專利名稱：芴衍生物的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用作光透鏡、膜、光纖維、光盤、耐熱性樹脂和工程塑料等的原材料的芴衍生物的制造方法。
背景技術(shù)：
近年來，關(guān)于把雙酚類作為原料的聚合物(例如聚碳酸酯類樹脂、環(huán)氧樹脂、聚酯類樹脂等)，強(qiáng)烈需求比以往的產(chǎn)品更加具有耐熱性、透明性和高折射率的材料。作為芴衍生物一種的9，9-二(4-羥基苯基)芴類耐熱性優(yōu)異，有望作為制造高透明性且高折射率的聚合物的原料，可以期待作為汽車用前燈透鏡、CD、CD-ROM拾波器透鏡、菲涅耳透鏡、激光打印機(jī)用fθ透鏡、照相機(jī)透鏡、背投電視用投影透鏡等光學(xué)透鏡、相位差膜、擴(kuò)散膜等膜、塑料光纖維、光盤基板等的原材料。
作為9，9-二(4-羥基苯基)芴的合成方法，已知把芴空氣氧化得到的芴酮作為起始原料，使用氯化氫氣體和巰基丙酸作為催化劑與酚縮合的方法〔J.Appl.Polym.Sci.，27(9)，3289，1982，特開平6-145087號公報(bào)，特開平8-217713號公報(bào)〕。
但是，該反應(yīng)是脫水反應(yīng)，需要使用作為催化劑難于處理的氯化氫氣體，為了在工業(yè)上實(shí)施，需要設(shè)置專用的產(chǎn)生和除去氯化氫氣體的裝置。另外，氯化氫氣體的處理受到消防法、高壓氣體取締法、劇毒物取締法、大氣污染防止法等各種法規(guī)的約束，對于設(shè)備的設(shè)置、處理、貯藏，需要充分的安全對策、環(huán)境對策。
另外，作為酸催化劑，使用濃硫酸時，雖然存在水，但是通過濃硫酸的脫水能力進(jìn)行反應(yīng)。但是，大量排出硫酸廢液，廢液處理需要大量的勞動力。
另一方面，采用氯化氫氣體或者濃硫酸作為催化劑的制造方法得到的芴衍生物一般存在砜化合物等雜質(zhì)，著色為黃色。因而，為了作為要求高透明性的前述聚碳酸酯類樹脂或聚酯類樹脂的原料使用，需要高度且嚴(yán)密地精制用前述制造方法得到的芴衍生物。為此，研究了各種精制方法(特開平6-321836號公報(bào)等)。但是，在這種精制中使用大量溶劑，另外制造工序也延長了，成為制造成本上升的因素。
因而，本發(fā)明的目的在于提供可以安全且簡便地高收率制造芴衍生物而不使用難于處理的氯化氫氣體的方法。
本發(fā)明的其它目的在于提供簡便且便宜地制造透明性優(yōu)異的高純度芴衍生物而不進(jìn)行煩雜的精制的方法。
發(fā)明的公開本發(fā)明人等在上述現(xiàn)有技術(shù)的問題方面不斷悉心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)了使用鹽酸水代替氯化氫氣體，在與硫醇類的共存下進(jìn)行反應(yīng)時，可以簡便地得到著色程度少的透明性優(yōu)異的芴衍生物。
即，本發(fā)明通過在硫醇類和鹽酸水的共存下，使芴酮和式(I)表示的酚類縮合反應(yīng)，制造式(II)表示的芴衍生物。
(式中，R表示烷基、烷氧基、芳基或者環(huán)烷基。n表示0～4的整數(shù))前述酚類包括2-C1-4烷基苯酚等。前述硫醇類使用巰基羧酸(特別是β-巰基丙酸)時，可以得到著色程度少，透明性優(yōu)異的芴衍生物。另外，優(yōu)選使硫醇類的使用量比所謂的催化劑量多。例如，芴酮和硫醇類的比例(重量比)為芴酮/硫醇類＝約1/0.01～1/0.5，優(yōu)選約1/0.05～1/0.3。硫醇類和鹽酸水中的鹽酸(氯化氫，HCl)的比例(重量比)為硫醇類/氯化氫＝約1/0.1～1/3，優(yōu)選約1/0.3～1/2。芴衍生物包括9，9-二(C1-4烷基羥基苯基)芴，特別是9，9-二(4-羥基-3-C1-4烷基苯基)芴等。
另外，在本發(fā)明的方法中，也可以往反應(yīng)混合物中添加抽提劑，使目的化合物在有機(jī)層中分配，往有機(jī)層中添加晶析溶劑，晶析目的化合物。
在本發(fā)明的方法中，只通過1次晶析操作，與以往的制造方法相比，可以顯著降低芴衍生物的黃色度或者著色。
實(shí)施發(fā)明的最佳方式本發(fā)明的芴衍生物的制造方法是在硫醇類和鹽酸水的共存下，使芴酮和酚類縮合反應(yīng)。
在式(II)表示的芴衍生物中，R表示烷基、環(huán)烷基、烷氧基或者芳基，n表示0～4的整數(shù)(優(yōu)選0～3，進(jìn)一步優(yōu)選0～2，特別優(yōu)選0或1)。另外，取代基R的種類也可以因表示取代基的個數(shù)n而異。
作為烷基，可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基等C1-4烷基。
作為環(huán)烷基，可以舉出環(huán)戊基、環(huán)己基等C4-8環(huán)烷基(優(yōu)選C5-6環(huán)烷基)。
作為烷氧基，可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基等C1-4烷氧基。
作為芳基，可以舉出苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基等C1-4烷基苯基、萘基等。
作為R，優(yōu)選烷基(例如，C1-4烷基，特別是甲基)、環(huán)烷基(例如，環(huán)己基)、芳基(例如，苯基)。
對苯環(huán)上的羥基和取代基R的取代位置沒有特別的限定，例如，羥基在2-位、3-位、4-位均可，優(yōu)選4-位。取代基R的取代位置也可以根據(jù)n的值改變，可以舉出2-位、3-位、4-位、2，3-位、2，4-位、2，6-位、3，4-位、3，5-位等，優(yōu)選2-位、3-位、3，5-位，進(jìn)一步優(yōu)選3-位。
作為芴衍生物的具體實(shí)例，可以舉出9，9-二(4-羥基苯基)芴；9，9-二(4-羥基-2-甲基苯基)芴、9，9-二(4-羥基-3-甲基苯基)芴、9，9-二(4-羥基-3-乙基苯基)芴、9，9-二(3-羥基-6-甲基苯基)芴、9，9-二(2-羥基-4-甲基苯基)芴、9，9-二(4-羥基-3-叔丁基苯基)芴等9，9-二(烷基羥基苯基)芴；9，9-二(4-羥基-3，5-二甲基苯基)芴、9，9-二(4-羥基-2，6-二甲基苯基)芴、9，9-二(4-羥基-3，5-二叔丁基苯基)芴等9，9-二(二烷基羥基苯基)芴；9，9-二(4-羥基-3-環(huán)己基苯基)芴等9，9-二(環(huán)烷基羥基苯基)芴；9，9-二(4-羥基-3-苯基苯基)芴等9，9-二(芳基羥基苯基)芴等。
在這些芴衍生物中，優(yōu)選9，9-二(羥基苯基)芴、9，9-二(C1-4烷基羥基苯基)芴、9，9-二(羥基芳基苯基)芴、特別優(yōu)選9，9-二(4-羥基-3-C1-4烷基苯基)芴[例如，9，9-二(4-羥基-3-甲基苯基)芴]。
對芴酮的純度沒有特別的限定，但通常為95重量％以上，優(yōu)選99重量％以上。
酚類用上述式(I)表示。式(I)中的R和n和上述式(II)一樣。
作為酚類的具體實(shí)例，可以舉出苯酚、烷基苯酚(鄰-甲酚、間-甲酚、對-甲酚等甲酚類)、二烷基苯酚(2，3-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、2，6-二甲基苯酚、2，6-二-叔丁基苯酚等)、三烷基苯酚、烷氧基苯酚(鄰-甲氧基苯酚等苯甲醚類等)、芳基苯酚(鄰-、間-苯基苯酚等苯基苯酚等)、環(huán)烷基苯酚(2-環(huán)己基苯酚等)等。酚類可以單獨(dú)或者二種以上組合使用。在這些酚類中，優(yōu)選C1-4烷基苯酚，例如2-C1-4烷基苯酚(鄰-甲酚等)。
對酚類的純度沒有特別的限定，但通常為95重量％以上，優(yōu)選99重量％以上。
酚類的比例從收率良好地生成芴衍生物和抑制副反應(yīng)方面來看，相對于芴酮，通常過量使用。例如，兩者的比例(摩爾比)為芴酮/酚類＝約1/2～1/30，優(yōu)選約1/3～1/20，進(jìn)一步優(yōu)選約1/4～1/10。另外，也可以過量使用酚類，用作反應(yīng)溶劑。
作為催化劑的鹽酸水(鹽酸水溶液)的濃度，通常約5～37重量％(例如，5～36重量％)，優(yōu)選約10～37重量％(例如，25～37重量％)，特別是約30～37重量％(例如，35～36重量％)。鹽酸水對芴酮的比例(重量比)以鹽酸換算(氯化氫，HCl)，通常為芴酮/氯化氫＝約1/0.01～1/1，優(yōu)選約1/0.05～1/0.5，進(jìn)一步優(yōu)選約1/0.1～1/0.3。另外，芴酮和酚類的反應(yīng)是脫水反應(yīng)，所以一般來說，即使使用鹽酸水，也不能有效地顯現(xiàn)出催化活性。但是，如果與硫醇類組合的話，使用鹽酸水也可以有效地進(jìn)行上述反應(yīng)。
作為助催化劑的硫醇類，可以使用慣用的硫醇類。可以舉出巰基羧酸(硫代醋酸、β-巰基丙酸、α-巰基丙酸、巰基醋酸、硫代草酸、巰基琥珀酸、巰基苯甲酸等)、烷基硫醇(甲基硫醇、乙基硫醇、丙基硫醇、異丙基硫醇、正-丁基硫醇等C1-4烷基硫醇等)、芳烷基硫醇(芐基硫醇等)或者它們的鹽等。作為鹽，可以舉出堿金屬鹽(鈉鹽等)。硫醇類可以單獨(dú)或者二種以上組合使用。
在這些硫醇類中，優(yōu)選巰基羧酸(例如，β-巰基丙酸)。
硫醇類對芴酮的比例(重量比)通常為芴酮/硫醇類＝約1/0.01～1/0.5，優(yōu)選約1/0.05～1/0.3，進(jìn)一步優(yōu)選約1/0.08～1/0.15。在本發(fā)明的制造方法中，使與鹽酸水溶液組合使用的硫醇類比通常的催化劑量多，可以高收率得到高純度的芴衍生物而不使用難于處理的氯化氫氣體。
硫醇類和鹽酸水的比例(重量比)把鹽酸水換算為鹽酸(氯化氫，HCl)，通常為硫醇類/氯化氫＝約1/0.1～1/3，優(yōu)選約1/0.3～1/2，進(jìn)一步優(yōu)選約1/0.5～1/1.5。在本發(fā)明的制造方法中，以上述比例使用硫醇類和鹽酸，可以簡便地制造透明性優(yōu)異的芴衍生物。
可以通過將芴酮、酚類(I)、硫醇類和上述鹽酸水裝入反應(yīng)器中，在惰性氣體氛圍氣中進(jìn)行攪拌來進(jìn)行本發(fā)明的制造方法。作為惰性氣體，可以利用氮?dú)?、氬氣、氦氣等?br> 反應(yīng)溫度因使用的酚類和硫醇類的種類而異，通常約10～100℃(例如10～80℃)，優(yōu)選約20～50℃。反應(yīng)溫度過低的話，反應(yīng)速度就會遲緩，過高的話，就會產(chǎn)生副反應(yīng)，導(dǎo)致收率降低。
反應(yīng)也可以在甲苯、二甲苯等溶劑的存在下進(jìn)行，通常在沒有溶劑存在下進(jìn)行。另外，使用過量的酚類作為溶劑時，可以更順利地進(jìn)行反應(yīng)。
反應(yīng)的進(jìn)行可以通過液相色譜法等分析手段來追蹤，可以把反應(yīng)混合物中未反應(yīng)的芴酮為0.5重量％以下的時點(diǎn)作為終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)混合物通常除了作為反應(yīng)生成物的芴衍生物之外，還包括未反應(yīng)的芴酮、未反應(yīng)的酚類、催化劑、副反應(yīng)生成物等。
反應(yīng)結(jié)束后，用慣用的方法(例如，濃縮、提取、晶析、過濾、色譜法等手段或它們的組合的分離精制手段)，從反應(yīng)混合物可以得到高純度的芴衍生物。特別是至少通過晶析操作，其中通過將分配操作和晶析操作組合，可以容易地得到著色少的高純度的芴衍生物。分配操作可以往反應(yīng)混合物中添加抽提劑(有機(jī)溶劑或者有機(jī)溶劑和水的混合溶劑)，將目的化合物轉(zhuǎn)移或提取到有機(jī)層中進(jìn)行，晶析操作可以根據(jù)需要，在濃縮有機(jī)層后，往有機(jī)層添加晶析溶劑，根據(jù)需要冷卻來進(jìn)行。
通常，從反應(yīng)混合物除去殘存的鹽酸和硫醇類后，往往對殘?jiān)砑泳鋈軇┗旌先芙狻８唧w地說，在β-巰基丙酸和鹽酸的共存下，使芴酮和過量的酚類縮合反應(yīng)，往反應(yīng)混合物中添加抽提劑，使芴衍生物分配到有機(jī)層中，濃縮有機(jī)層，往殘?jiān)刑砑泳鋈軇?，晶析目的化合物，可得到精制的芴衍生物。另外，也可以用堿性水溶液中和反應(yīng)混合物并除去水相，濃縮有機(jī)層，對殘?jiān)砑泳鋈軇?，晶析芴衍生物?br> 上述中和處理可以往反應(yīng)混合物中至少添加堿性水溶液來進(jìn)行。作為堿，可以使用堿金屬氫氧化物、碳酸鹽等無機(jī)堿和/或有機(jī)堿。上述中和處理也可以往反應(yīng)混合物中和抽提劑一起添加堿性水溶液來進(jìn)行。作為抽提劑，可以使用可以溶解芴衍生物的有機(jī)溶劑(例如，己烷等脂族烴類、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、環(huán)己烷等脂環(huán)族烴類、鹵化烴類等)，和根據(jù)需要，可以使用與對芴衍生物來說是不良溶劑(例如水)的混合溶劑。
中和處理后，根據(jù)需要，用水洗滌抽提劑層(有機(jī)層)，除去水層后，可以往有機(jī)層中適當(dāng)添加晶析溶劑，析出結(jié)晶。通常，通過蒸餾除去有機(jī)溶劑并濃縮有機(jī)層，對殘?jiān)砑泳鋈軇?，晶析芴衍生物。晶析溶劑由烴類和極性溶劑構(gòu)成，極性溶劑會產(chǎn)生與芴衍生物的包合結(jié)晶。
作為烴類，包括戊烷、己烷、辛烷等脂族烴類；環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂環(huán)族烴類；苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香族烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烯、二氯苯等鹵化烴類等。這些烴類可以單獨(dú)或二種以上混合使用。優(yōu)選的烴類是可以溶解芴衍生物的溶劑，特別是芳香族烴類(甲苯等)。
作為極性溶劑，可以舉出水、醇類(甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇等C1-4醇，特別是C1-3烷基醇)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二乙基酮、乙基丙基酮、二-正丙基酮、二-異丙基酮等C1-4烷基酮，特別是C3-7烷基酮)、腈類(乙腈等)等。這些極性溶劑可以單獨(dú)或二種以上組合使用。特別是由芳香族烴類(特別是甲苯)和酮類(特別是丙酮)構(gòu)成的晶析溶劑對除去引起著色的物質(zhì)(雜質(zhì)、著色成分)有效。
烴類和極性溶劑的比例是，相對于烴類1重量份，極性溶劑約0.5～10重量份(例如，1～10重量份)，優(yōu)選約2～8重量份(例如2～6重量份)，特別優(yōu)選約3～5重量份。晶析溶劑的使用量相對于殘?jiān)?或固形物)1重量份，約1～10重量份，優(yōu)選約1～5重量份(例如，2～5重量份)。
可以通過慣用方法，例如將上述殘?jiān)芙庠诰鋈軇┲校鋮s混合液來進(jìn)行晶析操作。通過過濾等回收析出的結(jié)晶，根據(jù)需要，洗滌、干燥，可以得到高純度且透明性高的芴衍生物。另外，晶析操作可以反復(fù)進(jìn)行，但在本發(fā)明中，1次晶析操作就幾乎不會使其著色，可以得到透明性高的芴衍生物。
根據(jù)本發(fā)明的制造方法，可以得到要求透明性的能夠作為聚合物(聚碳酸酯類樹脂、聚酯類樹脂、環(huán)氧樹脂等)的原料的高純度的芴衍生物。所得芴衍生物在亨特(Hunter)表色系中的b值(通過使用可見紫外線吸收裝置(波長380～780nm)測定的透過率算出)在3以下，優(yōu)選2以下，進(jìn)一步優(yōu)選1.5以下。
工業(yè)實(shí)用性本發(fā)明由于可以使用鹽酸水代替作為酸催化劑難于處理的氯化氫氣體，所述鹽酸水此前作為酸催化劑，水分的存在成為反應(yīng)的障礙，從而活性沒有有效地顯示出來；因此可以安全且簡便地高收率得到芴衍生物。另外，所得芴衍生物的純度和透明度高，1次晶析操作就可以作為聚合物原料使用，因此可以抑制精制成本。
實(shí)施例下面基于實(shí)施例和比較例詳細(xì)地說明本發(fā)明，但本發(fā)明不受這些實(shí)施例的限定。
在實(shí)施例中，在高效液相色譜(Waters(株)制)中使用反相層柱進(jìn)行分析，用面積百分率表示純度。另外，使用可見紫外線吸收裝置((株)日立制作所制)，由在波長380～780nm測定的透過率算出b值。而且，基于芴衍生物對芴酮的比例(摩爾比)，算出收率。
實(shí)施例1往裝備有攪拌器、冷卻器和溫度計(jì)的2L玻璃容器中裝入純度99重量％的芴酮75g、鄰-甲酚270g、β-巰基丙酸8.5g和36重量％鹽酸水27g，在惰性氣體氛圍氣中，在25℃攪拌6小時，接著在35℃攪拌11小時，進(jìn)行反應(yīng)。用HPLC分析反應(yīng)生成物，結(jié)果為芴酮的殘存量是0.1重量％以下。
往所得反應(yīng)液中加入甲苯300g和水80g后，加入32重量％氫氧化鈉水溶液進(jìn)行中和直至pH約7后，除去水層。將有機(jī)層加溫到80℃后，用80g水洗滌3次。
通過減壓蒸餾回收甲苯300g，往有機(jī)層中加入甲苯-丙酮的混合液(混合比率1∶4(重量比))500ml，在70℃攪拌1小時后，冷卻至10℃，使之結(jié)晶化，得到作為目的產(chǎn)物的9，9-二(4-羥基-3-甲基苯基)芴140g(收率89％)。
所得芴衍生物的純度是99.6重量％。另外，b值是1.3(無色透明)，可以用作聚合物原料，而不用進(jìn)行進(jìn)一步的晶析操作。
實(shí)施例2除使用苯酚225g代替鄰-甲酚270g之外，和實(shí)施例1一樣使之反應(yīng)，可以得到作為目的產(chǎn)物的9，9-二(4-羥基苯基)芴127g(收率87％)。
所得芴衍生物的純度為99.3重量％。另外，b值是1.7(無色透明)，可以用作聚合物原料，而不用進(jìn)行進(jìn)一步的晶析操作。
實(shí)施例3除使用鄰-苯基苯酚425g代替鄰-甲酚270g之外，和實(shí)施例1一樣使之反應(yīng)，可以得到作為目的產(chǎn)物的9，9-二(4-羥基-3-苯基苯基)芴185g(收率90％)。
所得芴衍生物的純度為99.0重量％。另外，b值是1.8(無色透明)，可以用作聚合物原料，而不用進(jìn)行進(jìn)一步的晶析操作。
比較例1往裝備有攪拌器、冷卻器、溫度計(jì)和氯化氫氣體導(dǎo)入管的2L玻璃容器中裝入純度99重量％的芴酮75g、鄰-甲酚160g和β-巰基丙酸2g，在惰性氣體氛圍氣中，在50℃加熱攪拌，使芴酮完全溶解。以200ml/分吹入氯化氫氣體，開始反應(yīng)，反應(yīng)溫度保持在50℃，繼續(xù)4小時反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，以5L/分吹入氮?dú)?0分鐘，除去殘留在反應(yīng)器內(nèi)的氯化氫氣體。
往所得反應(yīng)液中加入甲苯300g和水80g后，加入32重量％氫氧化鈉水溶液，進(jìn)行中和直至pH約7后，除去水層。將有機(jī)層加溫到80℃后，用80g水洗滌3次。
通過減壓蒸餾回收甲苯300g，往有機(jī)層中加入甲苯-丙酮的混合液(混合比率1∶4(重量比))500ml，在70℃攪拌1小時后，冷卻至10℃，使之結(jié)晶化，得到作為目的產(chǎn)物的9，9-二(4-羥基-3-甲基苯基)芴120g(收率76％)。
所得芴衍生物的純度是95.2重量％。另外，b值是12.5(淡黃色)，為了使作為聚合物原料可以使用的b值在3以下，在相同條件下，有必要進(jìn)一步進(jìn)行晶析操作3次。
比較例2除了使用苯酚133g代替鄰-甲酚160g之外，和比較例1一樣，使之反應(yīng)，可以得到作為目的產(chǎn)物的9，9-二(4-羥基苯基)芴101g(收率69％)。
所得芴衍生物的純度是93.9重量％。另外，b值是18.5(淡黃色)，為了使作為聚合物原料可以使用的b值在3以下，在相同條件下，有必要進(jìn)一步進(jìn)行晶析操作3次。
比較例3除了使用鄰-苯基苯酚252g代替鄰-甲酚160g之外，和比較例1一樣，使之反應(yīng)，可以得到作為目的產(chǎn)物的9，9-二(4-羥基-3-苯基苯基)芴113g(收率55％)。
所得芴衍生物的純度是96.1重量％。另外，b值是19.3(淡黃色)，為了使作為聚合物原料可以使用的b值在3以下，在相同條件下，有必要進(jìn)一步進(jìn)行晶析操作3次。
權(quán)利要求
1.一種制造式(II)表示的芴衍生物的方法，在硫醇類和鹽酸水的共存下，使芴酮和式(I)表示的酚類縮合反應(yīng)， 式中，R表示烷基、烷氧基、芳基或者環(huán)烷基；n表示0～4的整數(shù) 式中，R和n和上述一樣。
2.權(quán)利要求1所述的方法，式(I)表示的酚類是苯酚或者C1-4烷基苯酚。
3.權(quán)利要求1所述的方法，式(I)表示的酚類是2-C1-4烷基苯酚、3-C1-4烷基苯酚。
4.權(quán)利要求1所述的方法，硫醇類是巰基羧酸。
5.權(quán)利要求1所述的方法，芴酮和硫醇類的比例(重量比)為芴酮/硫醇類＝1/0.01～1/0.5。
6.權(quán)利要求1所述的方法，硫醇類和鹽酸水中的氯化氫的比例(重量比)為硫醇類/氯化氫＝1/0.1～1/3。
7.權(quán)利要求1所述的方法，芴酮和硫醇類的比例(重量比)為芴酮/硫醇類＝1/0.05～1/0.3，硫醇類和鹽酸水中的氯化氫的比例(重量比)為硫醇類/氯化氫＝1/0.3～1/2。
8.權(quán)利要求1所述的方法，式(II)表示的芴衍生物是9，9-二(C1-4烷基羥基苯基)芴。
9.權(quán)利要求1所述的方法，在β-巰基丙酸和鹽酸水的共存下，使芴酮和2-C1-4烷基苯酚縮合反應(yīng)，制造9，9-二(4-羥基-3-C1-4烷基苯基)芴。
全文摘要
本發(fā)明在硫醇類和鹽酸水的共存下，使芴酮和酚類(2－C
文檔編號C08G64/06GK1617845SQ0282770
公開日2005年5月18日 申請日期2002年1月29日 優(yōu)先權(quán)日2000年7月31日
發(fā)明者村瀨裕明, 山田光昭, 須田康裕, 緒方和幸 申請人:大阪瓦斯株式會社