專利名稱：咪唑類殺真菌劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有殺真菌活性的化合物。
我們已在EP 284277中公開了具有下式的殺真菌劑化合物
其中x為CR4或N;
R1為-SO2R5，
或-COR8R2為CN，
，-CH＝N-OR10，
R3和R4可相同或不同，為烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、鏈烯基、炔基或氨基(它們都可被取代)、氫、鹵素、羥基、氰基、硝基、?；11SOp、R12O或芳基;
R5為芳基、可被取代的烷基或可被取代的氨基;
R6和R7可相同或不同，為氨基、烷氧基或烷硫基，它們都可被取代;
R8的含義與R5相同，也可以是烷氧基、烯氧基、炔氧基或烷硫基(它們都可被取代)，或者是芳氧基;
R9為氫、可被取代的烷基、鏈烯基、炔基、烷氧羰基、?；?、芳基或環(huán)烷基;
R10為氫、可被取代的烷基、鏈烯基或烯基;
R11為烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、鏈烯基、炔基(它們都可被取代)，或者是芳基;
R12的含義與R11相同，或者是?；?
R17為氫、烷基、烷氧羰基、芳基或雜芳基，R18為氫或烷基，或者R17和R18與連接它們的碳一起形成苯并環(huán);
R20和R21可相同或不同，為氫或烷基;
Z為氧或硫;
m為0，n為1或2;或者m為1，n為0或1;
p為0或1。
在這個專利中所列舉的大多數(shù)化合物中，R3基團(tuán)為(取代的)苯基。但我們確實提到，R3可以是?；?，并且該酰基包括諸如N，N-二烷基氨磺酰基和N-烷基-N-芳基氨磺酰這樣一些基團(tuán)，并列舉了兩個這樣的化合物。
EP 298 196公開了與EP 284 277所公開的類型相似的1-氨磺酰基-2-氰基咪唑類化合物。這個專利申請?zhí)貏e要求保護(hù)在4位上有一個二-C1-4-烷基氨磺?；幕衔?，并列舉了一個這種類型的化合物。
我們現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，這類化合物中具有所限定的氨磺?；〈囊唤M特定化合物，具有特別有價值的性質(zhì)。
本發(fā)明提供一種具有式Ⅰ的化合物
其中X為CR6或N;
R1為-SO2R7;
R2為CN或
;
R3和R4與連接它們的氮一起形成五至七員環(huán)，該環(huán)可被取代并可含有其它雜原子;或者R4為基團(tuán)Ar-Wn-，W為可被取代的亞烷基或亞烯基，并且或者(a)n為1，R3為烷基、鏈烯基或炔基(它們都可被取代)，或者是Ar;或者(b)n為0，R3為Ar;
Ar為芳基;
R6為烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、鏈烯基、炔基或氨基(它們都可被取代)、氫、鹵素、羥基、氰基、硝基、?；?、R13SOp、R14O或芳基;
R7為芳基、可被取代的烷基或可被取代的氨基;
R11為氫、可被取代的烷基、鏈烯基、炔基、烷氧羰基、?；?、芳基或環(huán)烷基;
R13為烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、鏈烯基、炔基(它們都可被取代)，或者是芳基;
R14的含義與R13相同，或者是?；?
p為0或1。
如果R3和R4成環(huán)且該環(huán)被取代，則兩個取代基可形成一個與第一個環(huán)稠合的環(huán)。在這些情況下，一般最好是R3和R4形成一個飽和環(huán)，其上稠合一個可被取代的苯并環(huán)。其它取代基包括C1-4-烷基。
W為一個長度為1-6個碳原子(如1或2個碳原子)的鏈。當(dāng)它被取代時，取代基可以包括一個或更多個相同或不同的烷基、鏈烯基或炔基(它們都可被取代)、鹵素或芳基。
Ar最好是苯基，以及可被鹵素、C1-4-烷基、C1-4烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-烷基亞磺?；1-4-烷基磺?；駽1-4-二烷基氨基取代的苯基，或者是噻吩基。
一般來說最好是，R4為基團(tuán)Ar-Wn-，W為亞甲基或亞乙基，尤其是亞甲基，n為1。在這些情況下，R3最好是C1-4-烷基，尤其是甲基。
在一組優(yōu)選化合物中X為CH;
R1為二甲基氨磺?；?
R2為氰基。
烷基最好是1-8個碳原子的烷基，尤其是甲基;鏈烯基和炔基通常含3-4個碳原子，環(huán)烷基和環(huán)烯基通常含3-8個碳原子。其中任何一個基團(tuán)上有取代基時，這些取代基包括鹵素、羥基、烷氧基和芳基。芳基通常是可被下列基團(tuán)取代的苯基例如鹵素、烷基、烷氧基、硝基、氰基、?；?、取代或未取代的氨基、烷基-SOq或芳基-SOq，其中q為0或1，任何一個烷基或烷氧基都可被取代。
術(shù)語芳基可包括雜芳基，例如噻吩基、呋喃基或吡啶基，也可包括多核芳香基，例如萘基和苯并咪唑基。氨基通常被一個或多個下述基團(tuán)取代R13基團(tuán)、?；?、取代或未取代的氨基(包括通過雙鍵取代的基團(tuán))、羥基、或取代的烷氧基，該氨基上的兩個取代基可以形成環(huán)，如嗎啉環(huán)或哌啶環(huán)。氨磺?；梢耘c氨基類似地被取代。術(shù)語酰基可包括羧酸和磺酸的殘基，并包括基團(tuán)R15(O)rCO和R15SO2，其中R15具有與R13相同的含義或可被氨基取代，r為0或1。因此該酰基包括氨基甲酸和氨基磺酸的殘基。酰基最好是鏈烷?；?、芳?；?、烷磺?；?、芳磺酰基、N，N-二烷基氨磺酰基、N，N-二芳基氨磺?；騈-烷基-N-芳基氨磺?；?，其中烷基含有例如1-4個碳原子，烷基和芳基可如前所述被取代。
本發(fā)明的化合物具有殺真菌劑活性，尤其是對植物的真菌病害，例如霜霉，尤其是葡萄生單軸霉(Plasmopara Viticola)和致病疫霉(Phytophthora infestans)。這些化合物還對白粉菌有活性，例如麥類白粉菌，同時還對諸如稻梨孢和蘋果黑星菌等病害有活性。這些化合物還可能對其它真菌具有活性，例如葡萄孢、柄銹菌、絲核菌、鐮孢霉和腐霉。
因此本發(fā)明還提供一種在被侵染的或易侵染的地點防治真菌的方法，該方法包括在該地點施用式Ⅰ化合物。
本發(fā)明還提供一種農(nóng)用組合物，該組合物包含式Ⅰ化合物與可農(nóng)用的稀釋劑或載體的混合物。當(dāng)然，本發(fā)明組合物可以含有一種以上的本發(fā)明化合物。
此外，該組合物可包含一種或更多種其它活性成分，例如具有植物生長調(diào)節(jié)、除草、殺真菌、殺蟲或殺螨性質(zhì)的已知化合物。此外，本發(fā)明的化合物也可以與其它活性成分依次使用。
本發(fā)明組合物中的稀釋劑或載體可以是固體或液體，其中可含有表面活性劑，例如分散劑、乳化劑或潤濕劑。合適的表面活性劑包括陰離子型化合物，例如羧酸鹽，如長鏈脂肪酸的金屬羧酸鹽;N-?；“彼猁};磷酸與脂肪醇乙氧化物所成的單酯或二酯，或這些酯的鹽類;脂肪醇硫酸鹽，如十二烷基硫酸鈉、十八烷基硫酸鈉或十六烷基硫酸鈉;乙氧基化的脂肪醇硫酸鹽;乙氧基化的烷基酚硫酸鹽;木素磺酸鹽;石油磺酸鹽;烷芳基磺酸鹽，如烷基苯磺酸鹽或低級烷基萘磺酸鹽(如丁基萘磺酸鹽);磺化萘-甲醛縮合物的鹽類;磺化苯酚-甲醛縮合物的鹽類;或更復(fù)雜的磺酸鹽類，如酰胺磺酸鹽(如油酸與N-甲基?；撬岬幕腔s合產(chǎn)物)或磺基琥珀酸二烷基酯(如琥珀酸二辛酯磺酸鈉)。非離子型表面活性劑包括脂肪酸酯、脂肪醇、脂肪酸酰胺或脂族烷基或烯基取代的苯酚與環(huán)氧乙烷的縮合產(chǎn)物;多羥基醚的脂肪酸酯，例如山梨糖醇脂肪酸酯;這些酯與環(huán)氧乙烷的縮合產(chǎn)物，例如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯;環(huán)氧乙烷與環(huán)氧丙烷的嵌段共聚物;炔二醇，如2，4，7，9-四甲基-5-癸炔-4，7-二醇;或乙氧基化的炔二醇。
陽離子型表面活性劑的例子包括例如脂肪族單胺、二胺或多胺的乙酸鹽、環(huán)烷酸鹽或油酸鹽;含氧胺，如胺氧化物或聚氧乙烯烷基胺;由羧酸與二胺或多胺縮合而制得的連接酰胺的胺;或季銨鹽。
本發(fā)明組合物可以采取農(nóng)化藥劑配制領(lǐng)域已知的任何形式，例如溶液、分散液、含水乳劑、粉塵劑、拌種劑、熏蒸劑、煙霧劑、可分散性粉劑、乳油或顆粒劑。此外，它也可以是適于直接施用的形式或作為濃縮液或初級組合物，該組合物在施用前需要用適量的水或其它稀釋劑稀釋。
乳油包含溶于水互溶性溶劑中的本發(fā)明化合物，該溶劑在乳化劑存在下與水形成乳液。
粉塵劑包含與粉狀固體粉末稀釋劑(如高嶺土)緊密混合并研磨的本發(fā)明化合物。
顆粒固體包含與可用于粉塵劑的稀釋劑類似的稀釋劑混合的本發(fā)明化合物，但該混合物用已知方法制成顆粒。它也可包含吸收或吸附在粗顆粒稀釋劑(如漂白土、硅鎂土或石灰渣)上的活性成分。
可濕性粉劑、顆粒劑或細(xì)顆粒劑通常包含活性成分與適用的表面活性劑和惰性粉狀稀釋劑(如瓷土)的混合物。
另一種適用的濃縮液是流動性懸浮濃縮液，它的制法是把化合物與水或其它液體、潤濕劑和懸浮劑一起研磨。
施用于植物時本發(fā)明組合物中活性成分的濃度最好在0.0001-1.0%(重量)范圍內(nèi)，尤其是0.0001-0.01%(重量)。初級組合物中活性成分的量可能變化很大，例如可以是組合物重量的5-95%。
在本發(fā)明的方法中化合物一般施用于種子、植物或其棲息地。因此，化合物可在播種前、播種時或播種后直接施用于土壤中，使得在土壤中的活性化合物能夠控制可能侵襲種子的真菌的生長。直接對土壤進(jìn)行處理時，活性化合物可以以能使它與土壤緊密混合的任何方式施用，例如噴霧、撒施固態(tài)顆粒、或者在播種的同時把活性成分與種子施在同一壟溝中。合適的施用量在每公頃0.05-5千克范圍內(nèi)，較好的是每公頃0.1-1千克。
此外，活性化合物也可用例如噴霧或灑粉等方法直接施用于植物，既可以在植物上開始出現(xiàn)真菌時施用，也可在出現(xiàn)真菌前作為預(yù)防措施而施用。在這兩種情況下，優(yōu)選的施用方式都是葉片噴霧。一般來說，重要的是要在植物生長的早期達(dá)到對真菌的充分控制，因為這是植物可能損害最嚴(yán)重的時期。在認(rèn)為必要時，噴霧劑或粉劑可以方便地含有一種芽前除草劑或芽后除草劑。有時可以在播種前或播種過程中處理植物的根部，例如把根部浸在適當(dāng)?shù)囊后w或固體組合物中。在活性化合物直接施用于植物時，合適的施用量是每公頃0.01-10千克，最好是每公頃0.05-5千克。
本發(fā)明化合物可以以多種途徑按已知方式制備。
例如，R2為氰基的化合物可以通過使式Ⅱ化合物氰化來制備。
氰化反應(yīng)可以通過使有關(guān)化合物與化合物Z-CN反應(yīng)來進(jìn)行，其中Z是一個離去基團(tuán)，如氰基、對甲苯磺?；虮窖趸?。該反應(yīng)一般在強(qiáng)堿存在下進(jìn)行，最好在烷基金屬如丁基鋰存在下進(jìn)行。該氰化反應(yīng)還用如下方法進(jìn)行(ⅰ)使未氰化的化合物甲?；?例如在強(qiáng)堿如丁基鋰存在下使用二甲基甲酰胺)，得到帶甲酰基的化合物;(ⅱ)用羥胺處理該化合物;(ⅲ)接著將所得到的肟脫水。脫水反應(yīng)可在堿性條件下用三氟乙酸酐或氯甲酸酯等試劑進(jìn)行。在后一情況下可能會在1位上取代一個酯基。
R2為氰基的式Ⅰ化合物可以以已知方式進(jìn)行修飾而得到R2為硫代氨基甲?；幕衔?，作法是使該式Ⅰ化合物與硫化氫反應(yīng)，如果需要則以已知方式修飾此基團(tuán)而得到R11不是氫的化合物。這些反應(yīng)通常如EP 219192所述用合適的酰鹵或異氰酸酯來進(jìn)行。
式Ⅱ化合物是已知的，也可用已知方式來制取。例如，使式Ⅲ化合物與式R1Q化合物反應(yīng)，其中Q是一個離去基團(tuán)如鹵素，尤其是氯。
式Ⅲ化合物是已知的，也可以以多種已知途徑制取，例如利用下面的原料制備中所述的方法。
此外，如果R4為Ar-Wn-，也可使式Ⅳ化合物與式R3Q化合物反應(yīng)而得到式Ⅱ化合物，其中Q為一個離去基團(tuán)如鹵素，尤其是溴或碘。
R4為Ar-Wn-的式Ⅲ化合物及式Ⅳ化合物可按下列反應(yīng)式來制取。
氨磺?；磻?yīng)和類似的反應(yīng)可在堿性條件下進(jìn)行，例如在碳酸鉀或氫化鈉存在下進(jìn)行。與R3Q的反應(yīng)一般在與氨磺?；磻?yīng)類似的條件下進(jìn)行。
Ar含有亞磺?；蚧酋；〈幕衔锟捎靡韵路椒ㄖ迫∮眠m當(dāng)?shù)难趸瘎┤玳g氯過苯甲酸氧化含有相應(yīng)硫取代基的化合物。
本發(fā)明以下列實施例來說明。所分離出的新化合物的結(jié)構(gòu)用元素分析和/或其它適當(dāng)?shù)姆治龇椒▉碜C實。溫度以℃給出，且未經(jīng)校正。
實施例1在干燥氮氣氛中，于-70℃下向N，N-二甲基-4-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基磺?；?-1H-咪唑-1-磺酰胺(9克)在無水四氫呋喃(120毫升)中的溶液中，加入2.5M丁基鋰的己烷溶液(8毫升)。攪拌15分鐘后，使溫度升至-20℃，加入重蒸甲苯磺酰氰(2.38克)并把反應(yīng)瓶置于冰浴中。將混合物攪拌1小時，傾入水中，濾出沉淀物，利用硅膠柱層析進(jìn)行純化，用乙酸乙酯/己烷重結(jié)晶，得到2-氰基-N，N-二甲基-4-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基磺酰基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，mp.143-144℃(化合物1)。
原料的制備如下將1，2，3，4-四氫異喹啉(13.22克)和咪唑-4-磺酰氯(7.57克)在甲苯(70毫升)中的溶液攪拌1小時，然后放置過夜。將其蒸發(fā)后，使殘余物在乙醚和氫氧化鈉水溶液之間分配。水層用乙醚萃取使其澄清，然后用濃鹽酸酸化。收集沉淀，用水洗滌，干燥后得到粗制的4-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基磺酰基)-1H-咪唑。把該產(chǎn)物(9克)在二甲基甲酰胺中的溶液用氫化鈉(1.13克80%油分散體)處理，然后用二甲基氨磺酰氯(5.4克)處理。將該混合物攪拌1小時并傾入水中。收集沉淀物并進(jìn)行后處理，即得到原料。
實施例2以類似的方式制取下列化合物a)2-氰基-N，N-二甲基-4-(二氫吲哚-1-基磺?；?-1H-咪唑-1-磺酰胺，mp155-158℃(化合物2)b)2-氰基-N，N-二甲基-4-(1，2，3，4-四氫喹啉-1-基磺酰基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，mp159-161.5℃(化合物3)c)2-氰基-N，N-二甲基-4-〔(2-甲基二氫吲哚-1-基)磺?；?1H-咪唑-1-磺酰胺，mp157-158℃(化合物4)d)2-氰基-N，N-二甲基-4-(嗎啉代磺?；?-1H-咪唑-1-磺酰胺，mp206-208℃(化合物5)e)2-氰基-N，N-二甲基-4-〔(4-芐基哌嗪子基)磺酰基〕-1H-咪唑-1-磺酰胺，mp166-168℃(化合物6)f)2-氰基-N，N-二甲基-4-〔(4-苯基哌嗪子基)磺?；?1H-咪唑-1-磺酰胺，mp168-171℃(化合物7)實施例3在干燥氮氣氛中，于-78℃下向N4-(4-氯芐基)-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺(20克)在無水四氫呋喃(180毫升)中的溶液中，加入2.5M丁基鋰的已烷溶液(27.9毫升)。攪拌20分鐘后，使溫度升至0℃，加入重蒸氰酸苯酯(6.6克)并將反應(yīng)瓶置于冰浴中。將該混合物攪拌1小時，然后冷卻至-70℃。加入鹽酸(2N，20毫升)，使溫度升至0℃。將混合物傾入水中，再加鹽酸使其呈中性，并用乙酸乙酯萃取。萃取液經(jīng)后處理后得到N4-(4-氯芐基)-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺，mp162-163℃(化合物8)。
以類似方式制取下列式Ⅰ化合物，其中X＝CH，R1＝SO2NMe2，R2＝CN，R4＝Ar-Wn-(n＝1)。
化合物Ar W R3mp(°)編號9 4-Cl-Ph CH2CH2Ph 123-510 2-噻吩基 CH2Me 112-511 Ph CH2Me 132-412 4-MeO-Ph CH2Me 140-213 4-Me-Ph CH2Me 141-414 Ph CH2CH2Me 167-815 Ph CH2Pri124-516 4-F-Ph CH2Me 171-217 4-MeS-Ph CH2Me 153-418 4-Cl-Ph CH2Et 128-919 4-Cl-Ph CH2Pr 96-720 4-Me2N-Ph CH2Me 159.5-6121 4-Cl-Ph CH(Me) Me 158.5-9.522 4-Cl-Ph CH24-EtO-Ph 107.5-9原料的制備在劇烈攪拌的咪唑-4-磺酰氯(99.6克)在二氯甲烷(800毫升)中的溶液中，加入三乙胺(92毫升)。將該混合物在冰/水浴上冷卻，室溫下攪拌過夜，過濾，沉淀依次用丙酮、水和丙酮洗滌，干燥后得到粗制的二咪唑并〔1，5-b;1′，5′-e〕〔1，4，2，5〕二噻二嗪4，4，9，9-四氧化物。
將該產(chǎn)物(43.5克)在甲苯(500毫升)和4-氯芐胺(46.7克)中的混合物加熱回流過夜。然后冷卻，收集沉淀物，用甲苯和石油醚洗滌，溶于氫氧化鈉水溶液中。該溶液用乙醚洗滌并酸化，得到N-(4-氯芐基)-1H-咪唑-4-磺酰胺，mp196-198℃(式Ⅴ)。
在攪拌下向該產(chǎn)物(27.2克)的丙酮(300毫升)溶液中加入碳酸鉀(15.9克)。將該混合物攪拌回流15分鐘，加入二甲基氨磺酰氯(16.5克)。將該混合物加熱回流3小時并過濾。將濾液冷卻，減壓蒸發(fā)，殘余物懸浮于水中。將該混合物過濾，留下的固體用水洗滌，干燥，用甲苯重結(jié)晶，得到N4-(4-氯芐基)-N1，N1-二甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺，mp171-173℃(式Ⅳ)。
向該產(chǎn)物(29.0克)的二甲基甲酰胺(300毫升)溶液中加入氫化鈉(2.53克80%油分散體)。該溶液于室溫下攪拌15分鐘，加入碘甲烷(11.95克)，并將該混合物于室溫下攪拌1小時。將其傾入冰/水中，過濾，沉淀物用水洗滌，干燥，用甲苯/己烷重結(jié)晶，得到N4-(4-氯芐基)-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺，mp112-114℃(式Ⅱ)。
以類似的方式制取9號以上化合物的各種中間體。就化合物14、15、17、20和21而言，使二咪唑并〔1，5-b;1′，5′-e〕〔1，4，2，5〕二噻二嗪4，4，9，9-四氧化物與適當(dāng)?shù)闹侔贩磻?yīng)，得到式Ⅲ中間體，然后用二甲基氨磺酰氯處理這些中間體，得到式Ⅱ中間體。
各種中間體的熔點如下中間體熔點(℃)化合物編號 A型 A1型 B型 C型9 196-8 171-3 N.D.
10 175-6 N.D. 104-711 N.D. N.D. 102-412 N.D. N.D. N.D.
13 N.D. N.D. N.D.
14 147.5-8.5 120-215 209.5-10.5 135-616 182-4 183-7 130.5-217 188.5-9.5 126-718 N.D. N.D. 108-919 N.D. N.D. 125.5-6.520 190-3 150-0.521 168-70 138-4022 209-12 176-8 125-6N.D.＝未測實施例4將含有幾顆4 分子篩的化合物17(100毫克)在二氯甲烷(10毫升)和間氯過苯甲酸(73毫克，55%)中的混合物于室溫下攪拌0.5小時。該混合物用偏亞硫酸氫鈉水溶液和碳酸氫鈉水溶液洗滌，干燥并蒸發(fā)。殘余物用乙酸乙酯/石油醚重結(jié)晶，得到N4-(4-甲基亞磺酰基芐基)-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺，mp126℃(化合物23)。
以類似的方式，但采用大致3倍當(dāng)量的過氯苯酸和2小時的反應(yīng)時間，制得N4-(4-甲磺酰基芐基)-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺，mp169-172℃(化合物24)。
試驗實施例對本發(fā)明化合物進(jìn)行了各種試驗。
評價化合物對致病疫霉和葡萄生單軸霉的活性。
將所需濃度的含潤濕劑的化合物水溶液或分散液噴到適當(dāng)?shù)闹参锷?，然后噴霧接種真菌孢子懸浮液。然后把植物保持在適于維持植物生長和病害發(fā)生的受控環(huán)境條件下。經(jīng)過適當(dāng)?shù)臅r間后，用肉眼評價葉面感染程度。
化合物如果能在125ppm(W/V)或更低的濃度下對病害產(chǎn)生50%以上的控制作用即被認(rèn)為是有活性的?；衔?-18對兩種病害都有活性。
權(quán)利要求
1.一種具有式Ⅰ的化合物，
其中X為CR6或N；R1為-SO2R7；R2為CN或
R3和R4與連接它們的氮一起形成五至七員環(huán)，該環(huán)可被取代并可含有其它雜原子；或者R4為基團(tuán)Ar-Wn-，W為可被取代的亞烷基或亞烯基，并且或者(a)n為1，R3為烷基、鏈烯基或炔基(它們都可被取代)，或者是Ar；或者(b)n為0，R3為Ar；Ar為芳基；R6為烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、鏈烯基、炔基或氨基(它們都可被取代)、氫、鹵素、羥基、氰基、硝基、?；13SOp、R14O或芳基；R7為芳基、可被取代的烷基或可被取代的氨基；R11為氫、可被取代的烷基、鏈烯基、炔基、烷氧羰基、?；⒎蓟颦h(huán)烷基；R13為烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、鏈烯基、炔基(它們都可被取代)，或者是芳基；R14的含義與R13相同，或者是?；?；P為0或1。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中當(dāng)R3和R4成環(huán)時，該環(huán)為稠合了一個可被取代的苯環(huán)的飽和環(huán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中Ar為可被鹵素、C1-4-烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-烷基亞磺酰基、C1-4-烷基磺?；駽1-4-二烷基氨基取代的苯基，或者是噻吩基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或3的化合物，其中R4為基團(tuán)Ar-Wn-，其中W為亞甲基，n為1。
5.根據(jù)權(quán)利要求4的化合物，其中R3為C1-4-烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的化合物，其中R3為甲基。
7.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的化合物，其中X為CH，R1為二甲基氨磺?；?，R2為氰基。
8.2-氰基-N，N-二甲基-4-(1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基磺?；?-1H-咪唑-1-磺酰胺。
9.N4-(4-氯芐基)-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺。
10.N4-(4-氟芐基)-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺。
11.N4-芐基-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺。
12.N4-(4-甲基芐基)-2-氰基-N1，N1，N4-三甲基-1H-咪唑-1，4-二磺酰胺。
13.一種殺真菌劑組合物，它包含如前述權(quán)利要求中任一項所述的化合物，并混合有一種可農(nóng)用的稀釋劑或載體。
14.一種防治植物病原性真菌的方法，它包括向該真菌或其出沒地點施用一種權(quán)利要求1至12中任一項所述的化合物。
全文摘要
具有式I的化合物對植物病原性真菌具有活性，其中X和R
文檔編號C07D409/12GK1051729SQ9010911
公開日1991年5月29日 申請日期1990年11月15日 優(yōu)先權(quán)日1989年11月15日
發(fā)明者約翰·亨利·帕森斯, 拉塞爾·喬治·享特, 肯尼思·漢密爾頓, 戴爾·羅伯特·米歇爾 申請人:先靈農(nóng)業(yè)化學(xué)品公司