一種可聚合殼聚糖衍生物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種可聚合殼聚糖衍生物及其制備方法,利用苯甲醛對2-氨基-4-戊烯酸的氨基進行保護,然后與殼聚糖上的氨基進行反應,反應完成后用鹽酸脫保護,制備了可聚合殼聚糖衍生物。本發(fā)明在殼聚糖分子鏈上引入了可進一步發(fā)生聚合反應的雙鍵基團,得到的可聚合殼聚糖衍生物保留了殼聚糖原有的生物活性及生物相容性,制備過程反應條件溫和,易于控制,提供了一種新的殼聚糖衍生物,拓寬了殼聚糖的改性范圍。
【專利說明】一種可聚合殼聚糖衍生物及其制備方法 【技術領域】
[〇〇〇1] 本發(fā)明涉及殼聚糖改性領域,具體涉及一種可聚合殼聚糖衍生物,本發(fā)明還涉及 該衍生物的制備方法。 【背景技術】
[0002] 殼聚糖是甲殼素的脫乙酰基衍生物,是自然界中存在的唯一帶陽離子的天然活性 多糖,具有良好的生物相容性、生物降解性,無毒抗菌及無免疫原性等優(yōu)點,在化妝品、組織 印染、農業(yè)、食品行業(yè)、組織工程、燒傷敷料、藥物載體等方面有廣泛應用。殼聚糖分子結構 中存在羥基、氨基,能形成分子內及分子間氫鍵,使殼聚糖不溶于中性、堿性及一般的有機 溶劑,僅溶于乙酸、鹽酸等某些稀酸溶液,這就極大地限制了殼聚糖的應用范圍。但是由于 殼聚糖具有羥基、氨基等活性基團,因此能在較溫和的條件下發(fā)生化學反應,引入新的活性 基團,改善其物理化學性質,制備出具有新特性的衍生物,拓展其應用范圍。
【發(fā)明內容】
[0003] 本發(fā)明的目的在于提供一種生物相容性好的可聚合殼聚糖衍生物。本發(fā)明的可聚 合殼聚糖衍生物結構通式如下:
[0004]
【權利要求】
1. 一種可聚合殼聚糖衍生物,其特征在于,結構通式如下:
其中,η = 0· 75-0. 9,m = 1_η,0<χ<η。
2. 如權利要求1所述的一種可聚合殼聚糖衍生物的制備方法,其特征在于,包括如下 步驟: 1) 將苯甲醛和甲醇按體積比3-5%混合均勻得溶液A ; 2) 將2-氨基-4-戊烯酸溶于水得4-5wt %的水溶液,然后加入60-80mL甲醇攪拌均勻, 得溶液B ; 3) 將溶液A逐滴滴加至溶液B中,邊滴加邊攪拌,滴加完后60°C恒溫反應24h,旋轉蒸 發(fā)至析出沉淀,反復用去離子水、甲醇洗滌3次,60°C干燥得中間產物a ; 4) 將殼聚糖加入l_2wt %的乙酸水溶液中,室溫下攪拌2?3h至殼聚糖完全溶解,得 溶液C ; 5) 將步驟3)中的中間產物a、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)按 照摩爾比1?2 : 1?3加入到溶液C中室溫下攪拌反應4-6h,用Imol/LNaOH溶液調pH 值到8,去離子水透析,冷凍干燥得中間產物b ; 6) 將中間產物b加入到體積分數(shù)為2%的鹽酸溶液中室溫下浸泡48h,50°C真空干燥得 產品。
3. 如權利要求2所述的可聚合殼聚糖衍生物的制備方法,其特征在于,步驟3)中溶液 A中的苯甲醛和溶液B中的2-氨基-4-戊烯酸的摩爾比為2-3 : 1-2。
4. 如權利要求2所述的可聚合殼聚糖衍生物的制備方法,其特征在于,步驟4)中的殼 聚糖重均分子量為3000?50,000,脫乙酰度為75?90%。
5. 如權利要求2所述的可聚合殼聚糖衍生物的制備方法,其特征在于,步驟5)中的中 間產物a的加入量為溶液C中殼聚糖上氨基摩爾數(shù)的1-3倍。
【文檔編號】C08B37/08GK104086671SQ201410261872
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2014年6月13日 優(yōu)先權日:2014年6月13日
【發(fā)明者】顧鈺霞 申請人:張家港市山牧新材料技術開發(fā)有限公司