專利名稱：用作除草劑的取代的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的取代的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物及其制備方法和用作除草劑的用途。
從(專利)文獻(xiàn)中已經(jīng)知道有許多取代的2，4-二氨基三嗪類化合物(參見US 3816419、US 3932167、EP 191496、EP 273328、EP411153／WO 90／09378、WO 97／00254、WO 97／08156)。但是，迄今為止沒有發(fā)現(xiàn)這些化合物有什么特別的重要性。
因此，本發(fā)明提供了新的通式(Ⅰ)的取代的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物 其中R1代表基團(tuán)-A-Z，其中A代表任選被取代的直鏈或支鏈的鏈烷二基，該基團(tuán)任選地在鏈烷二基的開頭、結(jié)尾或中間含有氧原子、硫原子、亞氨基(NH)或烷基亞氨基(N-烷基)，和Z代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的、碳環(huán)或雜環(huán)狀的選自下述的基團(tuán)環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、萘基、1，2，3，4-四氫萘基、十氫萘基、1，2-二氫化茚基、茚基、呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二氫異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、二氫異苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基(benzdioxolyl)、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基和2，3-二氮雜萘基，R2代表氫、氰基、鹵素，或代表各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；?、鏈烯基、炔基或環(huán)烷基，R3代表氫或烷基，R4代表氫或烷基，和R5代表烷基。
當(dāng)，如果適當(dāng)?shù)脑捲谙♂寗┐嬖谙拢故?Ⅱ)的取代的氨基三嗪類化合物與式(Ⅲ)的取代的氨基化合物反應(yīng)時(shí)，則得到式(Ⅰ)的取代的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物 其中R1和R2具有上面的定義， 其中R3、R4和R5具有上面的定義，和R代表烷基。
式(Ⅰ)的新的取代的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物具有強(qiáng)的和選擇性的除草活性。
在一定的程度上，式(Ⅰ)化合物也具有殺真菌和殺蟲活性。
本發(fā)明的式(Ⅰ)化合物可以含有不對(duì)稱取代的碳原子，在這種情況下，它們可以以不同的對(duì)映異構(gòu)的(R-和S-構(gòu)型的形式)和非對(duì)映異構(gòu)的形式存在。本發(fā)明既涉及通式(Ⅰ)化合物的各種可能的單個(gè)對(duì)映異構(gòu)的或非對(duì)映異構(gòu)的形式，也涉及這些異構(gòu)化合物的混合物。
在所述的定義中，烴鏈如烷基-包括與雜原子結(jié)合的情況如在烷氧基或烷硫基中的情況-在各種情況下都是直鏈或支鏈的。
鹵素通常是指氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氟、氯或溴，特別是氟或氯。
本發(fā)明優(yōu)選提供各基團(tuán)定義如下的式(Ⅰ)化合物，其中R1代表基團(tuán)-A-Z，其中A代表任選被氰基或鹵素取代的直鏈或支鏈的具有1-6個(gè)碳原子的鏈烷二基，該基團(tuán)任選地在鏈烷二基的開頭、結(jié)尾或中間含有氧原子、硫原子、亞氨基(NH)或C1-4烷基亞氨基，和Z代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的、碳環(huán)或雜環(huán)狀的選自下述的基團(tuán)環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、萘基、1，2，3，4-四氫萘基、十氫萘基、1，2-二氫化茚基、茚基、呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二氫異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、二氫異苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基和2，3-二氮雜萘基，其中，這些基團(tuán)的可能的取代基各自優(yōu)選選自羥基、氰基、硝基、鹵素、各自任選被羥基、氰基或鹵素取代的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基或烷氧基、各自任選被鹵素取代的各自在烷基中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；?、各自任選被羥基、氰基、硝基、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基取代的苯基或苯氧基和各自任選被鹵素取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，R2代表氫、氰基、鹵素，代表各自任選被羥基、氰基、硝基、鹵素、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基亞磺?；駽1-4烷基磺?；〈母髯栽谕榛芯哂?-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；蛲榛酋；砀髯匀芜x被氰基或鹵素取代的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，或者代表各自任選被氰基、鹵素或C1-4烷基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，R3代表氫或具有1-6個(gè)碳原子的烷基，R4代表氫或具有1-6個(gè)碳原子的烷基，和R5代表具有1-6個(gè)碳原子的烷基。
在上述作為優(yōu)選的所定義的式(Ⅰ)化合物中，特別強(qiáng)調(diào)下列數(shù)組(A)其中A、R2、R3、R4和R5具有上面的定義、Z代表各自任選被取代的苯基或萘基而其中的可能的取代基如上定義的式(Ⅰ)化合物；(B)其中A、R2、R3、R4和R5具有上面的定義、Z代表任選被取代的雜環(huán)基而其中的可能的取代基如上定義的式(Ⅰ)化合物。
本發(fā)明特別涉及定義如下的式(Ⅰ)化合物，其中R1代表基團(tuán)-A-Z，其中A代表各自任選被氰基、氟或氯取代的亞甲基(-CH2-)、二亞甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2-CH2-)、亞乙基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、三亞甲基(丙烷-1，3-二基，-CH2CH2CH2-)、亞丙基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)、丙烷-2，3-二基(-CH(CH3)CH2-)、2-甲基-丙烷-1，3-二基(-CH2CH(CH3)CH2-)、3-氧雜-丙烷-1，3-二基(-CH2CH2O-)、2-氧雜-丙烷-1，3-二基(-CH2OCH2-)、四亞甲基(丁烷-1，4-二基，-CH2CH2CH2CH2-)、丁烷-2，4-二基(-CH(CH3)CH2CH2-)、丁烷-2，3-二基(-CH(CH3)CH(CH3)-)、3-甲基-丁烷-2，4-二基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2-)、4-氧雜-丁烷-2，4-二基(-CH(CH3)CH2O-)、戊烷-3，5-二基(-CH(C2H5)CH2CH2-)、5-氧雜-戊烷-3，5-二基(-CH(C2H5)CH2O-)、4-氧雜-戊烷-2，5-二基(-CH(CH3)CH2OCH2-)或5-氧雜-己烷-3，6-二基(-CH(C2H5)CH2OCH2-)，和Z代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的、碳環(huán)或雜環(huán)狀的選自下述的基團(tuán)環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、萘基、1，2，3，4-四氫萘基、十氫萘基、1，2-二氫化茚基、茚基、呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二氫異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、二氫異苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基和2，3-二氮雜萘基，其中，這些基團(tuán)的可能的取代基各自優(yōu)選選自羥基、氰基、硝基、氟、氯、溴、各自任選被羥基、氰基、氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基，各自任選被氟和／或氯取代的甲基羰基、乙基羰基、正-或異丙基羰基、正-、異-、仲-或叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、甲基磺?；蛞一酋；?，各自任選被羥基、氰基、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或苯氧基，和各自任選被氟和／或氯取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，R2代表氫、氰基、氟、氯、溴，代表各自任選被羥基、氰基、硝基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；⒄?或異丙亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺酰基、正-或異丙磺?；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、乙?；⒈；?、正-或異-丁?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺?；?、正-或異丙亞磺?；⒓谆酋；?、乙基磺酰基、正-或異丙磺酰基，代表各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，或者代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R3代表氫、甲基或乙基，R4代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-或仲丁基，和R5代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-或仲丁基。
上述一般或優(yōu)選的定義適用于式(Ⅰ)的終產(chǎn)物并相應(yīng)地適用于每種情況下制備所需的原料和中間體。這些基團(tuán)的定義可以隨意地相互結(jié)合，即包括各給定的優(yōu)選范圍之間的結(jié)合。
本發(fā)明通式(Ⅰ)化合物的實(shí)例列在下列各組中。組1 其中，R2具有例如下面給出的意義甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、氯氟甲基、氯溴甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-氯-1-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1-溴丙基、1-氟-1-甲基-乙基、2-氟-1-甲基-乙基、1-氯-1-甲基-乙基、1-氟-1-甲基-丙基、1-氯-1-乙基-丙基、1-氟-1-乙基-丙基、1-氟-2-甲基-丙基、1-氯-2-甲基-丙基、2-氯-1-甲基-丙基、1，1-二氟乙基、1，2-二氟乙基、1，1-二氯乙基、2，2，2-三氟乙基、1，2，2，2-四氟乙基、全氟乙基、1，1-二氟丙基、1，1-二氯丙基、全氟丙基、1-氟丁基、1-氯丁基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、1-羥基乙基、1-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丙基、甲氧甲基、乙氧甲基、二甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1，1-二甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、2，2-二甲氧基乙基、2，2-二乙氧基乙基、2-甲氧基-1-甲基乙基、2-甲氧基-1-乙基乙基、2-乙氧基-1-甲基乙基、2-乙氧基-1-乙基乙基、2，2-二甲氧基甲基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、1-甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、1-乙硫基乙基、2-乙硫基乙基、甲基亞磺?；谆?、乙基亞磺?；谆?、甲基磺?；谆?、乙基磺?；谆⒁蚁┗?、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1-溴乙烯基、2-溴乙烯基、1，2-二氯乙烯基、1，2-二氟乙烯基、1，2-二溴乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二溴乙烯基、1-氯-2-氟乙烯基、1-氟-2-氯乙烯基、2-溴-1-氯乙烯基、2-溴-2-氯乙烯基、1-溴-2-氟乙烯基、1-氟-2-溴乙烯基、1-溴-2-氯乙烯基、三氯乙烯基、三氟乙烯基、三溴乙烯基、1-氟-2，2-二氯乙烯基、1-溴-2，2-二氯乙烯基、1-氟-2，2-二溴乙烯基、1-氯-2，2-二氟乙烯基、1-氯-2，2-二溴乙烯基、1-溴-2，2-二氟乙烯基、2-氟-1，2-二氯乙烯基、2-氯-1，2-二氟乙烯基、2-溴-1，2-二氟乙烯基、2-溴-1，2-二氯乙烯基、2-氯-1，2-二溴乙烯基、2-氟-1，2-二溴乙烯基、2-溴-1-氯-2-氟乙烯基、2-甲氧基乙烯基、2-乙氧基乙烯基、烯丙基、2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、3，3-二氯烯丙基、丙烯-1-基、丙烯-2-基、1-氯丙烯-1-基、1-溴丙烯-1-基、1-氟丙烯-2-基、1-氯丙烯-2-基、1-溴丙烯-2-基、2-甲氧基丙烯-1-基、2-乙氧基丙烯-1-基、3，3，3-三氟丙烯-1-基、3，3，3-三氟丙烯-2-基、1-氯丙烯-2-基、1-氟丙烯-2-基、1-溴丙烯-2-基、1，2-二氯丙烯-1-基、1，2-二溴丙烯-1-基、1，2-二氟丙烯-1-基、1，1-二氯丙烯-2-基、1，1-二溴丙烯-2-基、1，1-二氟丙烯-2-基、1-氯-2-氟丙烯-1-基、1-氯-2-溴丙烯-1-基、1-溴-2-氯丙烯-1-基、1-溴-2-氟丙烯-1-基、1-氯-3，3，3-三氟丙烯-2-基、1-溴-3，3，3-三氟丙烯-2-基、1-氟-3，3，3-三氯丙烯-1-基、1，3，3，3-四氟丙烯-1-基、1，3，3，3-四氟丙烯-2-基、1-溴-2-氯-3，3，3-三氟丙烯-1-基、1，1，3，3，3-五氟丙烯-2-基、1，2，3，3，3-五氟丙烯-1-基、1，1-二氯-3，3，3-三氟丙烯-2-基、1，2-二氯-3，3，3-三氟丙烯-2-基、1，1-二溴-3，3，3-三氟丙烯-2-基、1，2-二溴-3，3，3-三氟丙烯-2-基、1-氯-2，3，3，3-四氟-1-丙烯-1-基、2-甲基丙烯-1-基、1-氯-2-甲基丙烯-1-基、1-溴-2-甲基丙烯-1-基、1-氟-2-甲基丙烯-1-基、1-溴-2-甲基-3，3，3-三氟丙烯-1-基、1-氯-3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙烯-1-基、1-溴-3，3，3-三氟-2-三氟甲基丙烯-1-基、1-氯-3，3，3-三氟丙烯-1-基、1-溴-3，3，3-三氟丙烯-1-基、1-氯-2，3，3，3-四氟丙烯-1-基、1-氯-2-溴-3，3，3-三氟丙烯-1-基、1-氯-2-甲基-3，3，3-三氟丙烯-1-基、1-溴-2-氟丙烯-1-基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、2-丁烯-1-基、2-丁烯-2-基、1-氯-1-丁烯-1-基、1-溴-1-丁烯-1-基、1-氟-1-丁烯-1-基、1-氯-1-丁烯-2-基、1-氟-1-丁烯-2-基、1-溴-1-丁烯-2-基、1，2-二氟-1-丁烯-1-基、1，2-二氯-1-丁烯-1-基、1，2-二溴-1-丁烯-1-基、1-溴-2-氟-1-丁烯-1-基、3-甲基-2-丁烯-2-基、1-氯-2-氟-1-丁烯-1-基、1-溴-2-氯-1-丁烯-1-基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-丁烯-2-基、4，4，4-三氟-2-甲基-丁烯-2-基、4，4，4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯-2-基、1-氯-2-甲基-3，3，3-三氟丙烯-1-基、3-氯-2-丁烯-2-基、3-溴-2-丁烯-2-基、3-氟-2-丁烯-2-基、1-氯-2-甲基-1-丁烯-1-基、1-溴-2-甲基-1-丁烯-1-基、1-氟-2-甲基-1-丁烯-1-基、1-氟-3-甲基-1-丁烯-1-基、1-氯-3-甲基-1-丁烯-1-基、2-甲氧基-1-丁烯-1-基、2-乙氧基-1-丁烯-1-基、1，1-二氯-1-丁烯-2-基、1，1-二溴-1-丁烯-2-基、1，1-二氟-1-丁烯-2-基、1-氯-2-氟-1-丁烯-1-基、1-氯-2-溴-1-丁烯-1-基、1-氯-2-三氟甲基-1-丁烯-1-基、1，1，1-三氟-2-丁烯-2-基、4，4，4-三氟-2-丁烯-2-基、4，4，4-三氟-3-甲基-2-丁烯-2-基、1，1，1-三氟-3-甲基-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟-3-乙基-2-戊烯-2-基、1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯-2-基、1-氯-2-乙基-1-丁烯-1-基、1-溴-2-乙基-1-丁烯-1-基、1-氟-2-乙基-1-丁烯-1-基、2-戊烯-2-基、2-戊烯-3-基、2-氯-2-戊烯-3-基、2-溴-2-戊烯-3-基、2-氟-2-戊烯-3-基、3-氯-2-戊烯-2-基、3-溴-2-戊烯-2-基、3-氟-2-戊烯-2-基、3-三氟甲基-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟-2-戊烯-3-基、1，1，1-三氟-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟-3-甲基-2-戊烯-2-基、2-甲基-2-戊烯-3-基、3-甲基-2-戊烯-2-基、1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-戊烯-3-基、4-甲基-3-己烯-3-基、4-氟-3-己烯-3-基、4-氯-3-己烯-3-基、4-溴-3-己烯-3-基、1，1，1-三氟-2-甲基-2-己烯-3-基、4-乙基-3-己烯-3-基、乙炔基、2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-3-基、3，3，3-三氟丙炔-1-基、1-丁炔-1-基、1-丁炔-3-基、3-甲基-1-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、環(huán)丙基、1-氰基環(huán)丙基、1-氟環(huán)丙基、1-氯環(huán)丙基、2-氰基環(huán)丙基、2-氟環(huán)丙基、2-氯環(huán)丙基、2，2-二氟環(huán)丙基、2，2-二氯環(huán)丙基、環(huán)丁基、2，2-二氟環(huán)丁基、2，2，3-三氟環(huán)丁基、2，2-二氟-3-氯環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基。組2 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組3 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組4 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組5 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組6 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組7 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組8 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組9 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組10 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組11 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組12 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組13 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組14 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組15 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組16 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組17 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組18 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組19 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組20 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組21 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組22 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組23 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組24 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組25 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組26 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組27 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組28 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組29 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組30 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組31 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組32 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組33 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組34 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組35 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組36 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組37 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組38 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組39 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組40 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組41 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組42 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組43 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組44 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組45 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組46 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組47 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組48 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組49 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組50 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組51 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組52 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組53 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組54 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組55 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組56 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組57 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組58 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組59 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組60 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組61 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組62 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組63 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組64 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組65 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組66 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組67 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組68 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組69 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組70 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組71 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組72 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組73 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組74 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組75 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組76 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組77 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組78 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組79 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組80 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組81 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組82 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組83 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組84 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組85 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組86 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組87 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組88 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組89 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。組90 其中，R2具有例如上面組1中給出的意義。
使用，例如，2-氨基-4-(1-苯基乙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和N，N-二乙基乙酰胺二乙基縮醛作為起始原料，本發(fā)明方法的反應(yīng)途徑可以用下列反應(yīng)式來說明 式(Ⅱ)提供在制備本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的本發(fā)明方法中用作起始原料的取代的氨基三嗪的一般定義。在式(Ⅱ)中，R1和R2各優(yōu)選或特別是具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的R1和R2的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義。
式(Ⅱ)起始原料是已知的和／或可以通過本身已知的方法制備(參見，US 3816419、US 3932167、EP 191496、EP 273328、EP 411153、WO 90／09378、WO 97／00254、WO 97／08156、DE 19641691、DE19641692、DE 19641693、DE 19711825、DE 19744232、DE 19744711)。
通式(Ⅲ)提供在本發(fā)明方法中另一用作起始原料的取代的氨基化合物的一般定義。在式(Ⅲ)中，R3、R4和R5各優(yōu)選或特別是具有在上文有關(guān)本發(fā)明式(Ⅰ)化合物的描述中業(yè)已提到的R3、R4和R5的優(yōu)選或特別優(yōu)選的含義；R優(yōu)選代表具有1-4個(gè)碳原子的烷基，特別是甲基或乙基。
式(Ⅲ)起始原料是合成上已知的有機(jī)化學(xué)品。
本發(fā)明制備通式(Ⅰ)方法適當(dāng)時(shí)使用稀釋劑進(jìn)行。合適的稀釋劑尤其是惰性有機(jī)溶劑。這些物質(zhì)包括特別是脂肪族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴，諸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類，如乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類，如丙酮、丁酮或甲基異丁酮；腈類，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺類，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜類，如二甲基亞砜；醇類，如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)是在0℃至150℃，優(yōu)選在10℃至120℃間的溫度下進(jìn)行。
本發(fā)明的方法通常是在常壓下進(jìn)行的。然而，本發(fā)明方法也可以在加壓或減壓下--通常是在0．1巴至10巴間的壓力下進(jìn)行。
進(jìn)行本發(fā)明方法時(shí)，通常采用大致等摩爾量的起始原料。然而，也可以相對(duì)大地過量采用反應(yīng)組分之一。反應(yīng)通常是在適合的稀釋劑中，在反應(yīng)輔助劑存在下進(jìn)行的，且反應(yīng)混合物通常在所需的溫度下攪拌幾小時(shí)。后處理是用常規(guī)方法進(jìn)行(參見，制備實(shí)施例)。
本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑和特別是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應(yīng)理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關(guān)使用下列屬的雙子葉雜草芥屬、獨(dú)行草屬、豬殃殃屬、繁縷屬、母菊屬、春黃菊屬、牛膝屬、藜屬、蕁麻屬、千里光屬、莧屬、馬齒莧屬、蒼耳屬、旋花屬、甘薯屬、蓼屬、田菁屬、豚草屬、薊屬、飛廉屬、苦苣菜屬、茄屬、焊菜屬、節(jié)節(jié)草屬、母草屬、野芝麻屬、婆婆納屬、苘麻屬、刺酸模屬、曼陀羅屬、堇菜屬、鼬瓣花屬、罌粟屬、矢車菊屬、三葉草屬、毛茛屬和蒲公英屬，下列屬的雙子葉作物棉屬、大豆屬、甜菜屬、胡蘿卜屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、亞麻屬、甘薯屬、巢菜屬、煙草屬、蕃茄屬、花生屬、蕓苔屬、萵苣屬、黃瓜屬和南瓜屬，
下列屬的單子葉雜草稗屬、狗尾草屬、黍?qū)佟ⅠR唐屬、梯牧草屬、早熟禾屬、羊茅屬、蟋蟀草屬、臂形草屬、黑麥草屬、雀麥屬、燕麥屬、莎草屬、高梁屬、冰草屬、狗牙根屬、雨久花屬、飄拂草屬、慈菇屬、荸薺屬、藨草屬、雀稗屬、鴨嘴草屬、尖瓣花屬、龍爪茅屬、剪股穎屬、看麥娘屬和風(fēng)草屬，下列屬的單子葉作物稻屬、玉米屬、小麥屬、大麥屬、燕麥屬、黑麥屬、高梁屬、黍?qū)?、甘蔗屬、鳳梨屬、天門冬屬和蔥屬。
然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草。且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明式(Ⅰ)化合物特別適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治單子葉作物中的單子葉和雙子葉雜草。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細(xì)膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑，即液體和／或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和／或分散劑和／或起泡劑。
在用水作增充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級(jí)的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和／或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆粒或乳膠形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0．1至95％的活性化合物，優(yōu)選0．5至90％。
為防治雜草，本發(fā)明活性化合物，其原樣或以其制劑形式，也可以作為與已知除草劑一起的混合物使用，它們可以是終制劑或桶混物。
混合物的可能的共組分是已知除草劑，例如，乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨膦、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敵、cafenstro1e、caloxydim、雙酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、滅草畏、氯草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、環(huán)庚草醚、醚黃隆、烯草酮、炔草酸、異噁草松、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、滅草特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、dymron、epoprodan、茵草敵、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、吡氟禾草靈(丁酯)、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、flumetsulam、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、氟草酮、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、氟吡甲禾靈、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、唑吡嘧黃隆、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草胺、isoxafluto1e、異噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、甲黃隆(甲酯)、嗪草酮、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺樂靈、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonicacid、二甲戊靈、pentoxazone、甜草寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、噁草酸、異丙草胺、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆(乙酯)、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、精喹禾靈、喹禾糠酯、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧黃隆、sulfosate、sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑煙酸、thidiazimin、噻吩黃隆、禾草丹、仲草丹、tralkoxydim、野麥畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、三氯吡氧乙酸、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆。
也可以是與其它已知活性化合物如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物養(yǎng)料和土壤結(jié)構(gòu)改良劑一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制劑或由之經(jīng)進(jìn)一步稀釋而制備的使用形式使用，如直接可用溶液、懸浮液、乳液、粉劑、膏劑和顆粒劑。它們以常規(guī)方法使用，例如澆潑、噴霧、彌霧或撒施等等。
本發(fā)明活性化合物可以在植物萌發(fā)前或后施用。它們也可以在播種前摻入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。用量基本上取決于所需的效果。通常，使用量在每公頃土表面積用1克至10千克之間，優(yōu)選每公頃5克至5千克。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實(shí)施例。制備實(shí)施例實(shí)施例1 將2．0g(0．8mmol)的2-氨基-4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-(1-噻吩-2-基丙基氨基)-1，3，5-三嗪、1．0g(0．8mmol)N，N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛和50ml甲醇的混合物在50-60℃攪拌5小時(shí)。隨后在水泵真空下小心地蒸掉揮發(fā)性組分。
得到2．4g(理論量的99％)2-二甲基氨基亞甲基氨基-4-(1-氟-1-甲基乙基)-6-(1-噻吩-2-基丙基氨基)-1，3，5-三嗪，為油狀殘留物，折光指數(shù)nD20=1．5995。
類似于實(shí)施例1，并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性描述，也制得了例如下表1中所列出的式(Ⅰ)化合物。
表1中的立體化學(xué)說明是指R1下所定義的基團(tuán)。
表1式(Ⅰ)化合物的實(shí)例
表1(續(xù))
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表1(續(xù))
表1中給出的logP值是按照EEC Directive 79／831 Annex V．A8通過HPLC(高效液相色譜法)在反相柱(C18)上測定的，溫度43℃。
(a)用于酸性范圍內(nèi)測定的流動(dòng)相0．1％磷酸水溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度--相應(yīng)的試驗(yàn)結(jié)果在表1中用a)標(biāo)記。
(b)用于中性范圍內(nèi)測定的流動(dòng)相0．01摩爾分含水磷酸鹽緩沖溶液，乙腈；從10％乙腈到90％乙腈的線性梯度--相應(yīng)的試驗(yàn)結(jié)果在表1中用b)標(biāo)記。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行的(logP值是用兩個(gè)連續(xù)的烷酮之間的線性內(nèi)極化通過保留時(shí)間測定的)。
λmax值用在色譜信號(hào)的最大值內(nèi)200nm到400nm的UV光譜測定的。應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A芽前試驗(yàn)溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗(yàn)植物的種子播入通常的土壤中，約24小時(shí)后，土壤用活性化合物制劑澆水，在每單位面積上施用特定量的活性成分。選擇噴霧液的濃度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水／公頃的噴霧量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對(duì)照的發(fā)育相比較，目測定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％=無作用(與未處理相同)100％=完全損害在此試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例2的化合物對(duì)雜草顯示出強(qiáng)活性，同時(shí)與作物如小麥有很好的相容性(參見表A；″ai″=活性成分)。表A芽前試驗(yàn)／溫室 實(shí)施例B芽后試驗(yàn)溶劑 5份重量丙酮乳化劑1份重量的烷芳基聚乙二醇醚制備適合的活性化合物制劑時(shí)，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
向株高5-15厘米的試驗(yàn)植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。選擇噴霧液的濃度，使所需化合物的特定量以1，000升水／公頃的量施用。
三周后，將植物的損害程度與未處理對(duì)照相比較，定出損害％。
數(shù)值的含義如下0％=無作用(與未處理相同)100％=完全破壞在此試驗(yàn)中，制備實(shí)施例1、2和6的化合物對(duì)雜草顯示出強(qiáng)活性，且它們中的一些能被作物如小麥很好地耐受(參見表B1和B2)。表B1芽后試驗(yàn)／溫室 表B2芽后試驗(yàn)／溫室
權(quán)利要求
1．通式(Ⅰ)的取代的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物 其中R1代表基團(tuán)-A-Z，其中A代表任選被取代的直鏈或支鏈的鏈烷二基，該基團(tuán)任選地在鏈烷二基的開頭、結(jié)尾或中間含有氧原子、硫原子、亞氨基(NH)或烷基亞氨基(N-烷基)，和Z代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的、碳環(huán)或雜環(huán)狀的選自下述的基團(tuán)環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、萘基、1，2，3，4-四氫萘基、十氫萘基、1，2-二氫化茚基、茚基、呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二氫異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、二氫異苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基和2，3-二氮雜萘基，R2代表氫、氰基、鹵素，或代表各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺酰基、鏈烯基、炔基或環(huán)烷基，R3代表氫或烷基，R4代表氫或烷基，和R5代表烷基。
2．權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其特征在于R1代表基團(tuán)-A-Z，其中A代表任選被氰基或鹵素取代的直鏈或支鏈的具有1-6個(gè)碳原子的鏈烷二基，該基團(tuán)任選地在鏈烷二基的開頭、結(jié)尾或中間含有氧原子、硫原子、亞氨基(NH)或C1-4烷基亞氨基，和Z代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的、碳環(huán)或雜環(huán)狀的選自下述的基團(tuán)環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、萘基、1，2，3，4-四氫萘基、十氫萘基、1，2-二氫化茚基、茚基、呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二氫異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、二氫異苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基和2，3-二氮雜萘基，其中，這些基團(tuán)的可能的取代基各自優(yōu)選選自羥基、氰基、硝基、鹵素、各自任選被羥基、氰基或鹵素取代的各自具有1-6個(gè)碳原子的烷基或烷氧基、各自任選被鹵素取代的各自在烷基中具有1-6個(gè)碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；?、各自任選被羥基、氰基、硝基、鹵素、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷氧基或C1-4鹵代烷氧基取代的苯基或苯氧基和各自任選被鹵素取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，R2代表氫、氰基、鹵素，代表各自任選被羥基、氰基、硝基、鹵素、C1-4烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基亞磺?；駽1-4烷基磺?；〈母髯栽谕榛芯哂?-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亞磺酰基或烷基磺?；砀髯匀芜x被氰基或鹵素取代的各自具有2-6個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，或者代表各自任選被氰基、鹵素或C1-4烷基取代的具有3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基，R3代表氫或具有1-6個(gè)碳原子的烷基，R4代表氫或具有1-6個(gè)碳原子的烷基，和R5代表具有1-6個(gè)碳原子的烷基。
3．權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其特征在于，其中A、R2、R3、R4和R5如權(quán)利要求2中所定義，而Z代表各自未取代的或被取代的苯基或萘基，其中的可能的取代基如權(quán)利要求2中所定義。
4．權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其特征在于，其中A、R2、R3、R4和R5如權(quán)利要求2中所定義，而Z代表未取代的或被取代的雜環(huán)基，其中的可能的雜環(huán)基和可能的取代基如權(quán)利要求2中所定義。
5．權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其特征在于，R1代表基團(tuán)-A-Z，其中A代表各自任選被氰基、氟或氯取代的亞甲基(-CH2-)、二亞甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2-CH2-)、亞乙基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)、三亞甲基(丙烷-1，3-二基，-CH2CH2CH2-)、亞丙基(丙烷-1，1-二基，-CH(C2H5)-)、丙烷-2，3-二基(-CH(CH3)CH2-)、2-甲基-丙烷-1，3-二基(-CH2CH(CH3)CH2-)、3-氧雜-丙烷-1，3-二基(-CH2CH2O-)、2-氧雜-丙烷-1，3-二基(-CH2OCH2-)、四亞甲基(丁烷-1，4-二基，-CH2CH2CH2CH2-)、丁烷-2，4-二基(-CH(CH3)CH2CH2-)、丁烷-2，3-二基(-CH(CH3)CH(CH3)-)、3-甲基-丁烷-2，4-二基(-CH(CH3)CH(CH3)CH2-)、4-氧雜-丁烷-2，4-二基(-CH(CH3)CH2O-)、戊烷-3，5-二基(-CH(C2H5)CH2CH2-)、5-氧雜-戊烷-3，5-二基(-CH(C2H5)CH2O-)、4-氧雜-戊烷-2，5-二基(-CH(CH3)CH2OCH2-)或5-氧雜-己烷-3，6-二基(-CH(C2H5)CH2OCH2-)，和Z代表任選被取代的單環(huán)或雙環(huán)狀的、碳環(huán)或雜環(huán)狀的選自下述的基團(tuán)環(huán)戊基、環(huán)己基、苯基、萘基、1，2，3，4-四氫萘基、十氫萘基、1，2-二氫化茚基、茚基、呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二氫異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、二氫異苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、苯并間二氧雜環(huán)戊烯基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、吲唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、噌啉基和2，3-二氮雜萘基，其中，這些基團(tuán)的可能的取代基各自優(yōu)選選自羥基、氰基、硝基、氟、氯、溴、各自任選被羥基、氰基、氟或氯取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基，各自任選被氟和／或氯取代的甲基羰基、乙基羰基、正-或異丙基羰基、正-、異-、仲-或叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、正-、異-、仲-或叔丁硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺酰基或乙基磺?；?，各自任選被羥基、氰基、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或苯氧基，和各自任選被氟和／或氯取代的亞甲二氧基或亞乙二氧基，R2代表氫、氰基、氟、氯、溴，代表各自任選被羥基、氰基、硝基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、正-或異丙亞磺酰基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正-或異丙磺?；〈募谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、乙酰基、丙酰基、正-或異-丁?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或異丙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；⒄?或異丙亞磺?；?、甲基磺酰基、乙基磺?；⒄?或異丙磺?；?，代表各自任選被氰基、氟、氯或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，或者代表各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基，R3代表氫、甲基或乙基，R4代表氫、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-或仲丁基，和R5代表甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-或仲丁基。
6．制備權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物的方法，特征在于，如果適當(dāng)?shù)脑捲谙♂寗┐嬖谙?，?Ⅱ)的取代的氨基三嗪與式(Ⅲ)的取代的氨基化合物反應(yīng)， 其中R1，R2如權(quán)利要求1中所定義， 其中R3、R4和R5如權(quán)利要求1中所定義，R代表烷基。
7．除草組合物，其特征在于，它們含有至少一種權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物。
8．權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物防治不希望的植物的用途。
9．防治雜草的方法，其特征在于，將權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物作用于雜草或其生長地。
10．制備除草組合物的方法，特征在于，將權(quán)利要求1的式(Ⅰ)的化合物與擴(kuò)充劑和／或表面活性劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的取代的式(Ⅰ)的氨基亞烷基氨基三嗪類化合物,其中R
文檔編號(hào)C07D251/18GK1294584SQ99804348
公開日2001年5月9日 申請(qǐng)日期1999年1月9日 優(yōu)先權(quán)日1998年1月22日
發(fā)明者H·-J·里貝爾, R·基爾斯滕, S·萊爾, K·沃伊格特, M·多林格, M·W·德魯斯, I·維特肖洛夫斯基, 渡邊幸喜, 城戶佳織, 五島敏男, 峰岸夏子, R·A·邁爾斯 申請(qǐng)人:拜爾公司, 日本拜耳農(nóng)藥株式會(huì)社