專利名稱：由橋接二噻唑共聚物制備的半導(dǎo)體材料的制作方法
由橋接二噻唑共聚物制備的半導(dǎo)體材料有機(jī)半導(dǎo)體材料可以用于電子器件如有機(jī)光伏(OPV)電池、有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OFET)和有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)中。理想的是有機(jī)半導(dǎo)體材料與液體加工技術(shù)如旋涂、溶液澆注或印刷相容。液體加工技術(shù)從可加工性角度看是有利的且也可以應(yīng)用于塑料基材。因此，可與液體加工技術(shù)相容的有機(jī)半導(dǎo)體材料允許生產(chǎn)低成本、輕型以及任選也靈活的電子器件，這是這些有機(jī)半導(dǎo)體材料與無機(jī)半導(dǎo)體材料相比的明顯優(yōu)點(diǎn)。此外，理想的是有機(jī)半導(dǎo)體材料穩(wěn)定，尤其對氧化穩(wěn)定。當(dāng)用于有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OFET)中時(shí)，有機(jī)半導(dǎo)體材料應(yīng)呈現(xiàn)高載流子遷移率和聞開/關(guān)比。在電子器件中，尤其是在有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OFET)中使用有機(jī)半導(dǎo)體材料在本領(lǐng)域是已知的。Fuchigami, H. ；Tsumura,A. ;Koezuka,H.Appl. Phys. Lett. 1993,63,1372-1374 描述了聚(2，5-亞噻吩基亞乙烯基)在場效應(yīng)晶體管中的用途。

Bao, Z. ；Dobadalapur, A. ；Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996,69,4108-4110描述了區(qū)域規(guī)則性(regioregular)聚(3-己基噻吩)在場效應(yīng)晶體管中的用途。Zhang, M. ；Tsao, H. N. ；Pisula, ff. ；Yang, C. ；Mishra, A. K. ；Miillen,K. J. Am. Chem.Soc. 2007，129，3472-3473描述了用于有機(jī)場效應(yīng)晶體管(OFET)中的下式聚合物
權(quán)利要求
1. 一種下式的化合物、低聚物或聚合物具有
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中A1和A2為S。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中E選自
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中E為
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中E為
6.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中R1和R2相同或不同且為H、C1,烷基、C1,鹵代烷基、-X1-R6或-X2-Ar1,其中 X1在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為-[Z1-OL^ -[Z1-S-L-或-[S-Z1L-S-,其中Z1在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為CV6亞烷基或CV6鹵代亞烷基，a在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為1-10的整數(shù)，和R6在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為C1,烷基或C1,鹵代烷基、X2在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為-Z3-0-Z4-、-Z3-S-Z4-, C1,亞烷基或C1^鹵代亞烷基，其中Z3和Z4在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為CV6亞烷基或CV6鹵代亞烷基，和Ar1在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為任選被1-5個(gè)取代基Ra取代的C6_14芳基，其中Ra各自獨(dú)立地選自鹵素、C1^6烷基和 C1-S燒氧基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中R1和R2相同或不同且為C1,烷基，優(yōu)選Cu烷基，更優(yōu)選Cu烷基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-3和5中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中 R3 為-X5-Ar' -X5-Ar8-Ar7, -X5-Ar8-R13 或-X5-Ar8-Ar9-R13,其中X5在每次出現(xiàn)時(shí)為共價(jià)鍵，Ar7在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為C6_14芳基或一價(jià)5-14員芳族雜環(huán)殘基，它們各自任選被1-5 個(gè)取代基Re取代，其中Re各自獨(dú)立地選自鹵素、CN、CV6烷基、C1^6烷氧基和Cu鹵代烷基， Ar8和Ar9在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為C6_14亞芳基或二價(jià)5_14員芳族雜環(huán)殘基，它們各自任選被1-4個(gè)取代基Rf取代，其中Rf各自獨(dú)立地選自鹵素、CN、C1.烷基、CV6烷氧基和CV6鹵代烷基，和R13在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為烷基、C2_2(l鏈烯基、CV2tl鹵代烷基或烷氧基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-3和5中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中R3 為-X5-Ar8-R13,其中X5為共價(jià)鍵，Ar8為C6_14亞芳基，優(yōu)選亞苯基，以及R13為CV2tl烷基。
10.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中G1和G2相同或不同且為亞苯基如
11.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中G1和G2 相同或不同且為單環(huán)二價(jià)5-8員芳族雜環(huán)殘基，所述單環(huán)二價(jià)5-8員芳族雜環(huán)殘基為
12.根據(jù)權(quán)利要求1、10和11中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中Ri獨(dú)立地為C1,烷基，優(yōu)選正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正i^一烷基、正十二烷基、正i^一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C2tl)，更優(yōu)選正十二烷基。
13.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中L為二價(jià)5-18員芳族雜環(huán)殘基,其中所述二價(jià)5-18員芳族雜環(huán)殘基任選被1-4個(gè)取代基R1取代，其中R1各自獨(dú)立地選自C1,烷基、-Z18-O-C1^0烷基、-Z18-S-C1^0烷基、-Z18-C3^10環(huán)烷基、-Z18-C6_14芳基、-Z18- 一價(jià)3-12員脂族雜環(huán)殘基和-Z18- —價(jià)5-14員芳族雜環(huán)殘基，其中C1,烷基、C3,環(huán)烷基、C6_14芳基、一價(jià)3-12員脂族雜環(huán)殘基和一價(jià)5-14員芳族雜環(huán)殘基任選被1-4個(gè)取代基Rm取代，其中Rm各自獨(dú)立地選自鹵素、-CN和*=0，和其中C3_1(l環(huán)烷基、C6_14芳基、一價(jià)3-12員脂族雜環(huán)殘基和一價(jià)5-14員芳族雜環(huán)殘基任選被1-4個(gè)取代基Rn取代，其中Rn各自獨(dú)立地選自CV2tl烷基、CV2tl烷氧基、C1J鹵代烷基， 其中Z18在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為Cu亞烷基、C1^6鹵代亞烷基或共價(jià)鍵，其中
14.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中 L為選自如下的二價(jià)5-18員芳族雜環(huán)殘基
15.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(1)的化合物、低聚物或聚合物，其中
16.根據(jù)權(quán)利要求1和13-15中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中 R1各自獨(dú)立地選自C1,烷基和-Z18-C6_14芳基，其中C1,烷基和C6_14芳基任選被1-4個(gè)取代基Rm取代，其中Rm各自獨(dú)立地選自鹵素、-CN和*=0，和其中C6_14芳基任選被1-4個(gè)取代基Rn取代，其中Rn各自獨(dú)立地選自CV2tl 燒基和Cu燒氧基，其中Z18在每次出現(xiàn)時(shí)為共價(jià)鍵，和R23和R24相同或不同且為H、CV30烷基、C1, 代烷基、-X7-R25或-X8-Ar13,其中X7 在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為-[Z19-O] c-、- [Z19-S-] c-或-[S-Z19] c-s-,其中Z19在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為Cu亞烷基或Cu鹵代亞烷基，C在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為1-10的整數(shù)，和R25在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為C1,烷基或C1,鹵代烷基，X8在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為-Z21-0-Z22-、-Z21-S-Z22-, C1,亞烷基或C1,鹵代亞烷基， 其中Z21和Z22在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為Cu亞烷基或Cu鹵代亞烷基，和Ar13在每次出現(xiàn)時(shí)獨(dú)立地為任選被1-5個(gè)取代基R°取代的C6_14芳基，其中R°各自獨(dú)立地選自鹵素、C1^6烷基和 C1-S燒氧基。
17.根據(jù)權(quán)利要求1和13-15中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中R1 各自獨(dú)立地為C1,烷基，優(yōu)選正辛基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正癸基、正i^一烷基、正十二烷基、正i^一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基(C2tl)，更優(yōu)選正十六烷基，以及R23和R24 相同或不同且為H、C1,烷基或C1,鹵代烷基，優(yōu)選H。
18.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中q、r和s為 O或1，條件是q、r和s不同時(shí)全部為O。
19.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物，其中η為 1-5000、1-1000、1-100、1-50 或 1-30，優(yōu)選 2-5000、2-1000、2_50 或 2-30 的整數(shù)。
20.一種包含前述權(quán)利要求中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物的電子器件。
21.根據(jù)權(quán)利要求20的電子器件，其中所述電子器件為有機(jī)場效應(yīng)晶體管。
22.權(quán)利要求1-19中任一項(xiàng)的式(I)的化合物、低聚物或聚合物作為有機(jī)半導(dǎo)體材料的用途。
全文摘要
本發(fā)明提供了式的半導(dǎo)體化合物、低聚物和聚合物，其中A1和A2可以相同或不同且為S或Se，E選自式(1)的化合物、低聚物和聚合物適合用于電子器件如有機(jī)場效應(yīng)晶體管中。
文檔編號C08G61/12GK103052643SQ201180038511
公開日2013年4月17日 申請日期2011年7月29日 優(yōu)先權(quán)日2010年8月5日
發(fā)明者A·K·米什拉, S·瓦伊迪耶納森, 野口博義, F·德茲, B·朱, J·S·巴蘇基 申請人:巴斯夫歐洲公司, 破立紀(jì)元有限公司