)所示嘧啶衍生物可以依照日本公開專利說明書63-23870號和J.Org.Chem.，26，792(1961)等制備。
本化合物也可以通過將式(Ⅳ)所示的嘧啶衍生物和一種酸鹵化劑或活潑的酯化劑反應〔反應(ⅰ)〕，接下來將所得反應產(chǎn)物與式(Ⅴ)所示的羥胺衍生物反應〔反應(ⅱ)〕來制備。
〔式中R3、R4、X、Y1、Y2、Y3和Z定義如上〕。
〔式中R1和R2定義如上〕。
在上述反應(ⅰ)中，酸鹵化劑包括亞硫酰氯、亞硫酰溴、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、氧氯化磷、光氣、草酰氯等?；顫姷孽セ瘎┌∟，N′-二取代的碳化二亞胺如N，N′-二環(huán)己基碳化二亞胺、N，N′-二異丙基碳化二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽等;芳磺酰氯如2，4，6-三甲苯磺酰氯，2，4，6-三異丙苯磺酰氯等;N，N′-羰基二咪唑;二苯基磷酰疊氮化物;N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氫喹啉;N-乙基-2′-羥基苯并異噁唑三氟化硼鹽;N-乙基-5-苯基異噁唑-3′-磺酸鹽等等。
通過這一反應，在反應系統(tǒng)中可以制備式(Ⅵ)所示的嘧啶衍生物
式中R3、R4、X、Y1、Y2、Y3和Z定義如上。
在上述式(Ⅵ)中，采用酸鹵化劑時，W2代表鹵原子;當N，N′-二取代碳化二亞胺用作活潑的酯化劑時，W2代表N，N′-二取代-2-異酰脲基;當芳磺酰氯用作前述試劑時，W2代表芳磺酰氧基;當N，N′-羰基二咪唑用作前述試劑時，W2代表咪唑基;當二苯基磷酰疊氮物用作前述試劑時，W2代表疊氮基;當N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氫喹啉用作前述試劑時，W2代表乙氧羰基;當N-乙基-2′-羥基苯并異噁唑三氟硼鹽用作前述試劑時，W2代表3-(N-乙胺羰基)-2-羥基苯氧基;當N-乙基-5-苯基異噁唑-3′-磺酸鹽用作前述試劑時，W2代表基團
在反應系統(tǒng)中，W2也可以呈下式所示的酸酐形式
(式中R3、R4、X、Y1、Y2、Y3和Z定義如上)。
上述酸鹵化劑或活潑酯化劑的量以1當量式(Ⅳ)所示的嘧啶衍生物為基準通常為1至10當量。
式(Ⅴ)的羥胺衍生物的量以1當量式(Ⅳ)所示的嘧啶衍生物為基準通常為1至5當量。
如果有必要，反應(ⅰ)和(ⅱ)也可以在堿存在下進行，這樣的堿包括有機堿(如1-甲基咪唑、3-硝基-1H-1，2，4-三唑、1H-四唑、1H-1，2，4-三唑、咪唑、吡啶、三乙胺)和無機堿(如碳酸鉀)。所用堿的量以1當量式(Ⅳ)所示嘧啶衍生物為基準為1至20當量。
反應(ⅰ)和(ⅱ)通常在惰性溶劑存在下進行。這樣的溶劑包括脂肪烴(如己烷、庚烷、Ligrom、石油醚)、芳烴(如苯、甲苯、二甲苯)、鹵代烴(如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯)、醚(如乙醚、二異丙醚、二氧六環(huán)四氫呋喃、乙二醇二甲醚)、酮(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮、佛爾酮、環(huán)己酮)、酯(如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯)、硝基化合物(如硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、異丁腈)、叔胺(如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三丁胺、N-甲基嗎啉)、酰胺(如N，N-二甲基甲酰胺)、含硫化合物(如二甲亞砜)以及它們的混合物。
一般地，反應(ⅰ)和(ⅱ)任何一個的反應溫度都在0℃至溶劑沸點范圍內(nèi)。每個反應的反應時間在1至24小時范圍內(nèi)，反應(ⅰ)和(ⅱ)共需約1至48小時。
反應完成后，反應液按通常的方法進行后處理。即向反應液中加入水，用有機溶劑萃取和濃縮，如果有必要，所得產(chǎn)物再經(jīng)色譜分離、蒸餾和重結(jié)晶等，從而可以得到所要化合物。
式(Ⅳ)所示嘧啶衍生物可以依照日本公開專利申請書62-174059號等制備。
表1列舉了可由上述方法制備的化合物(Ⅰ)的例子。
在制備本化合物中，當式(Ⅱ)所示的苯酚衍生物(化合物(Ⅰ)的一種起始化合物)不是那些其Y4是基團
(R6定義如上)或基團
(其R6定義如上)的化合物時，所說的苯酚衍生物可以通過將下式(Ⅶ)所示的芳甲酰鹵衍生物與式(Ⅴ)所示的羥胺衍生物在脫鹵化氫劑的存在下反應，然后用堿(如氫氧化鈉、氫氧化鉀)或酸(如鹽酸、硫酸)水解除去基團
來制備
式中X、Y1、Y2和Y3定義如上，W3代表鹵原子，R9代表C1-C6烷基，Z代表CY4′，其中Y4′代表氫原子、硝基、鹵原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、鹵代C1-C6烷基、鹵代C2-C6烯基、鹵代C2-C6炔基、鹵代C1-C6烷氧基、鹵代C3-C6烯氧基、鹵代C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基C1-C6烷基、C3-C6炔氧基C1-C6烷基、氰基、甲?；?、羧基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基;被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵代C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或鹵原子任意取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲氧基或苯甲硫基;
式
所示的基團(式中R5′和R6′可以相同或不相同，代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基)，式
所示的基團(式中R5′和R6′定義如上)、式
所示的基團(式中R7和m定義如上)、式
所示的基團(式中R7和X定義如上)、式
所示的基團(式中R7、m和n定義如上)或式
所示的基團(式中R9和X定義如上)。
脫鹵化氫劑包括吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等。
反應完成后，反應液按通常的方法進行后處理。即在反應液中加水，然后用有機溶劑萃取和濃縮，如果有必要，所得產(chǎn)物再經(jīng)色譜分離、蒸餾、重結(jié)晶等，從而可以得到苯酚衍生物(Ⅱ)。
式(Ⅱ)所示的苯酚衍生物也可以通過將式(Ⅷ)所示的芳甲酸衍生物與酸鹵化劑或活潑的酯化劑反應〔反應(ⅲ)〕，接下來將反應產(chǎn)物與式(Ⅴ)所示的羥胺衍生物反應〔反應(ⅳ)〕來制備。
(式中X，Y1，Y2，Y3和Z如上定義)上述反應(ⅲ)和(ⅳ)分別依照前述的反應(ⅰ)和(ⅱ)來進行，芳酰鹵衍生物(Ⅶ)可以依照Beilsteln H10/P.86、EI10/P.43、EⅡ10/P.55、EⅢ10/P.151、EⅣ/P.169等來制備。
芳甲酸衍生物(Ⅷ)可以依照如下文獻制備J.Org.Chem.，27，3551(1962)，Chem.Pharm.Bull.，31，407(1983)，Yakugaku Zasshi，99，657(1979)，Chem.Pharm.Bull.，27，1468(1979)，J.Med.Chem.，21，1093(1978)，Yakugaku Zasshi，92，1386(1972)，Eur.J.Med.Chem-Chim.Ther.，21，379(1986)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，2069(1979)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，2079(1979)，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1127(1968)，J.Med.Chem.，31，1039(1988)，Indian J.Chem.，25B，796(1986)，J.Am.Chem.Soc.，107，4593(1985)，J.Org.Chem.，50，718(1985)，J.Agric.Food Chem.，32，747(1984)，J.Pharm.Pharmacol.，35，718(1983)，J.Org.Chem.，48，1935(1983)，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1974，362，etc.
羥胺衍生物(Ⅴ)可以依照如下文獻制備Beilstein H/P.533，E Ⅱ/p.952，E Ⅲ/p.1713，E Ⅳ/p.3299，Chem.Ber.，35，703(1902)，Chem.Ber.，33，3387(1900)，Chem.Ber.，34，738(1901)，Chem.Ber.，62，2458(1929)，J.Am.Chem.Soc.，76，2984(1954)，J.Org.Chem.，25，621(1960)，Chem.Ber.，56，1856(1923)，Chem.Ber.，58，2430(1925)，J.Org.Chem.，28，265(1963)，Org.Synth.Coll.Vol.Ⅲ，p.668，Chem.Ber.，36，2700(1903)，Chem.Ber.，42，2306(1909)，J.Am.Chem.Soc.，83，1374(1961)，Chem.Ber.，71，2247(1938)，Chem.Ber.，41，1936(1908)，Synth.Commun.，19，3509(1989)，J.Org.Chem.，55，1981(1990)，Synthesis，1977，856，Org.Synth.Coll.Vol.Ⅳ，p.612.
表2列舉了可由上述方法制備的化合物(Ⅱ)的實例。化合物(Ⅰ)和(Ⅱ)包括有除草活性的立體異構(gòu)體。
本化合物(Ⅰ)具有極好的除草活性，它們中的一些在作物與雜草之間具有很好的選擇性。
當本化合物用于高地田的葉面處理和土壤處理時，對所涉及的各種雜草顯示出除草活性。當本化合物(Ⅰ)用于水稻田的灌溉處理時，對所涉及的各種雜草也顯示出除草活性。
本化合物(Ⅰ)可以防治種植和未種植土地中生長的許多種雜草，可以以低劑量施用，具有較廣的除草譜，也可以安全用于大豆地、花生地、玉米地等的無耕種植。
可被本化合物防治的雜草的例子有闊葉草如野蕎麥、大馬蓼、馬齒莧、繁縷、藜、反植莧、蘿卜、田芥菜、芥菜、田青、鐮果燈蕊草豆、絨毛葉、帶刺黃花稔、弧莖薰菜、豬殃殃、裂葉牽牛、圓葉牽牛、田旋花、小野芝麻、寶蓋草、曼陀羅、龍葵、波斯婆婆納、蒼耳、向日葵、母菊、萬壽菊等;喬本科草如日本稗、稗子、狗尾草、馬唐、早熟禾、看麥娘、燕麥、野燕麥、石茅高粱、速生草、早雀麥、狗牙根等;鴨跖科草如鴨跖草;莎草科草如碎米莎草、香附子等。并且本化合物主要作物如玉米、小麥、大麥、稻谷、大豆、棉花和甜菜等不產(chǎn)生引起問題的植物毒性。
在灌溉處理水稻田時，本化合物對如下雜草顯示除草活性禾本科草如稗子等;闊葉草如假母草、節(jié)木菜、三雄蕊溝繁縷、多花水莧菜等;莎草科草如異型莎草、蘆葦、荸薺、水莎草等;雨久花屬草如鴨舌草、瓜皮草等。
當本化合物(Ⅰ)作除草劑的活性組分時，在使用前通常將它與固體載體、液體載體、表面活性劑或其它助劑混合配制成濃乳油、可濕性粉劑、懸浮液、粒劑、可分散于水的粒劑。
在制劑中作為活性組分的化合物(Ⅰ)的含量重量百分比通常在約0.001%至90%范圍內(nèi)，最好在約0.003%至80%范圍內(nèi)。
固體載體的例子有高嶺土、綠坡縷石、膨潤土、石膏粉、葉蠟石、滑石、硅藻土、方解石、核桃殼粉、尿素、硫酸銨、合成水合二氧化硅等的細粉或顆粒。
液體載體的例子有芳烴(如二甲苯、甲萘)、醇(如異丙醇、乙二醇、乙二醇一乙醚)、酮(如丙酮、環(huán)乙酮、異佛爾酮)、植物油(大豆油、棉籽油)、二甲基亞砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、水等。
用作乳化、分散和擴散等的表面活性劑的例子包括陰離子表面活性劑如烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳磺酸鹽、二烷基硫代琥珀酸鹽、聚氧乙基烷基芳基醚的磷酸酯的鹽等;非離子表面活性劑如聚氧乙基烷基醚、聚氧乙基烷基芳基醚、聚乙氧基聚丙氧基嵌段共聚合物、脫水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙基脫水山梨醇脂肪酸酯等。
配制用的其它助劑的例子有磺化油、藻羧鹽、聚乙烯醇、阿拉伯樹膠、CMC(羧甲基纖維素)、PAP(異丙酸磷酸酯)等。
本化合物(Ⅰ)按通常配制并在雜草芽前或芽后以土壤處理、葉面處理或灌溉處理方式進行施用。土壤處理包括土壤表面處理和土壤混合處理等。葉面處理包括從上面的植物處理和僅處理雜草而不沾著作物的直接處理。
本化合物(Ⅰ)與其它除草劑混合使用可望增大其除草活性。而且，本化合物(Ⅰ)也可以和殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、肥料、土壤改進劑等混合使用。
本化合物(Ⅰ)作為除草劑活性組分可用于水稻田及田埂、耕田和非耕田、果園、牧場、草皮、森林和非農(nóng)業(yè)田等。
當本化合物用作除草劑活性組分時，其用量隨天氣狀況、制劑形式、處理的時間、方式和地域、待控制的雜草種類、要保護的作物種類等而改變。然而，劑量通常為每公畝0.003至100克活性組分，最好為每公畝0.01至50克活性組分。
以濃乳油、可濕性粉劑和懸浮劑形式配制的本發(fā)明的除草制劑可以以每公畝1至10升的水稀釋后按常法施用(如果有必要，可往水中加入助劑如擴散劑)。粒劑通常不經(jīng)稀釋施用。
擴散劑除前述的表面活性劑外，還包括聚氧乙烯樹脂酸(酯)、磺化油、松香酯、二萘甲烷二磺酸鹽、石蠟等物質(zhì)。
參考如下制備例、配制例和試驗例，本發(fā)明將得到更詳細的說明，但是本發(fā)明并不限于此。
首先列舉出本化合物(Ⅰ)的制備例。
制備例1.
將0.55克2-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)氧苯甲酸溶于3ml干燥器四氫呋喃中，加入0.35gN.N′-羰基二咪唑，在室溫攪拌20分鐘后，加入0.39克由N，N-二甲羥胺鹽酸鹽和0.44g三乙胺制得的二氯甲烷溶液，在室溫攪拌12小時。將反應液倒入1N的鹽酸中，所得混合液用乙酸乙酯萃取。分出有機層，用飽和的氯化鈉溶液洗兩次，用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，所得殘余物經(jīng)硅膠柱色譜分離得到0.50g4，6-二甲氧基-2-｛2-(N，N-二甲基氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶〔化合物(1)〕Melting point71.0-72.5℃1H-NMR(CDCl3)δ2.62(s，6H)3.75(s，6H)5.70(s，1H)，6.09-8.01(m，4H)IR(nujol)1750，1614cm-1制備例2.
將0.55克2-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)氧苯甲酸溶于5ml干燥的四氫呋喃中，加入0.35gN，N′-羰基二咪唑。室溫攪拌20分鐘后，加入0.20克N-羥基哌啶，并在室溫攪拌12小時。將反應混合物倒入1N鹽酸溶液中，所得混合液用乙酸乙酯萃取。分出有機層，用飽和的氯化鈉水溶液洗兩次，用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，所得殘余物經(jīng)硅膠柱色譜分離得到0.54g4，6-二甲氧基-2-｛2-(1-哌啶氧羰基)苯氧基)嘧啶〔化合物(2)〕n22.7D1.54541H-NMR(CDCl3)δ1.0-3.5(m，10H)，3.74(s，6H)5.69(s，1H)，7.07-8.00(m，4H)IR(neat)2952，1748，1604cm-1制備例3將0.55克2-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)氧苯甲酸溶于3ml干燥的四氫呋喃溶液中，往所得溶液中加入由0.50gN-叔丁羥胺鹽酸鹽和0.44g三乙胺制成的N-叔丁羥胺的二氯甲烷溶液。緊接著加入0.85克2，4，6-三異丙基苯磺酰氯和0.45克1-甲基咪唑，所得混合物于室溫攪拌3小時。將反應混合物倒入1N的鹽酸中，得到的混合液用乙酸乙酯萃取。分出有機層，用飽和氯化鈉水溶液洗兩次，用無水硫酸鎂干燥，減壓蒸除溶劑，殘余物經(jīng)硅膠柱色譜分離得到0.30克2-｛2-(N-叔丁胺氧羰基)苯氧基｝-4，6-二甲氧基嘧啶〔化合物(3)〕。
n25D1.53511H-NMR(CDCl3)δ1.10(s，9H)3.73(s，6H)，5.69(s，1H)，6.45(bs，1H)，7.10-8.04(m，4H)IR(neat)3240，2980，1716，1602cm-1制備例4將0.17克油中的60%的氫化鈉懸浮于4mlN，N-二甲基甲酰胺中，加入在1mlN、N-二甲基甲酰胺中的0.70克3-羥基-2-(N，N-二甲基氨氧羰基)吡啶。室溫攪拌30分鐘后，加入在1mlN，N-二甲基甲酰胺中的0.84克4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。在室溫攪拌3小時后，反應液加熱到70至80℃，在此溫度下保溫攪拌2小時。反應液冷卻后倒入到水中，用乙酸乙酯萃取。有機層用水洗，并用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，殘余物經(jīng)硅膠柱色譜分離得到0.30g3-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)氧-2-(N，N-二甲胺氧羰)吡啶〔化合物(4)〕
1H-NMR(CDCl3)δ2.72(s，6H)，3.78(s，6H)，5.76(s，1H)，7.55-7.63(m，2H)，8.61(dxd，1H，J＝4.8，2.4Hz)制備例5將0.93克2-氯-6-(4，6-二甲氧嘧啶-2-基)氧苯甲酸溶于10ml四氫呋喃中，加入0.58克N，N′-羰基咪唑。室溫攪拌10分鐘后，溶液回流20分鐘。溶液冷卻后，加入0.35克N，N-二甲基羥胺鹽酸鹽和0.36克三乙胺，所得混合液室溫攪拌過夜。將反應液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。分出有機層，用飽和的氯化鈉水溶液洗兩次，并經(jīng)無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，殘余物經(jīng)硅膠柱色譜分離得到0.2g4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-(N，N-二甲氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶〔化合物(12)〕m.p.80.0-81.0℃1H-NMR(CDCl3)δ2.73(s，6H)，3.77(s，6H)，5.72(s，1H)，7.00-7.49(m，3H)制備例6將1.98克2-氟-6-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧苯甲酸溶于20ml四氫呋喃中，并加入1.31克N，N-羰基二咪唑。室溫攪拌20分鐘后，加入0.80gN，N-二甲基羥胺鹽酸鹽和0.83g三乙胺，所得混合液在室溫攪拌6小時。將反應液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。分出有機層，用飽和氯化鈉水溶液洗兩次，用無水硫酸鎂干燥。減壓蒸除溶劑，殘余物經(jīng)硅膠柱色譜分離得到1.10g4，6-二甲氧基-2-｛3-氟-2-(N、N-二甲氨氧羰基)苯氧基｝咪啶〔化合物(13)〕1H-NMR(CDCl3)δ2.68(s，6H)，3.77(s，6H)，5.72(s，1H)，6.82-7.62(m，3H)所得本發(fā)明化合物集中列于表3。
酚衍生物(Ⅱ)(一個起始化合物)其制備實例說明如下制備例7.
6.00克乙?；畻钏狨Ｂ热苡?0ml二氯甲烷中，然后加入7.37克N，N-二甲基羥胺鹽酸鹽。然后在攪拌下于室溫向其中滴加9.16克三乙胺。加完后于室溫下繼續(xù)攪拌6小時。反應混合物用0.5N鹽酸洗滌，然后用水洗兩次，用無水硫酸鎂干燥。將溶劑減壓蒸除，將所得的殘余物進行柱層析得到3.10克2-(N，N-二甲氨基氧羰基)苯酚。
1H-NMR(CDCl3)δ2.90(s，6H)，6.68-7.81(m，4H)，10.65(bs，1H)制備例87.0克3-羥基吡啶甲酸溶于10mlN，N-二甲基甲酰胺中，將所得溶液冷卻至0-5℃。然后將5.9克亞硫酰氯滴加到該溶液中，然后將此溶液再在0°至5℃下進一步攪拌30分鐘。隨后，將30ml氯仿加入到該溶液中，并將此溶液在0°至5℃進一步攪拌15分鐘。向所生成的混合溶液中滴加由7.4克N，N-二甲基羥胺鹽酸鹽和7.6克三乙胺制備而成的N，N-二甲羥胺的二氯甲烷溶液。在0°至5℃攪拌30分鐘后，加入7.9克吡啶，在0°至5℃繼續(xù)攪拌1小時。在室溫下攪拌8小時后將反應液倒入到水中，通過在硅藻土上過濾除去不溶性物質(zhì)。有機層用水洗滌并用無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，所得殘余物進行層析得到1.0克3-羥基-2-(N，N-二甲基氨基氧羰基)吡啶。
1H-NMR(CDCl3)δ2.97(s，6H)，7.31-7.36(m，2H)，8.20(dxd，1H，J＝3.0，4.0Hz)，10.30(bs，1H)制備例91.56克6-氟代水楊酸溶于20ml四氫呋喃中，加入1.94克N，N′-羰基二咪唑。在室溫下攪拌30分鐘后，加入1.47克N，N-二甲基羥胺鹽酸鹽和1.52克三乙胺，將生成的混合液在室溫下攪拌7小時。將反應液傾入到水中并用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌并用無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，所得殘余物進行柱層析得到0.6克3-氟-2-(N，N-二甲氨基氧苯基)苯酚。
1H-NMR(CDCl3)δ2.91(s，6H)，6.36-7.50(m，4H)，11.05(s，1H)制備例101.73克6-氯代水楊酸溶于20ml四氫呋喃中，加入1.95克N，N′-羰基二咪唑。在室溫下攪拌30分鐘后，加入1.47克N，N-二甲基羥胺鹽酸鹽和1.52克三乙胺，生成的混合物在室溫下攪拌7小時。將反應液傾入到水中并用乙酸乙酯萃取。有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌并用無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，所得殘余物進行柱層析得到1.1克3-氯-2-(N，N-二甲氨基氧羰基)苯酚。
1H-NMR(CDCl3)δ2.92(s，6H)，6.74-7.35(m，6H)，10.30(s，1H)m.p.104-106℃
這樣所得的酚衍生物(Ⅱ)集中示于表4
配方實例說明如下。在這些實例中，化合物(Ⅰ)用表3中的化合物號來表示，份數(shù)以重量計。
配方例1.
50份本化合物(1)，(12)，(14)，(20)，(25)，3份木質(zhì)素磺酸鈣，2份月桂基硫酸鈉和45份合成水合二氧化硅均勻混合同時粉末化得到一種可濕性粉劑。
配方例2.
10份本化合物(1)-(32)，14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸鈣，40份二甲苯和30份環(huán)己酮很好地混合，得到一種濃乳劑。
配方例3.
將2份本化合物(1)、(12)、(14)、(20)、(25)，1份合成的水合二氧化硅，2份木質(zhì)素硅酸鈣，30份膨潤土和65份高嶺土磨成粉狀并混合。生成的混合物用水很好地捏合。顆粒化并進行干燥，得到一種粒劑。
配方例4.
將20份本化合物(1)-(32)，3份聚氧乙烯脫水山梨糖醇單油酸酯，3份CMC和69份水混合并研磨直至顆粒的大小減至5微米或更小。這樣，就得到了一個懸浮液配方。
本化合物作為殺蟲劑的活性組分是有用的，這一點通過試驗例來說明。在這些例子中，本化合物(Ⅰ)用表3中的化合物號來表示，用于比較的化合物用表5中的化合物代號來表示。
除草活性和植物毒性的評價按如下方法進行當評價時處理過的試驗植物的萌芽和生長狀態(tài)與未處理的試驗植物相同或幾乎無差別時，評價值定為“0”。當處理過的試驗植物被完全殺死，或者它們的萌芽和生長被完全抑制時，評價值定為“5”。在“1”和“5”之間分為四個等級，即“1”，“2”，“3”，“4”。這樣，評價以六個等級進行。
試驗例1.在高地田土壤中的土壤表面處理試驗直徑為10cm、深度為10cm的圓柱形塑料罐中填滿高地田土壤，將日本谷子、燕麥、牽牛花和絨毛葉的種子播種在各個罐中并用土壤覆蓋上。將試驗化合物依據(jù)配方例2配成濃乳劑，每一濃乳劑的規(guī)定量用水稀釋至相當于10立升/公畝并用自動噴霧器均勻地施于整個土壤表面上。施過后，將試驗植物在溫室中培養(yǎng)19天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表6。

試驗例2.在高地田土壤上的葉子的處理試驗直徑為10cm、深為10cm的圓柱形塑料罐中填滿高地田土壤，將日本谷子，燕麥、小蘿卜和絨毛葉的種子播種在各自的罐里并在溫室中培養(yǎng)8天。
然后，將試驗化合物依據(jù)配方例2配制成濃乳劑，每一濃乳劑的規(guī)定量用含擴散劑的水稀釋至相當于10立升/公畝并用自動噴霧器從上面施于試驗植物的葉子部分。施完后，將試驗植物在溫室中培養(yǎng)19天，檢測其除草活性。
結(jié)果示于表7
試驗例3.在高地田土壤上的土壤處理試驗將面積為33×23cm2、深度為11cm的缸填上高地田土壤，將稗、宿根高粱、綠石松、野燕麥和黑草的種子播種在各自的缸里，并覆蓋上厚度為1至2cm的土壤。將試驗化合物按配方例2配制成濃乳劑，每一濃乳劑的規(guī)定量用水稀釋至相當于10立升/公畝并用自動噴霧器均勻地施于整個土壤表面上。施完后，將試驗植物在溫室中培養(yǎng)18天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表8。
試驗例4.在高地田土壤上的葉子處理試驗將面積為33×23cm2、深度為11cm的缸里填上高地田土壤，再將谷子、稗和綠石松播種在各自的缸中并培養(yǎng)16天。然后，依照配方例2將試驗化合物配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至相當于10立升/公畝并用自動噴霧器均勻地從上面施到試驗植物的整個葉子部分。當時雜草和作物的生長條件隨試驗植物的種類而變化，但試驗植物都處于1-4個葉階段，高5至12cm。施完后18天，評價除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表9。整個試驗階段試驗都是在一溫室中進行的。
試驗例5.在高地田土壤上的土壤處理試驗在面積為33×23cm2、深度為11cm的缸中填上高地田土壤，將大豆、棉花、谷子、絨毛葉、黑顛茄、稗、綠石松和宿根高梁的種子播種在各自的缸內(nèi)并覆蓋上厚度為1至2cm的土壤。按照配方例2將試驗化合物配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至相當于10立升/公畝并用自動噴霧器均勻地施于整個土壤表面上。
施完后，將試驗化合物在溫室中培養(yǎng)18天，檢測其除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表10。
試驗例6.
將面積為33×23cm2、深度為11cm的缸裝上高地田土壤，將谷子、牽?；?、歐龍牙草、絨毛葉、鐮果燈心草，黑顛茄、稗、綠石松和宿根高粱的種子播種在各自的缸內(nèi)并培養(yǎng)16天，然后將試驗化合物依照配方例2配制成濃乳液，每一規(guī)定量的濃乳液用水稀釋至相當于10立升/公畝并用自動噴霧器從上面均勻地施于試驗植物的整個葉子部分。當時雜草和作物的生長條件隨試驗植物的種類不同而變化，但試驗植物都是處于0.4至4個葉階段，高5至30cm。施完后18天，檢測其除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表11。整個試驗階段的試驗都是在一溫室中進行的。
試驗例7.在高地田土壤上的土壤處理試驗在面積為33×23cm2、深度為11cm的缸中裝上高地田土壤，將甜菜、小麥、大麥、白剌草、豬殃殃，雞草、烏眼婆婆納，野三色紫羅蘭，旱雀麥，野燕麥，黑草和年生蘭草的種子播種在各自的缸里并覆蓋上厚為1至2cm的土壤。將試驗化合物按配方例2配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋到相當于10立升/公畝并用自動噴霧器均勻地施于整個土壤表面上。施完后，將試驗植物在溫室中培養(yǎng)25天，檢測其除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表12。
試驗例8.高地田土壤上的葉子處理試驗在面積為33×23cm2、深度為11cm的缸內(nèi)裝上高地田土壤，將小麥，白剌草，豬殃殃，雞草，烏眼婆婆納，野三色紫羅蘭，旱雀麥，野燕麥，黑草和年生蘭草的種子播種在各自的缸里并培養(yǎng)31天。然后，將試驗化合物按配方例2配制成濃乳劑，并將每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至相當于10公斤/公畝，用一自動噴霧器從上面均勻地施于試驗化合物的整個葉子部分。當時雜草和作物的生長條件隨試驗植物的種類不同而變化，但試驗植物都是處于1至4個葉階段，高3至25cm。施完后25天，檢測其除草活性和植物毒性。結(jié)果示于表13。這一試驗在整個試驗階段都是在一個溫室中進行的。
試驗例9.在水稻田中的灌溉處理試驗直徑8cm、深12cm的圓柱形塑料罐中裝上水稻田土壤，將稗和燈芯草的種子播種于土壤表面下1至2cm。在通過灌溉產(chǎn)生出水稻田狀況后，將慈菇管埋入土壤表面下1至2cm，并在一溫室中培養(yǎng)。6天后(在每一種草生長的初始階段)，將試驗化合物按配方例2配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用2.5ml的水稀釋并施于水表面上。施完后，將試驗植物在一溫室中培養(yǎng)19天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表14。
試驗例10.高地田土壤中土壤處理試驗在面積為33×23cm2、深度為11cm的缸中裝上高地田土壤，將牽?；?，絨毛葉，鐮果燈心草，黑顛茄，稗，綠石松和宿根高粱的種子播種在各自的缸中并覆蓋以厚度為1至2cm的土壤。將試驗化合物按配方2配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至10立升/公畝并用一自動噴霧器均勻地施于整個土壤表面上。施完后，將試驗植物在溫室中培養(yǎng)18天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表15。
試驗例11.高地田土壤上的葉子處理試驗在面積為33×23cm2、深為11cm的缸中裝上高地田土壤，將牽?；ā⒔q毛葉，黑顛茄，稗，綠石松和宿根高粱的種子播種在各自的缸中并培養(yǎng)16天。然后，將試驗化合物按配方2配制成濃乳劑，將每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至相當于10立升/公畝并用一自動噴霧器均勻地從上面施于試驗植物的整個葉子部分。當時雜草和作物的生長條件隨試驗植物的種類不同而變化，但試驗植物都是處于0.5至4個葉階段，高4至27cm。施完后18天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表16。這一試驗在整個試驗過程中都是在一溫室中進行的。
試驗例12.高地田土壤上的土壤處理試驗在面積為33×23cm2、深為11cm的缸中裝入高地田土壤，將白剌草，雞草，烏眼婆婆納，野三色紫羅蘭，野燕麥，黑草和年生蘭草的種子播種在各自的缸中并覆蓋以厚度為1至2cm的土壤。將試驗化合物按配方例2配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至相當于10立升/公畝并用一自動噴霧器均勻地施于整個土壤表面。施完后，將試驗植物在溫室中培養(yǎng)25天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表17。
試驗例13.高地田土壤上的葉子處理試驗在面積為33×23cm2、深11cm的缸中裝入高地田土壤，將白剌草，豬殃殃，雞草和野三色紫羅蘭的種子播種在各自的缸中并培養(yǎng)31天。然后，將試驗化合物按配方例2配制成濃乳劑，每一規(guī)定量的濃乳劑用水稀釋至相當于10立升/公畝并用一自動噴霧器均勻地從上面施于試驗植物的整個葉子部分。當時雜草和作物的生長條件隨試驗植物的種類不同而變化，但試驗植物都是處于1至4個葉階段，高4至22cm。施完后27天，檢測其除草活性。結(jié)果示于表18。這一試驗整個試驗過程都是在一溫室中進行的。
權利要求
1.一種由式(Ⅰ)所示的嘧啶衍生物
其中每一個R1和R2，可以是相同的或不同的，代表氫原子，C1-C6烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，鹵代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C3-C6烯氧基C1-C6烷基，C3-C6炔氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧羰基C1-C6烷基，C3-C6烯氧羰基C1-C6烷基，C3-C6炔氧羰基C1-C6烷基，氰基C1-C6烷基，一個由式
所表示的基團，(其中，每一個R5和R6可以是相同的或不同的，代表氫原子，C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基，n代表1，2，3或4的整數(shù))，由式
所示的基團，(其中，n如上定義，R7代表C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基，m代表0、1或2的整數(shù))，環(huán)C3-C8烷基，或任意取代的苯基，任意取代的芐基，或者R1和R2在它們的未端連接起來，形成一個任意取代的C4-C7烯基或一個含有雜原子的任意取代的C3-C6烯基，在R1和R2中的雜原子指氮原子、氧原子或硫原子；每個R3和R4，可以是相同的或不同的，代表C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，鹵代C1-C6烷氧基或一個鹵原子；X代表氧原子或硫原子；Z代表N或CY4；每一個Y1，Y2，Y3，可以是相同的或不同的，代表氫原子，鹵原子，C1-C6烷基，或C1-C6烷氧基；Y4代表氫原子，羥基，巰基，硝基，鹵原子，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔氧基，鹵代C1-C6烷氧基，鹵代C2-C6烯氧基，鹵代C2-C6炔氧基，鹵代C1-C6烷氧基，鹵代C3-C6烯氧基，鹵代C3-C6炔氧基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C3-C6烯氧基C1-C6烷基，C3-C6炔氧基C1-C6烷基，氰基，甲?；?，羧基，C1-C6烷氧羰基，C3-C6烯氧羰基，C3-C6炔氧羰基；任意取代的苯基，任意取代的苯氧基，任意取代的苯硫基，任意取代的芐氧基，任意取代的芐硫基，由式
所示的基團(其中R5和R6如上面所定義)，由式
所示的基團(其中R5和R6如上面所定義)，
(其中R7和m如前定義)，由式
所示的基團(其中R7和X如前定義)，或是由式
所示的基團(其中R7，m和n如前定義)，每個上述任意取代的基團可以被C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，鹵代C1-C6烷基，C1-C6烷氧羰基或鹵原子所取代。
2.依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物，其中每一個R3和R4可以是相同的或不同的，是一個C1-C6烷氧基。
3.依據(jù)權利要求2的嘧啶衍生物，其中R3和R4都是甲氧基。
4.依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物，其中X是氧原子。
5.依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物，其中Z是N或CY5(其中Y5代表氫原子，鹵代C1-C6烷基或鹵原子)。
6.依據(jù)權利要求5的嘧啶衍生物，其中Z是CY5(其中Y5是鹵代C1-C6烷基或鹵原子)。
7.依據(jù)權利要求6的嘧啶衍生物，其中Y5是鹵原子。
8.依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物，其中Y1，Y2，Y3是氫原子或氟原子。
9.依據(jù)權利要求5的嘧啶衍生物，其中每個R3和R4都是一個甲氧基，X是一氧原子。
10.依據(jù)權利要求6的嘧啶衍生物，其中每個R3和R4都是一個甲氧基，X是一氧原子。
11.依據(jù)權利要求7的嘧啶衍生物，其中每個R3和R4都是一個甲氧基，X是一氧原子。
12.依據(jù)權利要求8的嘧啶衍生物，其中每個R3和R4都是一個甲氧基，X是一氧原子。
13.依據(jù)權利要求5的嘧啶衍生物，其中每個R3和R4都是一個甲氧基，X是氧原子，每個Y1、Y2和Y3都是一個氫原子或一個氟原子。
14.依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物，選自以下化合物4，6-二甲氧基-2-｛2-(N，N-二甲基氨氧羰基)苯氧基｝嘧啶，4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-(N，N-二甲氨基氧羰基)苯氧基｝嘧啶，4，6-二甲氧基-2-｛3-氟-2-(N，N-二甲基氨基氧羰基)苯氧基｝嘧啶，3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-氧-2-(N，N-二甲基氨基氧羰基)吡啶，4，6-二甲氧基-2-｛3-三氟甲基-2-(N，N-二甲基氨基氧羰基)苯氧基｝嘧啶，4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-(1-哌啶基氧羰基)苯氧基｝嘧啶和4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-(N-叔丁基-氨基氧羰基)苯氧基｝嘧啶。
15.一種制備依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物的方法，該方法包括使一個由式
所示的酚衍生物，這里R1、R2、Y1、Y2、Y3、X和Z分別如權利要求1所定義，與由下式所表示的嘧啶衍生物反應
(其中R3和R4分別如權利要求1所定義，W代表一個鹵原子或一個由下式表示的基團
(其中R8代表C1-C6烷基或是一個可以被C1-C6烷基C1-C6烷氧基任意取代的芐基，鹵原子或硝基，而m代表0，1或是2的一個整數(shù)。
16.一種制備依據(jù)權利要求1的嘧啶衍生物的方法，包括將一個由式
所表示的羧酸衍生物，(其中R3，R4，Y1，Y2，Y3和Z分別如權利要求1中所定義)，與酸鹵化劑或活潑的酯化劑起反應，隨后將所產(chǎn)生的反應產(chǎn)品與一個由下式表示的羥胺衍生物反應
(其中R1和R2分別如權利要求1中所定義)
17.一種由下式所示的化合物
(這里R1，R2，Y1，Y2，Y3，X和Z如權利要求1所定義)
18.一種除草組合物，包括除草有效劑量的作為活性組分的權利要求1化合物(Ⅰ)和一種惰性載體或一種稀釋劑。
19.一種用于防治不期望雜草的方法，它包括將除草有效量的權利要求1的化合物(Ⅰ)和一種惰性載體或一種稀釋劑施于不期望的雜草生長或即將生長的地方。
20.依據(jù)權利要求1的化合物(Ⅰ)作為除草劑的應用。
全文摘要
對一個新的由下式所表示的嘧啶衍生物以及它們的制備和除草活性進行了描述。其中的取代基詳見說明書。
文檔編號C07D401/14GK1051556SQ9010877
公開日1991年5月22日 申請日期1990年10月31日 優(yōu)先權日1989年11月1日
發(fā)明者平光, 平田直則, 齊藤一雄, 柴田秀之 申請人:住友化學工業(yè)株式會社