專利名稱:醇的制備方法
技術領域:
本發(fā)明涉及一種制備方法,該方法包括將具有2-5個碳原子的醛和醛的縮聚物進行混合加氫反應以同時制得與各種醛相對應的醇(本發(fā)明中,術語“相對應的”是指將特定的醛加氫后必然會得到特定的醇。例如,正丁醛加氫必然得到正丁醇。)。具體地講,本發(fā)明涉及一種制備方法,該方法包括將兩種醛作為原料進行混合加氫反應以抑制酯化合物和醚化合物副產物的生成,從而有效地同時制得與各種醛相對應的醇。
很久以來,一種包括將醛進行加氫反應(下文中有時稱為“加氫”)的方法已被投入到實際的工業(yè)生產中。例如,下述兩種方法是眾所周知的一種方法,包括將正丁醛進行加氫得到正丁醇,所述正丁醛由丙烯經加氫甲?;磻频?;和另一種方法,包括將2-乙基-2-己烯醛進行加氫得到2-乙基己醇,所述2-乙基-2-己烯醛由正丁醛經醛醇縮合反應制得。
上述醛的工業(yè)加氫反應是在液相或氣相中進行。在任何反應體系中,均會發(fā)生多種副反應,產生大量副產物,從而降低了反應選擇性。一種我們不希望的氣相加氫反應副產物是酯化合物。例如,在由正丁醛經氣相加氫反應得到的反應溶液中含有副產物乙酸丁酯。另外,在由2-乙基-2-己烯醛經氣相加氫反應得到的反應溶液中含有副產物2-乙基己酸-2-乙基己酯。生成酯化合物的已知機理包括下述兩種機理一種機理是由醛和醇生成半縮醛,然后該半縮醛發(fā)生脫氫反應,得到酯化合物;另一種機理是兩個醛分子發(fā)生蒂森戽(Tischenko)反應,得到酯化合物。
為了抑制上述酯化合物副產物的生成,迄今已公開了一些方法,例如,(I)一種方法,包括使用還原性氧化銅-氧化鋅催化劑作為加氫催化劑,所述還原性氧化銅-氧化鋅催化劑中含有摻入其中的選擇性促進劑(參見日本專利號2,655,034);(II)一種方法,包括在負載型催化劑存在下進行加氫反應,所述催化劑含有鎳、氧化鋁和摻入其中的二氧化鋯(參見JP-B-6-4551(本發(fā)明中的術語“JP-B”是指“已審查的日本專利申請”));(III)一種方法,包括在催化劑存在下進行加氫反應,所述催化劑含有銅、氧化鋅和摻入其中的氧化鋁(參見JP-B-8-29249〕;和(IV)一種方法,包括將作為副產物生成的酯加氫裂化,得到有效組分,隨后回收這些有效組分(參見JP-A-58-43930(本發(fā)明中的術語“JP-A”是指“未審公開的日本專利申請”))。
然而,上述方法(I)至(III)的缺點在于這些方法需使用具有一些特定技術要求的催化劑,這增加了生產成本。另外,上述方法(IV)的缺點在于除了需要用于醛加氫反應的反應器外,另外還需要用于分解酯的反應器,這增加了工程費用。因此,這些方法在工業(yè)上都不是有效的。
另外,JP-A-6-1733公開了一種制備方法,該方法包括將具有5個或更少碳原子的醛進行加氫反應得到醇,其中,在反應體系中存在具有8個碳原子的不飽和醇,即1-辛-2,7-二烯醇。
然而,上述有關的參考文獻并未描述或建議本發(fā)明的制備方法,本發(fā)明制備方法包括將兩種醛進行混合,即,將具有2-5個碳原子的醛和醛的縮聚物進行混合,然后將所得混合物進行加氫反應,從而在工業(yè)基礎上同時制得與兩種醛分別相對應的兩種醇。
另外,本發(fā)明的制備方法至今未被投入過實際應用。
術語“將兩種醛進行混合,即,將具有2-5個碳原子的醛和醛的縮聚物進行混合,然后將所得混合物進行加氫反應,從而在工業(yè)基礎上同時制得與兩種醛分別相對應的兩種醇”是指將具有2-5個碳原子的醛和醛的縮聚物按特定比例進行混合,然后進行加氫反應,而不是指將JP-B-8-29249中所描述的溶液加入到醛的縮合步驟中進行加氫反應,上述溶液的組成例如可以是溶液中具有未反應的粗醛,例如,具有91.0%的2-乙基-2-己烯醇和1.6%的正丁醛。
通過將兩種不同的醛進行混合和加氫來獲得兩種醇的本發(fā)明方法從未被投入實際應用中的原因之一是如果在兩種或多種醛存在下進行上述加氫反應,那么就會得到一些副產物,而這些副產物在進行單一醛的加氫反應時通常是不會產生的,因此,這就需要在純化體系中付出更多的精力來除去副產物。
本發(fā)明的目的是提供一種制備醇的方法,該方法包括在制備兩種醇的工程中,抑制酯和/或醚副產物的生產,從而在工業(yè)基礎上同時制得兩種所需醇。
就上文所述的問題,發(fā)明人進行了深入研究。結果發(fā)現(xiàn),如果將具有2-5個碳原子的醛和醛的縮聚物按特定的混合比例同時加入到反應體系中,然后進行混合和加氫反應,此時,不需要的酯化合物副產物的生成得到了意想不到的抑制,類似生成的醚化合物的量得以顯著降低,并且提高了醇的收率,從而可以在工業(yè)基礎上同時制得兩種醇。據此完成了本發(fā)明。
迄今為止,人們需要兩組加氫反應體系來對兩種醛進行加氫,以便制得相應的醇。使用本發(fā)明的方法則可以將兩組加氫反應體系合并成一個。結果,反應體系組數(shù)的下降有利于本方法在工業(yè)上的應用。
本發(fā)明的實質是一種制備醇的方法,該方法包括將具有2-5個碳原子的醛和醛的縮聚物按95∶5-5∶95的重量比加入到相同的反應體系中,然后在反應體系中在催化劑存在下進行混合和加氫反應,同時制得與醛(醛及其縮聚物)相對應的醇。
下文將進一步說明本發(fā)明方法。
作為在本發(fā)明混合加氫反應中用作原料的醛化合物,可以使用的是具有2-5個碳原子的醛及其縮聚物。所述醛化合物的具體實例包括丙醛及其縮合二聚物、丁醛及其縮合二聚物以及戊醛及其縮合二聚物。其中優(yōu)選的化合物是丁醛及其縮合二聚物。
所述醛一般是通過具有4或更少碳原子的烯屬化合物的加氫甲?;磻频谩W鳛槿┑目s聚物,可以使用所述醛的醛醇縮合物。所述醛化合物及其醛醇縮合物的具體實例包括由丙烯制得的丁醛和2-乙基-2-己烯醛。本發(fā)明使用的術語“丁醛”實質上是指含有少量異丁醛的正丁醛。
在加氫甲酰化反應中用作原料的烯屬化合物在使用之前可以不作任何預處理。但是,在實際操作中,烯屬化合物在使用前可以進行常規(guī)的吸附、提取、蒸餾、熱處理、膜分離等等,以便除去對加氫甲酰化催化劑不利的含硫化合物、含鹵素化合物、二烯化合物、三烯化合物和過氧化物。
作為催化劑,通??墒褂糜芍芷诒淼赩III族過渡金屬制得的含有作為配位的有機磷化合物的催化劑。作為第VIII族金屬,通常可使用銠、鈷、銥等,優(yōu)選銠。作為銠源,可使用銠配合物,如氫化羰基三(三苯基膦)合銠以及乙酰氧基雙(三苯基膦)合銠。除了上述銠配合物外,也可以使用其氧化物,例如乙酰丙酮銠和乙酸銠。
本發(fā)明使用的有機磷化合物沒有特別的限制。本發(fā)明使用的有機磷化合物的實例包括環(huán)狀和/或非環(huán)狀的三烷基膦,例如三丁基膦、三辛基膦、三環(huán)己基膦和丁基二環(huán)己基膦,環(huán)狀和/或非環(huán)狀的烷基芳基膦,例如一丁基二苯基膦、二丙基苯基膦和環(huán)己基苯基膦,三芳基膦,例如三苯基膦、三甲苯基膦和在被砜基、鹵原子等等取代的苯基上具有氫原子的三苯基膦,環(huán)狀和/或非環(huán)狀的亞磷酸三烷基酯,例如亞磷酸三辛基酯和亞磷酸三環(huán)己基酯,環(huán)狀和/或非環(huán)狀的亞磷酸三芳基酯,例如亞磷酸三苯基酯和可以具有取代基的亞磷酸三萘基酯,和亞磷酸烷基芳基酯。另外,也可使用在US3415906、4599206、4351759、4748261、4567306、5235113和5227532中所公開的化合物。
作為配體,可以使用兩種或多種上述有機化合物的混合物。或者,使用上述有機化合物和諸如三苯基膦氧化物的五價有機磷化合物的混合物作為配體。
關于催化劑的制備方法,可以將銠源和作為配體的有機磷化合物分別加入到加氫甲酰化反應器中,以在反應體系中制得催化劑?;蛘?,在高溫和恒壓條件下,在反應器外在溶劑中預先用一氧化碳和氫氣處理銠源和有機磷化合物,以制得催化劑溶液。用于制備上述催化劑的溶劑一般選自下文所述的反應溶劑,但可以與反應溶劑不同。在制備催化劑的溶液中,銠的濃度一般為1-100000ppm。相對于一個銠原子,以磷原子計,作為配體加入的有機磷化合物的量一般為1-10000mol。處理溫度為60-200℃。處理壓力為常壓-200kg/cm2。處理時間為0.01-20小時。用于上述處理的容器可以是間歇式或連續(xù)式。
用于加氫甲?;磻娜軇┛梢允窍N本身?;蛘?,可以使用在反應中副產的醛或高沸點化合物。除了上述溶劑外,也可以使用能溶解催化劑并對反應不產生不利作用的各種溶劑,例如,脂族烴(如,己烷和辛烷)、芳香烴(如,甲苯和二甲苯)、醇(如,丁醇、2-乙基己醇、乙二醇和丙二醇)、醚(如,三甘醇二甲醚)、酯(如,鄰苯二甲酸二辛酯)和水。
進行加氫甲?;磻臍錃夂鸵谎趸蓟旌衔飰毫σ话銥?.1-300kg/cm2。氫氣分壓與一氧化碳分壓的比為0.1-10。反應溫度為60-200℃。反應溶液中,銠的濃度為1-100000ppm。相對于一個銠原子,以磷原子計,作為配體加入的有機磷化合物的量一般為1-10000mol。反應時間為0.01-20小時。
上述用于加氫甲?;磻潍@得的產物醛的方法沒有特別限制。但是,在實際操作中,可以使用如JP-A-52-125103中描述的一種包括氣提的方法或使用如JP-A-54-89974中描述的一種包括蒸餾的方法。不管使用哪種方法,結果可取出含大部分的未反應烯烴、溶劑和高沸點副產物的催化劑溶液。相應地,用上述方法獲得的醛含有作為主成分的醛以及極少量的溶解氣體(如,氫氣、一氧化碳、甲烷、二氧化碳)、重量輕于醛的少量的未反應烯烴和石蠟烴、少量水、少量的餾分(該餾分比主成分醛少一個碳原子且重量輕于醛)以及少量的溶劑和高沸點副產物。
由加氫甲?;磻潍@得的醛含有直鏈醛和支鏈醛。如果需要,可以分離、提純出直鏈醛,然后再用于隨后的步驟,即,加氫反應步驟或縮合步驟中。如果存在的支鏈醛的量極少或者在加氫反應步驟后的一個單獨步驟中能完全分離或除去來自加氫甲酰化反應段的支鏈醛或雜質,則可以將直鏈醛和支鏈醛一起送入后續(xù)步驟中。如果直鏈醛和支鏈醛可以直接相互分離,那么對分離和提純直鏈醛的分離方法沒有特別限制。例如,如果將蒸餾法用于分離,對蒸餾塔頂?shù)膲毫]有特別的限制。但是,如果在減壓下進行蒸餾,則導致的不充分冷凝會引起醛的損失。因此,蒸餾塔頂?shù)膲毫?yōu)選不低于大氣壓。蒸餾塔中的溫度隨蒸餾塔底的壓力(由脂肪醛中含有的碳原子數(shù)決定)、蒸餾塔頂?shù)膲毫σ约笆褂玫恼麴s塔的類型而變化。優(yōu)選在蒸餾塔頂為60-120℃或在蒸餾塔底為70-150℃。
由上述加氫甲?;磻频玫娜┑娜┐伎s合反應可以在液相或氣相中進行。如果在液相中進行醛醇縮合反應,液相通常為堿性水溶液,如苛性鈉的水溶液。反應溫度為80-120℃。反應壓力可以不低于預定溫度下溶液的飽和壓力,優(yōu)選為常壓-10kg/cm2。
為了將通過加氫甲?;磻玫降娜┖屯ㄟ^醛的醛醇縮合反應得到的縮聚醛(例如,通過丙烯的加氫甲?;磻玫降亩∪┖投∪┑娜┐伎s合物2-乙基-2-己烯醛)進行混合加氫反應,加氫催化劑和反應條件可以任意選自已知的常規(guī)方法。只要能進行醛的加氫反應,本發(fā)明使用的加氫催化劑沒有特別的限制。但是,在實際操作中,可以使用含周期表第VIII族金屬,如鎳、鈀和鉑的催化劑、含氧化銅和氧化鋅的還原性混合物的固體催化劑、銅-鉻催化劑、銅-鉻-錳-鋇催化劑等。另外,也可以使用如日本專利2655034中描述的含有氧化銅和氧化鋅的混合物的改性催化劑。
在本發(fā)明中,按具有2-5個碳原子的醛與其縮聚物的重量比計,作為原料與其縮合物一起提供到加氫反應體系中的醛的混合比為95∶5至5∶95,優(yōu)選為10∶1至1∶10,更優(yōu)選為10∶3至3∶10。如果具有2-5個碳原子的醛和其縮聚物的用量在上述混合比之外,那么對酯和醚(含有與其相連的2個或多個醛縮聚物分子)的抑制效果就會顯著下降到不利的程度。
原料醛的混合加氫反應可以在液相或氣相中進行。然而在實際操作中,優(yōu)選在氣相中進行混合加氫反應,因為與在液相進行的混合加氫反應相比,氣相混合加氫反應可以抑制醚基副產物的生成。加氫反應條件沒有特別的限制。然而在實際操作中,反應溫度為50-300℃,優(yōu)選為100-250℃,更優(yōu)選為150-200℃。氫氣的壓力為常壓-200kg/cm2,優(yōu)選為常壓-100kg/cm2,更優(yōu)選為常壓-10kg/cm2。反應既可以間歇進行也可以連續(xù)進行。
通過任何已知的常規(guī)方法,例如通過蒸餾,可以將上述混合加氫反應產生的反應溶液進行分離和提純,以得到單一的醇。由此得到的其中一種醇是單體,而其它的醇是縮聚物。因此,兩種醇的沸點相差較大,因而容易相互分離。例如,正丁醇的沸點為117.7℃,而2-乙基己醇的沸點為183.5℃。
由本發(fā)明方法得到的醇可以與羧酸或羧酸酐進行酯化反應,以制得用作樹脂增塑劑的酯化合物。在上述酯化反應中使用的羧酸或羧酸酐的實例包括鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸酐、己二酸、壬二酸、癸二酸,1,2,4-苯三酸、1,2,4-苯三酸酐、1,2,4,5-苯四酸和1,2,4,5-苯四酸酐。其中優(yōu)選的化合物為鄰苯二甲酸和鄰苯二甲酸酐??梢圆捎萌魏我阎某R?guī)方法進行上述酯化反應。例如,在催化劑(參見Koichi Murai,“Plasticizer-Its Theory and Application-”,Saiwai Shobo,p.415-426,March 1,1973)存在下,使醇和羧酸進行反應。由此得到的酯化合物可以作為增塑劑加入到乙烯樹脂,諸如聚氯乙烯中(參見Koichi Murai,“Plasticizer-Its Theoryand Application-”,Saiwai Shobo,p.481-536,March 1,1973)。
實施例用下述實施例進一步描述本發(fā)明,但本發(fā)明范圍不受實施例的限制。實施例1分別以68.35mmol/hr、45.74mmol/hr和2,400mmol/hr的速率,向裝有10cc柱狀Cu-Cr加氫催化劑(商品名N202E,由Nikki Chemical Co.,Ltd生產)的SUS單管反應器中加入汽化的2-乙基-己烯醛(下文有時稱為“EPA”)、汽化的正丁醛(下文有時稱為“NBD”)和氫氣,所述反應器的大小為1英寸-直徑×60cm-高,所述柱狀加氫催化劑的大小為5mm-直徑×5mm-高。在此條件下,使上述組分在反應壓力為4.6kg/cm2G(由表壓標明)和180℃的反應溫度下,進行氣相加氫反應。用氣相色譜法分析所得反應溶液(從反應器排出的冷凝液)。在進料過程中,EPA與NBD的重量比為72∶28。所得結果見表1。在含有氮氣作為稀釋劑的稀釋的氫氣流中,在200℃預先還原反應器中的催化劑。對比實施例1除了以103.8mmol/hr的速率提供原料醛EPA外,進行實施例1的操作。結果見表1。對比實施例2除了以107.6mmol/hr的速率提供原料醛NBD外,進行實施例1的操作。結果見表1。
表1實施例1 對比實施例1 對比實施例2EPA∶NBDEPA 72 1000重量比 NBD 28 0 100轉化率(%) EPA 100 100 -NBD 99.90 - 99.95收率(%)2EH 99.8399.40 -NBA 99.90- 97.05酯1 0.2120.384 -酯2 0.0219 - 0.525副產物0.0 0.22 2.42縮寫說明2EH2-乙基己醇EPA2-乙基-2-己烯醛酯12-乙基己酸-2-乙基己酯酯2丁酸丁酯NBA正丁醇NBD正丁醛副產物其他副產物實施例2將大小為5mm-直徑×5mm-高的柱狀Cu-Cr加氫催化劑(商品名N202E,由Nikki Chemical Co.,Ltd生產)磨碎至大小為16-24目。分別以90mmol/hr、105mmol/hr和13,300mmol/hr的速率,向裝有7.4cc上述催化劑的SUS單管反應器中加入汽化的EPA、汽化的NBD和氫氣,所述反應器的大小為8mm-直徑×60cm-高,反應溫度為180℃,反應壓力為4kg/cm2G(由表壓標明)。在進料過程中,EPA與NBD的重量比為60∶40。在含有氮氣作為稀釋劑的稀釋的氫氣流中,在200℃預先還原反應器中的催化劑。用氣相色譜法分析從反應器排出的冷凝液。所得結果見表2。實施例3除了分別以74mmol/hr和130mmol/hr的速率向反應體系提供原料醛EPA和NBD外,進行實施例2的操作。在進料過程中,EPA和NBD的重量比為50∶50。結果見表2。實施例4除了分別以175mmol/hr和34mmol/hr的速率向反應體系提供原料醛EPA和NBD外,進行實施例2的操作。在進料過程中,EPA和NBD的重量比為90∶10。結果見表2。對比實施例3將大小為5mm-直徑×5mm-高的柱狀Cu-Cr加氫催化劑(商品名N202E,由Nikki Chemical Co.,Ltd生產)磨碎至大小為16-24目。分別以233mmol/hr和13,000mmol/hr的速率,向裝有7cc上述催化劑的SUS單管反應器中加入汽化的NBD和氫氣,所述反應器的大小為8mm-直徑×60cm-高,反應溫度為170℃,反應壓力為4kg/cm2G(由表壓標明)。在含有氮氣作為稀釋劑的稀釋的氫氣流中,在200℃預先還原反應器中的催化劑。用氣相色譜法分析從反應器排出的冷凝液。所得結果見表2。
表2實施例2 實施例3 實施例4 對比實施例3EPA∶NBD EPA 60 50 90 0重量比 NBD 40 50 10 100轉化率(%) EPA 99.99100.00 99.98NBD 99.9299.90 99.95 99.88收率(%) 酯1 0.01 0.01 0.03酯2 0.01 0.02 0.01 0.48副產物 0.0 0.00.00.11縮寫說明EPA2-乙基-2-己烯醛酯12-乙基己酸-2-乙基己酯酯2丁酸丁酯NBD正丁醛副產物其他副產物與傳統(tǒng)的單一加氫反應相比,根據本發(fā)明的方法,通過以預定的混合比將具有2-5個碳原子的醛和其縮聚物加入到同一的反應體系中,然后進行混合加氫反應,可抑制酯和/或醚副產物的產生。并且,提高了與所提供的原料醛相對應的醇的收率。而且,迄今為止,對于每種醛總共需要兩組反應器。根據本發(fā)明,反應器的組數(shù)可降至1組。因此,本發(fā)明具有極大的工業(yè)價值。
雖然將上述發(fā)明描述為“含有具有2-5個碳原子的醛和所述醛的縮聚物的混合物”,但可以理解的是,本發(fā)明也可適用于下述的一種混合物,該混合物包括(1)至少一種具有2-5個碳原子的醛,和(2)包括在(1)中的各種醛的縮聚物。在本發(fā)明的權利要求書中,術語“含有具有2-5個碳原子的醛和所述醛的縮聚物的混合物”應包括多于一種的上述醛和其相應的多于一種的縮聚物的混合物。
1998年11月27日提交的日本在先專利申請JP337351/1998中所有的公開內容在本發(fā)明中引作參考。
權利要求
1.一種制備醇的方法,該方法包括在催化劑存在下,將含有具有2-5個碳原子的醛和該醛縮聚物的混合物進行混合加氫反應,從而同時制得與各種醛相對應的醇,所述混合物中具有2-5個碳原子的醛和該醛縮聚物的重量比為95∶5-5∶95。
2.根據權利要求1的方法,其中具有2-5個碳原子的醛和該醛縮聚物的重量比為10∶1-1∶10。
3.根據權利要求1的方法,其中具有2-5個碳原子的醛和該醛縮聚物的重量比為10∶3-3∶10。
4.根據權利要求1-3中任一權利要求的方法,其中混合加氫反應在氣相中進行。
5.根據權利要求1-4中任一權利要求的方法,其中醛的縮聚物是通過醛醇縮合反應制得的二聚物。
6.根據權利要求1-5中任一權利要求的方法,其中醛具有4個碳原子。
7.根據權利要求1-6中任一權利要求的方法,其中醛是通過烯烴的加氫甲酰化反應制得。
8.根據權利要求1-7中任一權利要求的方法,其中在將所述混合物進行所述的混合加氫反應前,將所述混合物加入到相同的反應體系中。
9.根據權利要求1-8中任一權利要求的方法,其中僅存在一種具有2-5個碳原子的醛。
10.一種制備醇的方法,該方法包括在催化劑存在下,將2-乙基-2-己烯醛和丁醛的混合物進行氣相加氫反應,同時制得2-乙基己醇和丁醇,其中2-乙基-2-己烯醛和丁醛按95∶5-5∶95的重量比存在。
11.根據權利要求10的方法,其中2-乙基-2-己烯醛和丁醛的重量比為10∶1-1∶10。
12.根據權利要求10的方法,其中2-乙基-2-己烯醛和丁醛的重量比為10∶3-3∶10。
13.根據權利要求10-12中任一權利要求的方法,其中丁醛是通過丙烯的加氫甲?;磻频?。
14.一種制備醇的方法,該方法包括在催化劑存在下,用氫氣和一氧化碳將具有4個或更少的碳原子的烯烴進行加氫甲酰化反應,以得到醛;將部分醛進行醛醇縮合反應制得二聚物;在同一反應體系中,將醛和醛醇縮合二聚物按95∶5-5∶95的重量比進行混合加氫反應,從而同時制得與醛和醛醇縮合二聚物相對應的醇;和用分離器分離各個醇。
15.根據權利要求14的方法,其中醛和醛醇縮合二聚物的重量比為10∶1-1∶10。
16.根據權利要求14的方法,其中醛和醛醇縮合二聚物的重量比為10∶3-3∶10。
17.根據權利要求14-16中任一權利要求的方法,其中烯烴是丙烯,醛醇縮合二聚物是2-乙基-2-己烯醛。
18.根據權利要求14-17中任一權利要求的方法,其中混合加氫反應是在氣相中進行。
19.一種制備羧酸酯的方法,該方法包括將由權利要求14-18的任一權利要求的方法制得的醇與羧酸或羧酸酐反應。
20.根據權利要求19的方法,其中羧酸酯是鄰苯二甲酸酯,羧酸或羧酸酐是鄰苯二甲酸或鄰苯二甲酸酐。
21.一種含有由權利要求19的方法制得的羧酸酯的增塑劑。
22.根據權利要求21的增塑劑,其中羧酸酯是鄰苯二甲酸酯。
23.一種含有樹脂和如權利要求21或22中任意一權利要求的增塑劑的增塑樹脂。
24.根據權利要求22和23中任一權利要求的增塑樹脂,其中樹脂是聚氯乙烯。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種制備醇的方法,該方法包括在催化劑存在下,將含有具有2—5個碳原子的醛和該醛縮聚物的混合物進行混合加氫反應,從而同時制得與醛相對應的醇,所述混合物中具有2—5個碳原子的醛和該醛縮聚物的重量比為95∶5—5∶95。
文檔編號C07C45/50GK1274707SQ9912782
公開日2000年11月29日 申請日期1999年11月27日 優(yōu)先權日1998年11月27日
發(fā)明者植田章夫, 藤田裕一, 江本浩樹, 安達淳浩 申請人:三菱化學株式會社