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一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物的制作方法

文檔序號(hào):12161605閱讀:849來源:國(guó)知局
本發(fā)明涉及OLED領(lǐng)域,尤其涉及一種用于應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物。
背景技術(shù)
:TFT-LCD作為一種顯示屏,是一種非自發(fā)光之顯示器,必須透過背光源投射光線,依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件,最后進(jìn)入人之眼睛成像,達(dá)到顯示之功能。在實(shí)際應(yīng)用中,TFT-LCD顯示屏具有反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點(diǎn),不足以成為完美的顯示屏。OLED,作為一種新型顯示技術(shù),具有自發(fā)光的特性,采用非常薄的有機(jī)材料涂層和玻璃基板制備得到。當(dāng)有電流通過時(shí),這些有機(jī)材料就會(huì)發(fā)光。目前,OLED的基本結(jié)構(gòu)如三明治的結(jié)構(gòu),整個(gè)結(jié)構(gòu)層中包括空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當(dāng)電力供應(yīng)至適當(dāng)電壓時(shí),正極空穴與陰極電荷就會(huì)在發(fā)光層中結(jié)合,產(chǎn)生光亮,依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和藍(lán)三原色,構(gòu)成基本色彩。由于OLED的特性是自己發(fā)光,因此,可視度和亮度均高,其次是電壓需求低且省電效率高,加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄,構(gòu)造簡(jiǎn)單,成本低等,被視為21世紀(jì)最具前途的產(chǎn)品之一。雖然OLED相對(duì)于其它顯示器具有各方面的優(yōu)勢(shì),但是事實(shí)上,其在顯示、壽命、使用等方面仍然存在不足,重要的原因之一是缺乏高性能的材料,因此,設(shè)計(jì)與合成新型的應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物或材料是本領(lǐng)域技術(shù)人員研究工作的重點(diǎn)。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:基于上述背景,本申請(qǐng)?zhí)峁┝艘环N新型的應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其為一種咔唑聯(lián)二苯并噻吩/呋喃結(jié)構(gòu)的衍生化合物,可以應(yīng)用于OLED的電子傳輸層、發(fā)光層和空穴傳輸層中,最終得到一種性能更佳的OLED器件。本發(fā)明的第一方面的主題是一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其特征在于,其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:其中,Y為S或O元素;X1、X2分別獨(dú)立地為N或C;R為芳香性化合物。在一個(gè)實(shí)施例中,R為R1或其中,R1和R2為相同或不同的芳香性化合物基團(tuán),優(yōu)選為含有3-25個(gè)碳或氮的化合物,如包含苯環(huán)、萘環(huán);更有優(yōu)選為選自以下結(jié)構(gòu):所述化合物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備得到。本發(fā)明的第二方面的主題是一種包含上述所述化合物的材料。本發(fā)明的第三方面的主題是一種上述所述化合物的應(yīng)用,包括在OLED器件中的空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層中的應(yīng)用。優(yōu)選地,所述化合物應(yīng)用于紅光主體材料、綠光主體材料以及空穴傳輸材料。本發(fā)明的第四方面的主題是一種含有上述所述化合物的器件。具體實(shí)施方式本發(fā)明提供了一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其特征在于,其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示:Y為S或O元素;X1、X2分別獨(dú)立地為N或C;R為芳香性化合物。在一個(gè)實(shí)施例中,R為R1或其中,R1和R2為相同或不同的芳香性化合物基團(tuán),優(yōu)選為含有3-25個(gè)碳或氮的化合物,如包含苯環(huán)、萘環(huán);更有優(yōu)選為選自以下結(jié)構(gòu):在本發(fā)明的實(shí)施例中,所述化合物選自以下結(jié)構(gòu):所述化合物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備得到。本發(fā)明還提供了一種包含上述所述化合物的材料。本發(fā)明還提供了一種上述所述化合物的應(yīng)用,包括在OLED器件中的空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層中的應(yīng)用。優(yōu)選地,所述化合物應(yīng)用于紅光主體材料、綠光主體材料以及空穴傳輸材料。本發(fā)明還提供了一種含有上述所述化合物的器件。實(shí)施例11、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-1)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-1、0.1mol中間體B-1以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇鈉和2mmol催化劑Pd[P(t-Bu)3]2,在氮?dú)獗Wo(hù)下回流6小時(shí);然后,向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng),并用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機(jī)層,旋蒸除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-1);其中,3、分子量表征MS564.1950H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.81(1H),7.59(1H),7.85(1H),7.89(1H),7.53(1H),7.59(1H),7.82(1H)。實(shí)施例21、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-2)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-2、0.1mol中間體B-2以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇鈉和2mmol催化劑Pd[P(t-Bu)3]2,在氮?dú)獗Wo(hù)下回流6小時(shí);然后,向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng),并用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機(jī)層,旋蒸除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-2);其中,3、分子量表征MS580.1722H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.71(1H),7.49(1H),7.73(1H),7.72(1H),7.42(1H),7.53(1H),7.78(1H)。實(shí)施例31、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-11)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-11、0.1mol中間體B-11以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇鈉和2mmol催化劑Pd[P(t-Bu)3]2,在氮?dú)獗Wo(hù)下回流6小時(shí);然后,向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng),并用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機(jī)層,旋蒸除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-1);其中,3、分子量表征MS664.2263H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.52(2H),7.43(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.71(1H),7.49(1H),7.73(1H),7.72(1H),7.40(1H),7.49(1H),7.63(1H)。實(shí)施例41、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-12)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-12、0.1mol中間體B-12以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇鈉和2mmol催化劑Pd[P(t-Bu)3]2,在氮?dú)獗Wo(hù)下回流6小時(shí);然后,向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng),并用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機(jī)層,旋蒸除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-12);其中,3、分子量表征MS680.2035H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.52(2H),7.43(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.95(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.70(1H),7.42(1H),7.71(1H),7.63(1H),7.39(1H),7.47(1H),7.61(1H)。實(shí)施例51、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物,其結(jié)構(gòu)如式(I-5)所示:2、所述化合物的制備方法包括:往反應(yīng)瓶中加入0.1mol中間體A-5、0.1mol中間體B-5以及1000mL的甲苯,并向其中加入300mmol叔丁醇鈉和2mmol催化劑Pd[P(t-Bu)3]2,在氮?dú)獗Wo(hù)下回流6小時(shí);然后,向反應(yīng)溶液中加入蒸餾水終止反應(yīng),并用二氯甲烷萃取,鹽水洗,分出有機(jī)層,旋蒸除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物(I-5);其中,3、分子量表征MS582.1627H-NMR:7.88(4H),7.72(4H),7.62(2H),7.80(1H),7.47(1H),7.41(1H),7.86(1H),7.70(1H),8.17(1H),7.81(1H),7.59(1H),7.85(1H),7.89(1H),7.53(1H),7.59(1H)。應(yīng)用實(shí)施例——器件對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例:將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍?cè)O(shè)備。首先蒸鍍一層30-50nm的NPB作為空穴傳輸層,然后是發(fā)光層的蒸 鍍,混合蒸鍍,CBP,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的Alq3作為電子傳輸層,隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al。應(yīng)用實(shí)施例1將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘,并暴露在紫外光下20-30分鐘,隨后用plasma處理5-10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍?cè)O(shè)備。首先蒸鍍一層30-50nm的NPB作為空穴傳輸層,然后是發(fā)光層的蒸鍍,混合蒸鍍化合物1,以及5--10%的Ir(ppy)3,隨后蒸鍍20-40nm的Alq3,隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF,隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al。應(yīng)用實(shí)施例2將對(duì)比實(shí)施例中的CBP換成化合物2,作為發(fā)光層。應(yīng)用實(shí)施例3將對(duì)比實(shí)施例中的CBP換成化合物11,作為發(fā)光層。應(yīng)用實(shí)施例4將對(duì)比實(shí)施例中的CBP換成化合物5,作為發(fā)光層。應(yīng)用實(shí)施例5將對(duì)比實(shí)施例中的Alq3換成化合物1,作為電子傳輸層。應(yīng)用實(shí)施例6將對(duì)比實(shí)施例中的Alq3換成化合物2,作為電子傳輸層。應(yīng)用實(shí)施例7將對(duì)比實(shí)施例中的Alq3換成化合物11,作為電子傳輸層。應(yīng)用實(shí)施例8將對(duì)比實(shí)施例中的Alq3換成化合物5,作為電子傳輸層。其中:OLED器件制作如下:對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例1:ITO/NPB/化合物1:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例2:ITO/NPB/化合物2:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例3:ITO/NPB/化合物11:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例4:ITO/NPB/化合物5:Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例5:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物1/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例6:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物2/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例7:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物11/LiF/Al;應(yīng)用實(shí)施例8:ITO/NPB/CBP:Ir(ppy)3/化合物5/LiF/Al。在1000nits下,OLED器件結(jié)果如下:器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy對(duì)比應(yīng)用實(shí)施例11cd/A4.7V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例121cd/A4.1V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例214cd/A3.8V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例320cd/A3.8V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例414cd/A4.0V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例519cd/A3.9V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例615cd/A3.7V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例722cd/A3.5V0.330.64應(yīng)用實(shí)施例819cd/A3.7V0.330.64以上對(duì)本發(fā)明的具體實(shí)施例進(jìn)行了詳細(xì)描述,但其只是作為范例,本發(fā)明并不限制于以上描述的具體實(shí)施例。對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言,任何對(duì)本發(fā)明進(jìn)行的等同修改和替代也都在本發(fā)明的范疇之中。因此,在不脫離本發(fā)明的精神和范圍下所作的均等變換和修改,都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的范圍內(nèi)。當(dāng)前第1頁1 2 3 
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