專利名稱：基于磷酰氧吡唑衍生物的除草劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型磷酰氧吡唑衍生物，并涉及其作為農(nóng)藥的用途，也涉及新型和已知磷酰氧吡唑衍生物作為除草劑的用途。
從很多專利申請已經(jīng)知道磷酰氧吡唑衍生物是殺蟲劑(參照德國專利申請公開1，942，561＝CA 074/142，065，德國專利申請公開2，132，938＝CA 078/124，584，德國專利申請公開2，219，484＝CA 080/27，102，德國專利申請公開2，608，643＝CA 088/6，877，德國專利申請公開2，639，258＝CA 089/43，765，德國專利申請公開2，937，615＝CA 093/46，665，德國專利申請公開2，643，564＝CA 089/43，777，CA 089/59，955，德國專利申請公開2，855，256＝CA 091/193，305，美國專利申請4，822，779)。
然而，迄今為止尚無任何關(guān)于使用這類化合物作為除草劑的公開。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物有強烈的抗雜草活性
式中Q代表氧或硫，R1在所有情況下代表任選取代的烷基或芳基，
R2和R3相同或不同，且彼此獨立地代表氫，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基或鹵素，或在所有情況下代表任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰、烷基磺酰、烷氧基碳酰、烷胺基碳酰、二烷胺基碳?；蚍蓟琑4代表烷基，和R5代表烷硫基、烷胺基或二烷胺基。
通式(Ⅰ)代表通式(ⅠA)和通式(ⅠB)的異構(gòu)體化合物
通式(Ⅰ)給出了要按照本發(fā)明使用的磷酰氧吡唑衍生物的一般定義。按照本發(fā)明較好使用的通式(Ⅰ)化合物是這樣一些化合物，其中Q代表氧或硫，R1代表任選地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或代表任選地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，R2和R3可以相同或不同，且彼此獨立地代表氫、氰基、硝基、氨基甲?；?、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳?；虮交?，在所有情況下這些基團可任選地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基、或C1-C4烷氧碳酰取代，R4代表C1-C6烷基，和R5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基，芐胺基或二(C1-C4烷基)胺基。
通式(Ⅰ)化合物的定義中提到的烷基基團，包括與雜原子結(jié)合的，諸如烷氧基、烷硫基或烷胺基中的那些烷基基團，在所有情況下都是直鏈或支鏈的。
按照本發(fā)明特別使用的通式(Ⅰ)化合物是這樣一些化合物，其中Q代表氧或硫，R1代表甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，R2代表氫，氰基，硝基，氨基甲?；?，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，正、異、仲或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，甲基亞磺酰，乙基亞磺酰，正或異丙基亞磺酰，正、異、仲或叔丁基亞磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，正或異丙基磺酰，正、異、仲或叔丁基磺酰，甲氧基碳酰，乙氧碳酰，正或異丙氧碳酰、正、異或仲丁氧碳酰，甲胺基碳酰，乙胺基碳酰，正或異丙胺基碳酰，正、異或仲丁胺基碳酰，二甲胺基碳酰，二乙胺基碳?；虮交?，R3代表氫，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亞磺酰，乙基亞磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亞磺酰，三氟甲基亞磺酰，二氟甲基磺酰，三氟甲基磺酰，R4代表甲基，乙基，正或異丙基，或正、異、仲或叔丁基，和R5代表甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或異丙胺基，正、異、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
要按照本發(fā)明使用的通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物是已知的和/或可用本身已知的工藝制備(參閱德國專利申請1，942，561，德國專利申請2，132，938，德國專利申請2，219，484，德國專利申請2，608，643，德國專利申請2，639，258，德國專利申請2，937，615，德國專利申請2，643，564，德國專利申請2，855，256，美國專利申請4，822，779)。
通式(Ⅰ)的化合物是諸如用一種工藝制得的，在所述工藝中，通式(Ⅱ)的羥基吡唑
式中R1、R2和R3有上述含義，與通式(Ⅲ)的磷?；噭┓磻?
(Ⅲ)
式中Q、R4和R5有上述含義，且X代表鹵素，較好是氯，反應是在一種酸受體，例如碳酸鉀存在下，并在一種稀釋劑，例如乙腈存在下，在0℃和100℃之間的溫度進行的，混合物用常用方法進行后處理(參照制備實例)。
通式(ⅠA1)的化合物
迄今為止未見文獻報道，因而作為新物質(zhì)是本申請的組成部分，其中Q代表氧或硫，A1代表任選地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或任選地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，A2代表任選地有氟、氯、溴或碘取代的C1-C6烷基，A3代表氫、氰基、硝基、氨基甲?；?、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳?；虮交?，其中每一個均可任選地有氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4烷氧碳酰取代，A4代表C1-C6烷基，和A5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基或者二(C1-C4烷基)胺基。
通式(ⅠA1)的較好新化合物是這樣一些化合物，其中
Q代表氧或硫，A1代表甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，A2代表氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，一氟二氯甲基，一氯二氟甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，三氟乙基，三氯乙基，一氟二氯乙基，一氯二氟乙基，四氟乙基，氟丙基，氯丙基，二氟丙基，二氯丙基，三氟丙基，三氯丙基，一氟二氯丙基，一氯二氟丙基，四氟丙基，五氟丙基，六氟丙基，氟丁基，氯丁基，二氟丁基或三氟丁基(鹵代丙基或丁基基團在所有情況下都是直鏈或支鏈的)，A3代表氫，氰基，硝基，氨基甲?；?，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亞磺酰，乙基亞磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亞磺酰，三氟甲基亞磺酰，二氟甲基磺酰或三氟甲基磺酰，A4代表甲基，乙基，正或異丙基，或者正、異、仲或叔丁基，和A5代表甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或異丙胺基，正、異、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
化學式(ⅠA1)的新型磷酰氧吡唑衍生物可以按以上所述制備(參照制備實例)。
按照本發(fā)明的活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、闊葉植物毀滅劑，尤其可用作除草劑。所謂雜草，在最廣闊的意義上，要理解成一切生長在不希望其出現(xiàn)的位置上的植物。按照本發(fā)明的物質(zhì)是否起到滅生性除草劑或選擇性除草劑的作用，基本上取決于用量。
按照本發(fā)明的活性化合物的使用可涉及諸如下列植物以下各屬雙子葉雜草蕓苔屬，獨行菜屬，豬殃殃屬，繁縷屬，母菊屬，春黃菊屬，牛膝菊屬，藜屬，蕁麻屬，千里光屬，莧屬，馬齒莧屬，齒莧屬，蒼耳屬，旋花屬，番諸屬，蓼屬，田菁屬，豚草屬，薊屬，飛廉屬，苦苣菜屬，茄屬，焊菜屬，水松葉屬，母草屬，野芝麻屬，婆婆納屬，
麻屬，刺酸模屬，曼陀羅屬，堇菜屬，鼬瓣花屬，罌粟屬，矢車菊屬，三葉草屬，毛莨屬和蒲公英屬。
以下各屬雙子葉栽培作物棉屬，大豆屬，
菜屬，胡羅卜屬，菜豆屬，豌豆屬，茄屬，亞麻屬，番薯屬，巢菜屬，菸草屬，番茄屬，花生屬，蒪菜屬，萵苣屬，黃瓜屬和南瓜屬。
以下各屬單子葉雜草稗屬，狗尾草屬，黍?qū)?，馬唐屬，梯牧草屬，早熟禾屬，羊茅屬，蟋蟀草屬，臂形草屬，黑麥草屬，雀麥屬，燕麥屬，莎草屬，蜀黍?qū)伲輰?，狗牙根屬，雨久花屬，飄拂草屬，慈姑屬，荸薺屬，藨草屬，雀稗屬，鴨嘴草屬，尖瓣花屬，龍爪茅屬，翦股穎屬，看麥娘屬和野豚鼠草屬(Apera)。
以下各屬單子葉栽培作物稻屬，玉蜀黍?qū)?，小麥屬，大麥屬，燕麥屬，黑麥屬，蜀黍?qū)?，黍?qū)?，甘蔗屬，鳳梨屬，天門冬屬和蔥屬。
然而，按照本發(fā)明的活性化合物的用途絕不僅限于以上各屬，而且也以同樣的方式擴展到其它植物。
因濃度而異，這類化合物適合于諸如工業(yè)場地和鐵路線上以及有或無樹林的道路和廣場上的滅生性除草。同樣，這類化合物也可用于多年生栽培植物如造林、裝飾性園林、果樹園、葡萄園、桔園、堅果園、香蕉園、咖啡園、茶園、橡膠園、油棕園、可可園、軟果園和酒花田除草，草坪、草地和牧場除草，以及一年生栽培植物的選擇性除草。
通式(Ⅰ)的化合物尤其適用于選擇性清除單子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
通式(Ⅰ)的化合物，尤其通式(ⅠA1)的化合物，也顯示出防治動物蟲害、尤其防治昆蟲和線蟲的強烈活性。
這些活性化合物可以轉(zhuǎn)變成習用配方，例如溶液、乳液、可濕性粉劑、懸浮液、粉劑、塵劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸浮液-乳液濃制劑、浸漬了活性化合物的天然材料和合成材料、及包入聚合物材料中的甚微細膠囊。
這些配方是用已知方法生產(chǎn)的，例如將活性化合物與增充劑即液體溶劑和/或固體載體混合，任選地使用表面活性劑即乳化劑和/或分散劑和/或泡沫形成劑。
在使用水作為增充劑的情況下，有機溶劑等也可以用作為助溶劑。作為液體溶劑，適用的主要有芳烴，如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烴或氯代脂族烴，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烴，如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油餾分、礦物油和植物油;醇類如丁醇或二醇，及其醚類和酯類;酮類如丙酮、甲基·乙基酮、甲基·異丁基酮或環(huán)己酮;強極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
作為固體載體，適用的有例如銨鹽和研磨的天然無機物，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、美國活性白土、蒙脫土或硅藻土，及研磨的合成無機物，如高分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽;作為顆粒劑的固體載體，適用的有;例如粉碎并分級的天然巖石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及無機和有機粉末的合成顆粒，和有機材料如鋸末、椰子殼、玉米芯和煙草桿的顆粒;作為乳化劑和/或泡沫形成劑，適用的有例如非離子型和陰離子型乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物;作為分散劑，適用的有例如木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
在這些配方中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素及粉末、顆?；蚰z乳等形成的天然與合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷酯和卵磷脂，和合成磷脂。進一步可能的添加劑是礦物油和植物油。
也可以使用著色劑，如無機顏料，諸如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，諸如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，及痕量營養(yǎng)物，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽類。
這些配方一般含有0.1%～95%(重量)活性化合物，較好是0.5%～90%。
為了控制雜草，按照本發(fā)明的活性化合物(原藥或其配方形式)也可與已知的除草劑(成品配方或可能的罐混物)形成混合物再使用。
用于這類混合物的要能成分是已知的除草劑，例如酰替苯胺類，如二氟酚(diflufenican)和敵稗;芳基羧酸類，如二氯吡啶甲酸、麥草畏和毒莠定;芳氧基鏈烷酸類，如2，4-D(2，4-滴)、2，4-DB(2，4-滴丁酸)、2，4-DP(2，4-滴丙酸)、氟氧吡啶(fluroxypyr)、MCPA(2甲4氯)、MCPP(2甲4氯丙酸)和木草畏(triclopyr);芳氧基-苯氧基鏈烷酸酯，如禾草靈(diclofop-methyl)，乙基酚丙酸(fenoxaprop-ethyl)，禾草枯(fulazifop-buryl)，甲基海酚丙(haloxyfop-methyl)和2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸乙酯(quizalofop-ethyl)，azinone類，例如5-氨基-4-氯-2-苯基噠嗪-3(2H)-酮(Chloridazon)和噠草滅;氨基甲酸酯類，例如氯苯胺靈、異苯敵、苯敵草和苯胺靈，氯乙酰替苯胺類，例如草不綠、滅草胺、去草胺、甲吡唑安(metazachlor)，甲代隆、氯苯胺和毒草胺;二硝基苯胺類，例如黃草消、芽草平和氟樂靈;二苯醚類，例如氟草滅，治草醚，氟糖酚(fluoroglycofen)，虎威，halosafen，乳酚(lactofen)和氟草胺;脲類，例如綠麥隆，敵草隆，伏草隆，異丙隆，利谷隆和噻唑隆;羥胺類，例如枯殺達，乙氧定(c lethodim)環(huán)氧定(cycloxydim)，禾莠凈和烷氧定(tralkoxydim);咪唑啉酮類，例如咪唑乙畏(imazethapyr)，咪唑甲苯(imazamethabenz)，咪唑吡啶(imazapyr)和咪唑喹啉(imazaquin);腈類，例如溴苯腈，敵草腈和碘苯腈;氧乙酰胺類，例如mefenacet;磺酰脲類，例如amidosulfuron，甲基苯磺隆(bensulfuron-methyl)，乙基氯默隆(chlorimuron-ethyl)，闊草脲，cinosulfuron，甲基甲磺隆(metoulfuron-methyl)，nicosulfuron，primisulfuron，乙基吡唑殺隆(pyrazosulfuron-ethyl)，甲基西酚殺隆(thifensulfuron-methyl)，三硫隆(triasulfuron)和甲三苯隆(tribenuron-methyl);硫代氨基甲酸酯類，例如蘇達滅，草滅特，燕麥敵，撲草滅，esprocarb，草達滅，撲硫威(prosulphocarb)，殺草丹和野麥畏;三嗪類，例如阿特拉津，草凈津，西瑪津，西草凈，去草凈和特丁津(terbuthylazin e);三嗪酮類，例如敵草靈(hexazinone)，滅它通(metamitron)和賽克津;及其它除草劑，例如氨基三唑，benfuresate，噻草平，辛甲靈(cinmethylin)，氯馬腙(clomazone)，氯吡啶(clopyralid)，燕麥清(difenzoquat)，dithiopyr，草定完，鹵吡咯酮(fluorochloridone)，glufosinate，草甘膦，異惡苯(isoxaben)，草利達(pyridate)，quinchlorac，quinmerac，sulphosate和2-(3，5-二氯(苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)環(huán)氧乙烷(tridiphane)。
與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物營養(yǎng)劑及土壤結(jié)構(gòu)改良劑的混合物也可以使用。
這些活性化合物可以原藥形式、其配方形式、或通過進一步稀釋而從其制備的使用形式例如可直接使用的溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑加以使用。它們是以澆水、噴霧、霧化或噴灑等習用方式使用的。
按照本發(fā)明的活性化合物既可以在植物發(fā)芽前也可在植物發(fā)芽后施用。
它們也可以在播種前混入土壤中。
活性化合物的用量可以在一個很大的范圍內(nèi)變化。這基本上取決于預期效果的性質(zhì)。一般地說，用量是每公頃土壤表面為10克-10千克活性化合物，較好是50克～5千克/公頃。
這類活性化合物也適用于防治動物病蟲害，尤其是在農(nóng)業(yè)、森林、貯存產(chǎn)品的保護及衛(wèi)生領(lǐng)域中發(fā)現(xiàn)的昆蟲、螨蟲和線蟲，而且其毒性有利于溫血動物。它們對于通常敏感和有抗性的物種及其全部或部分發(fā)育階段均有活性。上述病蟲害包括等足甲殼目，例如潮蟲屬的一種(Oniscus asellus)，鼠婦，和鼠婦屬的一種(Porcellio scaber)。
倍足目，例如具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如地蜈蚣屬的一種(Geophilus carpophagus)和蚰蜒<p>式中R1和R2的定義同上;
b)用堿金屬或堿土金屬氫氧化物打開通式(Ⅳ)嘧啶酮的環(huán)并轉(zhuǎn)化成游離酸，通式(Ⅳ)嘧啶酮的結(jié)構(gòu)如下
式中R1的定義同上;
(c)通式(Ⅴ)腈與胺反應并將該酯基團RE皂化，所述通式(Ⅴ)腈的結(jié)構(gòu)如下
式中RE是酯基團;或者(d)將活化的通式(Ⅵ)化合物與通式(Ⅲ)脒反應并水解該酯得游離酸，通式(Ⅵ)化合物結(jié)構(gòu)如下
式中RE是酯基團以及Z例如是鹵原子。
用在該制備方法中的通式(Ⅱ)羧酸與1-5mol且最好是2-3mol亞磷酸或磷酸和1-5mol且最好是2-3mol磷酰鹵、三鹵化磷或五鹵化blancardella)，蘋果巢蛾，小菜蛾，天幕毛蟲，黃毒蛾，毒蛾屬，棉潛蛾，桔葉潛蛾，地老虎屬，切根蟲屬，褐夜蛾屬，棉斑實蛾，夜蛾屬(Heliothis spp.)，甜菜夜蛾，甘藍夜蛾，小眼夜蛾，斜紋夜蛾，粘蟲屬，粉紋夜蛾，蘋蠹蛾，粉蝶屬，禾草螟屬，野螟屬的一種(Pyraustanubilalis)，粉螟屬的一種(Ephestia kuehniella)，蠟螟，幕衣蛾，袋衣蛾，褐織蛾，亞麻黃卷蛾(Cacoecia podana)，煙卷蛾，樅色卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶長卷蛾和櫟綠卷蛾。
鞘翅目，例如斑具竊蠹，谷蠹，豆象屬的一種(Bruchidiusobtectus)，大豆象，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤楊紫跳甲，馬鈴薯甲蟲，辣根猿葉蟲，葉甲屬，油菜藍跳甲，墨西哥豆甲，隱食甲屬，鋸谷盜，象屬(Anthonomus spp.)，象屬(Sitophilus spp.)，短耳喙象的一種(Otiorrhynchus sulcatus)，復蕉根象甲，甘藍莢象甲，苜蓿葉象蟲，皮蠹屬(Dermestes spp.)，斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)，皮蠹屬(Anthrenus spp.)，毛蠹屬(Attagenus spp.)，粉蠹屬(Lyctus spp.)，油菜花露尾甲，蛛甲屬(Ptinus spp.)，褐蛛甲的一種(Niptushololeucus)，麥蛛甲，擬谷盜屬(Tribolium spp.)，黃粉蟲，叩甲屬(Agriotes spp.)，金針蟲屬(Conoderus spp.)，Meolonthamelolontha，六月金龜和Costelytra zealandica。
膜翅目，例如松葉蜂科(Diprion spp.)，葉蜂屬(Hoplocampa spp.)，田蟻屬(Lasius spp.)，法老蟻和胡蜂屬(Yespa spp.)。
雙翅目，例如伊蚊屬(Aedes spp.)，按蚊屬(Anopheles spp.)，庫蚊屬(Culex spp.)，黃猩猩果蠅，蠅科(Musca spp.)，廁蠅屬(Fannia spp.)，麗蠅科的一種(Calliphora erythrocephala)，綠蠅屬(Lucilia spp.)，果蠅屬(Chrysomyia spp.)，疽蠅屬(Cuterebra spp.)，。胃蠅屬(Gastrophilus spp.)，虱蠅屬(Hyppobosca spp.)，螫蠅屬(Stomoxys spp.)，狂蠅屬(Oestrus spp.)，皮蠅屬(Hypoderma spp.)，虻屬(Tabanus spp.)，螗蜩屬(Tannia spp.)，花圓毛紋(Bibiohortulanus)，瑞典麥桿蠅，麥花蠅屬(Phorbia spp.)，菠菜潛葉花蠅，地中海實蠅，油欖實蠅和沼澤大蚊。
蚤目，例如印度客蚤(Xenopsylla cheopis)和毛列蚤科(Ceratophyllus spp.)。
蛛形綱，例如Scorpio maurus和毒寇蛛。
蜱螨目，例如粗腳粉螨，銳緣蜱屬(Argas spp.)，鈍緣蜱屬(Ornithodoros spp.)，雞皮刺螨，癭螨屬的一種(Eriophyes ribis)，柑桔銹螨，牛蜱屬(Boophilus spp.)，扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)，花蜱屬(Amblyomma spp.)，璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)，硬蜱屬(Ixodes spp.)，瘙螨屬(Psoroples spp.)，癢螨屬(Chorioptes spp.)，疥螨屬(Sarcoptes spp.)，跗線螨屬(Tarsonemus spp.)，首蓿苔螨，全爪螨屬(Panonychus spp.)和葉螨屬(Tetranychus spp.)。
植物寄生性線蟲包括草地墊刃線蟲屬，內(nèi)侵(穿孔)線蟲屬的一種(Radopholus similis)，雙墊刃線蟲屬的一種(Ditylenchus dipsaci)，半穿透墊刃線蟲(Tytenchulus semipenetrans)，異皮線蟲屬(Heterodera spp.)，根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.)，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)，Longidorus spp.，劍線蟲屬(Xiphinema spp.)和滑刃線蟲屬(Trichodorus spp.)。
按照本發(fā)明通式(Ⅰ)的活性化合物也適用于防治節(jié)肢動物，使之免于感染農(nóng)業(yè)生產(chǎn)性家畜，例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、炎雞、鴨、鵝和蜜蜂，其它寵物，例如狗、貓、籠養(yǎng)鳥和水族館的魚，還有所謂的試驗動物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治這些節(jié)肢動物，應能減少死亡案例和減產(chǎn)(肉、奶、毛、皮蛋、蜜等)，因此，通過使用按照本發(fā)明的活性化合物，可以使畜牧業(yè)更經(jīng)濟、更簡單。
按照本發(fā)明的活性化合物和是獸醫(yī)部門用已知方式使用的，即經(jīng)腸給藥，例如以片劑、膠囊劑、飲劑、灌藥劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、飼養(yǎng)過程和栓劑等形式進行;非經(jīng)腸給藥，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、靜脈注射、腹膜內(nèi)注射等)、植入法;經(jīng)鼻給藥;經(jīng)支給藥，例如以浸泡或洗澡、噴霧、潑上或搽上、洗滌和撒粉等形式進行，也可以借助于含有活性化合物的模塑物品，例如項圈、耳飾物、尾飾物、肢環(huán)(帶)、籠頭、裝飾器具等。
使用實例實例A芽前試驗溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，添加所述量的乳化劑，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
把試驗植物的種子播入標準土壤中，24小時后用該活性化合物的制劑澆水。方便的做法是使每單位面積的水量保持恒定。該制劑中活性化合物的濃度并不重要，只有每單位面積施用的活性化合物數(shù)量才是決定性的。3周后，與未處理的對照組的發(fā)育情況進行比較，用%損害率評定對植物損害程度。數(shù)字表示為
0%＝無作用(同未處理的對照組)100%＝全部破壞在這個試驗中，例如，按照制備實例1的化合物顯示出對雜草的強烈活性，加之對農(nóng)作物如小麥和玉米有良好的耐受力。
實例B猿葉蟲幼蟲試驗溶劑7重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑及所述量的乳化劑混合，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
卷心菜葉(甘藍)浸入預期濃度的活性化合物制劑中進行處理，在菜葉仍然潮濕時使之感染辣根猿葉蟲幼蟲。
在所希望的時間后，測定%破壞率。100%意味著猿葉蟲幼蟲全部被殺死;0%意味著沒有任何猿葉蟲幼蟲被殺死。
在本試驗中，例如，按照制備實例1、4、8、10和15的化合物表現(xiàn)出在活性化合物濃度為1.0%時試驗動物100%破壞。
實例C小菜蛾試驗溶劑7重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
卷心菜葉(甘藍)浸入預期濃度的活性化合物制劑中進行處理，在菜葉仍然潮濕時使之感染小菜蛾的蠋。
在預期時間后，測定%破壞率。100%意味著蠋均被殺死;0%意味著蠋無一被殺死。
在本試驗中，例如，按照制備實例1、6、8、10和15的化合物表現(xiàn)出在活性化合物濃度為0.1%時試驗動物100%破壞。
實例D桃蚜試驗溶劑7重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑及所述量的乳化劑混合，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
嚴重感染了桃蚜的卷心菜葉(甘藍)浸入預期濃度的活性化合物制劑中進行處理。
在預期時間后，測定%破壞率。100%意味著蚜蟲全部被殺死;0%意味著蚜蟲無一被殺死。
在本試驗中，例如，按照制備實例1、2、3、4、5、12和18的化合物表現(xiàn)出在活性化合物濃度為0.1%時試驗動物100%破壞。
實例E黑尾葉蟬試驗溶劑7重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑與所述量的乳化劑混合，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
把稻秧(Oryza saliva)浸入預期濃度的活性化合物制劑中進行處理，在稻秧仍然潮濕時使這感染綠米蟬(黑尾葉蟬的一種，Nephotettix cincticepts)。
在預期時間后，測定%破壞率。100%意味著綠米蟬全部被殺死;0%意味著綠米蟬無一被殺死。
在本試驗中，例如，按照制備實例1、2、4、5、13和16的化合物表現(xiàn)出在活性化合物濃度為0.1%時試驗動物100%破壞。
實例F臨界濃度試驗/根系作用試驗昆蟲甜菜蚜(Aphis fabae)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，添加所述量的乳化劑，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
把這種活性化合物制劑與土壤充分混合。制劑中活性化合物的濃度實際上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每單位體積土壤中的活性化合物數(shù)量(重量)才是決定性的。把處理的土壤轉(zhuǎn)移到盆里，在這些盆里種上未發(fā)芽的豆子(蠶豆，Vicia faba)。這樣，活性化合物可以被植物的根從土壤中攝取，并輸送到葉片中。
為了證實這種根系效應，7天后使這些葉片感染上述試驗動物。再過2天后，用計數(shù)或估計死亡動物的辦法進行評估。從死亡率數(shù)字推測這種活性化合物的根系作用。如果試驗動物全部被殺死則根系作用為100%，而如果仍然活著的試驗動物恰好與未處理的對照組情況下一樣多則根系作用為0%。
在本試驗中，例如，制備實例4、14、16和20的化合物表現(xiàn)在活性化合物濃度為20ppm時試驗動物的死亡率為100%。
實例G臨界濃度試驗/根系作用試驗昆蟲桃蚜(Myzus persicae)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，添加所述量的乳化劑，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
把這種活性化合物制劑與土壤充分混合。制劑中活性化合物的濃度實際上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每單位體積土壤中的活性化合物數(shù)量(重量)才是決定性的。把處理的土壤轉(zhuǎn)移到盆中，在這些盆里種上卷心菜(甘藍，Brassica oleracea)。這樣，活性化合物可以被植物的根從土壤中攝取，并輸送到葉片中。
為了證實這種根系效應，7天后使這些葉片感染上述試驗動物。再過2天后，用計數(shù)或估計死亡動物的辦法進行評估。從死亡率數(shù)字推測這種活性化合物的根系作用。如果試驗動物全部被殺死則根系作用為100%，而如果仍然活著的昆蟲與未處理的對照情況下恰好一樣多則根系作用為0%。
在本試驗中，例如，制備實例16的化合物表明，在活性化合物濃度為20ppm時試驗動物的死亡率為100%。
實例H臨界濃度試驗/土壤昆蟲試驗昆蟲土壤中的黃瓜條葉甲幼蟲(diabrotica balteata)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，添加所述量的乳化劑，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。制劑中活性化合物的濃度在此實際上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每單位體積土壤中的活性化合物數(shù)量(重量)才是決定性的。把土壤移到0.5升的盆中，這些盆在20℃靜置。
實驗開始后，立即在每個盆中各放置5粒未發(fā)芽的玉米種。1天后，把所研究的試驗昆蟲引進到處理的土壤中。再過7天后，通過計數(shù)死的活的試驗昆蟲，用%確定該活性化合物的有效性程度。如果試驗昆蟲全部被殺死，則有效性程度為100%;而如果仍然活著的試驗昆蟲恰好與未處理的對照組情況下一樣多，則有效性程度為0%。
在本試驗中，例如，制備實例6和8的化合物表明，在活性化合物濃度為20ppm時試驗動物的死亡率為100%。
實例Ⅰ臨界濃度試驗/線蟲試驗線蟲黃麻根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，添加所述量的乳化劑，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
把活性化合物制劑與受到試驗線蟲嚴重感染的土壤充分混合。制劑中活性化合物的濃度在此實際上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每單位體積土壤中的活性化合物數(shù)量(重量)才是決定性的。把土壤轉(zhuǎn)移到盆中，種上萵苣，將這些盆于27℃的溫室溫度靜置。
4周后，檢查萵苣根的線蟲傷害情況(根蟲癭)，用%確定該活性化合物的有效性程度。如果完全防止了線蟲傷害，則有效性程度為100%，而如果線蟲傷害水平與未處理但受到同樣感染的土壤中對照植株的情況下恰好一樣高，則有效性程度為0%。
在本試驗中，例如，制備實例2、3和4的化合物表現(xiàn)出比先有技術(shù)優(yōu)異的活性。
實例K綠繩幼蟲(Lucilia cuprinares.larvae)試驗乳化劑35重量份乙二醇單甲醚35重量份壬基苯酚聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把3重量份活性化合物與7重量份上述混合物混合，用水把由此得到的濃制劑稀釋到特定的預期濃度。
把約20只綠蠅幼蟲(Lucilia cuprina res.larvae)引進到一支盛放大約1厘米3馬肉和0.5毫升活性化合物制劑的試管中。24小時后，確定破壞程度。
在本試驗中，例如，制備實例10的化合物表現(xiàn)出強烈的活性。
實例L煙芽夜蛾(Heliothis virescens)試驗溶劑7重量份二甲基甲酰胺乳化劑1重量份烷芳基聚二醇醚為了生產(chǎn)一種適用的活性化合物制劑，把1重量份活性化合物與所述量的溶劑及所述量的乳化劑混合，用水把這種濃制劑稀釋到預期濃度。
把大豆嫩芽(Glycine max)浸入預期濃度的活性化合物制劑中處理，并在葉片仍然潮濕時引進煙芽夜蛾(Heliothis virescens)。
在規(guī)定的時間后，用%確定死亡率。100%意味著蠋全部被殺死;0%意味著蠋無一被殺死。
在本試驗中，例如，制備實例6和10的化合物表現(xiàn)出在活性化合物濃度為0.01%時7天后試驗動物的死亡率為100%。
制備實例
在20℃，邊攪拌邊將10.1克(0.05摩爾)硫代磷酰氯-乙酯-異丙基酰胺添加到7.4克，(0.05摩爾)1，3-二甲基-4-氯-5-羥基吡唑、8克碳酸鉀和80毫升乙腈的混合物中，并將反應混合物在20℃攪拌15小時。
為進行后處理，隨后用甲苯將其稀釋到約3倍于該體積，用水洗滌，用硫酸鈉干燥，過濾。然后，在水泵真空下將揮發(fā)性成分從濾液中徹底蒸餾出。
得到13.3克(理論產(chǎn)率的85%)0-乙基-0-(1，3-二甲基-4-氯-5-吡唑基)-N-異丙基硫代磷酰胺，是一種逐漸結(jié)晶的無定形殘留物，熔點為63℃。
以下表1中所列的通式(Ⅰ)的化合物，或通式(ⅠA)或(ⅠB)的化合物，也可以用諸如類似于實例1的方法制備。
表1實例號通式 Q R1R2R3R4R5物理數(shù)據(jù)2 IB S CH3SCH3CN C2H5NHCH3油3 IB S CH3SCH3CN C2H5NHC3H7異油4 IA S CH3CH3H C2H5NHCH3油5 IA S CH3CH3H C2H5N(CH3)26 IA S CH3CF3H C2H5NHCH37 IA S CH3CF3H C2H5N(CH3)28 IA S CH3CF3H C2H5NHC3H7異9 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH310 IA S CH3CF3H C2H5NHC4H9仲11 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC4H9異12 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC3H7正13 IA S CH3CH3H C2H5NHC4H9異油14 IA S CH3CH3H C2H5NHC3H7正15 IA S CH3CF3H C2H5NHC3H7正16 IA S CH3CH3H C2H5NHC3H7異17 IA O CH3CH3H C2H5NHC3H7異18 IA O CH3CH3Cl C2H5NHC3H7異19 IB S CH3SCH3CN C2H5N(CH3)220 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHCH321 IB S CH3H COOC2H5C2H5N(CH3)222 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC3H7異23 IA S CH3CH3NO2C2H5NHC3H7異24 IA S CH3CH3NO2CH3NHC3H7異25 IA S CH3CH3NO2C2H5NHC2H5
表1(續(xù))實例號通式 Q R1R2R3R4R5物理數(shù)據(jù)26 IA S CH3CH3NO2C2H5NHCH327 IA S CH3CH3NO2C2H5N(CH3)228 IA S CH3CH3Cl CH3NHC3H7異29 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC2H530 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH331 IA S CH3CH3Cl C2H5N(C2H5)232 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC4H9仲33 IA S CH3CH3F C2H5NHC3H7異34 IA S CH3CH3F C2H5NHC4H9仲35 IA S CH3CH3F C2H5NHC2H536 IA S CH3CH3F C2H5N(CH3)237 IA S CH3CH3F CH3NHC3H7異38 IA S CH3CH3F CH3NHC4H9仲油39 IA S CH3CH3F 正C3H7NHC3H7異油40 IA S CH3CH3Cl 正C3H7NHC3H7異油41 IA S CH3CH3NO2正C3H7NHC3H7異油42 IA O CH3CH3F C2H5NHC3H7異油43 IA O CH3CH3NO2C2H5NHC2H5油44 IA O CH3CH3Cl C2H5SC3H7正油45 IA O CH3CH3NO2C2H5SC3H7正油46 IA O CH3CH3F C2H5SC3H7正油47 IA S CH3CH3CF3C2H5NHC3H7異油48 IA S CH3CH3CF3正C3H7NHC2H5油49 IA S CH3CH3OCF3C2H5NHC4H9仲油表1(續(xù))實例號通式 Q R1R2R3R4R5物理數(shù)據(jù)50 IA O CH3CH3OCF3C2H5SC3H7正油51 IA S CH3CH3SCH3C2H5NHC3H7異油52 IA S CH3CH3SOCH3C2H5NHC2H5熔點:47℃53 IA S CH3CH3SO2CH3正C3H7NHCH320nD=1.517954 IA S CH3CH3CN C2H5NHC3H7異 20nD=1.517955 IA S CH3CH3CN C2H5NHC2H5油56 IA S CH3CH3CN CH3NHC3H7異油57 IA S CH3H Cl C2H5NHC3H7異熔點:60℃58 IA S CH3H F C2H5NHC3H7異熔點:64℃59 IA S CH3H NO2C2H5NHC3H7異60 IA S CH3H CF3C2H5NHC3H7異61 IA S CH3H NO2C2H5NHC2H562 IA S CH3H CN CH3NHC4H9仲63 IA S CH3H SOCH3C2H5NHC3H7異64 IA S CH3H SO2CH3C2H5NHC3H7異65 IA S CH3H SCH3C2H5NHC2H566 IA S CH3H Br CH3NHC3H7異67 IA S CH3C2H5Cl C2H5NHC3H7異68 IA S CH3C2H5F C2H5NHC3H7異69 IA S CH3C2H5NO2C2H5NHC3H7異
表1(續(xù))實例號通式 Q R1R2R3R4R5物理數(shù)據(jù)107 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC3H7正油108 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC4H9仲油109 IA S C6H5CH3H C2H5NHC4H9仲油110 IA S C6H5CH3H C2H5N(CH3)2油111 IA S CH3CH3H CH3NHC3H7正油112 IA S CH3CF3H CH3NHC3H7正油113 IA S C6H5CH3H CH3NHC3H7正油114 IB S CH3SCH3CN CH3NHC3H7正油115 IB S CH3SCH3CN CH3NHC3H7異油116 IB S CH3H COOC2H5CH3NHC3H7正熔點:96℃117 IB S CH3H COOC2H5CH3NHC3H7異熔點:77℃118 IA S C6H5CH3H CH3NHC3H7異油119 IA S CH3CH3H CH3NHC3H7異油120 IA S CH3CF3H CH3NHC3H7異油121 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC3H7異油122 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC3H7正油123 IA S CH3CH3CH3C2H5NHCH3油124 IA S CH3CH3CH3C2H5N(CH3)2油125 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC4H9仲油126 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHCH3油127 IA S CH3CH3C6H5C2H5N(CH3)2熔點:123℃128 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC3H7異熔點:111℃129 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC3H7正油表1(續(xù))實例號通式 Q R1R2R3R4R5物理數(shù)據(jù)130 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC4H9仲熔點:80℃131 IA S CH3CF3Cl C2H5N(CH3)2熔點:39℃132 IA S CH3COO- H C2H5NHC3H7正C2H5熔點:67℃133 IA S CH3CH3SO2CH3C2H5NHC3H7異熔點:82℃134 IA S CH3CF3Cl C2H5NHC3H7正油135 IA S CH3CF3Cl CH3C4H9仲油136 IA S CH3CH3H C3H7正 NHC3H7正油137 IA S CH3CH3H C2H5NHC4H9正油138 IA S CH3CH3H C2H5NHCH2C6H5油139 IA S CH3CF3H C3H7異 NHC3H7正油140 IA S CH3CF3H C2H5NHCH2C6H5油141 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH2C6H5油142 IA S CH3CH3Cl C3H7異 NHC3H7正油表1中作為實例10所列的化合物可以(例如)制備如下
把8.1克(49毫摩爾)5-羥基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑溶于100毫升乙腈中，并向此溶液中添加6.8克(49毫摩爾)碳酸鉀。然后，在20℃邊攪拌邊向此混合物中添加10.5克(49毫摩爾)0-乙基-N-仲丁基-氯-硫代磷酰胺。然后將反應混合物在20℃攪拌20小時，并在50℃再攪拌1小時。冷卻后，把它添加到已事先用水稀釋成500毫升的25毫升1N氫氧化鈉溶液中，用二氯甲烷萃取該混合物。有機相用水洗滌、用硫酸鈉干燥、過濾。在水泵真空下用蒸餾法小心脫除溶劑。
得到12.4克(理論產(chǎn)率的73%)0-乙基-0-(1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-N-仲丁基硫代磷酰胺，是一種黃色油狀殘留物。
權(quán)利要求
1.除草劑，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一種磷酰氧吡唑衍生物
式中Q代表氧或硫，R1在所有情況下代表任選取代的烷基或芳基，R2和R3可以相同或不同，且彼此獨立地代表氫、氰基、硝基、氨基甲?；Ⅳ然螓u素，或在所有情況下代表任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亞磺酰、烷基磺酰、烷氧基碳酰、烷胺基碳酰、二烷胺基碳?；蚍蓟?，R4代表烷基，和R5代表烷硫基、烷胺基或二烷胺基。
2.按照權(quán)利要求1，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一種磷酰氧吡唑衍生物的除草劑，其特征在于Q代表氧或硫，R1代表任選地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或代表任選地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，R2和R3可以相同或不同，且彼此獨立地代表氫、氰基、硝基、氨基甲?；?、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳?；虮交?，在所有情況下這些基團可任選地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧碳酰取代，R4代表C1-C6烷基，和R5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基，芐胺基或二(C1-C4烷基)胺基。
3.按照權(quán)利要求1，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一種磷酰氧吡唑衍生物的除草劑，其特征在于Q代表氧或硫，R1代表甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，R2代表氫，氰基，硝基，氨基甲?；?，氯，溴，碘，甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正或異丙氧基，正、異、仲或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，甲基亞磺酰，乙基亞磺酰，正或異丙基亞磺酰，正、異、仲或叔丁基亞磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，正或異丙基磺酰，正、異、仲或叔丁基磺酰，甲氧基碳酰，乙氧碳酰，正或異丙氧碳酰、正、異或仲丁氧碳酰，甲胺基碳酰，乙胺基碳酰，正或異丙胺基碳酰，正、異或仲丁胺基碳酰，二甲胺基碳酰，二乙胺基碳?；虮交?，R3代表氫，氰基，硝基，氨基甲?；?，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亞磺酰，乙基亞磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亞磺酰，三氟甲基亞磺酰，二氟甲基磺酰，三氟甲基磺酰，R4代表甲基，乙基，正或異丙基，或正、異、仲或叔丁基，和R5代表甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或異丙胺基，正、異、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
4.防治雜草的方法，其特征在于使通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物作用于雜草和/或其環(huán)境。
5.按照通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物用于防治雜草的用途。
6.除草劑的制備工藝，其特征在于使按照權(quán)利要求1的通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物與增充劑和/或表面活性物質(zhì)混合。
7.通式(ⅠA1)的磷酰氧吡唑衍生物
Q代表氧或硫，A1代表任選地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或任選地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，A2代表任選地有氟、氯、溴或碘取代的C1-C6烷基，A3代表氫、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳?；虮交渲忻恳粋€均可任選地有氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4烷氧碳酰取代，A4代表C1-C6烷基，和A5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基或者二(C1-C4烷基)胺基。
8.按照權(quán)利要求7的通式(ⅠA1)的磷酰氧吡唑衍生物，其特征在于Q代表氧或硫，A1代表甲基，乙基，正或異丙基，正、異、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，A2代表氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，一氟二氯甲基，一氯二氟甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，三氟乙基，三氯乙基，一氟二氯乙基，一氯二氟乙基，四氟乙基，氟丙基，氯丙基，二氟丙基，二氯丙基，三氟丙基，三氯丙基，一氟二氯丙基，一氯二氟丙基，四氟丙基，五氟丙基，六氟丙基，氟丁基，氯丁基，二氟丁基或三氟丁基(鹵代丙基或丁基基團在所有情況下都是直鏈或支鏈的)，A3代表氫，氰基，硝基，氨基甲?；?，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亞磺酰，乙基亞磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亞磺酰，三氟甲基亞磺酰，二氟甲基磺?；蛉谆酋＃珹4代表甲基，乙基，正或異丙基，或者正、異、仲或叔丁基，和A5代表甲硫基，乙硫基，正或異丙硫基，正、異、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或異丙胺基，正、異、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
9.防治昆蟲的方法，其特征在于使按照權(quán)利要求7和8的通式(ⅠAl)的磷酰氧吡唑衍生物作用于昆蟲和/或其環(huán)境。
10.按照權(quán)利要求7和8的通式(ⅠAl)的磷酰氧吡唑衍生物用于防治昆蟲的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及使用通式(Ⅰ)的新型和已知磷酰氧吡唑衍生物作為除草劑，式中Q代表氧或硫，R
文檔編號C07F9/6503GK1084853SQ9311725
公開日1994年4月6日 申請日期1993年9月3日 優(yōu)先權(quán)日1992年9月3日
發(fā)明者C·費斯特, H·-J·里貝爾, H·-J·桑特爾, K·呂爾森, R·R·施米特, C·艾德倫, J·哈特韋格, A·特爾堡 申請人:拜爾公司