專利名稱：二羥乙酸酰胺類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的二羥乙酸酰胺類化合物，其多種制備方法以及其防治害蟲的應(yīng)用。
已知一些結(jié)構(gòu)與下面描述的化合物類似的二羥乙酸酰胺具有殺真菌性能(比較，例如，WO9623763，WO9631464或WO9714673)。但是，這些化合物的殺真菌活性在很多情況下是令人不滿意的。
現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)了通式(I)的新的化合物
其中A代表任選被取代的無支鏈的鏈烷二基，Q代表氧或硫，R1代表各種情況下任選被取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基，或者R1代表與環(huán)烷基環(huán)稠合的芳基，其中芳基部分和環(huán)烷基部分任選地帶有其它取代基，或者R1代表具有1個，2個或3個雜原子的任選被取代的苯并雜環(huán)基，或者R1代表三環(huán)
其中G1和G2各自獨立地代表單鍵，鏈烷二基，烯烴二基，氧，硫，-NH-，-N(烷基)-或羰基，G3和G4各自獨立地代表氮或者基團
和Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，各種情況下任選被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，烷基亞磺?；榛酋；颦h(huán)烷基，R2代表羥基，氨基或者各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，炔烴基，烷氧基，鏈烯基氧基，炔烴基氧基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基，環(huán)烷基，環(huán)烯基，環(huán)烷氧基，環(huán)烯基氧基，環(huán)烷基氨基，芳基，芳基烷基，芳基烷氧基或雜環(huán)基或者下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或者任選被取代的烷基或芳基，R6代表任選被取代的烷基或芳基，R7代表氫或者任選被取代的烷基或芳基，R8代表任選被取代的烷基或芳基，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表任選被烷基取代的雜環(huán)，R9代表任選被取代的烷基，二烷基氨基，通過氮連接的飽和的雜環(huán)基，或者芳基，R3代表氫或者各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，炔烴基或環(huán)烷基。
在定義中，飽和的或不飽和的烴鏈，例如烷基，鏈烷二基，鏈烯基或炔烴基，在各種情況下，包括與雜原子的組合，例如在烷氧基，烷硫基或烷基氨基中，是直鏈或支鏈的。
鹵素一般代表氟，氯，溴或碘，優(yōu)選氟，氯或溴，特別是氟或氯。
芳基代表芳族香的單環(huán)或多環(huán)烴環(huán)，例如苯基，萘基，蒽基，菲基，優(yōu)選苯基或萘基，特別是苯基。
雜環(huán)基代表飽和或不飽和的，其中至少一個成環(huán)原子是雜原子，即不同于碳原子的原子的芳族的環(huán)化合物。如果環(huán)中含有多個雜原子，則其可以是相同或不同的。優(yōu)選的雜原子是氧，氮或硫。如果環(huán)中含有多個氧原子，則這些氧原子是不直接鄰接的。
如果適當，環(huán)化合物與其它碳環(huán)狀或雜環(huán)狀的、稠合的或橋連的環(huán)一起形成多環(huán)體系。優(yōu)選是單環(huán)或雙環(huán)體系，特別是單環(huán)或雙環(huán)芳香環(huán)體系。
環(huán)烷基代表飽和的碳環(huán)環(huán)化合物，如果適當，其可以與其它碳環(huán)狀的、稠合或橋連的環(huán)一起形成多環(huán)體系。
環(huán)烯基代表含有至少一個雙鍵并且如果適當可以與其它碳環(huán)狀的、稠合的或橋連的環(huán)一起形成多環(huán)體系的碳環(huán)化合物。
苯并雜環(huán)基代表與苯環(huán)稠合的雜環(huán)。
最后發(fā)現(xiàn)通式(I)的新的二羥乙酸酰胺具有非常強的殺真菌活性。
如果適當，本發(fā)明的化合物可以作為各種可能的異構(gòu)體形式的混合物存在，特別是立體異構(gòu)體，例如E和Z，順或反，蘇型和赤型，以及還有旋光異構(gòu)體。本發(fā)明描述和要求保護E和Z異構(gòu)體，還有蘇型和赤型，以及還有旋光異構(gòu)體，和這些異構(gòu)體的所有混合物。
本發(fā)明優(yōu)選提供式(I)的化合物，其中A代表具有2-6個碳原子的任選被相同或不同的選自鹵素，羥基，直鏈或支鏈的具有1-6個碳原子的烷氧基和具有3-6個碳原子的環(huán)烷基的取代基一-至三取代的無支鏈的鏈烷二基，Q代表氧或硫，R1代表各自任選被一-至五取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；虼被柞；?；各種情況下具有1-8個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?；各種情況下具有2-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯基氧基；各種情況下具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；桓鞣N情況下具有2-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基；各種情況下在各個烷基部分具有1-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺?；趸?，肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基；具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；和芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷基氧基，芳基烷基硫基，雜環(huán)基，雜環(huán)基氧基，雜環(huán)基硫基，雜環(huán)基烷基，雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷硫基，這些基團各自任選被相同或不同的選自下面的取代基一-或多取代鹵素，氰基和具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基，具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷氧基或烷硫基，具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，各種情況下具有1-6個碳原子并且任選地被相同或不同的選自鹵素和具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基的取代基一-或多取代的各種情況下雙連接的亞烷基或二氧亞烷基，或者R1代表與具有3-10個成環(huán)原子的環(huán)烷基環(huán)稠合的苯基或萘基，其中環(huán)烷基部分任選地被1-4個各種情況下具有1-4個碳原子的烷基取代，并且其中苯基或萘基部分任選地帶有對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表雜環(huán)基部分具有3-12個成環(huán)原子和具有1個，2個或3個雜原子的，并且任選被相同或不同的取代基一-或多取代的苯并雜環(huán)基，其中優(yōu)選的取代基是對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表三環(huán)
其中G1和G2各自獨立地代表單鍵，具有1-3個碳原子的鏈烷二基，具有2-3個碳原子的烯烴二基，氧，硫，-NH-，-NC1-C4-(烷基)-或羰基，G3和G4各自獨立地代表氮或者基團
和Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，鹵素，氰基，硝基；各種情況下各個烷基部分具有1-8個碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?；各種情況下具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?，或者具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R2代表羥基，氨基或者各種情況下各烷基部分具有1-4個碳原子的各種情況下任選被鹵素-，氰基-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，鏈烯基，炔烴基，烷氧基，鏈烯基氧基，炔烴基氧基，烷基氨基，二烷基氨基；各環(huán)中具有3-8個碳原子的各種情況下任選被鹵素-，氰基-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，環(huán)烷氧基，環(huán)烯基氧基，環(huán)烷基氨基；或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基或具有3-8個成環(huán)原子的雜環(huán)基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基；各種情況下具有1-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺?；?；各種情況下具有2-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯基氧基；各種情況下具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺酰基或鹵代烷基磺?；桓鞣N情況下具有2-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基；各種情況下在各個烷基部分具有1-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺?；趸炕榛蛲檠趸鶃啺被榛?；各種情況下具有1-6個碳原子并且各種情況下任選地被相同或不同的選自鹵素和具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基的取代基一-或多取代的各種情況下雙連接的亞烷基或二氧亞烷基；具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或者具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或者其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，R6代表具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或者其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，R7代表氫，具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或者其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，R8代表具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或者其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表任選被甲基-取代的雜環(huán)，R8代表具有1-6個碳原子的烷基，各個烷基部分中各具有1-4個碳原子的二烷基氨基，通過氮連接的具有3-7個成環(huán)原子的雜環(huán)基，或者代表芳基或者其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，和R3代表氫或者具有1-4個碳原子的烷基。
本發(fā)明特別涉及式(I)的化合物，其中A代表各自任選被相同或不同的選自氟，氯和甲氧基的取代基一-至三取代的乙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，Q代表氧或硫，R1代表各種情況下任選被一-至三取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，苯基，萘基，呋喃基，吡咯基，噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，噁丁環(huán)基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；阴；趸?，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺?；趸炕谆?，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R1代表與環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基或環(huán)壬基環(huán)稠合的苯基或萘基，其中環(huán)烷基部分任選地被甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基一-至四取代，并且其中苯基或萘基環(huán)任選地帶有對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表下面的基團
其在各種情況下通過任何碳原子連接，并且進一步地在各種情況下任選被相同或不同的選自對于Y1至Y8提到的取代基的取代基一-至三取代，或者R1代表三環(huán)
其中G1和G2各自獨立地代表單鍵，甲烷二基，乙烷二基，丙烷二基，乙烯二基，氧，硫，-NH-，-N(CH3)-或羰基，和G3和G4各自獨立地代表氮或者基團
和Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺酰基，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表羥基，氨基或者各種情況下任選被氟-，氯-，氰基-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，乙烯基，烯丙基，炔丙基，甲氧基，乙氧基，烯丙基氧基，炔丙基氧基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，各種情況下任選被氟-，氯-，氰基-，甲基-，乙基-，甲氧基-或乙氧基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基或者具有3-8個成環(huán)原子的雜環(huán)基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲?；虼被柞；谆?，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；谆被?，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；；?，乙酰基氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺?；趸炕谆?，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，四亞甲基(丁烷-1，4-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其各自任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-或異-丙基的取代基一-或多取代，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R6代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R8代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7和R8與連接的氮原子一起代表任選被甲基一-或二取代的吡咯烷-N-基，嗎啉-N-基，哌啶-N-基或哌嗪-N-基，R9代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，和R3代表氫或者代表甲基或乙基。
特別優(yōu)選式(I)的化合物，其中A代表各自任選被相同或不同的選自氟和甲氧基的取代基一-至三取代的乙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，Q代表氧或硫，R1代表各種情況下任選被一-至三取代的環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)已基，苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，吡啶基，四氫呋喃基或全氫吡喃基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙酰基氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R1代表基團
其苯基或萘基部分上任選地帶有對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表下面的基團
其在各種情況下通過任何碳原子連接，并且進一步地在各種情況下任選被相同或不同的選自對于Y1至Y8提到的取代基的取代基一-至三取代，或者R1代表三環(huán)
其中Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺酰基或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表羥基，氨基，甲基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氰基苯基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，乙烯基，烯丙基，甲氧基，氟代甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟甲氧基，氰基甲氧基，乙氧基，烯丙基氧基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，四氫呋喃基或全氫吡喃基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰基氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺?；趸?，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，四亞甲基(丁烷-1，4-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其各自任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-或異-丙基的取代基一-或多取代；環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R6代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R8代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表吡咯烷-N-基，嗎啉-N-基，哌啶-N-基，N’-甲基-哌嗪-N-基，R9代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，和R3代表氫或者代表甲基。
非常特別優(yōu)選的一組本發(fā)明的化合物是那些式(I)的化合物，其中A代表丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，特別是乙烷-1，2-二基，Q代表氧，R1代表任選被一-至三取代的萘基，噻吩基，呋喃基或特別是苯基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氯，溴，氟，硝基，甲基磺酰基，苯基，苯氧基，芐基氧基，環(huán)丙基，環(huán)己基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基和/或甲硫基，其中優(yōu)選溴，氯，甲基和乙基，或者R1代表基團
特別是
其苯基或萘基部分優(yōu)選是未取代的或者還帶有對于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基團
其在各種情況下通過任何碳原子連接，并且在各種情況下任選被相同或不同的選自對于Y1至Y8提到的取代基的取代基一-至三取代，或者R1代表三環(huán)
其中Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；谆被?，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，R2代表羥基，氨基，甲基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氰基苯基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，乙烯基，烯丙基，甲氧基，氟代甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟甲氧基，氰基甲氧基，乙氧基，烯丙基氧基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，四氫呋喃基或全氫吡喃基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然被柞；?，硫代氨基甲?；谆?，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙?；趸?，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，四亞甲基(丁烷-1，4-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其各自任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-或異-丙基的取代基一-或多取代，或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自代表氧，R5代表氫或甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R6代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R8代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表吡咯烷-N-基，嗎啉-N-基，哌啶-N-基，N’-甲基-哌嗪-N-基，R9代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，和R3代表甲基或者特別是氫。
特別優(yōu)選的是式(I)的化合物，其中R2代表甲基氨基或二甲基氨基，特別是甲氧基。
特別優(yōu)選的還有式(I)的化合物，其中R2代表乙氧基。
特別優(yōu)選的是式(I)的化合物，其中R3代表氫。
特別優(yōu)選的是式(I)的化合物，其中A代表乙烷-1，2-二基。
特別優(yōu)選的是式(I)的化合物，其中R1代表苯基，其是未取代的或者被鹵素，烷基或烷氧基取代，或者代表未取代的基團
上述一般或優(yōu)選基團定義既適用于式(I)的終產(chǎn)物又相應(yīng)地適用于各種情況下制備所需要的起始物或中間體。
獨立于各種情況下給出的組合，在特別是對于這些基團所討論的基團的組合或優(yōu)選組合中給出的基團的定義也可以被其它優(yōu)選范圍的基團定義置換。
本發(fā)明化合物的實施例在表1-6中列出表1
其中R1代表下面的取代基
其中R10和R11在各種情況下具有下面的意義
表2
化合物I-b-1至I-b-365其中R1代表表1中提到的取代基。表3
化合物I-c-1至I-c-365其中R1代表表1中提到的取代基。
此外發(fā)現(xiàn)，當進行下面的反應(yīng)時，得到通式(I)的新的二羥乙酸酰胺a)如果適當在酸受體存在下，如果適當在縮合劑存在下和如果適當在稀釋劑存在下，通式(II)的羧酸衍生物與通式(III)的胺或者與其氫鹵化物反應(yīng)，
其中R1，R2和Q各自如上定義，和T代表羥基，鹵素或烷氧基，
其中R3和A各自如上定義，或者b)如果適當在稀釋劑存在下，通式(IV)的二羥乙酸酰胺與硫化劑反應(yīng)
其中A，R1，R2和R3各自如上定義，或者c)如果適當在稀釋劑存在下和如果適當在堿存在下，式(V)的二羥乙酸衍生物與式(VI)至(XIII)之一的活化的酸衍生物反應(yīng)
其中A，Q，R1和R3各自如上定義，和Z代表羥基或氨基。
R7-N＝C＝O R9-SO2Cl(XII) (XIII)其中R5，R6，R7，R8和R9各自如上定義。
式(II)提供了進行本發(fā)明方法a)需要用作起始物的羧酸衍生物的一般定義。在式(II)中，Q，R1和R2各自優(yōu)選或者特別具有已經(jīng)提到的，與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的，作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的Q，R1和R2的那些定義；T優(yōu)選代表具有1-4個碳原子的烷氧基，特別是甲氧基或乙氧基，或者羥基或氯。
式(II)的起始物是已知的和/或可以通過已知方法制備(參見EP-A 178 826，EP-A 242 081，EP-A 382 375，EP-A 493 711，EP-A 432 503，DE-A 3 938 054，雜環(huán)化學(J.Heterocycl.Chem.)(1990)，27(3)，487-95，F(xiàn)armaco，Ed.Sci.(1980)，35(5)，394-404，Justus Liebigs Ann.Chem.(1969)，722，38-44，Justus LiebigsAnn.Chem.(1969)，722，29-37，四面體(Tetrahedron)1971，3431-6).
式(III)提供了進行本發(fā)明方法a)還需要用作起始物的胺的一般定義。在式(III)中，R3和A各自優(yōu)選或者特別具有已經(jīng)提到的，與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的，作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的R3和A的那些定義。
式(III)的胺是已知的用于合成的有機化合物和/或可以通過本身已知的方法制備。
式(IV)提供了進行本發(fā)明方法b)需要用作起始物的二羥乙酸酰胺的一般定義。在式(IV)中，A，R1，R2和R3各自優(yōu)選或者特別具有已經(jīng)提到的，與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的，作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的A，R1，R2和R3的那些定義。
通式(IV)的二羥乙酸酰胺是根據(jù)本發(fā)明的化合物并且可以通過根據(jù)本發(fā)明的方法a)或c)獲得。
進行本發(fā)明方法b)所用的合適的硫化劑是能將與碳原子鍵合的氧原子交換為硫原子的所有試劑，例如硫化氫，五硫化二磷或Lawesson’s試劑。
式(V)提供了進行本發(fā)明方法c)需要用作起始物的二羥乙酸衍生物的一般定義。在式(V)中，A，Q，R1和R3各自優(yōu)選或者特別具有已經(jīng)提到的，與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的，作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的A，Q，R1和R3的那些定義。Z代表羥基或氨基。
式(V)的起始物是根據(jù)本發(fā)明的化合物并且可以通過根據(jù)本發(fā)明的方法a)或b)獲得。
式(VI)至(XIII)提供了進行制備本發(fā)明式(I)的化合物的本發(fā)明方法c)還需要用作活化酸衍生物的一般定義。在式(VI)至(XIII)中，R5，R6，R7，R8和R9各自優(yōu)選或者特別具有已經(jīng)提到的，與描述本發(fā)明式(I)的化合物相關(guān)的，作為優(yōu)選的或者作為特別優(yōu)選的R5，R6，R7，R8和R9的那些定義。
式(VI)至(XIII)的活化酸衍生物是已知的用于合成的有機化合物和/或可以通過本身已知的方法制備。
如果適當，本發(fā)明方法a)在稀釋劑存在下進行。合適的稀釋劑是水和有機溶劑。特別包括脂肪族，脂環(huán)族或芳香族的，任選被鹵代的烴，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，環(huán)己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚類，例如乙醚，二異丙基醚，二噁烷，四氫呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮類，例如丙酮，丁酮或甲基異丁基酮；腈類，例如乙腈，丙腈或芐腈；酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，例如二甲亞砜；醇類，例如甲醇，乙醇，正-或異-丙醇，乙二醇，乙二醇單甲基醚，乙二醇單乙基醚，二甘醇單甲基醚，二甘醇單乙基醚，其與水的混合物或者純水。
如果適當，本發(fā)明方法a)在合適的酸受體存在下進行。合適的酸受體是所有常規(guī)無機堿或有機堿。特別包括堿土金屬或堿金屬的氫化物，氫氧化物，氨化物，醇鹽，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如，氫化鈉，氨化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化胺，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣或乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀或碳酸銨，和叔胺類，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-芐基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
如果適當，本發(fā)明方法a)在合適的縮合劑存在下進行。合適的縮合劑是常規(guī)用于這種酰胺作用反應(yīng)的所有縮合劑?？梢蕴岬降睦邮酋｛u生成劑，例如光氣，三溴化磷，三氯化磷，五氯化磷，磷酰氯或亞硫酰氯；酸酐生成劑，例如氯甲酸乙酯，氯甲酸甲酯，氯甲酸異丁酯或甲磺酰氯；碳化二亞胺，例如N，N’-二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)或其它常規(guī)縮合劑，例如五氧化二磷，多磷酸，N，N’-羰基二咪唑，2-乙氧基-N-乙氧羰基-1，2-二氫喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳。
如果適當，本發(fā)明方法a)在催化劑存在下進行?？梢蕴岬降睦邮?-二甲基-氨基吡啶，1-羥基-苯并三唑或二甲基甲酰胺。
進行本發(fā)明方法a)時，反應(yīng)溫度可以在相當寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，反應(yīng)在-50℃和+150℃之間的溫度下進行，優(yōu)選在-20℃和+150℃之間。
進行本發(fā)明方法a)時，對于每摩爾式(II)的羧酸衍生物一般使用1-5摩爾，優(yōu)選1.0-2.5摩爾的胺。
反應(yīng)和后處理的實施和反應(yīng)產(chǎn)物的分離通過已知方法進行(參見制備實施例)。
本發(fā)明方法a)也可以作為兩步方法進行。這里，通式(II)的羧酸衍生物最初轉(zhuǎn)化為活化形式，并且在接下來的步驟中，與通式(III)的胺反應(yīng)，得到根據(jù)本發(fā)明的通式(I)的二羥乙酸酰胺。
式(II)的羧酸衍生物的合適的活化形式是所有羧基活化衍生物，例如酰基鹵，優(yōu)選酰基氯，?；B氮，還有對稱和混合酸酐，例如混合的O-烷基碳酸酐，還有活化的酯，例如對-硝基苯酯或N-羥基琥珀酰亞胺酯，還有與縮合劑，例如二環(huán)己基碳化二亞胺的加成物或者就地生成的羧酸的活化形式。
進行本發(fā)明方法b)的合適的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。優(yōu)選包括；脂肪族，脂環(huán)族或芳香族的烴，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵化烴，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，例如乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚。
進行本發(fā)明方法b)時，反應(yīng)溫度可以在相當寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，反應(yīng)在0℃和+150℃之間的溫度下進行，優(yōu)選在0℃至80℃。
對于進行制備式(I)的化合物的本發(fā)明方法b)，對于每摩爾式(IV)的二羥乙酸酰胺，一般使用0.1-15摩爾，優(yōu)選0.5-8摩爾硫化劑。
進行本發(fā)明方法c)的合適的稀釋劑是所有惰性有機溶劑。優(yōu)選包括脂肪族，脂環(huán)族或芳香族的烴，例如石油醚，己烷，庚烷，環(huán)己烷，甲基環(huán)己烷，苯，甲苯，二甲苯或萘烷；鹵化烴，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚類，例如乙醚，二異丙基醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氫呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮類，例如丙酮，丁酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮；腈類，例如乙腈，丙腈，正-或異-丁腈或芐腈；酰胺類，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯類，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，例如二甲亞砜；或砜類，例如環(huán)丁砜。
如果適當，本發(fā)明方法c)在合適的酸受體存在下進行。合適的酸受體是所有常規(guī)無機堿或有機堿。優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬的氫化物，氫氧化物，氨化物，醇鹽，乙酸鹽，碳酸鹽或碳酸氫鹽，例如，氫化鈉，氨化鈉，甲醇鈉，乙醇鈉，叔丁醇鉀，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化胺，乙酸鈉，乙酸鉀，乙酸鈣，乙酸銨，碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀或碳酸銨，和叔胺類，例如三甲胺，三乙胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N，-二甲基-芐基胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基嗎啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)，二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)。
進行本發(fā)明方法c)時，反應(yīng)溫度可以在相當寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，該方法在0℃至150℃的溫度下進行，優(yōu)選在0℃至80℃。
對于進行制備式(I)的化合物的本發(fā)明方法c)，對于每摩爾式(V)的二羥乙酸衍生物，一般使用1-15摩爾，優(yōu)選2-8摩爾式(VI)至(XIII)之一的活化酸衍生物。
本發(fā)明方法一般在常壓下進行，但是也可以在加壓或減壓下進行--一般在0.1巴和10巴之間。
反應(yīng)和后處理的實施和反應(yīng)產(chǎn)物的分離通過已知方法進行。
本發(fā)明活性化合物具有強的殺微生物活性，并且可以用來在農(nóng)作物保護和材料保護中防治不期望的微生物，例如真菌和細菌。
農(nóng)作物保護中使用殺真菌劑來防治根腫菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壺菌(Chytridiomycetes)，接合菌亞綱(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，擔子菌綱(Basidiomycetes)和半知菌綱(Deutermycetes)。
農(nóng)作物保護中使用殺細菌劑來防治假單孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，腸桿菌科(Enterobacteriaceae)，棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈霉菌科(Streptomycetaceae)。
作為例子可以提到上述屬名下的真菌病和細菌病的一些病原體，但是不受此限制黃單孢菌屬種類(Xanthomonas)，例如田野稻黃單孢菌變種(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假單孢菌屬種類(Pseudomonas)，例如丁香黃瓜角斑病假單孢菌變種(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；歐文氏桿菌屬種類(Erwinia)，例如解淀粉歐文氏桿菌(Erwiniaamylovora)；腐霉屬種類(Pythium)，例如終極腐霉(Pythium ultimum)；疫霉屬種類(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉屬種類(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；單軸霉屬種類(Plasmopara)，例如葡萄生單軸霉(Plasmoparaviticola)；盤梗霉屬種類(Bremia)，例如萵苣盤梗霉(Bremia lactucae)；霜霉屬種類(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或蕓苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌屬種類(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；單絲殼菌屬種類(Sphaerotheca)，例如蒼耳單絲殼菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌屬種類(Podosphaera)，例如蘋果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌屬種類(Venturia)，例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌屬種類(Pyrenophora)，例如圓核腔菌(Pyrenophora teres)或麥類核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式長蠕孢(Drechslera)，同義詞長蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌屬種類(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式長蠕孢(Drechslera)，同義詞長蠕孢(Helminthosporium))；單胞銹菌屬種類(Uromyces)，例如疣頂單胞銹菌(Uromycesappendiculatus)；柄銹菌屬種類(Puccinia)，例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondita)；核盤菌屬種類(Sclerotinia)，例如油菜核盤菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌屬種類(Tilletia)，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌屬種類(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麥黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌屬種類(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia種類，例如Pyricularia oryzae；鐮孢屬種類(Fusarium)，例如大刀鐮孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢屬種類(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；殼針孢屬種類(Septoria)，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；小球腔菌屬種類(Leptosphaeria)，例如穎枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢屬種類(Cercospora)，例如Cercospora canescens；鏈格孢屬種類(Alternaria)，例如甘藍黑斑病鏈格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢屬種類(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物對在防治植物病害所需要的濃度時的活性化合物具有好的耐受性的事實允許處理植物的地上部分，植物繁殖根株和種子，和處理土壤。
本發(fā)明活性化合物特別成功地用于防治葡萄栽培、水果和蔬菜生長中的病害，例如抗疫霉(Phytophthora)和單軸霉(Plasmopara)的物種。
本發(fā)明化活性化合物也可以用來提高農(nóng)作物產(chǎn)量。它們還具有減小的毒性并且具有好的植物相容性，穩(wěn)定性和可操作性。
根據(jù)其特殊的物理和/或化學性質(zhì)，活性化合物可以配制成常規(guī)制劑，例如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑，包裹在聚合物中和用于種子的包被組合物中的微膠囊，以及ULV冷霧和熱霧制劑。
這些制劑可以用已知的方式制備，例如，將活性化合物與擴充劑即液體溶劑，加壓液化氣體和/或固體載體混合，任選地使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。如果使用的擴充劑是水時，也可以用例如有機溶劑作助溶劑。合適的液體溶劑主要如下芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如礦物油餾份，醇類，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)已酮，強極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，以及水。液化氣體擴充劑或載體理解為指常溫常壓下是氣體的液體，例如氣霧拋射劑，例如鹵代烴，或者還有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。合適的固體載體是例如磨碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽。用于顆粒劑的適合的固體載體有例如壓碎和破碎的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者還有有機和無機粉的合成顆粒，和如下有機物的顆粒例如鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖。適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物。適合的分散劑是例如，木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
制劑中，可以使用增粘劑如羧甲基纖維素、天然和合成的粉狀、顆?；蛉槟z形式的聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，和有機染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
一般情況下，制劑含有0.1-95％重量比的活性化合物，優(yōu)選0.5-90％。
根據(jù)其特殊的物理和/或化學性質(zhì)，活性化合物可以配制成常規(guī)制劑，例如溶液、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、糊劑、顆粒劑、氣霧劑，包裹在聚合物中和用于種子的包被組合物中的微膠囊，以及ULV冷霧和熱霧制劑。
本發(fā)明活性化合物可以以本身使用，或者以其制劑使用，也可以與已知的殺真菌劑，殺細菌劑，殺螨劑，殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合使用，例如以擴大作用范圍或者防止抗藥性產(chǎn)生。在很多情況下實現(xiàn)了增效作用，即混合物的活性超過了各個組分的活性。
混合物中共同成分的例子是下面的化合物殺真菌劑aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸鉀鹽，andoprim，敵菌靈，戊環(huán)唑，azoxystrobin，苯霜靈，鄰碘酰苯胺，苯菌靈，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，雙丙氨酰磷，樂殺螨，聯(lián)苯，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，石硫合劑，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，carvon，滅螨猛，滅瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森鹽，霜尿氰，環(huán)唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，雙氯酚，芐氯三唑醇，diclofluanid，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸嗎啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二噻農(nóng)，十二環(huán)嗎啉，多果定，聯(lián)氨噁唑酮，克瘟散，epoxyconazole，乙環(huán)唑，乙嘧酚，土菌靈，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，種衣酯，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，三苯基醋酸錫，三苯基氫氧化錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，調(diào)嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，乙磷鈉，四氯苯酞，麥穗寧，呋霜靈，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌種胺，谷種定，六氯苯，己唑醇，噁霉靈，抑霉唑，酰胺唑，雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，異稻瘟凈(IBP)，異菌脲，irumamycin，稻瘟靈，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，銅制劑，例如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉銅和波爾多液，
代森錳銅，代森錳，代森錳鋅，meferimzone，嘧菌胺，滅銹胺，甲霜靈，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森聯(lián)，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸鎳，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜靈，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎銹靈，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多馬霉素，病花靈，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病異噻唑，味鮮安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，環(huán)丙唑，丙森鋅，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，調(diào)環(huán)烯，氟嘧唑，噻菌靈，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌靈，福美雙，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，十三嗎啉，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，烯效唑，稻紋散，乙烯菌核利，烯霜芐唑，zarilamide，代森鋅，福美鋅，還有Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸-1-并丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺?；鵠-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫代氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羥基喹啉硫酸鹽，9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，順-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉]鹽酸鹽，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氫鉀，甲烷四硫醇鈉鹽，1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙?；?-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙?；?-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亞氨酰胺，N-甲酰基-N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃-3’-酮，殺細菌劑bronopol，雙氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸鎳，春雷霉素，異噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯異丙噻唑，鏈霉素，葉枯酞，硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑齊墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉鈴?fù)?，涕滅威，甲體氯氰菊酯，雙蟲脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑錫，蘇云金桿菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁蟲威，丙硫克百威，殺蟲磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合殺威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫線磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，殺螟丹，chloethocarb，chlorethoxyfos，chlorfenapyr，毒蟲畏，定蟲隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亞胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，順式-芐呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，殺螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三環(huán)錫，氯氰菊酯，滅蠅胺，溴氰菊酯，內(nèi)吸磷-M，內(nèi)吸磷-S，甲基內(nèi)吸磷，殺螨隆，二嗪磷，酚線磷，敵敵畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除蟲脲，樂果，甲基毒蟲畏，敵噁磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，滅線磷，乙嘧硫磷，
蟲胺磷，喹螨醚，苯丁錫，殺螟硫磷，仲丁威，苯硫威，雙氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草靈，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟蟲脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地蟲硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋線威，HCH，庚烯磷，氟鈴脲，噻螨酮，吡蟲啉，異稻瘟凈，氯唑磷，異丙胺磷，葉蟬散，噁唑磷，異阿凡曼菌素，氯氟氰菊酯，lufenuron，馬拉硫磷，滅蚜蜱，速滅磷，mesulfenphos，蝸牛敵，蟲螨畏，甲胺磷，殺撲磷，滅梭威，滅多威，速滅威，milbemectin，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC184，nitenpyram，氧樂果，殺線威，亞砜吸磷，異砜磷，對硫磷-A，對硫磷-M，氯菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，亞胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛殺威，丙蟲磷，殘殺威，丙硫磷，發(fā)果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyridaphenthion，pyresmethrin，除蟲菊酯，噠螨酮，pyrimidifen，蚊蠅醚，喹硫磷，蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，雙硫磷，特滅威，特丁磷，殺蟲畏，thiafenox，硫雙威，久效磷，二甲硫吸磷，蟲線磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敵百蟲，殺蟲隆，混滅威，芽滅多，XMC，滅殺威，zetamethrin。
也可以是與其它已知的活性化合物例如除草劑，肥料和生長調(diào)節(jié)劑的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其商售制劑形式使用或者以從中制備的使用形式使用，例如即用型溶液，混懸劑，可濕粉劑，糊劑，可溶粉劑，細粉劑和顆粒劑。以常規(guī)方法使用，例如通過澆灌，噴霧，彌霧，散播，撒細粉，發(fā)泡，刷涂在其上等。此外還能通過超低體積方法施用活性化合物，或者將活性化合物制劑或活性化合物本身注入土壤。也可以處理植物的種子。
當使用本發(fā)明活性化合物作為殺真菌劑時，施用比例可以在相當寬的范圍內(nèi)變化，取決于施用類型。處理植物部分時，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之間，優(yōu)選在10-1000g/ha之間。在處理種子時，活性化合物施用比例一般是每千克種子用0.001-50g，優(yōu)選0.01-10g。處理土壤情況下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之間，優(yōu)選在1和5000g/ha之間。
制備實施例實施例1
方法a)向15ml甲醇中0.93g(3.85mmol)2-肟基-2-(4-氯代苯基)-乙酸乙酯和0.82g(4.2mmol)2-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)-乙基胺的溶液加入1.5g 30％強度的甲醇鈉的溶液，混合物在65℃攪拌6小時和在室溫下再攪拌15小時。減壓下蒸餾出溶劑，殘余物溶解于二氯甲烷。溶液依次用水，0.1N鹽酸，又用水洗滌，硫酸鈉干燥并減壓濃縮。殘余物經(jīng)硅膠進行色譜，使用環(huán)己烷/乙酸乙酯(2∶1)。
得到0.3g(理論量的20％)N-[2-(4-乙氧基-3-甲氧基苯基)-1-乙基]-2-甲氧基亞氨基-2-(4-氯代苯基)-乙酰胺，為立體異構(gòu)體混合物。HPLClogP3.08/3.26
通過HPLC根據(jù)EEC-directive79/831AnnexV.A8測定logP(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)。
類似于實施例1，并且根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性描述，也能制備下面表4中列出的式(I-d)的化合物表4
表4-續(xù)
應(yīng)用實施例實施例A疫霉(Phytophthora)試驗(番茄)/保護性的溶劑 47份重量丙酮乳化劑3份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量活性化合物與所述量溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
為了試驗保護活性，以所述施用比例用活性化合物制劑對幼小植物噴霧。噴霧層風干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)孢子水懸浮液接種植物。然后將植物放置在大約20℃和100％相對空氣溫度的培養(yǎng)室中。
接種后3天進行評估。0％指相當于對照物的效力，而100％的效力指沒有發(fā)現(xiàn)侵染。
在該項試驗中，實施例(8)，(10)，(11)，(14)，(15)和(17)中列出的本發(fā)明化合物在50g/ha施用比例時，表現(xiàn)出80％或80％以上的藥效。實施例B單軸霉(Plasmopara)試驗(葡萄)/保護性的溶劑 47份重量丙酮乳化劑3份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量活性化合物與所述量溶劑和乳化劑混合，用水將乳油稀釋到需要的濃度。
為了試驗保護活性，以所述施用比例用活性化合物制劑對幼小植物噴霧。噴霧層風干后，用葡萄生單軸霉(Plasmopara viticola)的孢子水懸浮液接種植物。然后將植物放置在大約20℃和100％相對空氣濕度的培養(yǎng)室中一天。然后將植物放置在大約21℃和大約90％相對空氣濕度的溫室中五天。然后弄濕植物并在培養(yǎng)室中放置一天。
接種后6天進行評估。0％指相當于對照物的效力，而100％的效力指沒有發(fā)現(xiàn)侵染。
在該項試驗中，實施例(8)，(10)，(11)，(14)，(15)和(17)中列出的本發(fā)明物質(zhì)在50g/ha施用比例時，表現(xiàn)出80％或80％以上的藥效。
權(quán)利要求
1.通式(I)的化合物
其中A代表任選被取代的無支鏈的鏈烷二基，Q代表氧或硫，R1代表各種情況下任選被取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基，或者R1代表與環(huán)烷基環(huán)稠合的芳基，其中芳基部分和環(huán)烷基部分任選地帶有其它取代基，或者R1代表具有1個，2個或3個雜原子的任選被取代的苯并雜環(huán)基，或者R1代表三環(huán)
其中G1和G2各自獨立地代表單鍵，鏈烷二基，烯烴二基，氧，硫，-NH-，-N(烷基)-或羰基，G3和G4各自獨立地代表氮或者基團
和Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，鹵素，氰基，硝基，各種情況下任選被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，烷基亞磺酰基，烷基磺?；颦h(huán)烷基，R2代表羥基，氨基或者各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，炔烴基，烷氧基，鏈烯基氧基，炔烴基氧基，烷基氨基，二烷基氨基，芳基氨基，環(huán)烷基，環(huán)烯基，環(huán)烷氧基，環(huán)烯基氧基，環(huán)烷基氨基，芳基，芳基烷基，芳基烷氧基或雜環(huán)基或者下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或者任選被取代的烷基或芳基，R6代表任選被取代的烷基或芳基，R7代表氫或者任選被取代的烷基或芳基，R8代表任選被取代的烷基或芳基，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表任選被烷基取代的雜環(huán)，R9代表任選被取代的烷基，二烷基氨基，通過氮連接的飽和的雜環(huán)基，或者芳基，R3代表氫或者各種情況下任選被取代的烷基，鏈烯基，炔烴基或環(huán)烷基。
2.權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其中A代表具有2-6個碳原子的任選被相同或不同的選自鹵素，羥基，直鏈或支鏈的具有1-6個碳原子的烷氧基和具有3-6個碳原子的環(huán)烷基的取代基一-至三取代的無支鏈的鏈烷二基，Q代表氧或硫，R1代表各自任選被一-至五取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，芳基或雜環(huán)基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；桓鞣N情況下具有1-8個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺酰基；各種情況下具有2-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯基氧基；各種情況下具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺酰基；各種情況下具有2-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基；各種情況下在各個烷基部分具有1-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺?；趸炕榛蛲檠趸鶃啺被榛?；具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；和芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷基氧基，芳基烷基硫基，雜環(huán)基，雜環(huán)基氧基，雜環(huán)基硫基，雜環(huán)基烷基，雜環(huán)基烷氧基或雜環(huán)基烷硫基，這些基團各自任選被相同或不同的選自下面的取代基一-或多取代鹵素，氰基和具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基，具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基，具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷氧基或烷硫基，具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷氧基或鹵代烷硫基，和各種情況下具有1-6個碳原子并且任選地被相同或不同的選自鹵素和具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基的取代基一-或多取代的各種情況下雙連接的亞烷基或二氧亞烷基，或者R1代表與具有3-10個成環(huán)原子的環(huán)烷基環(huán)稠合的苯基或萘基，其中環(huán)烷基部分任選地被1-4個各種情況下具有1-4個碳原子的烷基取代，并且其中苯基或萘基部分任選地帶有對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表雜環(huán)基部分具有3-12個成環(huán)原子和具有1個，2個或3個雜原子的，并且任選被相同或不同的取代基一-或多取代的苯并雜環(huán)基，其中優(yōu)選的取代基是對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表三環(huán)
其中G1和G2各自獨立地代表單鍵，具有1-3個碳原子的鏈烷二基，具有2-3個碳原子的烯烴二基，氧，硫，-NH-，-NC1-C4-(烷基)-或羰基，G3和G4各自獨立地代表氮或者基團
和Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，鹵素，氰基，硝基；各種情況下各個烷基部分具有1-8個碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，烷基亞磺酰基或烷基磺?；?；各種情況下具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺?；?，或者具有3-6個碳原子的環(huán)烷基，R2代表羥基，氨基或者各種情況下各烷基部分具有1-4個碳原子的各種情況下任選被鹵素-，氰基-或C1-C4-烷氧基-取代的烷基，鏈烯基，炔烴基，烷氧基，鏈烯基氧基，炔烴基氧基，烷基氨基或二烷基氨基，各環(huán)中具有3-8個碳原子的各種情況下任選被鹵素-，氰基-，C1-C4-烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的環(huán)烷基，環(huán)烯基，環(huán)烷氧基，環(huán)烯基氧基或環(huán)烷基氨基，或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基或具有3-8個成環(huán)原子的雜環(huán)基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的鹵素，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各種情況下具有1-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亞磺?；蛲榛酋；?；各種情況下具有2-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的鏈烯基或鏈烯基氧基；各種情況下具有1-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代烷基，鹵代烷氧基，鹵代烷硫基，鹵代烷基亞磺?；螓u代烷基磺酰基；各種情況下具有2-6個碳原子和1-13個相同或不同的鹵原子的各種情況下直鏈或支鏈的鹵代鏈烯基或鹵代鏈烯基氧基；各種情況下在各個烷基部分具有1-6個碳原子的各種情況下直鏈或支鏈的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺?；趸?，肟基烷基或烷氧基亞氨基烷基；各種情況下具有1-6個碳原子并且各種情況下任選地被相同或不同的選自鹵素和具有1-4個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和具有1-4個碳原子和1-9個相同或不同的鹵原子的直鏈或支鏈的鹵代烷基的取代基一-或多取代的各種情況下雙連接的亞烷基或二氧亞烷基；具有3-6個碳原子的環(huán)烷基；或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或者具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，R6代表具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，R7代表氫，具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，R8代表具有1-6個碳原子的烷基或代表芳基或其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表任選被甲基-取代的雜環(huán)，R9代表具有1-6個碳原子的烷基，各個烷基部分中各具有1-4個碳原子的二烷基氨基，通過氮連接的具有3-7個成環(huán)原子的雜環(huán)基，或者代表芳基或其中烷基部分中具有1-4個碳原子的芳基烷基，其各自芳基部分中任選被鹵素，氰基，硝基，各種情況下具有1-4個碳原子的烷基或烷氧基取代，和R3代表氫或者具有1-4個碳原子的烷基。
3.權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其中A代表各自任選被相同或不同的選自氟，氯或甲氧基的取代基一-至三取代的乙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，Q代表氧或硫，R1代表各種情況下任選被一-至三取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，苯基，萘基，呋喃基，吡咯基，噻吩基，噁唑基，異噁唑基，噻唑基，異噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，環(huán)氧乙烷基，噁丁環(huán)基，四氫呋喃基，全氫吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或嗎啉基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺酰基，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙酰基，乙?；趸籽豸驶?，乙氧羰基，甲基磺?；趸?，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R1代表與環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)庚基，環(huán)辛基或環(huán)壬基環(huán)稠合的苯基或萘基，其中環(huán)烷基部分任選地被甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基一-至四取代，并且其中苯基或萘基環(huán)任選地帶有對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表下面的基團
其在各種情況下通過任何碳原子連接，并且進一步地在各種情況下任選被相同或不同的選自對于Y1至Y8提到的取代基的取代基一-至三取代，或者R1代表三環(huán)
其中G1和G2各自獨立地代表單鍵，甲烷二基，乙烷二基，丙烷二基，乙烯二基，氧，硫，-NH-，-N(CH3)-或羰基，和G3和G4各自獨立地代表氮或者基團
和Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表羥基，氨基或者各種情況下任選被氟-，氯-，氰基-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，乙烯基，烯丙基，炔丙基，甲氧基，乙氧基，烯丙基氧基，炔丙基氧基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，各種情況下任選被氟-，氯-，氰基-，甲基-，乙基-，甲氧基-或乙氧基-取代的環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基或者具有3-8個成環(huán)原子的雜環(huán)基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲酰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；?，甲基磺酰基或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙?；?，乙?；趸?，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺?；趸?，乙基磺?；趸炕谆?，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，四亞甲基(丁烷-1，4-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其各自任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-或異-丙基的取代基一-或多取代，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R6代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R8代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7和R8與連接的氮原子一起代表任選被甲基一-或二取代的吡咯烷-N-基，嗎啉-N-基，哌啶-N-基或哌嗪-N-基，R9代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，和R3代表氫或者代表甲基或乙基。
4.權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其中A代表各自任選被相同或不同的選自氟和甲氧基的取代基一-至三取代的乙烷-1，2-二基，丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，Q代表氧或硫，R1代表各種情況下任選被一-至三取代的環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，苯基，萘基，呋喃基，噻吩基，吡啶基，四氫呋喃基或全氫吡喃基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或并-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙酰基，乙?；趸?，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺?；趸?，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R1代表基團
其苯基或萘基部分上任選地帶有對于Y1至Y8提到的取代基，或者R1代表下面的基團
其在各種情況下通過任何碳原子連接，并且進一步地在各種情況下任選被相同或不同的選自對于Y1至Y8提到的取代基的取代基一-至三取代，或者R1代表三環(huán)
其中Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；?，甲基磺?；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?；谆被?，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表羥基，氨基，甲基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氰基苯基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，乙烯基，烯丙基，甲氧基，氟代甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟甲氧基，氰基甲氧基，乙氧基，烯丙基氧基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，四氫呋喃基或全氫吡喃基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；然?，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；?，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺?；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙?；?，乙酰基氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，四亞甲基(丁烷-1，4-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其各自任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-或異-丙基的取代基一-或多取代，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自獨立地代表氧或硫，R5代表氫或甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R6代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R8代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表吡咯烷-N-基，嗎啉-N-基，哌啶-N-基，N’-甲基-哌嗪-N-基，R9代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，和R3代表氫或者代表甲基。
5.權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其中A代表丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，特別是乙烷-1，2-二基，Q代表氧，R1代表任選被一-至三取代的萘基，噻吩基，呋喃基或特別是苯基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的溴，氯，氟，硝基，甲基磺酰基，苯基，苯氧基，芐基氧基，環(huán)丙基，環(huán)己基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基和/或甲硫基，其中優(yōu)選溴，氯，甲基和乙基，或者R1代表基團
特別是
其苯基或萘基部分優(yōu)選是未取代的或者還帶有對于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基團
其在各種情況下通過任何碳原子連接，并且可以在各種情況下任選被相同或不同的選自對于Y1至Y8提到的那些取代基的取代基一-至三取代，或者R1代表三環(huán)
其中Y1，Y2，Y3，Y4，Y5，Y6，Y7和Y8各自獨立地代表氫，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺酰基，乙基亞磺?；?，甲基磺?；蛞一酋；谆?，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基或環(huán)己基，R2代表羥基，氨基，甲基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氰基苯基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，乙烯基，烯丙基，甲氧基，氟代甲氧基，二氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟甲氧基，氰基甲氧基，乙氧基，烯丙基氧基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，環(huán)丙基，環(huán)丁基，環(huán)戊基，環(huán)己基，環(huán)戊基氧基，環(huán)己基氧基，環(huán)戊基氨基，環(huán)己基氨基或者各種情況下任選被取代的苯基，芐基，芐基氧基，萘基，苯基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，苯并呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，吡啶基，喹啉基，四氫呋喃基或全氫吡喃基，其中可能的取代基優(yōu)選選自下面列出的氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羥基，甲?；?，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或異-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或異-丙硫基，甲基亞磺?；一鶃喕酋；谆酋；蛞一酋；?，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亞磺?；蛉谆酋；?，甲基氨基，乙基氨基，正-或異-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙?；?，丙酰基，乙?；趸?，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺?；趸?，乙基磺?；趸?，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亞氨基甲基，乙氧基亞氨基甲基，甲氧基亞氨基乙基或乙氧基亞氨基乙基，各種情況下雙連接的三亞甲基(丙烷-1，3-二基)，四亞甲基(丁烷-1，4-二基)，亞甲基二氧基或亞乙基二氧基，其各自任選被相同或不同的選自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-或異-丙基的取代基一-或多取代，或者R2代表下面的基團之一
其中Q1和Q2各自代表氧，R5代表氫或甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R6代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R7代表氫，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，R8代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，或者R7和R8與連接的氮原子一起代表吡咯烷-N-基，嗎啉-N-基，哌啶-N-基，N’-甲基-哌嗪-N-基，R9代表甲基，乙基，正-或異-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基，吡咯烷-1-基，嗎啉-N-基，哌啶-1-基，或者代表苯基，芐基，1-苯基乙基或2-苯基乙基，其各自在苯基部分任選被氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或并-丙基，正-，異-，仲-或叔-丁基，甲氧基或乙氧基取代，和R3代表甲基或者特別是氫。
6.組合物，特征在于，其含有至少一種權(quán)利要求1的式(I)的化合物。
7.防治害蟲的方法，特征在于，使權(quán)利要求1的式(I)的化合物作用于害蟲和/或其棲息地。
8.權(quán)利要求1-6的式(I)的化合物或組合物防治害蟲的用途。
9.制備農(nóng)藥的方法，特征在于，將權(quán)利要求1-5的式(I)的化合物與擴充劑和/或表面活性劑混合。
10.制備權(quán)利要求1定義的式(I)的化合物的方法，特征在于，a)如果適當在酸受體存在下，如果適當在縮合劑存在下和如果適當在稀釋劑存在下，通式(II)的羧酸衍生物與通式(III)的胺或者與其氫鹵化物反應(yīng)，
其中R1，R2和Q各自如權(quán)利要求1定義，和T代表羥基，鹵素或烷氧基，
其中R3和A各自如權(quán)利要求1定義，或者b)如果適當在稀釋劑存在下，通式(IV)的二羥乙酸酰胺與硫化劑反應(yīng)
其中A，R1，R2和R3各自如上定義，或者c)如果適當在稀釋劑存在下和如果適當在堿存在下，式(V)的二羥乙酸衍生物與式(VI)至(XIII)之一的活化的酸衍生物反應(yīng)
其中A，Q，R1和R3各自如權(quán)利要求1定義，和Z代表羥基或氨基，
R7-N＝C＝OR9-SO2Cl(XII) (XIII)其中R5，R6，R7，R8和R9各自如上定義。
11.式(IV)的化合物
其中A，R1，R2和R3各自如權(quán)利要求1定義。
12.式(V)的化合物
其中A，R1和R3各自如權(quán)利要求1定義，和Z代表羥基或氨基。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)的新的二羥乙酸酰胺類化合物,其中A,Q,R
文檔編號C07C249/00GK1261345SQ98806410
公開日2000年7月26日 申請日期1998年6月8日 優(yōu)先權(quán)日1997年6月20日
發(fā)明者T·塞茨, K·斯滕策爾 申請人:拜爾公司