專利名稱：：芐胺肟衍生物及其制備方法和農(nóng)業(yè)及園藝用殺菌劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及新芐胺肟衍生物及其制備方法和農(nóng)業(yè)及園藝用殺菌劑。
背景技術(shù)：
：過(guò)去在種植農(nóng)業(yè)和園藝作物時(shí)，使用各種殺菌劑以控制作物的植物疾病。但是，由于這些殺菌劑在控制植物疾病方面無(wú)顯著的效果，使得許多這些殺菌劑沒(méi)有足夠的用途。這種用途的限制歸因于植物疾病病菌對(duì)這些殺菌劑產(chǎn)生抗藥菌種、對(duì)作物不斷增加的植物毒性和污染和/或它們對(duì)人類、家畜和野生生物很強(qiáng)的毒性。因此，迫切需要開(kāi)發(fā)農(nóng)業(yè)和園藝用安全的、無(wú)上述缺點(diǎn)的殺菌劑。日本公開(kāi)專利公報(bào)平2-6453披露了一些與本發(fā)明化合物相近的芐胺肟衍生物，及其作為殺菌劑的應(yīng)用。但是顯然這些芐胺肟衍生物的生物活性不足以控制實(shí)際的植物疾病。因此，本發(fā)明的目的是提供一類能作為殺菌劑用于農(nóng)業(yè)和園藝、能有利地使用工業(yè)規(guī)模進(jìn)行制造、能穩(wěn)定地控制植物疾病以及使用安全的新化合物。發(fā)明的描述本發(fā)明涉及由通式(I)表示的芐胺肟衍生物其中，R1是未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基或者未取代或取代的C2-C4炔基；R2是任選地具有取代基的苯基或任選地具有取代基的雜環(huán)；X1是C1-C4鹵代烷基；X2、X3、X4和X5各自分別為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺?；?、硝基、氨基、或C1-C4烷基羰氨基；r1和r2各自分別為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基，或者r1和r2一起形成羰基。本發(fā)明還涉及這種衍生物的制造方法以及含有所述衍生物的農(nóng)業(yè)和園藝用殺菌劑。在本發(fā)明中，用R1表示的未取代或取代的C1-C4烷基中C1-C4烷基的例子有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基和叔丁基。用R1表示的未取代或取代的C2-C4烯基中C2-C4烯基的例子有乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基。用R1表示的未取代或取代的C2-C4炔基中C2-C4炔基的例子有乙炔基、炔丙基、2-丁炔基和3-丁炔基。另外，在所有用R1表示的未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基和未取代或取代的C2-C4炔基中，用于任何一個(gè)C1-C4烷基、C2-C4烯基和C2-C4炔基上的取代基的例子有C3-C8環(huán)烷基如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基；C3-C8鹵代環(huán)烷基如1-氟環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、1-氯環(huán)丙基、2-氯環(huán)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基、2，2-二氯環(huán)丙基、2-氟環(huán)戊基、3-氟環(huán)戊基、2-氯環(huán)戊基、3-氯環(huán)戊基、3，4-二氟環(huán)己基、3，4-二氯環(huán)己基和3，4-二溴環(huán)己基；C3-C8環(huán)烯基如2-環(huán)己烯基和3-環(huán)己烯基；鹵素如氟、氯、溴和碘；C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基和叔丁氧基；未取代的、由C1-C4烷基單取代或二取代的氨基如氨基、甲基氨基和二甲基氨基；未取代的、由C1-C4烷基單取代或二取代的氨基甲?；绨被柞；⒓谆被柞；投谆被柞；?；C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基和異丙硫基；C1-C4烷基亞磺酰基，如甲基亞磺?；鸵一鶃喕酋；?；C1-C4烷基磺?；缂谆酋；鸵一酋；?；C1-C4烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基；羧基和氰基。但是，取代或未取代的直鏈或支鏈C1-C4烷基是較好的由R1表示的取代基的例子。具體地說(shuō)，上述直鏈或支鏈的取代或未取代C1-C4烷基的例子有直鏈或支鏈的C1-C4烷基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基；由通式R3CH2表示的基團(tuán)(其中R3是C3-C8的環(huán)烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3烷基磺?；?、C1-C3烷氧基羰基、氰基、氨基、C1-C3單烷基氨基、C1-C3二烷基氨基或?；被?如C1-C8環(huán)烷基甲基包括環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基和環(huán)己基甲基，C1-C8鹵代環(huán)烷基甲基包括2-氟環(huán)丙基甲基、1-氟環(huán)丙基甲基、1，2-二氟環(huán)丙基甲基和3，4-二溴環(huán)己基，C1-C4鹵代烷基包括2-氯乙基、2-氟乙基、2，2-二氯乙基、2，2-二氟乙基和2，2，2-三氟乙基，C1-C4烷氧基甲基包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、和丙氧基甲基，C2-C4炔基包括炔丙基，C2-C4烯基包括烯丙基、2-丁烯基，氰基甲基，烷氧基羰基甲基包括甲氧基羰基甲基和乙氧基羰基甲基，烷硫基甲基包括甲硫基甲基和乙硫基甲基，烷基亞磺?；谆谆鶃喕酋；谆鸵一鶃喕酋；谆?，烷基磺酰基甲基包括甲基磺?；谆鸵一酋；谆?，氨基甲基，取代的氨基甲基包括N-甲基氨基甲基、N，N-二甲基氨基甲基、N-乙?；被谆蚇-苯甲?；被谆?。由R2表示的未取代或取代的雜環(huán)中雜環(huán)基團(tuán)的例子有含有1-4個(gè)雜原子(如N、O和S)的5元或6元芳香雜環(huán)，如吡啶環(huán)、呋喃環(huán)、噻吩環(huán)、吡唑環(huán)、咪唑環(huán)、三唑環(huán)、吡咯環(huán)、吡嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、噁唑環(huán)、異噁唑環(huán)和和噻唑環(huán)。由R2表示的苯基或雜環(huán)基上的取代基可取代在苯環(huán)或雜環(huán)上一個(gè)或多個(gè)任意位置上，并且如果有兩個(gè)或多個(gè)位置被取代，則取代基可相互不同。上述取代基的較好的例子有鹵素如氟、氯和溴，C1-C4的烷基如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和叔丁基，C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基和叔丁氧基，C2-C4的烯氧基如烯丙氧基和2-丁烯氧基，C2-C4炔氧基如炔丙氧基，C1-C4鹵代烷基，如氯甲基、氟甲基、溴甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三溴甲基、三氟乙氧基和五氟乙氧基，C1-C4鹵代烷氧基如氯甲氧基、氟甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三溴甲氧基和三氟乙氧基。由X1代表的C1-C4鹵代烷基的例子有直鏈或支鏈的C1-C4鹵代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯丙基、氟丙基、全氟丙基、氯異丙基、氟異丙基、全氟異丙基、氯丁基、氟丁基、全氟丁基、氯異丁基、氟異丁基、全氟異丁基、氯仲丁基、氟仲丁基、全氟仲丁基、氯叔丁基、氟叔丁基和全氟叔丁基。由X2、X3、X4和X5代表的鹵原子的例子有氟、氯、溴和碘，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4的烷基的例子有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基和叔丁基，另外由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4鹵代烷基的例子有直鏈或支鏈的C1-C4鹵代烷基，如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴甲基、二溴甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、二氟乙基、三氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯丙基、氟丙基、全氟丙基、氯異丙基、氟異丙基、全氟異丙基、氯丁基、氟丁基、全氟丁基、氯異丁基、氟異丁基、全氟異丁基、氯仲丁基、氟仲丁基、全氟仲丁基、氯叔丁基、氟叔丁基和全氟叔丁基，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4烷氧基的例子有甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基。另外，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4烷硫基的例子有甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基和叔丁硫基，由X2、X3、X4和X5代表的C1-C4鹵代烷氧基的例子有三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基和四氟乙氧基。此外，由r1和r2代表的基團(tuán)可以相同或不同，其例子有氫，鹵原子如氟、氯、溴和碘，C1-C4的烷基如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基和叔丁基，C1-C4的烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基和叔丁氧基，C1-C4的烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基和叔丁硫基，C1-C4的鹵代烷基如三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、三氟乙基、氯甲基、氟甲基和五氟乙基以及氨基。另外，r1和r2可一起形成一個(gè)羰基。(化合物的制備)可按照下列反應(yīng)方程式制得本發(fā)明化合物其中Hal代表鹵素，R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述。上述反應(yīng)是在有機(jī)溶劑中、在0℃-該有機(jī)溶劑沸點(diǎn)的溫度下在堿(如合適的話)的存在下使通式(II)化合物與通式(III)化合物反應(yīng)10分鐘至數(shù)十小時(shí)完成的。適用于上述反應(yīng)的有機(jī)溶劑的例子有芳香烴類如苯和甲苯，醚類如THF和二乙醚，鹵代烴類如氯仿和二氯甲烷，酰胺類如DMF，DMSO，乙腈和上述溶劑的混合物。適用于該反應(yīng)的堿可例舉出吡啶、三乙胺、DBU、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀等。反應(yīng)完成后，可使用常規(guī)后處理步驟并用硅膠柱色譜法或類似方法純化產(chǎn)物以獲得要求的化合物?？筛鶕?jù)下列反應(yīng)方程式合成由通式(II)表示的本發(fā)明原料化合物其中L是離去基團(tuán)，如對(duì)甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基和鹵原子，R1、X1、X2、X3、X4和X5如上所述。上述反應(yīng)方程式所示的第一步反應(yīng)是制備由通式(V)表示的芐胺肟化合物，在該反應(yīng)中，使由通式(IV)表示的腈化合物與鹽酸羥胺在非活性溶劑中在堿的存在下在0℃至所用溶劑的沸點(diǎn)的溫度范圍內(nèi)反應(yīng)10分鐘至數(shù)十小時(shí)。適用于上述反應(yīng)的溶劑的例子有醇類如甲醇、乙醇和丙醇，醚類如THF和二乙醚，酰胺類如DMF，DMSO，水和上面例舉溶劑的混合物。另外，適用于上述反應(yīng)的堿的例子有碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、三乙胺、吡啶等。上面通式的第二步反應(yīng)是制備由通式(II)表示的原料化合物，在該反應(yīng)中，使由通式(V)表示的化合物與通式R1-L表示的化合物在溶劑中在堿的存在下在-15℃至所用溶劑的沸點(diǎn)的溫度范圍內(nèi)反應(yīng)10分鐘至數(shù)十小時(shí)。適用于上述第二步反應(yīng)的堿的例子有金屬烷氧化物如甲醇鈉和乙醇鈉，無(wú)機(jī)堿如氫化鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀和碳酸鉀，以及有機(jī)堿如三乙胺和吡啶。另外，如果合適的話，可在第二步反應(yīng)中使用催化劑，盡管該催化劑取決于所用的溶劑和堿的類型。適用于該反應(yīng)的催化劑的例子有冠醚如18-冠-6和二環(huán)己基-18-冠-6，溴化四丁基銨和其它氯化物，季胺鹽如氯化甲基三辛基銨和氯化芐基三乙基銨，以及鏻鹽如溴化四苯基鏻和碘化六癸基三丁基鏻。本發(fā)明化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)是使用NMR、IR、MS和其它分析儀器測(cè)定的。本發(fā)明的最佳實(shí)施方式下面將參照下列實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步詳細(xì)描述。實(shí)施例1制備N’-環(huán)丙基甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)乙酰基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒(化合物56)將20.0gN’-環(huán)丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒溶解在200ml苯中，向該溶液中加入16.0g4-甲氧基苯乙酰氯。將該溶液加熱回流10小時(shí)。冷卻后，向該溶液中加入乙酸乙酯，隨后用水洗滌并用無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓下濃縮有機(jī)層，殘余物用硅膠柱色譜法純化，得到23.6g要求的化合物。m.p.75-76℃。實(shí)施例2制備N’-環(huán)丙基甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)乙?；?2-三氟甲基苯甲脒(化合物12)將10.4gN’-環(huán)丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒溶解在80ml苯中，向該溶液中加入8.9g4-甲氧基苯乙酰氯。將該溶液加熱回流3小時(shí)。冷卻后，向該溶液中加入乙酸乙酯，隨后用水洗滌并用無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓下濃縮有機(jī)層，晶體狀殘余物用己烷和乙醚混合溶劑洗滌，得到13.7g晶體狀粗產(chǎn)物。隨后在己烷中重結(jié)晶該晶體，得到11.5g要求的化合物。m.p.88-90℃。下面將描述前面提到的用于制備本發(fā)明化合物的原料化合物的制備例。參考例1制備2-氟-6-三氟甲基芐胺肟將58.8g鹽酸羥胺溶解在540ml甲醇中，向該溶液中加入160ml含有49.4g碳酸鈉的水溶液。在室溫邊攪拌邊向生成的溶液中加入40g2-氟-6-三氟甲基芐腈，隨后在60℃再攪拌3小時(shí)。從溶液中蒸去甲醇溶劑后，用乙酸乙酯萃取該溶液。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮后得到晶體粗產(chǎn)物。隨后向該晶體中加入200ml3N鹽酸水溶液并徹底攪拌之，濾去溶液中生成的不溶物質(zhì)。隨后在冷卻下用10％氫氧化鈉水溶液中和濾液并再用乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，在減壓下濃縮溶液，得到26.6g要求的化合物。m.p.155-157℃?？墒褂蒙鲜龇椒ㄖ苽涞挠猛ㄊ?V)表示的芐胺肟衍生物的例子列于下表1中。表1參考例2制備N’-環(huán)丙基甲氧基-2-氟-6-三氟甲基苯甲脒將26.6g2-氟-6-三氟甲基芐胺肟和17.8g環(huán)丙基溴甲烷溶解在100mlDMF中，在10℃在30分鐘內(nèi)向該溶液中加入4.8g氫化鈉(60％在油中)。隨后將溶液攪拌3小時(shí)，將反應(yīng)溶液倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取之。有機(jī)層用水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓下濃縮有機(jī)層，用硅膠柱色譜法純化殘余物，得到24.8g要求的化合物。m.p.63-64℃。參考例3制備N’-環(huán)丙基甲氧基-3，6-二三氟甲基-2-氯苯甲脒制備N’-環(huán)丙基甲氧基-3，6-二三氟甲基-2-氯苯甲脒將0.60g3，6-二三氟甲基-2-氯芐胺肟和0.50g環(huán)丙基溴甲烷溶解在10ml氯仿中，在室溫邊攪拌邊依次向該溶液中加入0.1g溴化四丁基銨和1.2ml10％氫氧化鈉水溶液。隨后在30-40℃將溶液攪拌3小時(shí)。溶液用水洗滌，鹽水飽和溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥。在減壓下濃縮有機(jī)層，用硅膠柱色譜法純化殘余物，得到0.40g要求的化合物。m.p.75-80℃?？墒褂门c上述方法相似的方法制備的用通式(II)表示的芐胺肟衍生物的例子列于下表2中。表3和表4列出了可用與實(shí)施例1和實(shí)施例2中任何一個(gè)實(shí)施例所述方法相似的方法制備的本發(fā)明化合物的代表性例子。但是應(yīng)注意表3和表4中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、r1和r2分別相當(dāng)于由通式(I)表示的化合物的X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、r1和r2。表3(r1，r2＝H表3(續(xù))(r1，r2＝H><p>表3(續(xù))(r1，r2＝H表3(續(xù))(r1，r2＝H)</tables>表3(續(xù))(r1，r2＝Hp><p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)</tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)表3(續(xù))(r1，r2＝H)<p><p><p>表3(續(xù))<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率231232233234235236237238239240241242243244245246247248249250251252253CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClHHHFFFFFFFFFFFFFFFFFFFF正丁基正丙基叔丁基CH2CH＝CH2CH2(CH3)CH＝CH2CH2CH＝CHClCH2CH＝CCl2CH2CH＝CHCH3乙基CH2CH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClCH2CHF2甲基CH2C(Cl)＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2CNCH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基81-8399-100nD24.01.530190-91nD24.01.5241</table></tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)表3(續(xù))(r1，r2＝H)<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)<tablesid="table14"num="014"><tablewidth="759">No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率300301302303304305306307308309310311312313314315316317318319320321322CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CH吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基139-141140-141nD23.01.5404nD22.51.5371nD23.51.528756-57111-114113-11493-9597-98134-13596-98</table></tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)</tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)表3(續(xù))(r1，r2＝H)<tablesid="table17"num="017"><tablewidth="760">No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率369370371372373374375376377378379380381382383384385386387388389390CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CHCH2C≡CI異丁基正丁基正丙基叔丁基CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基4-氟苯基4-甲基苯基4-甲氧基苯基苯基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基4-甲氧基苯基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基70-7251-5356-5770-7264-6673-7461-6276-7884-86100-10265-6667-6969-7179-81</table></tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H表3(續(xù))(r1，r2＝H)<p>表3(續(xù))<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)="759">No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率482483484485486487488489490491492493494495496497498499500501502503504CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3C1ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCH3CH3CH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基3-甲基吡唑-1-基4-甲基吡唑-1-基吡唑-1-基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基3-甲基苯基3-甲基-4-氟苯基3-甲基-4-甲氧基苯基</table><p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)</tables>表3(續(xù))(r1，r2＝HNo.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率528529530531532533534535536537538539540541542543544545546547548549550CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3FFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFCH2CH2ClCH2CH2ClCH3CH3CH3CH2OMeCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基苯基4-甲氧基苯基2-氟-5-甲基苯基4-甲氧基苯基3-甲基-2-噻吩基4-甲基-2-噻吩基5-甲基-2-噻吩基2-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基4-甲基-3-噻吩基5-甲基-3-噻吩基3-噻吩基2，4-二氟苯基2-氟苯基2-氟-3-甲基苯基2-氟-4-甲氧基苯基2-氟-4-甲氧基-5-甲基苯基2-氟-5-甲基苯基3，5-二甲基苯基</table></tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)<>表3<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)<>表3(續(xù))(r1，r2＝H)<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)</tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)表3(續(xù))(r1，r2＝Hp><p>表3(續(xù))<p>表3(續(xù))(r1，r2＝H)</tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)<tablesid="table36"num="036"><tablewidth="757">No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率804805806807808809810811812813814815816817818819820821822823824825826CHF2CHF2CHF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHClClClHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFCH2CH2ClCH2CH3CH2C≡CHCH2CF3CH2ClCH2CH2BrCH2OEtCH2CH2OMeCH2cPentCH2cHexCH2cPr-2，2-Cl2CH2cPr-2，2-Br2CH2SMeCH2SOMeCH2SO2MeCH2CO2MeCH2CO2EtCH2CH2CO2MeCH2NMe2CH2NHMeCH2CH2NMe2CH2CONH2CH2CONHMe苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基nD23.21.5469nD26.01.5462116-117nD22.81.5194nD22.81.5167nD24.51.5380</table></tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H)表3(續(xù))(r1，r2＝H)No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率851852853854855856857858859860861862863864865866867868869870871872873874CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFFFFFFFFFHHHHHHHHHHHHHHFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFFCH2CH2NMe2CH2CONH2CH2CONHMeCH2CONMe2CH2CH＝CHCF3CH2CH＝CF2CH2C(Br)＝CH2CH2C≡CCH3CH2CH2C≡CHCH2C≡CCF3CH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基2-氯苯基4-溴苯基2-氯-4-氟苯基2-溴-4-甲基苯基4-乙基苯基4-乙氧基苯基4-異丙氧基苯基苯基-4-OCH2CH＝CH2苯基-4-OCH2C≡CH3-三氟甲基苯基4-三氟甲基苯基苯基-4-CF2CF2H苯基-4-OCF3苯基-4-OCF2H82-8389-9065-6777-7877-78124-12596-97</table></tables>表3(續(xù))表3(續(xù))(r1，r2＝H)<tablesid="table40"num="040"><tablewidth="759">No.X1X2X3X4X5R1R2物理參數(shù)m.p.(℃)折射率899900901902903904905906907908909910911912913914915916917918919920921922CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHFFFHHHHHHHHHOEtOnPrOiPrOtBuHHHHSOMeSO2MeSEtS-iPrFFBrEtnPrnButBuC2F5OEtOrPrOiPrOtBuFFFFSOMeSO2MeSEtS-iPrFFFFCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPrCH2cPr2-吡咯基3-吡咯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基nD22.01.5349nD23.31.5450144-146</table></tables>表3(續(xù))(r1，r2＝H表4</tables>表4(續(xù))</tables>表4(續(xù))<p>表4(續(xù))上表中25.4-1.5069是指nD25.41.5069(折射率)1H-NMR數(shù)據(jù)(CDCl3，TMS，δppm)；*1化合物3460.1-0.2(2H，m)，0.45-0.55(2H，m)，0.95-1.1(1H，m)，3.60(2H，s)，3.8-3.9(2H，m)，3.82(3H，s)，6.92(2H，d)，7.1-7.25(3H，m)，7.51(1H，dd)，8.53(1H，brs)。本發(fā)明化合物顯示出對(duì)廣譜的菌類具有良好的殺菌活性，因此，該化合物適合于在農(nóng)業(yè)和園藝作物(包括觀賞花卉、草皮和飼料作物)種植上用于控制植物疾病?？墒褂帽景l(fā)明化合物控制的植物疾病的例子如下水稻稻瘟病(Pyriculariaoryzae)鞘疫病(Rhizoctoniasolani)水稻惡菌病(Gibberellafujikuroi)長(zhǎng)蠕孢菌葉斑病(Cochliobolusmiyabeanus)大麥散黑穗病(Ustilagonuda)小麥斑點(diǎn)病(Gibberellazeae)葉銹病(Pucciniarecondita)眼點(diǎn)(Pseudocercosporellaherpotrichoides)穎污斑病(LeptosphaeriaNodorum)白粉病(Erysiphegraminisf.sp.tritici)鐮刀菌雪疫病(Micronectriellanivalis)土豆晚疫病(Phytophthorainfestans)花生葉斑病(Mycosphaerellaaradius)甜菜尾孢菌葉斑病(Cercosporabeticola)(Sugarbeet)黃瓜白粉病(Sphaerothecafuliginea)核盤菌腐爛病(Sclerotiniasclerotiorum)灰霉病(Botrytiscinerea)霜霉病(Pseudoperonosporacubensis)西紅柿十霉(Cladosporiumfulvum)晚疫病(Phytophthorainfestans)茄子黑腐病(Corynesporamelongenae)洋蔥頸爛灰霉病(Botrytisallii)草莓白粉病(Sphaerothecahumuli)蘋果白粉病(Podosphaeraleucotricha)斑點(diǎn)病(Venturiainaequalis)花疫病(Moniliniamali)柿子炭疽病(Gloeosporiumkaki)桃子褐色腐朽樹病(Monilibiafructicola)葡萄白粉病(Uncinulanecator)霜霉病(Plasmoparaviticola)梨銹病(Gymnosporangiumasiaticum)黑斑病(Alternariakikuchiana)茶樹葉霉病(Pestalotiatheae)炭疽病(Colletotrichumtheae-sinensis)桔子斑點(diǎn)病(Elsinoefawcetti)青霉腐爛病(Penicilliumitalicum)草皮核盤菌雪疫病(Sclerotiniaborealis)近年來(lái)，已知各種菌種對(duì)苯并咪唑殺菌劑和麥角甾醇生物合成抑制劑產(chǎn)生了抗藥性，并已知這種殺菌劑已無(wú)足夠的殺菌效果了。因此，需要開(kāi)發(fā)新的作為對(duì)付這種病菌的抗藥菌種的有效的殺菌劑化合物。本發(fā)明化合物可以作為殺菌劑，它不僅對(duì)病菌的敏感菌種，而且對(duì)苯并咪唑殺菌劑和麥角甾醇生物合成抑制劑具有抗性的病菌菌種具有優(yōu)良的殺菌效果?？杀槐景l(fā)明化合物所施用的植物疾病的較好例子有小麥白粉病、黃瓜白粉病、草莓白粉病等。本發(fā)明化合物可作為防污劑用于防止水生物在河水和海水中的結(jié)構(gòu)物(如船底和魚網(wǎng))上的粘著。本發(fā)明化合物還可包含在涂料和纖維中，作為抗微生物劑用于墻壁、浴缸、鞋和衣物中。另外，某些本發(fā)明化合物具有殺蟲、殺螨和除草活性。在如上所述制得的本發(fā)明化合物的實(shí)際應(yīng)用中，可使用非制劑(withoutformulation)狀態(tài)的化合物或用作保護(hù)農(nóng)作物的化學(xué)制品，可以用保護(hù)農(nóng)作物化學(xué)制品的常用制劑的形式(如可濕性粉劑、顆粒劑、粉劑、可乳化濃縮劑、水溶液、懸浮液和流動(dòng)劑)施用本化合物。就用于上述制劑中的添加劑和載體而言，當(dāng)將該化合物配制成固態(tài)制劑時(shí)，可使用植物粉末如大豆粉和麥粉，細(xì)礦粉如硅藻土、磷灰石粉、石膏粉、滑石粉、膨潤(rùn)土、葉蠟石和粘土，和有機(jī)和無(wú)機(jī)化合物如苯甲酸鈉、尿素和芒硝。當(dāng)將該化合物配制成液態(tài)制劑時(shí)，可使用石油餾份如煤油、二甲苯和溶劑石腦油、環(huán)己烷、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲亞砜、醇類、丙酮、三氯乙烷、甲基異丁基酮、礦物油、植物油和水作為溶劑。在一些制劑中可加入適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣┮允怪苿┚鶆虿⒎€(wěn)定。在制劑中作為活性成分的本發(fā)明化合物的量最好為5-70％。可將含有如上所述制得的本發(fā)明化合物的可濕性粉劑、可乳化的濃縮劑和可流動(dòng)的制劑用水稀釋成要求濃度的懸浮液或乳液并施用之，而所述化合物的粉劑和顆粒劑可直接施用而無(wú)需稀釋。本發(fā)明化合物可獨(dú)立地對(duì)植物疾病具有足夠的有效性，但是，還可以將所述化合物和一種或多種其它殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑或協(xié)合劑混合使用。下面是可與本發(fā)明化合物混用的殺菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的例子銅基殺菌劑堿式氯化銅、堿式硫酸銅等。硫基殺菌劑二硫化四甲秋蘭姆、代森錳、代森錳鋅、聚氨基甲酸酯、丙森鋅、福美鋅、代森鋅等。多鹵代烷硫基殺菌劑克菌丹、抑菌丹、滅菌丹等。有機(jī)氯殺菌劑百菌清、四氯苯酞等。有機(jī)磷殺菌劑異稻瘟凈IBP、EDDP、甲基立枯磷、吡嘧磷、乙磷鋁等。苯并咪唑殺菌劑甲基硫菌靈、苯菌靈、多菌靈、噻菌靈等。二羧基酰亞胺殺菌劑氧化萎銹靈、mepronyl、氟酰胺、葉枯酞、楊菌胺、戊菌隆等。?；彼釟⒕鷦﹎etalaxyl、噁霜靈、呋霜靈等。EBI殺菌劑三唑酮、triadomenol、雙苯三唑醇、microbutanil、己唑醇、丙環(huán)醇、氟菌唑、procloraz、peflazoate、氯苯嘧啶醇、啶斑肟、trifolin、氟硅唑、乙環(huán)唑、芐氯三唑醇、三氟苯唑、flutriafen、戊菌唑、烯唑醇、環(huán)唑醇、抑霉唑、克啉菌、丁苯嗎啉、丁賽特等?？股飫┒嘌趺顾?、滅瘟素、春雷霉素、稻紋散、硫酸鏈霉素等。其它丙酰胺鹽酸鹽、五氯硝基苯、土菌消(hydroxyisoxazole)、metasulfocarb、敵菌靈、富士一號(hào)、噻菌靈、滅螨猛、二噻農(nóng)、二硝巴豆酸酯、dichlomezine、mepaniprim、嘧菌腙、氟啶胺、咯喹酮、三環(huán)唑、喹菌酮、二噻農(nóng)(dithianone)、iminoctazine醋酸鹽、霜脲氰、pyrrolenitrine、metasulfocarb、乙霉威、樂(lè)殺螨、lecithin、碳酸氫鈉、敵克松、多果定、烯酰嗎啉、氧化fenazine等。殺蟲劑和殺螨劑有機(jī)磷和氨基甲酸酯殺蟲劑倍硫磷、殺螟硫磷、二嗪磷、毒死蜱、異砜磷、蚜滅多、fenthoate、樂(lè)果、安果、馬拉硫磷、敵百蟲、二甲硫吸磷、亞胺硫磷、敵敵畏、acephate、伊比磷、甲基對(duì)硫磷、亞砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、殺螟腈、噁唑磷、pyridafenthion、伏殺硫磷、methydathion、甲丙硫磷、毒蟲畏、殺蟲畏、甲基毒蟲畏、丙蟲磷、異丙胺磷、ethylthiometon、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、保棉磷、涕滅威、滅多威、硫雙威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋線威、殘殺威、仲丁威、速滅威、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、雙氧威、殺螟丹、殺蟲環(huán)、殺蟲磺等。擬除蟲菊酯殺蟲劑氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除蟲菊酯、烯丙菊酯、胺菊酯、芐呋菊酯、芐菊酯、呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰菊酯、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、cyhalothrin、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、silafluophen、brofenprox、氟酯菊酯等。苯甲酰脲基殺蟲劑和其它除蟲脲、定蟲隆、氟鈴脲、殺蟲隆、tetrabenzuron、氟蟲脲、氟螨脲、噻嗪酮、蚊蠅醚、烯蟲酯、硫丹、殺螨特(diaphenthiuron)、吡蟲啉、fipronil、煙堿硫酸鹽、魚滕酮、蝸牛敵、機(jī)油、蘇云金桿菌、微生物殺菌劑(如蟲菌病毒(insect-pathogenicviruses))等。殺線蟲劑獨(dú)效磷(fenamiphos)、噻唑磷等。殺螨劑Chlorbenzilate、溴螨酯、三氯殺螨醇、雙蟲脒、克螨特、苯螨特、噻螨酮、苯丁錫、polynactin、滅螨猛、殺螨酯、三氯殺螨砜、avermectin、milbemectin、chlofentezin、三環(huán)錫、噠螨酮、唑螨酯、tebufenpyrad、pyrimidifen、苯硫威、遍地克等。植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑赤霉素類(赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7等)、吲哚乙酸和萘乙酸。下面將描述含有本發(fā)明化合物的制劑，但是，應(yīng)該指出，添加劑的種類和用量不受實(shí)施例中所述種類和用量所限制，可使用各種其它添加劑和/或載體替代之。在下列實(shí)施例中，在各個(gè)配方實(shí)施例中涉及的份都是重量份。實(shí)施例3可濕性粉劑本發(fā)明化合物40份硅藻土53份高級(jí)醇的硫酸酯4份萘磺酸烷酯3份將所有成分混合并粉碎成細(xì)粉，從而形成活性成分濃度為40％的可濕性粉劑。實(shí)施例4可乳化的濃縮劑本發(fā)明化合物30份二甲苯33份二甲基甲酰胺30份聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份混合所有成分并將其溶解成溶液，從而形成活性成分濃度為30％的可乳化濃縮劑。實(shí)施例5粉劑本發(fā)明化合物10份滑石粉89份聚氧乙烯烷基烯丙基醚1份將所有組分混合并研磨成細(xì)粉，從而形成活性成分濃度為10％的粉劑。實(shí)施例6題粒劑本發(fā)明化合物5份粘土73份膨潤(rùn)土20份丁二酸二辛酯磺酸鈉1份磷酸鈉1份將所有組分混合、研磨并隨后加水徹底捏合，接著造粒并干燥，從而形成活性成分濃度為5％的顆粒劑。實(shí)施例7懸浮液本發(fā)明化合物10份木素磺酸鈉4份十二烷基苯磺酸鈉1份黃原膠0.2份水84.8份將所有組分混合并濕法研磨至粒徑小于1微米，從而形成活性成分濃度為10％的懸浮液。下面，將在下列試驗(yàn)例中展示以本發(fā)明化合物作為活性成分的植物保護(hù)化學(xué)制品的用于控制各種植物疾病的有用性。評(píng)價(jià)本化合物控制植物疾病的有效性是基于提供的植物狀態(tài)的病變基礎(chǔ)上的，即分別用肉眼觀察植物的葉、莖和其它部分的病變程度。評(píng)價(jià)是通過(guò)對(duì)各個(gè)試驗(yàn)地塊的植物疾病的效力進(jìn)行如下評(píng)分而實(shí)施的5分沒(méi)觀察到疾?。?分觀察到的疾病程度是未處理地塊的疾病程度的約10％；3分觀察到的疾病程度是未處理地塊的疾病程度的約25％；2分觀察到的疾病程度是未處理地塊的疾病程度的約50％；1分觀察到的疾病程度是未處理地塊的疾病程度的約75％；0分觀察到的疾病程度與未處理地塊的疾病程度幾乎相同。試驗(yàn)例1對(duì)小麥白粉病的防治控制效果向生長(zhǎng)在無(wú)釉盆中的小麥幼苗(種類Chihoku)徹底地噴灑濃度為12.5ppm、由含本發(fā)明化合物的可乳化濃縮劑制得的乳液。噴灑后，在自然環(huán)境中干燥幼苗，隨后用導(dǎo)致小麥白粉病的菌(Erysiphegraminiaf.sp.tritici)的分生孢子通過(guò)噴淋對(duì)其進(jìn)行接種，接著將該幼苗在維持于約20℃的暖房中放置7天以完成感染。評(píng)價(jià)病害導(dǎo)致的葉片病患現(xiàn)象并與未處理地塊中的葉片病患進(jìn)行比較，從而評(píng)估本化合物對(duì)疾病的防治效果，結(jié)果列于表5。試驗(yàn)例2對(duì)黃瓜白粉病的防治控制效果向生長(zhǎng)在無(wú)釉盆中的黃瓜幼苗(種類Sagami-Hanjiro)徹底地噴灑濃度為12.5ppm、由含本發(fā)明化合物的可乳化濃縮劑制得的乳液。噴灑后，在自然環(huán)境中干燥幼苗，隨后用導(dǎo)致黃瓜白粉病的菌(Sphaerothecafuliginea)的分生孢子通過(guò)噴淋對(duì)其進(jìn)行接種，接著將該幼苗在約25℃的恒溫室中放置11天以完成感染。評(píng)價(jià)噴灑本化合物的葉片上的由白粉病導(dǎo)致的葉片病患外觀并與未處理地塊中的葉片病患進(jìn)行比較，從而評(píng)估本化合物對(duì)疾病的防治效果，結(jié)果列于表5。表5證明，與其它試驗(yàn)化合物相比，本發(fā)明化合物不僅對(duì)小麥白粉病，而且對(duì)黃瓜白粉病都具有優(yōu)良的防治控制效果。實(shí)施例3用蒸氣控制黃瓜白粉病的試驗(yàn)將10微升濃度為500ppm、由本發(fā)明化合物的可乳化濃縮劑制得的乳液滴加在直徑各為1cm的圓鋁箔上并在室溫、自然環(huán)境中干燥之。隨后將鋁箔固定在生長(zhǎng)于無(wú)釉盆中的黃瓜幼苗(種類Sagami-Hanjiro)的葉片上側(cè)。24小時(shí)后，用導(dǎo)致黃瓜白粉病的菌(Sphaerothecafuliginea)的分生孢子通過(guò)噴淋對(duì)黃瓜葉進(jìn)行接種，接著將該幼苗在約25℃的恒溫室中放置11天以完成感染。評(píng)價(jià)放置鋁箔的葉片上白粉病導(dǎo)致的葉片病患的外觀并與未處理地塊中的葉片病患進(jìn)行比較，在固定在葉片上的鋁箔周圍大于2cm直徑的圓周內(nèi)無(wú)疾病病患的結(jié)果確認(rèn)本發(fā)明化合物蒸氣對(duì)疾病的控制效果。結(jié)果列于表5。另一方面，披露在日本公開(kāi)專利平2-6453中用于比較的其它化合物(參見(jiàn)表5)未表現(xiàn)出蒸氣對(duì)疾病的控制效果。由于本發(fā)明化合物具有蒸氣活性，因此本發(fā)明化合物即使在葉片的內(nèi)側(cè)和在均勻噴灑殺菌劑相當(dāng)困難的水果作物上也能表現(xiàn)出植物疾病控制效果。表5<p>表5(續(xù))<tablesid="table47"num="047"><tablewidth="634">No.活性成份濃度(ppm)小麥白粉病黃瓜白粉病蒸氣活性29303233343536373839424344454647484950515253545512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.512.5454345545555545555555555444555454555545555555555好好好好好好好好好好好好好</table></tables>表5(續(xù))<>表5(續(xù))表5(續(xù)<p>表5<p>表5(續(xù))表5(續(xù))工業(yè)實(shí)用性本發(fā)明化合物具有優(yōu)良的殺菌效果，因此，適合于作為殺菌劑用于農(nóng)業(yè)和園藝權(quán)利要求1.由式(I)表示的芐胺肟衍生物其中，R1是未取代或取代的C1-C4烷基、未取代或取代的C2-C4烯基或者是未取代或取代的C2-C4炔基；R2是任選地具有取代基的苯基或任選地具有取代基的雜環(huán)；X1是C1-C4鹵代烷基；X2、X3、X4和X5各自分別為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺酰基、C1-C4烷基磺?；⑾趸?、氨基或C1-C4烷基羰氨基；r1和r2各自分別為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基，或者r1和r2一起形成羰基。2.由式(I’)表示的芐胺肟衍生物其中R1是直鏈或支鏈C1-C4烷基；由通式R3CH2表示的基團(tuán)，其中R3選自C3-C8的環(huán)烷基、C1-C3鹵代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷氧基羰基、氰基、氨基、C1-C3單烷基氨基、C1-C3二烷基氨基、?；被颓杌?；C2-C4烯基或C2-C4炔基；R2是任選地具有一個(gè)或多個(gè)取代基的苯基，所述取代基選自鹵素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷基和C1-C3鹵代烷氧基；或者含有1-4個(gè)一種或多種雜原子的5元或6元雜芳環(huán)，所述雜原子選自氮、氧和硫，所述雜芳環(huán)任選地帶有一個(gè)或多個(gè)選自鹵素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷基和C1-C3鹵代烷氧基的取代基；X1是C1-C4鹵代烷基；X2、X3、X4和X5各自分別為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、硝基、氨基或C1-C4烷基羰氨基；r1和r2各自分別為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或氨基，或者r1和r2一起形成羰基。3.一種由式(I)表示的芐胺肟衍生物的制備方法其中R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述，該方法包括使式(II)表示的化合物其中R1、X1、X2、X3、X4和X5如上所述，與式(III)表示的化合物反應(yīng)其中Hal表示鹵素，R2、r1和r2如上所述。4.一種用于農(nóng)業(yè)和園藝的殺菌劑，其特征在于該殺菌劑包括一種或多種由式(I)表示的芐胺肟衍生物作為活性成分其中R1、R2、X1、X2、X3、X4、X5、r1和r2如上所述。全文摘要具有優(yōu)良?xì)⒕钚缘倪m合于作為農(nóng)用殺菌劑的由式(Ⅰ)表示的芐胺肟衍生物,其中,R文檔編號(hào)C07C323/60GK1170404SQ9519686公開(kāi)日1998年1月14日申請(qǐng)日期1995年12月18日優(yōu)先權(quán)日1994年12月19日發(fā)明者笠原勇,大岡浩仁,佐野慎亮,細(xì)川浩靖,山中譽(yù)申請(qǐng)人:日本曹達(dá)株式會(huì)社