一種兩親性c-6-（4-（甲基氨基）-1,2,3-三氮唑）脫氧菊糖衍生物及其制備和應(yīng)用的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種兩親性C-6-（4-（甲基氨基）-1,2,3-三氮唑）脫氧菊糖衍生物及其制備和應(yīng)用。兩親性C-6-（4-（甲基氨基）-1,2,3-三氮唑）脫氧菊糖衍生物式（1）所示，n的平均取值范圍是10－35。將原料菊糖的伯羥基經(jīng)鹵代,其它位羥基經(jīng)?；Ｗo(hù)后，與疊氮鈉或疊氮鋰在40-70℃條件下反應(yīng)8－24h，經(jīng)純化得6疊氮-3,4-二?；?6脫氧菊糖，6疊氮-3,4-二?；?6脫氧菊糖與丙炔胺經(jīng)click?chemistry反應(yīng)得兩親性C-6-（4-（甲基氨基）-1,2,3-三氮唑）脫氧菊糖衍生物；所述疊氮鈉或疊氮鋰的摩爾量是原料菊糖的1至2倍；丙炔胺與原料菊糖摩爾量的比為2-3:1。本發(fā)明產(chǎn)品可廣泛用且合成步驟簡(jiǎn)單，易于推廣，所需設(shè)備及原料易得。
【專(zhuān)利說(shuō)明】—種兩親性C-6- (4-(甲基氨基)-1, 2, 3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物及其制備和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】[0001]本發(fā)明涉及日化領(lǐng)域及醫(yī)藥行業(yè)，具體講是一種兩親性C-6- (4-(甲基氨基)-1, 2, 3- 二氮唑)脫氧菊糖衍生物及其制備和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]菊糖(Inulin)又稱(chēng)為菊粉，是一種生物多糖。由D —呋喃果糖分子以β —(2，I)糖苷鍵連接生成，每個(gè)菊糖分子末尾以α - (1,2)糖苷鍵連接一個(gè)葡萄糖殘基，聚合度通常為2~60,平均聚合度為10。
[0003]菊糖在自然界中廣泛存在于一些微生物和真菌體內(nèi)。但是主要還是存在于植物的體內(nèi)，如菊芋、菊苣、婆羅門(mén)參、大麗花塊莖等，其中菊芋是菊糖生產(chǎn)的主要原料來(lái)源。菊芋俗稱(chēng)洋姜、鬼子姜，原產(chǎn)于北美洲，為多年生草本植物，我國(guó)各地普遍栽培，其塊莖富含菊糖，總菊糖含量一般為14~17%，來(lái)源豐富，成本較低。
[0004]菊糖作為菊芋等植物的能量?jī)?chǔ)備物質(zhì)，是一種安全無(wú)毒易得的植物多糖，它的高值化開(kāi)發(fā)利用，將為我們提供大量的功能性產(chǎn)品，同時(shí)它的高值化將提高人們種植海岸帶鹽生植物菊芋的積極性，從而推動(dòng)海岸鹽生帶環(huán)境的修復(fù)。然而關(guān)于這一可再生資源的利用的報(bào)道非常少。特別是當(dāng)與其他的有較好利用程度的多糖比較時(shí)。比如:殼聚糖。造成這一可再生資源利用較少的原因之一就是菊糖的分子結(jié)構(gòu)上沒(méi)有較為活潑的反應(yīng)集團(tuán)。殼聚糖的多種功能產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)，使我們認(rèn)識(shí)到菊糖分子上能有一個(gè)氨基是非常有價(jià)值的一個(gè)化合物中間體，同時(shí)兩親性分子可以提高其生物活性，增強(qiáng)其溶解性。
[0005]2001年美國(guó)化學(xué)家Sharpless在德國(guó)應(yīng)用化學(xué)上第一次報(bào)道了 “clickchemistry” “Click chemistry”有諸如(I)應(yīng)用范圍極廣；(2)合成所需條件簡(jiǎn)便,易實(shí)現(xiàn)；
(3)反應(yīng)的產(chǎn)率極高；(4)反應(yīng)能夠構(gòu)建有廣泛生物活性的1，2，3-三氮唑官能團(tuán)；(5)反應(yīng)的后處理極其方便等許多優(yōu)點(diǎn)。從2001年報(bào)道之初到現(xiàn)在一直是化學(xué)界的研究熱點(diǎn)。
[0006]“Click chemistry”在糖化學(xué)研究領(lǐng)域也被廣泛應(yīng)用，是一種糖化學(xué)修飾的有效手段。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明目的在于提供一種兩親性C-6- (4-(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物及其制備和應(yīng)用。
[0008]為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案為:
[0009]一種兩親性C-6- (4-(甲基氨基)-1, 2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物:如式(I)所
示，
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種兩親性C-6- (4-(甲基氨基)-1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物，其特征在于:如式(I)所示，
2.—種權(quán)利要求1所述的兩親性C-6- (4-(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物的制備方法，其特征在于: 將原料菊糖的伯羥基經(jīng)鹵代，其它位羥基經(jīng)酰基保護(hù)后，與疊氮鈉或疊氮鋰在40-70°C條件下反應(yīng)8 - 24h，經(jīng)純化得6疊氮-3，4- 二?；?6脫氧菊糖，6疊氮-3，4- 二?；?6脫氧菊糖與丙炔胺經(jīng)click chemistry反應(yīng)得兩親性C_6_(4_(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物；所述疊氮鈉或疊氮鋰的摩爾量是原料菊糖的I至2倍；丙炔胺與原料菊糖摩爾量的比為2-3:1。
3.按權(quán)利要求2所述的兩親性C-6-(4-(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物的制備方法，其特征在于:所述鹵代為氯代、溴代或碘代。
4.按權(quán)利要求2所述的兩親性C-6-(4-(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物的制備方法，其特征在于:所述其它位羥基經(jīng)?；Ｗo(hù)是指非六位伯羥基之外的羥基進(jìn)行?；幚?。
5.按權(quán)利要求2所述的兩親性C-6-(4-(甲基氨基)-1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物的制備方法，其特征在于:所述6疊氮-3，4-二?；?6脫氧菊糖與丙炔胺經(jīng)click chemistry反應(yīng)是指6疊氮-3，4- 二?；?6脫氧菊糖與丙炔胺在碘化亞銅、三乙胺的催化下40-90°C反應(yīng)24-48h后，經(jīng)純化和冷凍干燥后得產(chǎn)品；所述碘化亞銅、三乙胺(這兩個(gè)催化作用時(shí)的用量三乙胺為反應(yīng)物摩爾量的3 — 5倍,碘化亞銅為反應(yīng)物摩爾量1%— 5%)。
6.按權(quán)利要求5所述的兩親性C-6-(4-(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物的制備方法，其特征在于:所述催化反應(yīng)后將產(chǎn)物用丙酮或乙醚析出，而后依次用乙醚、丙酮洗滌，洗滌后經(jīng)真空冷凍干燥，得兩親性C-6- (4-(甲基氨基)_1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物。
7.一種權(quán)利要求1所述兩親性C-6- (4-(甲基氨基)-1, 2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物的應(yīng)用，其特征在于:所述兩親性C-6- (4-(甲基氨基)-1，2，3-三氮唑)脫氧菊糖衍生物可作為制備抑菌劑中應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C08B37/18GK103694377SQ201310153469
【公開(kāi)日】2014年4月2日 申請(qǐng)日期:2013年4月28日 優(yōu)先權(quán)日:2013年4月28日
【發(fā)明者】郭占勇, 任劍明, 胡云霞, 馮艷, 董方, 李青 申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院煙臺(tái)海岸帶研究所