專(zhuān)利名稱(chēng)：氟代丁烯基酯的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的氟代丁烯基酯，涉及它們的制備方法，涉及使用它們控制蟲(chóng)害，尤其是控制農(nóng)業(yè)、林業(yè)在產(chǎn)品和物材存貯保護(hù)中及衛(wèi)生界碰到的昆蟲(chóng)、蜘蛛類(lèi)及線(xiàn)蟲(chóng)。
已知一些氟代丁烯化合物具有殺線(xiàn)蟲(chóng)活性(見(jiàn)于WO88/00183)。不過(guò)這些化合物活性強(qiáng)度和殺菌譜不總是完全滿(mǎn)意，尤其是低比例使用和低濃度使用時(shí)不能令人滿(mǎn)意。
本發(fā)明提供了通式(I)的新化合物。
(I)其中R1為氫或鹵素和R2為(a)或(b)之一的基
(a)或
(b)其中Y為氧或硫，Z為氧、硫或NR4，R3為氫，隨意取代的烷基，烯基，環(huán)烷基，芳基，芳烷基，烷氧羰基，芳氧羰基，芳磺酰基或雜芳基，R4為氫或隨意取代的烷基，烷硫基，烯基，環(huán)烷基，芳基，芳烷基或雜芳基，R3和R4一塊與它們相連的氮原子形成隨意取代的環(huán)，該環(huán)隨意含氧、硫或氮環(huán)(該氮隨意被烷基，芳基或芳烷基取代)，或R2為(c)基，
(c)
其中V為氧或NR6和R5和R6各自獨(dú)立為氫，具有1至12個(gè)碳原子的脂肪基，芳基或雜環(huán)基，它們至少被1個(gè)取代基取代，這些取代基選自烷基，氰基，三甲基硅基，羥基，烷氧基，鹵素，硝基，氨基，烷氨基，二烷基氨基，SH，烷硫基，苯基，或被羧酸基，磺酸基，磷酸基，亞磷酸基，酯基，硫酯基或提到的酸的酰胺基取代，該酰胺基隨意地烷基單取代或雙取代，或R5和R6一塊與它們相連的氮原子形成氨基酸或形成再隨意外加上一個(gè)氧，硫或氮的雜環(huán)，它們至少隨意被烷基，氰基，三甲基硅基，羥基，烷氧基，鹵素，硝基，氨基，烷氨基，二烷基氨基，SH，烷硫基，苯基或羧酸基，磺酸基，磷酸基或亞磷酸基，或被提到的羧酸的酯基，硫酯基或酰胺基取代，該酰胺基隨意被烷基單取代或雙取代，或R5在R6為氫的情況下為OR7，COR7，NR7R8，SO2R9，或P(＝O)R10R11中的一個(gè)基，其中R7和R8各自獨(dú)立為氫，烷基或芳基，R9為氫，烷基，鹵代烷基或芳基，R10和R11各自獨(dú)立為氫，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，氨基，烷氨基，二烷基氨基或芳氨基，本發(fā)明還提供了通式(I)的化合物的鹽。
通式(I)的化合物可以以幾何異構(gòu)體和/或光學(xué)異構(gòu)體或以不同組成的異構(gòu)體的混合物存在。本發(fā)明即涉及純異構(gòu)體也涉及異構(gòu)體的混合物。
具有羧基或羥基的通式(I)的化合物能夠與不同的陽(yáng)離子結(jié)合成鹽，例如與堿金屬或堿土金屬離子，例如與鈉離子，鉀離子，鈣離子，鎂離子或季銨離子，例如異丙基銨離子或吡啶離子成鹽。
考慮R2基的不同方式，得到結(jié)構(gòu)(Ia)，(Ib)和(Ic)
(Ia)
(Ib)
(Ic)其中R1，R3，R5，V，Y，Z的含義同上，本發(fā)明通式(Ia)或(Ib)的化合物可以這樣制得，當(dāng)A)通式(II)的氟代丁烯醇與
(II)其中R1的含義同上，α)通式(III)的化合物反應(yīng)
(III)其中Y，Z，和R3的含義同上，反應(yīng)時(shí)有稀釋劑和隨意的堿存在，或β)通式(IV)的異(硫代)氰酸酯反應(yīng)，YCN-R3(IV)其中Y和R3的含義同上，反應(yīng)時(shí)有稀釋劑和隨意的催化劑存在，或B)通式(IIa)的氟代丁烯硫醇
(IIa)其中R1的含義同上，與通式(IIIa)的化合物反應(yīng)，
(IIIa)其中Y和R3的含義同上，反應(yīng)時(shí)有稀釋劑和隨意的堿存在，或C)通式(V)的化合物
(V)其中R1和Y的含義同上，與通式(VI)的化合物反應(yīng)，H-Z-R3(VI)其中Z和R3的含義同上，反應(yīng)時(shí)有稀釋劑和隨意的堿存在，或D)通式(VII)的化合物
(VII)其中R1和Y的含義同上，與通式(VIII)的化合物反應(yīng)，H-S-R3(VIII)其中R3的含義同上，反應(yīng)時(shí)有稀釋劑和隨意的堿存在，通式(Ic)的化合物可由已知化合物(其中有些化合物可作為商品買(mǎi)到)制備，或從按已知方法容易制備的化合物制備(參見(jiàn)制備實(shí)施例)，最后發(fā)現(xiàn)通式(I)的新化合物具有強(qiáng)生物活性，特別是適于控制動(dòng)物蟲(chóng)害，尤其是控制在農(nóng)業(yè)、林業(yè)，產(chǎn)品和物材保護(hù)中及衛(wèi)生界碰到的昆蟲(chóng)、蜘蛛類(lèi)及線(xiàn)蟲(chóng)。
通式(I)提供了本發(fā)明的化合物的一般定義，現(xiàn)在解釋上下文中提到的通式中列出的優(yōu)選的取代基或取代基范圍。
R1優(yōu)選為氫，氟或氯R2優(yōu)選為下面的一種取代基
或
其中Y為氧或硫Z為氧，硫或NR4R3為氫，或C1-C10烷基，該烷基隨意被鹵素，氰基，羧基，苯基，氨基(該氨基隨意被C2-C7亞烷基(C2-C7alkanediyl)取代或被相同的或不同的C1-C8烷基單取代或雙取代)，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基或氨羰基(該氨羰基隨意被C2-C7-亞烷基(C2-C7-alkanediyl)取代，被相同或不同的C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷基，C1-C8烷氧基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基，C1-C4烷基-C3-C8環(huán)烷基，或被苯基或芐基取代，苯基和芐基均可隨意地被鹵素，氰基，硝基，C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C8烷硫基或C1-C8鹵代烷硫基取代)，或?yàn)殡S意被鹵素取代的C3-C8烯基，或?yàn)殡S意被鹵素或C1-C6烷基取代的C3-C8環(huán)烷基，或?yàn)楸交?，芐基，苯氧羰基或苯基砜基，它們各自均為隨意被鹵素，氰基，硝基，C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C8烷硫基，C1-C8鹵代烷硫基，C1-C8烷氧羰基或SCN取代，或?yàn)辂u素或C1-C6烷基隨意取代的含1至3個(gè)氮原子的5元或6元雜環(huán)，或?yàn)辂u素或C1-C6烷氧基隨意取代的C1-C8烷氧羰基。R4優(yōu)選為氫，或隨意被鹵素，氰基，氨基(該氨基隨意被C2-C7亞烷基(C2-C7-alkanediyl)取代或隨意被相同或不同的C1-C8烷基單取代或雙取代)，C1-C8烷氧基，C1-C8烷硫基或氨羰基(該氨羰基隨意被C2-C7-亞烷基(C2-C7-alkanediyl)取代或被相同或不同的C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷基，C3-C8環(huán)烷基，C3-C8鹵代環(huán)烷基，C1-C4烷基-C3-C8環(huán)烷基單取代或雙取代，或被苯基或芐基取代，它們各自隨意被鹵素，氰基，硝基，C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C8烷硫基，或C1-C8鹵代烷硫基取代)，或?yàn)辂u素隨意取代的C1-C6烷硫基，或?yàn)辂u素隨意取代的C3-C8烯基，或?yàn)辂u素或C1-C6烷基隨意取代的環(huán)烷基，或?yàn)楸交蚱S基，它們各自隨意被鹵素，氰基，硝基，C1-C8烷基，C1-C8鹵代烷基，C1-C8烷氧基，C1-C8鹵代烷氧基，C1-C8烷硫基，C1-C8鹵代烷硫基，C1-C8烷氧羰基或SCN取代，或?yàn)辂u素或C1-C6烷基隨意取代的含1至3個(gè)氮原子的隨意取代的5元或6元雜環(huán)，或R3和R4一塊與它們相連的氮原子形成4至8元環(huán)，形成隨意被C1-C8烷基取代的隨意含氧、硫或氮(該氮隨意被C1-C8烷基，苯基或芐基取代)的環(huán)。R1尤其優(yōu)選為氟。R2尤其優(yōu)選為下式的基
其中Y為氧或硫，Z為氧，硫或NR4，R3為氫，或隨意被氟，氯，氰基，羧基，苯基，氨基(該氨基隨意被C2-C6亞烷基(C2-C6-alkanediyl)取代或被相同或不同的C1-C6烷基單取代或雙取代)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基或氨羰基(該氨羰基隨意被C2-C6亞烷基(C2-C6-alkanediyl)取代或被相同或不同的C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧基，C3-C7環(huán)烷基，C3-C7鹵代環(huán)烷基，C1-C3-烷基-C3-C7環(huán)烷基單取代或雙取代，或被苯基或芐基取代，它們各自隨意被鹵素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6鹵代烷氧基，C1-C6烷硫基或C1-C6鹵代烷硫基)取代的C1-C6烷基，或?yàn)殡S意被氟，氯或C1-C4烷基取代的C4-C8環(huán)烷基，或?yàn)楸交?，芐基，苯氧羰基或苯砜基，它們各自隨意被氟，氯，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6鹵代烷氧基，C1-C6烷硫基，C1-C6鹵代烷硫基，C1-C6烷氧羰基或SCN取代，或?yàn)榉?，氯或C1-C4烷氧基隨意取代的C1-C6烷氧羰基。R4尤其優(yōu)選為氫，或?yàn)镃1-C6烷基，氟或氯隨意取代的C1-C4烷硫基，或C4-C8環(huán)烷基，或R3和R4一塊與它們相連接的氮原子形成4至8元環(huán)，形成隨意被C1-C6烷基取代的隨意含氧，硫或氮(該氮隨意被C1-C6烷基，苯基或芐基取代)的環(huán)。R1非常特別優(yōu)選為氟。R2非常特別優(yōu)選為下式的基
其中Y為氧，Z為氧，硫或NR4，R3為氫，或隨意被氟，氯，氰基，羧基，苯基，氨基(該氨基隨意被C2-C6亞烷基(C2-C6-alkanediyl)取代或被相同或不同的C1-C6烷基單取代或雙取代)，C1-C6烷氧基，C1-C6烷硫基或氨羰基(該氨羰基隨意被C2-C6亞烷基(C2-C6-alkanediyl)取代或被相同或不同的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基單取代或雙取代，或被苯基或芐基取代，它們各自隨意被鹵素，氰基，硝基，C1-C6烷基，C1-C6鹵代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6鹵代烷氧基，C1-C6烷硫基或C1-C6鹵代烷硫基)取代的C1-C6烷基，或?yàn)镃1-C4烷基隨意取代的C4-C8環(huán)烷基，或?yàn)楸交S基，苯氧羰基或苯砜基，它們各自隨意被氟，氯，氰基，硝基，C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4鹵代烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4鹵代烷硫基或C1-C4烷氧羰基取代，或?yàn)榉?，氯，或C1-C4烷氧基隨意取代的C1-C4烷氧羰基。R4非常特別優(yōu)選為氫，或?yàn)镃1-C4烷基，為氟或氯隨意取代的C1-C3烷硫基，或C4-C6環(huán)烷基，或R3和R4一起與它們相連的氮原子形成4至8元環(huán)，或形成C1-C4烷基取代的隨意含氧，硫或氮(該氮隨意被C1-C4烷基或芐基隨意取代)的環(huán)。
上述的基團(tuán)或描述的一般的或優(yōu)選的定義用于終產(chǎn)物和對(duì)應(yīng)地用于原料和中間體。這些基團(tuán)的定義能按需相互結(jié)合，也就是說(shuō)可能在各自?xún)?yōu)選的范圍之間結(jié)合。
按照本發(fā)明，優(yōu)選給予含上述作為優(yōu)選的含義的組合的通式(Ia)和(Ib)的化合物。
按照本發(fā)明，特別的優(yōu)選給予含上述作為特別優(yōu)選的組合的通式(Ia)和(Ib)的化合物。
按照本發(fā)明，非常特別的優(yōu)選給予含上述作為非常特別優(yōu)選的組合的通式(Ia)和(Ib)的化合物。
進(jìn)一步優(yōu)選的化合物組是通式(Ic)的化合物，特別是其中Z為氧和R5為脂肪基優(yōu)選為低級(jí)烷基特別是乙基的化合物。
在上下文給定的基的定義中，烴基，例如烷基或烯基-以及與雜原子相連的，例如烷氧基或烷硫基-在各種情況下盡可能為直鏈或支鏈。
與基團(tuán)R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11的定義中使用的術(shù)語(yǔ)理解如下術(shù)語(yǔ)“鹵素”意指氟、氯、溴、碘。
術(shù)語(yǔ)“烷基”為直鏈或支鏈C1-C7烷基。
術(shù)語(yǔ)“低級(jí)烷基”為直鏈或支鏈C1-C4烷基。
術(shù)語(yǔ)“脂肪基”為飽和或不飽和的，含1至10個(gè)碳原子(或如所說(shuō))的直鏈或支鏈烷基，或含2至10個(gè)碳原子(或如所說(shuō))的直鏈或支鏈烯基。
術(shù)語(yǔ)“烷氧基”為經(jīng)由氧原子連接的低級(jí)烷基。
術(shù)語(yǔ)“烷硫基”為經(jīng)由硫原子連接的低級(jí)烷基。
術(shù)語(yǔ)“烷氧羰基”為羧基的低級(jí)羧酸的烷基酯。
術(shù)語(yǔ)“羧酸基，磺酸基，磷酸基或亞磷酸基或提到的酸的酯，硫酯或酰胺”意指其中至少一個(gè)碳原子已被羧基取代的脂肪基，或其中至少一個(gè)氫原子已被磺酸基，亞磷酸基或磷酸基和提到的酸的低級(jí)烷基酯、低級(jí)烷基硫酯或酰胺(該酰胺隨意被1個(gè)或2個(gè)低級(jí)烷基取代)取代的脂肪基。
術(shù)語(yǔ)“氨基酸”意指NR5R6隨意被天然或非天然氨基酸的氨基取代。
術(shù)語(yǔ)“芳香基”或“芳基”意指隨意象上面所述的取代的苯基。
術(shù)語(yǔ)“雜環(huán)基”指環(huán)中至少含1個(gè)非碳元素的任何環(huán)。雜原子可以是氧，氮，硫或其它元素。雜環(huán)的例子有噻二唑，吡啶，噻唑，異噻唑，噁唑，咪唑，吡唑，三唑，苯并噻唑，含硫雜環(huán)，嗎啉，哌啶，哌嗪，或吡咯烷，它們至少被一個(gè)取代基取代，這些取代基來(lái)自氰基，三甲基硅基，羥基，烷氧基，鹵素，硝基，氨基，SH，烷硫基，羧基，烷氧羰基，苯基，羧酸基，磺酸基，磷酸基，亞磷酸基，或這些酸的酯，硫代酯或酰胺。
按照本發(fā)明的方法Aα)制備通式(I)的化合物時(shí)，如果用例如3，4，4-三氟-丁-3-烯醇和氯代甲酸乙酯作原料，那么可以用下面的反應(yīng)路線(xiàn)來(lái)描述反應(yīng)
按照本發(fā)明的方法Aβ)制備通式(I)的化合物時(shí)，如果用例如3，4，4-三氟-丁-3-烯醇和異氰酸苯酯作原料，那么可以用下面的反應(yīng)路線(xiàn)來(lái)描述反應(yīng)
按照本發(fā)明的方法B)制備通式(I)的化合物時(shí)，如果用例如3，4，4-三氟-丁-3-烯醇和氯代硫甲酸甲酯作原料，那么可以用下面的反應(yīng)路線(xiàn)來(lái)描述反應(yīng)
按照本發(fā)明的方法C)制備通式(I)的化合物時(shí)，如果用例如氯甲酸-(3，4，4-三氟-丁-3-烯)-酯和環(huán)己胺為原料，那么可以用下面的反應(yīng)路線(xiàn)來(lái)描述反應(yīng)
按照本發(fā)明的方法D)制備通式(I)的化合物時(shí)，如果用例如氯代硫甲酸-(3，4，4-三氟-丁-3-烯)-酯和2，6-二甲基嗎啉為原料，那么可以用下面的反應(yīng)路線(xiàn)來(lái)描述反應(yīng)
所有上面描述的制備通式(I)的化合物的方法Aα，Aβ，B，C和D的特征在于其中反應(yīng)在稀釋劑的存在下進(jìn)行。
這些方法中的適宜稀釋劑均為常規(guī)溶劑。
特別適合的稀釋劑為隨意鹵代的脂肪烴或芳香烴，醚或腈，例如環(huán)己烷，甲苯，氯苯，氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，二氧六環(huán)，四氫呋喃，乙醚或乙腈。
所有上面描述的制備通式(I)的化合物的方法Aα，B，C和D的特征在于其中反應(yīng)隨意地在堿存在下進(jìn)行。
方法Aα，B，C和D中適宜的堿均為常規(guī)質(zhì)子受體，特別適宜的堿為堿金屬氫氧化物，或堿土金屬氫氧化物，堿金屬碳酸鹽，或堿土金屬碳酸鹽，或堿金屬碳酸氫鹽，或堿土金屬碳酸氫鹽，或含氮堿。例子包括氫氧化鈉，氫氧化鈣，碳酸鉀，碳酸氫鈉，三乙胺，二芐胺，二異丙胺，吡啶，喹啉，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)和二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
上面描述的制備通式(I)的化合物的方法Aβ的特征在于其中反應(yīng)隨意地在催化劑的存在下進(jìn)行。
適宜的催化劑為例如二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，三乙胺或吡啶或有機(jī)錫化物，例如二月桂酸二丁基錫。
上面描述的方法Aα，Aβ，B，C和D中的反應(yīng)溫度在各種情況下可以在相對(duì)寬的范圍變化。在方法Aα，B，C和D中，反應(yīng)一般在-10℃和150℃之間進(jìn)行。優(yōu)選在0℃和90℃之間進(jìn)行。在方法Aβ中，反應(yīng)一般在0℃和120℃之間進(jìn)行，優(yōu)選在20℃和100℃之間進(jìn)行。
在方法Aα中通式(II)和(III)以及方法B中通式(IIa)和(III)的原料比為1∶1至2∶1。
在方法Aβ中通式(II)和(IV)的原料比例一般在2∶1和l∶2之間；優(yōu)選為等量使用。
在方法C中的通式(V)和(VI)的原料以及方法D中的通式(VII)和通式(VIII)的原料比例一般分別在1∶1和10∶1之間。
上面描述的方法Aα，Aβ，B，C和D一般在大氣壓下實(shí)施。上面描述的方法Aα，Aβ，B，C和D后處理時(shí)，將反應(yīng)混合物例如用水稀釋?zhuān)糜袡C(jī)溶劑萃取，然后濃縮有機(jī)相。
在方法Aα和Aβ中使用的通式(II)的原料為已知的，并可以按已知方法制備(參見(jiàn)例如WO 92/15555)。
在方法Aα和B中也使用的通式(III)或(IIIa)的原料為已知的和/或可以按已知方法制備。通式(III)或(IIIa)的化合物例如可以通過(guò)醇，硫醇或通式(VI)的胺按已知方法與光氣或硫代光氣反應(yīng)制得(參見(jiàn)例如Houben-Weyl，Methoden der Organischem Chemie，BandE4，S.407 ff.，Georg Thieme Verlag Stuttgart，NeW York，1983)。
在方法Aβ中用作原料的通式(IV)的異硫代氰酸酯是有機(jī)化學(xué)中用于合成的已知化合物。
在方法C中使用的通式(V)的原料雖然是新化合物，但可以通過(guò)已知方法制備。例如通式(II)的化合物按常規(guī)方法(見(jiàn)上面)與光氣或硫代光氣反應(yīng)可以制得通式(V)的化合物。
在方法C中也使用的通式(VI)的原料一般是有機(jī)化學(xué)中用于合成的已知化合物。
在方法D中使用的通式(VII)的原料雖然是新化合物，但可以按已知方法制備。例如通式(IIa)的化合物按本質(zhì)上已知的方法(見(jiàn)上面)與光氣或硫代光氣反應(yīng)可以制得通式(VII)的化合物。
在方法D中也使用的通式(VIII)的原料一般是有機(jī)化學(xué)中用于合成的已知化合物。
這類(lèi)活性化合物適合于控制有害動(dòng)物，尤其是控制在農(nóng)業(yè)，林業(yè)，在產(chǎn)品和物材保藏中及衛(wèi)生界碰到的昆蟲(chóng)，蜘蛛類(lèi)及線(xiàn)蟲(chóng)。它們無(wú)論是對(duì)正常敏感的害蟲(chóng)還是對(duì)抗藥的害蟲(chóng)，以及對(duì)所述害蟲(chóng)的發(fā)育全過(guò)程或發(fā)育的某些階段都有拮抗活性。上面提到的害蟲(chóng)包括來(lái)自等足目，例如Oniscus asellus，Armadillidium vulgare以及Porcellio Scaber。
來(lái)自等足目的，例如Blaniulus guttulatus。
來(lái)自唇足亞綱的，例如Carpophagus的地蜈蚣屬和蚰蜓科的種。
來(lái)自綜合亞綱的，例如immaculata的蚰蜒科。
來(lái)自總尾目的，例如衣魚(yú)。
來(lái)自彈尾目的，例如有刺的棘跳。
來(lái)自直翅目的，例如東方蠊，美國(guó)蜚蠊，馬德拉蜚蠊，德國(guó)蠊，家蟋，螻蛄種，非洲飛蝗，異黑蝗和沙漠蝗。
來(lái)自革翅目的，例如歐洲球螋。
來(lái)自等翅目的，例如散白蟻種。
來(lái)自虱目的，例如體虱，血虱種和毛虱種。
來(lái)自食毛目的，例如嚼虱種和畜虱種。
來(lái)自纓翅目的，例如溫室條籬薊馬和煙薊馬。
來(lái)自半翅目的，例如扁盲蝽種，棉紅蝽intermedius，方背皮蝽，溫帶臭蟲(chóng)，長(zhǎng)紅獵蝽和維獵蝽種。
來(lái)自半翅目的，例如甘藍(lán)粉虱，木薯粉虱，溫室粉虱，棉蚜，甘藍(lán)蚜，茶藨隱瘤蚜、豆衛(wèi)矛蚜，蘋(píng)果蚜，蘋(píng)果棉蚜，梅大尾蚜，葡萄根瘤蚜，癭綿蚜種，麥長(zhǎng)管蚜，瘤蚜種，忽布疣蚜，禾谷縊管蚜，小葉蟬種，具二葉的鈍鼻殃葉蟬，黑尾葉蟬，水木堅(jiān)蚧，烏盔蚧，灰飛虱，褐飛虱，紅腎圓盾蚧，常春藤圓盾蚧，粉蚧種，和木虱種。
來(lái)自鱗翅目的，例如紅鈴麥蛾，松尺蠖，Cheimatobia brumata，蘋(píng)細(xì)蛾，蘋(píng)果巢蛾，菜蛾，黃褐天幕毛蟲(chóng)，黃毒蛾，毒蛾種，棉潛蛾，桔潛蛾，地老虎種，切根蟲(chóng)種，夜蛾種，埃及金鋼鉆，實(shí)夜蛾種，甜菜夜蛾，甘藍(lán)夜蛾，松夜蛾，litura夜蛾，灰翅夜蛾種，粉紋夜蛾，蘋(píng)果小卷蛾，菜粉蝶種，禾草螟種，玉米螟，地中海粉斑螟，Galleriamellonella，幕谷蛾，袋谷蛾，褐織蛾，亞麻黃卷蛾，reticulana卷蛾，樅色卷蛾，Clysia ambiguella，茶長(zhǎng)卷蛾和櫟綠卷蛾。
來(lái)自鞘翅目的，例如家具竊蠹，谷蠹，具被的錐胸豆象屬，菜豆象，北美家天牛，楊樹(shù)螢葉甲，馬鈴薯葉甲，辣根猿葉甲，葉甲種，油菜金頭跳甲，墨西哥大豆瓢蟲(chóng)，甜菜隱食甲種，鋸谷盜，花象種，谷象種，黑葡萄耳象，香蕉根頸象，白菜粉龜象，紫苜蓿葉象，皮蠹種，斑皮蠹種，圓皮蠹種，粉蠹種，aeneus露尾甲，蛛甲種，黃蛛甲，裸蛛甲，谷盜種，黃粉蟲(chóng)，叩頭蟲(chóng)種，西方五月鰓角金龜，歐洲鰓角金龜和和褐新西蘭肋翅鰓角金龜。
來(lái)自膜翅目的，例如鋸角葉蜂種，葉蜂種，蟻種，法老蟻和胡蜂種。
來(lái)自雙翅目的，例如伊蚊種，桉蚊種，庫(kù)蚊種，黑尾果蠅，家蠅種，廁蠅種，紅頭蠅種，綠蠅種，金蠅種，疽蠅種，胃蠅種，Hyppobosca種，廄螫蠅種，狂蠅種，皮蠅種，虻種，Tannia種，黑毛蚊，瑞曲麥桿蠅，晚麥草種蠅，甜菜泉蠅，地中海蠟實(shí)蠅，橄欖大實(shí)蠅和歐洲大蚊。
來(lái)自蚤目的，例如印鼠客蚤，角葉蚤種。
來(lái)自蛛形綱的，例如Scorpio maurus和Latrodectus mactans。
來(lái)自蜱螨目的，例如粗腳粉螨，銳緣螨種，鈍緣蜱種，雞皮刺螨，茶藨癭螨，桔蕓銹螨，牛蜱種，扇頭蜱種，花蜱種，璃眼蜱種，硬蜱種，癢螨種，瘁螨種，Sarcoptes種，跗線(xiàn)螨種，苜蓿苔螨，金爪螨種和葉螨種。
The phytoparasitic nematodes包括Pratylenchus種，Radopholussimilis，Ditylenchus dipsaci，Tylenchulus semipenetrans，狹體叩頭蟲(chóng)種，Globodera種，Meloidogyne種，Aphelenchoides種，Longidorus種，Xiphinema種和Trichodorus種。
本發(fā)明的通式(I)的化合物特別顯示了優(yōu)秀的殺昆蟲(chóng)和殺線(xiàn)蟲(chóng)活性。用于殺葉生和土壤生昆蟲(chóng)時(shí)，它們顯示強(qiáng)活性，例如顯示強(qiáng)的殺芥子杵lavae(Phaedon cochleariae)和菱信背蛾(Plutella maculipcunis)的蠋。當(dāng)用于殺線(xiàn)蟲(chóng)時(shí)，它們具有例如強(qiáng)的殺Meloidogyne incognita活性。
本發(fā)明的化合物不僅有預(yù)防作用，還可用于葉系統(tǒng)和根系統(tǒng)抗蟲(chóng)害。
本發(fā)明的通式(I)的活性化合物進(jìn)一步地還具有殺真菌作用，例如有殺大米中Pyricularia oryzea的作用。
這類(lèi)活性化合物可以轉(zhuǎn)變?yōu)槌Ｓ脛┬?，例如轉(zhuǎn)變?yōu)槿芤簞榛瘎?，可濕粉劑，懸浮劑，粉劑，粉塵劑，糊劑，可溶性粉劑，顆粒劑，懸浮劑-乳化劑濃縮物，用活性化合物浸漬的天然物和合成物，以及用高聚物制作的極細(xì)膠囊。
這些劑型按已知方法生產(chǎn)，例如通過(guò)活性化合物與擴(kuò)展劑混合，即與液體溶劑和/或固體載體混合，隨意地使用表面活性劑，即使用乳化劑和/或分散劑和/或泡沫形成劑。
使用水作為擴(kuò)展劑時(shí)，亦可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。作為液體溶劑，適宜的主要有芳烴，例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯代芳香烴和氯代脂肪烴，例如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷、脂肪烴，例如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油醚餾分，礦物油和植物油，醇類(lèi)，例如丁醇或甘油，以及它們的醚或酯，酮類(lèi)，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，例如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜以及水。適宜的固體載體有例如銨鹽和研磨的天然物料，例如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，活性白土，蒙脫土或硅藻土，以及研磨的合成物料，例如高分散的硅膠，氧化鋁和硅酸鹽，適宜作顆粒劑的固體載體有例如粉碎的和分級(jí)的天然巖石，例如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及無(wú)機(jī)和有機(jī)粉的合成顆粒，以及有機(jī)物料的顆粒，例如鋸末，可可殼，玉米碎塊和煙草桿；適宜的乳化劑和/或泡沫形成劑有例如非離子型和陰離子型乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸酯，烷基硫酸酯，芳基磺酸酯以及蛋清水解產(chǎn)物；合適的分散劑有例如木素亞硫酸鹽廢液以及甲基纖維素。
粘合劑，例如羧甲基纖維素和粉狀、顆粒狀或膠乳狀的天然的及合成的高聚物，例如阿拉伯膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，例如腦磷脂和卵磷脂，以及合成的磷脂，可以用于配方。進(jìn)一步的輔加劑為礦物油和植物油。
亦可使用著色劑，例如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵，二氧化鈦，和普魯氏蘭，以及有機(jī)染料，例如茜素染料，疊氮染料和金屬酞菁染料和微量營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，例如鐵、錳、硼、銅、鈷，鉬和鋅等金屬的鹽。
配方一般包(創(chuàng)按重量計(jì))0.1％至95％的活性化合物，優(yōu)選含0.5％至90％的活性化合物。
新的活性化合物能以它的商品配方以及使用的形態(tài)存在，可以按這些配方制備，作為與其它活性化合物的混合物，例如與殺昆蟲(chóng)劑，引誘劑、消毒劑、抗菌劑、殺螨劑、殺線(xiàn)蟲(chóng)劑、殺真菌劑，生產(chǎn)調(diào)節(jié)物質(zhì)或除草劑的混合物。殺昆蟲(chóng)劑包括，例如磷酸酯，氨基甲酸酯，羧酸酯，氯代烴，苯尿，以及特別是通過(guò)微生物產(chǎn)生的化合物質(zhì)。
特別有利的成分的例子如下殺真菌劑2-氨基丁烷；2-苯氨基-4-甲基-6-環(huán)丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亞氨基-N-甲基-2-(2-苯氧苯基)乙酰胺；8-羥基喹啉硫酸酯；(E)-2-{2-[6-(2-氰基苯氧基)-嘧啶-4-基氧]苯基}-3-甲氧基丙烯酸酯；(E)-甲氧基亞氨基[α-(鄰-甲苯氧)-O-甲苯基]乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)，aldimorph，ampropylfos，敵菌靈，氮康唑，benalaxyl，麥銹靈，benomyl，樂(lè)殺螨，聯(lián)苯，bitertanol，滅瘟素，bromuconazole，bupirimate，buthiobate，石硫合劑，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，滅螨猛，地茂散，氯化苦，百菌清，chlozolinate，硫雜靈，cymoxanil，cyproconazole，cyprofuram，雙氯酚，diclobutrazol，diclofluanid，diclomezine，氯硝胺，diethofencarb，difenoconazole，甲菌定，dimethomorph，diniconazole，敵螨普，二苯胺，dipyrithione，ditalimfos，二噻農(nóng)，多果定，敵菌酮，克瘟散，epoxyconazole，乙菌啶，etridiazolè，fenarimol，fenbuconazole，fenfuram，fenitropan，fenpiclonil，fenpropidin，fenpropimorph，fentinacetate，fentinhydroxide，ferbam，ferimzone，fluazinam，fludioxonil，fluoromide，fluquinconazole，flusilazole，flusulphamide，flutolanil，flutriafol，滅菌丹，fosetyl-鋁，fthalide，麥穗寧，furalaxyl，furmecyclox，雙胍鹽，六氯苯，hexaconazole，hymexazol，imazalil，imibenconazole，iminoctadine，iprobenfos(IBP)，iprodione，富士一號(hào)，春雷毒素，銅制劑，例如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉-銅，和Bordeaux混合物。mancopper，代森錳鋅，代森錳，mepanipyrim，mepronil，metalaxyl，metconazole，methasulphocarb，methfuroxam，代森聯(lián)，metsulphovax，myclobutanil，福鎂鎳，nitrothal-isopropyl，muarimol，ofurace，axadixyl，oxamocarb，氧化萎銹靈，pefurazoate，penconazole，pencycuron，phosdiphen，四氯苯酞，多馬霉素，粉病靈，福代鋅，多氧霉素，噻菌靈，prochloraz，procymidone，propamocarb，propiconazole，甲基代森鋅，定菌靈，pyrifenox，pyrimethanil，pyroguilon，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，tebuconazole，tecloftalam，tecnazene，tetraconazole，涕必靈，thicyofen，甲基托布津，福美雙，tolclophosmethyl，對(duì)甲抑菌靈，triadimefon，triadimenol，triazoxide，trichlamide，tricyclazole，克啉菌，triflumizole，嗪氨靈，triticonazole，有效霉素A，vinclozolin，代森鋅，福美鋅，殺細(xì)菌劑溴硝滅二醇，雙氯酚，nitrapyrin，福美鎳，春雷霉素，octhilinone，呋喃羧酸，土霉素，噻菌靈，鏈霉素，tecloftalam，硫酸銅和其它銅制劑。殺昆蟲(chóng)劑/殺螨劑/殺線(xiàn)蟲(chóng)劑abamectin，AC 303630，高滅磷，acrinathrin，alanycarb，涕滅威，alphamethrin，amitraz，avermectin，AZ 60541，azadirachtin，谷硫磷A，谷硫磷M，azocyclotin，蘇蕓金桿菌，噁蟲(chóng)威，benfuracarb，bensultap，beta-cyfluthrin，bifenthrin，丁苯成，brofenprox，溴硫磷A，bufencarb，buprofezin，butocarboxim，butylpyridaben，cadusafos，西維因，蟲(chóng)螨威，三硫磷，carbosulphan，巴丹，CGA l57419，CGA 184699，chloethocarb，chlorethoxyfos，毒蟲(chóng)畏，chlorfluazuron，氯甲磷，毒死蜱，chlorpyrifos M，順-滅蟲(chóng)菊，clocythrin，clofentezine，殺螟腈，cycloprothrin，cyfluthrin，cyhalothrin，cyhexatin，cypermethrin，cyromazine，deltamethrin，一○五九M，一○五九S，甲基一○五九，diafenthiuron，二嗪農(nóng)，除線(xiàn)磷，敵敵畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，diflubenzuron，樂(lè)果，dimethylvinphos，敵殺磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，esfenvalerate，ethiofencarb，乙硫磷，ethofenprox，ethoprophos，etrimphos，fenamiphos，fenazaquin，fenbutatinaxide，殺螟松，fenobucarb，fenothiocarb，fenoxycarb，fenpropathrin，fenpyrad，fenpyroximate，倍硫磷，fenvalerate，fipronil，fluazinam，flucycloxuron，flucythrinate，flufenoxuron，flufenprox，fluvalinate，地蟲(chóng)磷，安果，fosthiazate，fubfenprox，furathiocarb，六六六，heptenophos，hexaflumuron，hexythiazox，imidacloprid，iprobenfos，isazophos，isofenphos，isoprocarb，異噁唑磷，ivermectin，lambda-cyhalothrin，lufenuron，馬拉松，滅蚜磷，速滅磷，mesulphenfos，蝸牛敵，methacrifos，甲胺磷，殺撲磷，滅蟲(chóng)威，滅多蟲(chóng)，metolcarb，milbemectin，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC l84，NI 25，nitenpyram，氧化樂(lè)果，oxamyl，砜吸磷M，oxydeprofos，一六○五A，一六○五M，permethrin，稻豐散，三九一一，伏殺磷，亞胺硫磷，磷胺，腈肟磷，抗蚜威，蟲(chóng)螨磷M，蟲(chóng)螨磷A，profenofos，猛殺威，丙蟲(chóng)磷，殘殺威，prothiofos，發(fā)果，pymetrozin，pyrachlofos，pyridaphenthion，pyresmethrin，除蟲(chóng)菊，pyridaben，pyrimidifen，pyriproxyfen，喹噁磷，RH 5992，殺抗松，sebufos，silafluofen，sulphotep，sulprofos，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimifos，teflubenzuron，tefluthrin，temephos，叔丁威，terbufos，殺蟲(chóng)畏，thiafenox，thiodicarb，thiofanox，thiomethon，硫磷嗪，thuringiensin，tralomethrin，triarathen，三唑啉，triazuron，敵百蟲(chóng)，triflumuron，trimethacarb，蚜滅多，二甲威，xylylcarb，YI 5301/5302，zetamethrin，亦可以與別的已知活性化合物摻合，例如與除草劑或肥料和促生長(zhǎng)化合物摻合。
本發(fā)明的活性化合物可以進(jìn)一步地以它們的商品配方和以從這些配方制備的使用形存在，作為與協(xié)同劑的混合物。協(xié)同劑是增加活性化合物作用的化合物，協(xié)同劑本身設(shè)有必要是有活性的。
從商品配方制備的使用形態(tài)的活性化合物的量可以在大的限度內(nèi)變化。使用形態(tài)的活性化合物的濃度可以是從活性化合物的重量的0.0000001至95％，優(yōu)選的為0.0001至1％(按重量計(jì))。
化合物按適合于使用形態(tài)的常規(guī)方式使用。
當(dāng)用于殺衛(wèi)生界害蟲(chóng)和儲(chǔ)存的產(chǎn)品的害蟲(chóng)時(shí)，活性化合物在木材，粘土上有優(yōu)秀的殘留作用，對(duì)用石灰處理的底物上的堿具有良好的穩(wěn)定性。
本發(fā)明的活性化合物不僅具有殺滅植物，衛(wèi)生和保藏的產(chǎn)品中的害蟲(chóng)的作用，還可以在獸醫(yī)中殺滅動(dòng)物寄生蟲(chóng)(外寄生物)，例如硬蜱，軟蜱，痂螨，沙螨，蠅(叮和吸)，寄生蠅幼蟲(chóng)，虱、發(fā)虱、鳥(niǎo)虱和蚤。這些寄生蟲(chóng)包括來(lái)自Anoplurida目的，例如血虱種，毛虱蟲(chóng)種，虱種，phtirus種，管虱種；來(lái)自食毛目的和粗頸豆象亞科和Ischnocerina目的，例如毛羽虱種，禽虱種，巨羽虱種，牛羽虱種，Werneckiella種，Lepikentron種，畜虱種，嚼虱種，貓羽虱種；來(lái)自雙翅目的和直裂部亞目的和直裂部的，例如伊蚊種，按蚊種，庫(kù)蚊種，蚋種，真蚋種，白蛉種，Lutzomyia種，蚊總科，斑虻種，hybomitra種，黃虻種，虻屬，麻虻屬，philipomyia種，蜂虱蠅屬，家蠅屬，齒股蠅屬，廄螯蠅屬，東方角蠅種，Morellia屬，廁蠅屬，舌蠅屬，麗蠅屬，綠蠅屬，金蠅屬，黑須污蠅，麻蠅屬，狂蠅屬，皮蠅屬，胃蠅屬，虱蠅屬，羊虱蠅屬和蜱蠅屬。
來(lái)自蚤目的，例如，蚤種，櫛首蚤屬，客蚤屬，角葉蚤屬。
來(lái)自半翅目的，例如，臭蟲(chóng)屬，錐獵蝽屬，紅獵蝽屬和Panstrongylus種。
來(lái)自蜚蠊目的，例如東方蠊，美洲大蠊，德國(guó)蠊，棕帶蠊。
來(lái)自粉螨科(Acarida)亞族和Meta目和Mesostigmata目的，例如銳緣蜱屬，鈍緣蜱屬，Otabius種，硬蜱屬，花蜱屬，牛蜱屬，草蜱屬，血蜱屬，璃眼蜱屬，扇頭蜱屬，皮刺螨屬，Raillietia種，Pneumonyssus種，Sternostoma種和蜂螨屬。
來(lái)自Actinedida(Prostigmata)目和Acaridida(Astigmata)目的，例如，蜂盾螨屬，Cheyletiella種，Ornithocheyletia種，Myobia種，Psorergates種，蠕形螨屬，恙螨屬，黑斯象屬，粉螨屬，腐食螨屬，Caloglyphus種，Hypodectes種，Pterolichus種，瘁螨屬，癢螨屬，耳疥螨屬，疥螨屬，耳螨屬，腳螨屬，Cytodites種和雞雛螨屬。
例如與微小牛蜱和銅綠蠅相比，它們顯示優(yōu)秀的活性。
本發(fā)明的通式(I)的活性化合物也適用于控制危害農(nóng)業(yè)家畜的節(jié)肢動(dòng)物，例如控制危害牛、羊、山羊、馬、豬、猴、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家養(yǎng)動(dòng)物，例如狗、貓、籠鳥(niǎo)，缸養(yǎng)魚(yú)以及所謂的實(shí)驗(yàn)動(dòng)物，例如倉(cāng)鼠，荷蘭豬，大鼠和小鼠的節(jié)肢動(dòng)物。通過(guò)控制這些節(jié)肢動(dòng)物，目的在于降低家畜的死亡率以及減小工作量(在肉類(lèi)、牛奶、毛皮、皮革、蛋、蜜等等中的工作量)，以便有可能使用本發(fā)明的活性化合物更經(jīng)濟(jì)，更簡(jiǎn)單地飼養(yǎng)動(dòng)物。
在獸醫(yī)領(lǐng)域里，本發(fā)明的活性化合物以已知的方式內(nèi)服給藥，例如以片劑、膠囊、飲料、藥水、顆粒劑、膏劑、丸劑、食飼劑、栓劑等內(nèi)服，通過(guò)非腸道給藥，例如注射(肌肉注射，皮下注射，靜脈注射，腹膜內(nèi)注射等等)，植入給藥，鼻腔給藥，經(jīng)皮給藥，例如以浸漬劑或溶液劑，噴霧劑，注入劑和點(diǎn)入劑，洗劑，粉塵劑給藥，以及借助于含活性化合物的成形物，例如借助含活性化合物的頸圈，耳套，尾記，翼帶，籠頭，標(biāo)記器件等給藥。
當(dāng)給牲畜，家畜，家養(yǎng)動(dòng)物等給藥時(shí)，通式(I)的活性化合物能以含1至80％量的活性化合物的配方(例如粉，乳化液，流動(dòng)性物料)給藥，或直接使用，或按100至10000的因子稀釋?zhuān)蛞曰瘜W(xué)浴的形式使用。
本發(fā)明的通式(I)的化合物進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)具有強(qiáng)的殺滅可毀壞農(nóng)作物的昆蟲(chóng)的作用。
下面的昆蟲(chóng)可以作為例子及優(yōu)選的例子提到，但沒(méi)有任何限制的意味。甲蟲(chóng)類(lèi)，例如北美家大牛，Pilosis緣象，家具竊蠹，極死竊蠹，梳角細(xì)脈竊蠹，Dendrobium pertinex，松竊蠹，Priobium carpini，褐粉蠹，africanus粉蠹，南方粉蠹，爍粉蠹，柔毛粉蠹，Trogoxylon aequale，鱗毛粉蠹，材小蠹種，黑材小蠹種，咖啡黑長(zhǎng)蠹，槲長(zhǎng)蠹，Heterobostrychusbrunneus，長(zhǎng)蠹種，竹長(zhǎng)蠹。革翅目，例如大樹(shù)蜂，樅大樹(shù)蜂，taignus樅大樹(shù)蜂，augur樅大樹(shù)蜂。白蟻科目，例如木白蟻，flavicollis，麻頭堆砂白蟻，異白蟻，歐美散白蟻，Reticulitermessantonensis，Reticulitermes lucifugus，達(dá)爾文澳白蟻，nevadensis白蟻，家白蟻。Bristlefails，例如衣魚(yú)。
在本文中工業(yè)品應(yīng)理解為非生活物料，例如優(yōu)選為合成物料，膠水，漿糊，紙以及紙板，皮，木頭，木材產(chǎn)品以及涂料。
特別優(yōu)選防止昆蟲(chóng)侵害的物料為木頭和木材產(chǎn)品。
可以用本發(fā)明的組合物或含這類(lèi)組合物的混合物保護(hù)的木頭和木材產(chǎn)品應(yīng)理解為，例如建筑木材，木梁，鐵路枕木，橋梁部件，棧橋，木輪，軸，制模板，容器，電桿，木防護(hù)套，木窗和木門(mén)，膠合板，粒子板，細(xì)木工人的工具，或用于建造房屋或細(xì)木的非常普通的木材產(chǎn)品。
活性化合物可以以濃縮物的形式或以常用配方，例如粉末劑，顆粒劑，溶液劑，懸浮劑，乳化劑，或膏劑使用。
提到的配方可按文獻(xiàn)的已知方法制備，例如將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑，乳化劑，分散劑，和/或粘合劑或固定劑，水驅(qū)斥劑，如果適宜的話(huà)與干燥劑和紫外線(xiàn)穩(wěn)定劑，如果適宜的話(huà)與著色劑如顏料以及其它輔料混合。
用于保護(hù)木料和木材的殺昆蟲(chóng)的組合物或濃縮液包含本發(fā)明的活性化合物，按重量計(jì)，濃度為0.0001至95％，特別為0.001至60％。
組合物或濃縮液的用量取決于介質(zhì)上的昆蟲(chóng)的種類(lèi)和發(fā)生蟲(chóng)害的情形。使用的最優(yōu)比例可根據(jù)被測(cè)系列的每種情形確定。不過(guò)，一般地說(shuō)，以被保護(hù)的物料的按重量計(jì)算使用0.0001至20％的活性化合物已足夠，優(yōu)選為0.001至10％。
使用的溶劑和/或稀釋劑為有機(jī)溶劑或溶劑的混合物和/或油狀或油狀的有機(jī)溶劑或低揮發(fā)性溶劑的混合物和/或極性有機(jī)溶劑或溶劑混合物和/或水，適宜的乳化劑和/或保濕劑。
優(yōu)選使用的有機(jī)溶劑為蒸發(fā)數(shù)高于35，閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選高于45℃的油狀或油性溶劑。使用的這類(lèi)油狀和油性溶劑為揮發(fā)度低，不溶于水的礦物油或它們的芳香性餾分，或含礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選為石油溶劑，石油產(chǎn)品和/或烷基苯。
有利于使用的化合物為沸程為170至200℃的礦物油，沸程為170至220℃的石油溶劑，沸程為250至350℃的錠子油，沸程為160至280℃的石油產(chǎn)品或芳香化合物，精萜等等。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中使用沸程為180至210℃的液態(tài)脂肪烴，或沸程為180至220℃的芳香烴和脂肪烴的高沸點(diǎn)混合物和/或錠子油和/或一氯萘，優(yōu)選的為α一氯萘。
蒸發(fā)數(shù)高于35，閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選為高于45℃的低揮發(fā)度的有機(jī)油狀或油性溶劑可以部分被高或中揮發(fā)度的有機(jī)化學(xué)溶劑取代，條件是得到的溶劑混合物的蒸發(fā)數(shù)也高于35，閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選高于45℃，而且殺昆蟲(chóng)/殺真菌混合物或溶于該溶劑混合物，或可乳化于該溶劑混合物。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物，或脂肪極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物的部分被取代。優(yōu)選使用的化合物為含羥基和/或酯和/或醚基的脂肪有機(jī)化學(xué)溶劑，例如乙二醇醚，酯等等。
本發(fā)明范圍內(nèi)使用的有機(jī)化學(xué)粘合劑為合成樹(shù)脂和/或文獻(xiàn)中已知的并能用水稀釋和/或在使用的有機(jī)化學(xué)溶劑中可溶或可分散或可乳化的粘合干燥油，尤其是由以下樹(shù)脂組成的或包含以下樹(shù)脂的粘合劑丙烯酸酯樹(shù)脂，乙烯基樹(shù)脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯樹(shù)脂，聚縮合樹(shù)脂或聚加成樹(shù)脂，聚氨酯樹(shù)脂，醇酸樹(shù)脂或改性的醇酸樹(shù)脂，酚醛樹(shù)脂，烴樹(shù)脂，例如茚/香豆酮樹(shù)脂，有機(jī)硅樹(shù)脂，干性植物和/或干性油和/或以天然和/或合成樹(shù)脂為基礎(chǔ)的物理干性粘合劑。
用作粘合劑的合成樹(shù)脂可以以乳化液，分散液或溶劑的形式使用。高達(dá)10％重量的瀝青或?yàn)r青樣物質(zhì)亦可用作粘合劑。此外，也可以使用著色劑，顏料，水驅(qū)斥劑，氣味掩蓋物質(zhì)和抑制劑或文獻(xiàn)已知的抗腐蝕劑等等。
按照本發(fā)明，組合物或濃縮液優(yōu)選包含至少一種作為有機(jī)化學(xué)粘合劑的醇酸樹(shù)脂或改性的醇酸樹(shù)脂和/或干性植物油。按照本發(fā)明優(yōu)選使用的醇酸樹(shù)脂的油含量按重量計(jì)超過(guò)45％，優(yōu)選為50％至68％。
上面提到的所有或有些粘合劑能夠被固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)取代。這些附加劑的目的在于防止活性化合物揮發(fā)和結(jié)晶或沉淀。它們優(yōu)選取代0.01至30％粘合劑(使用的粘合劑定義為100％)。
增塑劑來(lái)自鄰苯二甲酸酯類(lèi)化合物，例如來(lái)自鄰苯二甲酸二丁酯，鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基丁基酯，來(lái)自磷酸酯，例如磷酸三丁酯，來(lái)自己二酸酯，例如己二酸二-(2-乙基己基)酯，來(lái)自硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，來(lái)自油酸酯，例如油酸丁酯，來(lái)自甘油醚，或相對(duì)高分子量的乙二醇醚，甘油酯和對(duì)甲苯磺酸酯。
固定劑的化學(xué)基礎(chǔ)是聚乙烯基烷基醚，例如聚乙烯基甲基醚，或酮類(lèi)，例如二苯甲酮，或1，2-亞乙基二苯甲酮。
特別適合的溶劑或稀釋劑還是水，合適的話(huà)，為水與一種或多種上述有機(jī)化學(xué)溶劑或稀釋劑，乳化劑和分散劑的混合物。
通過(guò)大規(guī)模的工業(yè)浸漬操作，例如真空操作，雙真空操作或加壓操作可使木材達(dá)到特別有效的保護(hù)。
合適的話(huà)，立即可用的組合物可以包含別的殺昆蟲(chóng)劑，合適的話(huà)，可以再含一種或多種殺真菌劑。
可以摻和的適宜的外加組分優(yōu)選為在WO 94/29268中提到的殺昆蟲(chóng)劑和殺真菌劑。那個(gè)文件中提到的化合物明確地用為參考摻入本申請(qǐng)。
非常特別優(yōu)選的可摻和的組分為殺昆蟲(chóng)劑，例如毒死蜱、腈肟磷、Silafluofin，alphamethrin，cyfluthrin，cypermethrin，deltamethrin，permethrin，imidacloprid，NI-25，flufenoxuron，hexaflumuron，和triflumuron，和殺真菌劑，例如epoxyconazole，hexaconazole，azaconazole，propiconazole，tebuconazole，cyproconazole，metconazole，imazalil，抑菌靈，對(duì)甲抑菌靈，3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯，N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
從下面的實(shí)施例可以看出本發(fā)明的活性化合物的制備和應(yīng)用。
制備實(shí)施例實(shí)施例I-1CF2＝CF-CH2-CH2-O-CO-OC2H5(I-1)在冰冷卻下往6.3g(50mmol)3，4，4-三氟丁-3-烯醇與50ml二氯甲烷的溶液中先滴加5.4g(50mmol)氯甲酸乙酯，再滴加5.4g(53mmol)三乙胺。使溶液升溫至20℃，并繼續(xù)攪拌過(guò)夜。用水稀釋后產(chǎn)品用二氯乙烷萃取，萃取液減壓濃縮。殘留物在30mmHg柱壓力下蒸餾，在80℃蒸出(3，4，4-三氟丁-3-烯基)碳酸乙酯。
產(chǎn)量2.9g(理論量的30％)。
實(shí)施例I-2
(I-2)將3.5g(22.5mmol)異氰酸-2，6-二氟苯酯加到2.8g(20mmol)3，4，4-三氟丁-3-烯醇與20mi二氯甲烷的溶液中。于40℃攪拌過(guò)夜后，溶液用水洗，分出有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑。殘留物用環(huán)己烷研磨。
產(chǎn)量5.4g(理論量的96％)。
m.p.56-60℃。實(shí)施例I-3
(I-3)在10℃和攪拌下往5.0g(32mmol)N，N-六亞甲基羥基乙酰胺和3.1g(30mmol)三乙胺與50ml二氯甲烷的溶液中滴加5.65g(30mmol)氯甲酸3，4，4-三氟丁-3-烯酯。溶液攪拌過(guò)夜，用二氯甲烷稀釋?zhuān)盟础７殖鲇袡C(jī)相，減壓濃縮，油狀殘留物用硅膠色譜純化，用氯仿/乙酸乙酯(4∶1)洗脫。得到4.2g(理論量的45.6％)期待的碳酸酯，為油狀物，logp＝2.47。
按照一般的制備方法類(lèi)似地得到以下通式(I)的化合物表1
(I)
*logp＝化合物在辛醇和水之間的分配系數(shù)p的對(duì)數(shù)，由反相HPLC實(shí)驗(yàn)測(cè)定。
實(shí)施例I-38
室溫下往10.1g(0.1mol)三乙胺，6.0g(0.048mol)鹽酸甘氨酸甲酯與50ml四氫呋喃(THF)的溶液中滴加3ml(0.05mmol)CS2。室溫?cái)嚢璐蠹s25分鐘后，緩慢加9.45g(0.05mol)4-溴-1，1，2-三氟丁-1-烯，并在室溫下繼續(xù)攪拌過(guò)夜。減壓蒸去溶劑，殘留物溶入乙醚。溶液用水洗4次，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓蒸去乙醚。殘留物用色譜純化(硅膠，HPLC，用14％乙酸乙酯/己烷洗脫)。得7.8g粗產(chǎn)品，其中4.3g放在冰箱中直至結(jié)晶。減壓下快速過(guò)濾和干燥，得到2.5g上面描述的化合物，為無(wú)色固體，mp37-39℃。元素分析元素 計(jì)算值實(shí)測(cè)值C35.16 35.26H3.69 3.70N5.13 5.10S23.46 23.40實(shí)施例I-39
冰冷下往5g(0.03mol)原黃酸鉀與35ml二甲基甲酰胺(DMF)的溶液中加6.24g(0.033mol)4-溴-1，1.2-三氟丁-1-烯，室溫下繼續(xù)攪拌過(guò)夜?；旌衔飪A到300ml水中并用乙醚萃取。乙醚層用水洗4次，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。得到5.52g上面描述的化合物，為清亮的黃色液體。元素分析元素計(jì)算值 實(shí)測(cè)值C 36.51 36.63H 3.94 3.97S 27.85 27.74實(shí)施例I-40
按照實(shí)施例I-38的方法，用等當(dāng)量的鹽酸甘氨酸叔丁酯代替甘氨酸甲酯。
得到的粗產(chǎn)品后處理之后用20％乙酸乙酯/己烷重結(jié)晶2次。得到2.35g上面描述的化合物，為無(wú)色固體，mp.70-72℃。元素分析元素 計(jì)算值 實(shí)測(cè)值C41.89 42.04H5.11 5.05N4.44 4.43S20.33 20.27實(shí)施例I-41
步驟A41.43g(0.3mol)亞磷酸二乙酯，9g(0.3mol)多聚甲醛和3.04g(0.03mol)三乙胺于60至70℃加熱。發(fā)生放熱反應(yīng)，溫度升至120至125℃，溶液變清亮。該溶液于120℃攪拌10分鐘，冷卻，加一些二氯甲烷，溶液減壓濃縮。殘留物減壓干燥。得到49.6g。分子式為HO-CH2-P(＝O)(OC2H5)2的化合物為澄清液體。步驟B在冰冷卻下，往10g(0.059mol)步驟A中得到的化合物與20ml CS2的溶液中緩慢加入3.89g(0.059mol)85％KOH。溶液于室溫?cái)嚢?小時(shí)，加150ml乙醚，再繼續(xù)攪拌2小時(shí)。濾去沉淀，用乙醚洗，減壓干燥。得到13.69g分子式為
的化合物，為黃色固體。步驟C室溫下，往4g(0.022ml)4-溴-1，1，2-三氟丁-1-烯與30mlDMF的溶液中一點(diǎn)一點(diǎn)加5g(0.0177mol)步驟B中得到的化合物。反應(yīng)混合物室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，傾到300ml水中并用乙醚萃取。乙醚層用水洗4次，無(wú)水硫酸鎂干燥，濃縮。得到4.76g上面描述的終產(chǎn)物，為清亮的黃色液體。元素分析元素 計(jì)算值 實(shí)測(cè)值C34.09 34.18H4.584.58S18.20 18.14實(shí)施例I-42
冰冷卻下，將10.3ml(0.078mol)溴代三乙基硅烷與10ml乙腈的溶液滴加到2.3g(0.0065mol)實(shí)施例I-41的化合物與15ml乙腈的溶液中。溶液于室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，減壓蒸去溶劑。殘留物與過(guò)量的甲醇室溫?cái)嚢?小時(shí)。然后減壓蒸去甲醇，產(chǎn)品減壓干燥。得到1.96g上面描述的化合物，為無(wú)色固體，mp73-75℃。元素分析元素計(jì)算值 實(shí)測(cè)值C 24.33 24.38H 2.722.70S 21.65 21.75實(shí)施例I-43
使用實(shí)施例I-38的方法，用等當(dāng)量鹽酸N-甲基甘氨酸叔丁酯代替鹽酸甘氨酸甲酯，制得該化合物。為無(wú)色固體，mp35-37℃。元素分析元素計(jì)算值實(shí)測(cè)值C 43.76 43.83H 5.51 5.52N 4.25 4.23S 19.47 19.40實(shí)施例I-44
實(shí)施例I-45
實(shí)施例I-46
按照實(shí)施例I-38的方法，從對(duì)應(yīng)的前體開(kāi)始制得實(shí)施例I-44，I-45和I-46的化合物。原料的制備實(shí)施例V-1
(V-1)冰冷卻和攪拌下，往30g(0.24mol)3，4，4-三氟丁-3-烯醇中通28g(0.28mol)光氣，混合物然后于20℃再攪拌5小時(shí)。用氮?dú)夤呐莩ミ^(guò)量的光氣后，油狀的殘留物蒸餾。得到沸點(diǎn)為72-74℃/100mm的無(wú)色氯化物21.2g(理論量的46.8％)。
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A關(guān)鍵性的濃度試驗(yàn)試驗(yàn)方法Meloidogyne incognita溶劑4份重量的丙酮乳化劑1份重量的烷基芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)活性化合物的適宜的制品，1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，濃縮物用水稀釋到所需濃度。
活性化合物的制品與被待測(cè)線(xiàn)蟲(chóng)嚴(yán)重污染的土壤緊密混合。制品中的活性化合物的濃度無(wú)實(shí)際重要性，僅僅每單位體積的化合物的量，以ppm(＝mg/l)給出，是決定因素。處理過(guò)的土壤轉(zhuǎn)移到鍋里并播種萵苣，溫室保持25℃。
三周后檢查萵苣根部寄生的線(xiàn)蟲(chóng)(根瘤)，活性化合物的有效程度以百分?jǐn)?shù)表示。若完全防止寄生，那么有效程度為100％，若寄生的水平與未用藥用治療但土壤污染程度相等的對(duì)照的植物一樣，那么有效程度為0％。該試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-4和I-5的化合物在20ppm的例證活性化合物濃度下顯示的有效程度為100％。
實(shí)施例B幼蟲(chóng)試驗(yàn)溶劑7份重量二甲基甲酰胺乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)適宜的活性化合物的制品，1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃縮物用水稀釋到所需濃度。
菜葉(Brassica oleracea)用注入法注入所需濃度的活性化合物的制品，并用芥甲殼蟲(chóng)幼蟲(chóng)(phaedon幼蟲(chóng))寄生，菜葉仍保持潮濕。
在專(zhuān)門(mén)的時(shí)間周期之后，測(cè)定破壞的百分?jǐn)?shù)。100％指所有的芥甲殼蟲(chóng)幼蟲(chóng)都被殺死；0％指所有的芥甲殼蟲(chóng)幼蟲(chóng)毫無(wú)傷害。在該試驗(yàn)中，7天后例如制備實(shí)施例I-6的化合物作為例證性的活性化合物在0.1％濃度下對(duì)幼蟲(chóng)產(chǎn)生100％破壞作用。
實(shí)施例Cplutella試驗(yàn)溶劑7份重量二甲基甲酰胺乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)適宜的活性化合物的制品，1份重量的活性化合物與所述量的溶劑及所述量的乳化劑混合，濃縮物用水稀釋到所需濃度。
菜葉(Brassica oleracea)用注入法注入所需濃度的活性化合物的制品，當(dāng)葉子仍然潮濕時(shí)寄生上綾紋背蛾的蠋(plutella maculipcnnis)。
特定的時(shí)間周期后，測(cè)定蠋毀壞的百分?jǐn)?shù)。所有的蠋都被殺死定為100％；沒(méi)有一個(gè)蠋被殺死定為0％。
在該試驗(yàn)中，7天以后，例如制備實(shí)施例I-2，I-4，I-5，I-6和I-8作為例證性活性化合物，濃度為0.1％時(shí)對(duì)蠋的殺死率達(dá)100％。實(shí)施例DSpodoptera試驗(yàn)溶劑7份重量二甲基甲酰胺乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)適宜的活性化合物的制品，1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃縮物用水稀釋到所需的濃度。
菜葉(Brassica oleracea)用注入法注入所需濃度的活性化合物的制品，菜葉仍然潮濕時(shí)用owlet蛾(Spodoptera frugiperda)的蠋寄生。
在特定的時(shí)間周期之后，測(cè)定蠋毀壞的百分?jǐn)?shù)。所有的蠋都被殺死定為100％；沒(méi)有一個(gè)蠋被殺死定為0％。
在該試驗(yàn)中，7天以后，例如制備實(shí)施例I-5和I-7的化合物作為例證性活性化合物，濃度為0.1％時(shí)對(duì)蠋的殺死率達(dá)100％。
實(shí)施例ENephotettix試驗(yàn)溶劑7份重量二甲基甲酰胺乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為生產(chǎn)適宜的活性化合物的制品，1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，濃縮物用水稀釋到所需濃度。
水稻秧(Oryzae sative)用注入法注入所需濃度的活性化合物制品，當(dāng)秧苗仍然潮濕時(shí)用綠水稻葉跳蟲(chóng)(Nophotettix)的幼蟲(chóng)(incticeps)寄生。
期望的時(shí)間周期后，測(cè)定殺死幼蟲(chóng)的百分?jǐn)?shù)。所有的葉跳蟲(chóng)的幼蟲(chóng)都被殺死定為100％，沒(méi)有一只幼蟲(chóng)被殺死定為0％。
在該實(shí)驗(yàn)中，6天后，例如制備實(shí)施例I-2，I-4，I-5，I-6，I-7和I-8的化合物作為例證性活性化合物，濃度為0.1％時(shí)，對(duì)跳蟲(chóng)幼蟲(chóng)的殺死率達(dá)100％。
實(shí)施例F用boophilus microplus耐藥/SP-耐藥的Parkhurst株作試驗(yàn)。試驗(yàn)動(dòng)物已經(jīng)吸血的成年雌蜱溶劑35份重量的乙二醇單甲醚乳化劑35份重量的壬烷基酚聚乙二醇醚為生產(chǎn)適宜的配方，3份重量的活性化合物與上面指出的7份重量的溶劑-乳化劑混合物混合，濃縮物用水稀釋到所需濃度。
10個(gè)成年Boophilus microplus res.在被測(cè)的活性化合物中浸漬1分鐘。轉(zhuǎn)移到塑料杯中并在控制的環(huán)境室中保存后，測(cè)得蟬毀壞的程度。
100％定為所有的蜱都被殺死；0％定為沒(méi)有一個(gè)蜱被殺死。在該試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-5，I-6和I-7的化合物作為例證性活性化合物，濃度為1000ppm時(shí)，對(duì)蜱的殺死率達(dá)100％。
實(shí)施例G用綠頭蒼蠅幼蟲(chóng)試驗(yàn)/發(fā)育-抑制作用試驗(yàn)動(dòng)物lucilia cuprina幼蟲(chóng)溶劑25份重量乙二醇單甲醚乳化劑35份重量壬烷基苯酚聚乙二醇醚為生產(chǎn)適宜的配方，3份重量的活性化合物與上面指出的7份重量的溶劑-乳化劑混合，用水將得到的濃乳化液稀釋至所需濃度。
往裝有大約1cm3馬肉和0.5ml待測(cè)的活性化合物制品的試管中引入大約20只幼蟲(chóng)。24小時(shí)和48小時(shí)后，測(cè)定活性化合物制品的活性。將試管轉(zhuǎn)移到用沙鋪底的杯中。再過(guò)2天后，除去試管，將蛹計(jì)數(shù)。
用未治療的對(duì)照發(fā)育時(shí)間的1.5倍之后孵出的蒼蠅數(shù)判定活性化合物制品的活性。無(wú)蠅孵出定為100％；所有的蒼蠅都正常孵出定為0％。
在該試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例I-1，I-4和I-8的化合物作為例證性活性化合物，濃度為1000ppm時(shí)，毀蛹率達(dá)100％。
實(shí)施例H殺線(xiàn)蟲(chóng)試驗(yàn)(土豆和大豆)本試驗(yàn)按美國(guó)專(zhuān)利5,389,680進(jìn)行。該說(shuō)明書(shū)明確編入本申請(qǐng)。
在該實(shí)驗(yàn)中(方法2)，制備實(shí)施例I-39的化合物在每鍋1mg濃度時(shí)顯示的活性為91至100％，在每鍋0.2mg濃度時(shí)顯示的活性為75至90％，在每鍋0.04mg濃度時(shí)顯示的活性不足50％。
權(quán)利要求
1.通式(I)的化合物
(I)其中R1為氫或鹵素和R2為基團(tuán)(a)或(b)
(a)或
(b)其中Y為氧或硫，Z為氧、硫或NR4，R3為氫或隨意取代的烷基，烯基，環(huán)烷基，芳基，芳烷基，烷氧羰基，芳氧羰基，芳磺?；螂s芳基，和R4為氫或分別隨意取代的芳基，烷硫基，烯基，環(huán)烷基，芳基，芳烷基，雜芳基，或R3和R4與它們相連的氮原子一塊形成隨意取代的隨意含氧、硫或氮(該氮隨意被烷基，芳基或芳烷基取代)的環(huán)，或?yàn)榛鶊F(tuán)(C)
(c)其中V為氧或NR6和R5和R6各自獨(dú)立為氫，1至12個(gè)碳原子的脂肪基，芳香基或雜環(huán)基，它們的每個(gè)都隨意被至少一個(gè)取代基取代，取代基來(lái)自烷基，氰基，三甲基硅基，羥基，烷氧基，鹵素，硝基，氨基，烷氨基，二烷基氨基，SH，烷硫基，苯基，或被羧酸基，磺酸基，磷酸基或亞磷酸基或這些酸的酯，硫酯或酰胺取代，該酰胺隨意被烷基單取代或雙取代，或R5和R6與它們相連的氮原子一塊形成一氨基酸或隨意另外含氧，硫或氮的雜環(huán)基，它們每個(gè)都隨意被烷基，氰基，三甲基硅基，羥基，烷氧基，鹵素，硝基，氨基，烷氨基，二烷基氨基，SH，烷硫基，苯基或羧酸基，磺酸基，磷酸基或亞磷酸基或這些酸的酯，硫酯或酰胺基單取代，該酰胺基隨意被烷基單取代或雙取代，或R5為OR7，COR7，NR7R8，SO2R9或P(＝O)R10R11之一的基，在各種情況下R6為氫，R7和R8各自獨(dú)立為氫，烷基或芳基，R9為氫，烷基，鹵代烷基或芳基，和R10和R11各自獨(dú)立為氫，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，烷硫基，芳硫基，氨基，烷氨基，二烷基氨基或芳氨基，以及它們的鹽。
2.通式(Ia)的化合物
(Ia)其中R1，R3，Y和Z的含義同權(quán)利要求1。
3.通式(Ib)的化合物
(Ib)R1，R3和Y的含義同權(quán)利要求1。
4.通式(Ic)的化合物
(Ic)其中R1，R5和V的含義同權(quán)利要求1。
5.制備權(quán)利要求2的通式(Ia)或(Ib)化合物的方法，其特征在于A)通式(II)的氟丁烯醇
(II)其中R1的含義同權(quán)利要求1與以下化合物反應(yīng)α)與通式(III)的化合物在稀釋劑和隨意在堿存在下反應(yīng)
(III)其中Y，Z和R3的含義同權(quán)利要求1，或β)與通式(IV)的異(硫)氰酸酯在稀釋劑和隨意在催化劑的存在下反應(yīng)，YCN-R3(IV)或B)通式(IIa)的氟丁烯硫醇
(IIa)其中R1的含義同上與通式(IIIa)的化合物在稀釋劑或隨意在堿的存在下反應(yīng)，
(IIIa)其中Y和R3的含義同上，或C)通式(V)的化合物
(V)其中R1和Y的含義同上與通式(VI)的化合物在稀釋劑或隨意在堿的存在下反應(yīng)，H-Z-R3(VI)其中Z和R3的含義同上，或D)通式(VII)的化合物
(VII)其中R1和Y的含義同上，與通式(VIII)的化合物在稀釋劑或隨意在堿存在下反應(yīng)，H-S-R3(VIII)其中R3的含義同上。
6.通式(V)的化合物
(V)其中R1和Y的含義同權(quán)利要求1。
7.通式(VII)的化合物
(VII)其中R1和Y的含義同權(quán)利要求1。
8.殺蟲(chóng)劑，其特征在于它們包含至少一種權(quán)利要求1的通式(I)的化合物。
9.使用權(quán)利要求1的通式(I)的化合物控制動(dòng)物害蟲(chóng)。
10.控制動(dòng)物害蟲(chóng)的方法，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物使其作用于害蟲(chóng)上和/或它們的棲息地上。
11.制備控制動(dòng)物害蟲(chóng)的組合物的方法，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求1的通式(I)的化合物與擴(kuò)展劑和/或表面活性劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)的氟代丁烯酯,其中R
文檔編號(hào)C07F9/40GK1171775SQ95197158
公開(kāi)日1998年1月28日 申請(qǐng)日期1995年11月2日 優(yōu)先權(quán)日1994年11月4日
發(fā)明者U·克拉茲, J·哈特維格, W·安得斯徹, C·厄德林, A·特伯格, N·門(mén)克, G·耶拉曼徹利, P·G·魯明斯基, D·P·菲爾利思 申請(qǐng)人:拜爾公司, 孟山都公司