本發(fā)明涉及一種新型有機化合物，一種包含所述新型有機化合物的有機電致發(fā)光器件材料及包含所述材料的有機電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
一般來說，有機發(fā)光現(xiàn)象是指利用有機物質(zhì)將電能轉(zhuǎn)化為光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn)象的有機電致發(fā)光器件，通常具有陽極和陰極以及在其中包含有機物層的結(jié)構(gòu)。在這里，有機物層為了提高有機電致發(fā)光器件的效率及穩(wěn)定性，多呈現(xiàn)由不同物質(zhì)構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu)，例如可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等組成。
在有機電致發(fā)光器件中，用作有機物層的材料根據(jù)功能可以分為發(fā)光材料和電荷傳輸材料，例如空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。
在有機電致發(fā)光器件中，最大的問題就是其壽命及效率，隨著顯示的大面積 化，這種效率及壽命問題成為必須要解決的部分。
效率和壽命、驅(qū)動電壓等相互關(guān)聯(lián)，當(dāng)效率提高時，相對地驅(qū)動電壓下降，隨著驅(qū)動電壓的下降，借助驅(qū)動時所發(fā)生的焦耳加熱所產(chǎn)生的有機物質(zhì)的結(jié)晶化減少，結(jié)果表現(xiàn)出壽命延長的傾向。
但是，單純地改善上述有機物層無法使其效率極大化。這是由于，當(dāng)各有機物層之間的能級及T1值、物質(zhì)的固有特性(遷移率、界面特性等)等形成最優(yōu)化的組合時，無法同時實現(xiàn)長壽命與高效率。
作為有機電致發(fā)光器件內(nèi)的空穴傳輸層物質(zhì)使用芳香胺，這是由于，一般來說，在多種現(xiàn)有技術(shù)下，在提升有機電致發(fā)光器件的性能的方面，公開有多種類別的胺的效用。對于空穴傳輸物質(zhì)因子來說，得到提升的部分包括更高的空穴傳輸運動性、更加不定形的結(jié)構(gòu)、更高的玻璃轉(zhuǎn)移溫度、更良好的電子化學(xué)穩(wěn)定性。使用這種各方面得到提升的胺而制成的有機電致發(fā)光器件，在各方面的性能也得到提高，如發(fā)光效率更高、運轉(zhuǎn)及儲存壽命更長、耐熱性更優(yōu)秀。例如，在Van方面的性能也等通商轉(zhuǎn)讓的美國專利第5061569號中，公開了經(jīng)改善的芳基胺空穴傳輸物質(zhì)。在Shi等通商轉(zhuǎn)讓的美國專利第5554450號中，公開了由高溫有機電致發(fā)光器件設(shè)計而成的、擁有165成左右的高玻璃轉(zhuǎn)化溫度的一系列芳香胺。在Shirota等的美國專利第5374489號中，公開了形成穩(wěn)定的無定形玻璃，并作為優(yōu)秀的空穴傳輸物質(zhì)起作用的作為新型π-共軛星型分子的m-MTDATA。
在有機電致發(fā)光器件內(nèi)的空穴傳輸層中，一般不使用除了芳香胺類以外的其他有機化合物，芳香胺具有空穴傳輸?shù)奶匦砸驯黄毡檎J(rèn)知。但是，在作為雙層有機電致發(fā)光器件內(nèi)的空穴傳輸層使用芳香胺時，存在重要的缺點。由于胺通常屬于很強的電子供體，它們與電子傳輸層內(nèi)使用的發(fā)光物質(zhì)相互作用，形成熒光熄滅中心，從而降低有機電致發(fā)光器件的發(fā)光效率。
另外，最近在有機電致發(fā)光器件中，為了解決空穴傳輸層中的發(fā)光問題，必須在空穴傳輸層和發(fā)光層之間設(shè)置發(fā)光輔助層，目前需要開發(fā)根據(jù)各自的發(fā)光層(R、G、B)的相互不同的發(fā)光輔助層。
一般來說，電子從電子傳輸層傳達(dá)到發(fā)光層，空穴從空穴傳輸層傳達(dá)到發(fā)光層，兩者通過再組合形成激子。
但是，在空穴傳輸層中使用的物質(zhì)必須具有較低的HOMO值，因此，大部分擁有較低的T1值，由此，在發(fā)光層中生成的激子流動到空穴傳輸層，結(jié)果導(dǎo)致發(fā)光層內(nèi)的電荷不平衡，在空穴傳輸層內(nèi)或空穴傳輸層界面中發(fā)光，產(chǎn)生有機電致發(fā)光器件的色純度低下、效率及壽命下降的現(xiàn)象。
另外，空穴遷移率可使用較快的物質(zhì)來降低驅(qū)動電壓，但是，由于空穴遷移率快于電子遷移率，因此，導(dǎo)致發(fā)光層內(nèi)電荷不平衡，從而導(dǎo)致出現(xiàn)有機電致發(fā)光器件的色純度及效率低下、壽命變短的問題。
因此，迫切需要開發(fā)一種擁有較高的T1值，并擁有空穴傳輸層HOMO能級 和發(fā)光層HOMO能級之間的HOMO能級的發(fā)光輔助層。
另一方面，需要開發(fā)擁有高玻璃轉(zhuǎn)移溫度的空穴注入層材料，即，延遲金屬化合物從陽極電極(ITO)向有機層滲透擴散來解決有機電致發(fā)光器件壽命縮短的原因之一，并對于器件驅(qū)動時所發(fā)生的焦耳加熱具有十分穩(wěn)定的特性?？昭▊鬏攲硬牧系牟ＡмD(zhuǎn)移溫度較低，在驅(qū)動器件時，具有使薄膜表面的均勻度下降的特性，報告顯示，這種問題對器件壽命產(chǎn)生很大的影響。另外，有機電致發(fā)光器件主要通過沉積的方法來形成，目前需要開發(fā)出電鍍時具有耐久性的材料，即，需要開發(fā)出耐熱性強的材料。
為了充分發(fā)揮有機電致發(fā)光器件的如上所述的優(yōu)秀特性，在器件內(nèi)形成有機物層的物質(zhì)，例如空穴注入物質(zhì)、空穴傳輸物質(zhì)、發(fā)光物質(zhì)、電子傳輸物、電子注入物質(zhì)等必須是穩(wěn)定而高效的材料，但目前還未充分開發(fā)出穩(wěn)定又高效的有機電致發(fā)光器件的有機材料。因此，本技術(shù)領(lǐng)域一直要求開發(fā)出具有低電壓驅(qū)動、高效率、長壽命的新型材料。
[參考文獻]
[專利文獻]
韓國公開特許10-2011-0103141
技術(shù)實現(xiàn)要素：
技術(shù)問題
本發(fā)明的目的是提供一種新型有機化合物，該化合物可以用作有機電致發(fā)光器件的空穴注入層物質(zhì)、空穴傳輸層物質(zhì)、電子阻隔物質(zhì)或發(fā)光層物質(zhì)，起到降低驅(qū)動電壓，提高發(fā)光效率、輝度、熱穩(wěn)定性、色純度及器件壽命的效果。
本發(fā)明的另一目的是提供包含該新型有機化合物的空穴注入層用材料、空穴傳輸層用材料、電子阻隔層用材料及發(fā)光層用材料。
本發(fā)明的另一目的是提供一種利用該新型有機化合物的有機電致發(fā)光器件。
解決問題的手段
本發(fā)明提供以下述通式1表示的新型有機化合物。
[通式1]
Ar1、Ar3是在各種情況下相同或不同的選自由苯、聯(lián)苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代為一個以上的自由基R5)、取代或是未取代的螺二芴、或是從其中2個、3個、4個或者5個的組合(在各種情況下，相同或不同)組成的組中的具有6至60個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系；
Ar2是選自由苯、聯(lián)苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自 可以取代為一個以上的自由基R5)組成的組中的具有6至60個碳原子的芳雜環(huán)系；
R5是在各種情況下相同或不同的選自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R2)3、具有1至31個碳原子的直鏈型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3個至31個碳原子的盆地型烷基或環(huán)狀烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是從其中2個、3個、4個或是5個的組合(各種情況下相同或相異)組成的組中的具有6個至40個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系、具有5個至40個芳香族環(huán)原子的芳氧基，或是具有5個至40個芳香族環(huán)原子的芳烷基組成的組中的一種；
SPIRO是下述標(biāo)記為通式2的化合物
[通式2]
上述通式2中
R1、R2、R3、R4是在各種情況下相同或不同的選自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至40個碳原子的直鏈型烷基、烷氧基、硫代基、具有3至40個碳原子的盆地型烷基或環(huán)狀烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是從其中2個、3個、4個或是5個的組合(在各種情況下，相同或不同)組成的組中的具有6至60個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系、具有5至60個芳香族環(huán)原子的芳氧基、具有5至60個芳香族環(huán)原子的芳烷基。
本發(fā)明包含上述通式1表示的有機化合物及空穴注入層材料，空穴傳輸層材料，電子阻隔層材料，發(fā)光層形成材料。
另外，本發(fā)明涉及一種有機電致發(fā)光器件，所述器件在陰極和陽極之間至少包含發(fā)光層的一層或是多層組成的有機薄膜層沉積的有機電致發(fā)光器件中，上述有機薄膜層中至少有一層以上，合有上述標(biāo)示為通式1的有機化合物中的單獨1種或2種以上組合。本發(fā)明涉及以此為特征的有機電致發(fā)光器件。
【有益效果】
本發(fā)明中涉及的有機化合物作為空穴注入層物質(zhì)，空穴傳輸層物質(zhì)，電子阻隔層物質(zhì)，綠色磷光或是紅色主體物質(zhì)等發(fā)光層物質(zhì)，可以用于有機電致發(fā)光器件，并且在有機電致發(fā)光器件中使用時，能夠降低驅(qū)動電壓，提高發(fā)光效率、 亮度、發(fā)熱穩(wěn)定性、色彩純度及器件壽命。
此外，使用本發(fā)明涉及的有機化合物所制造的有機電致發(fā)光器件具有高效率及長壽命的特性。
【具體實施方式】
本發(fā)明涉及下述標(biāo)記為通式1的新型化合物：
[通式1]
Ar1、Ar3是在各種情況下相同或不同的選自由苯、聯(lián)苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代為一個以上的自由基R5)、取代或是未取代的螺二芴、或是從其中2個、3個、4個或者5個的組合(在各種情況下，相同或不同)組成的組中的具有6至60個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系；
Ar2是選自由苯、聯(lián)苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代為一個以上的自由基R5)組成的組中的具有6至60個碳原子的芳雜環(huán)系；
R5是在各種情況下相同或不同的選自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至31個碳原子的直鏈型烷基、烷氧基、硫代基或是具有3個至31個碳原子的盆地型烷基或環(huán)狀烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是從其中2個、3個、4個或是5個的組合(各種情況下相同或相異)組成的組中的具有6個至40個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系、具有5個至40個芳香族環(huán)原子的芳氧基，或是具有5個至40個芳香族環(huán)原子的芳烷基組成的組中的一種；
SPIRO是下述標(biāo)記為通式2的化合物
[通式2]
上述通式2中
R1、R2、R3、R4是在各種情況下相同或不同的選自由H、D、F、Cl、 Br、I、CN、Si(R)3、具有1至40個碳原子的直鏈型烷基、烷氧基、硫代基、具有3至40個碳原子的盆地型烷基或環(huán)狀烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴、或是從其中2個、3個、4個或是5個的組合(在各種情況下，相同或不同)組成的組中的具有6至60個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系、具有5至60個芳香族環(huán)原子的芳氧基、具有5至60個芳香族環(huán)原子的芳烷基。
上述通式1、通式2中，
Ar1、Ar3是在各種情況下相同或不同的選自由苯、萘、菲、芴、二苯并呋喃、硫芴(并且，其各自可以取代為一個以上的自由基R5)、取代或是未取代的螺二芴組成的組中的具有6至31個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系；
Ar2是選自由苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴(其各自可以取代為一個以上的自由基R5)組成的組中的具有6至31個碳原子的芳雜環(huán)系；
R1、R2、R3、R4、R5是在各種情況下相同或不同的選自由H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R)3、具有1至25個碳原子的直鏈型烷基、烷氧基、硫代基或 是具有3個至25個碳原子的盆地型烷基或環(huán)狀烷基、烷氧基、硫代基、苯、萘、菲、芴、螺二芴、二苯并呋喃、硫芴組成的組中的具有6個至31個碳原子的芳香族或芳雜環(huán)系、具有5至31個芳香族環(huán)原子的芳氧基、具有5個至31個芳香族環(huán)原子的芳烷基。
具體來說，上述有機化合物可以為下述化合物1至49中任意一個：
本發(fā)明提供的有機化合物可以作為有機電致發(fā)光器件材料中空穴注入層材料，空穴傳輸層材料，電子阻隔層材料，或發(fā)光層材料使用。以發(fā)光層材料為例，可以作為綠色磷光或紅色主體材料。
另外，本發(fā)明還涉及包含上述有機化合物的空穴注入層材料，空穴傳輸層材料，電子阻隔層材料，或者發(fā)光層材料。
為了方便空穴注入層、空穴輸入層、電子阻隔層和發(fā)光層的形成，空穴注入層材料、空穴傳輸層材料、電子阻隔層材料和發(fā)光層材料在制備不僅可以有各種形態(tài)，比如液態(tài)，還可以添加常用物質(zhì)。
另外，本發(fā)明還涉及一種有機電致發(fā)光器件，所述器件在陽極和陰極之間包含發(fā)光層在內(nèi)的一層或多層有機薄膜沉積層。器件上述有機薄膜層中至少有一層，合有通式1的有機化合物中的1種或2種以上組合。
上述有機電致發(fā)光器件的空穴注入層材料、空穴傳輸層材料、電子阻隔層材料和發(fā)光層材料中至少有一種包含通式1的有機化合物。
上述有機電致發(fā)光器件具有陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極疊層的構(gòu)造，根據(jù)需要，還可以添加電子阻隔層和空穴阻隔層。
上述有機薄膜層包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層及電子注入層，通式1的有機化合物具有被包含在空穴注入層、空穴傳輸層，及發(fā)光層中的至少一個層中的特性。
以下將對本發(fā)明涉及的有機電致發(fā)光器件通過舉例來說明。但是，下述列舉的內(nèi)容并不能限定本發(fā)明涉及的有機電致發(fā)光器件。
本發(fā)明涉及的有機電致發(fā)光器件具有依次按陽極(空穴注入電極)，空穴注入層(HIL)，空穴傳輸層(HTL)，發(fā)光層(EML)及陰極(電子注入電極)的順序疊層的構(gòu)造?？赡艿脑挘€可以在陽極和發(fā)光層之間添加電子阻隔層(EBL)，以及在陰極和發(fā)光層之間添加空穴阻隔層(HBL)。
本發(fā)明涉及的有機電致發(fā)光器件的制造方法，包括以下步驟：
步驟1，采用常規(guī)方法將陽極材料過塑在基板表面形成陽極，所采用的基板選擇具有良好的透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板。另外，陽極材料可以使用透明、傳導(dǎo)性優(yōu)秀的氧化銦錫(ITO)，氧化銦鋅(IZO)，二氧化錫(SnO2)，氧化鋅(ZnO)等。
步驟2，采用常規(guī)方法將空穴注入層材料(HIL)真空沉積或旋涂在陽極表面，形成空穴注入層。此時空穴注入層材料為本發(fā)明涉及的有機化合物外，還可以為如CuPc，m-MTDATA，m-MTDAPB，星型胺類的TCTA，2-TNATA，或者從日本出光興產(chǎn)株式會社可以購買到的IDE406。
步驟3，采用常規(guī)方法將空穴傳輸層材料(HTL)真空熱沉積或旋涂在空穴注入層表面，形成空穴傳輸層。此時空穴傳輸層材料除了本發(fā)明涉及的有機化合物，還可以為如α-NPD，NPB，或是TPD。
步驟4，采用常規(guī)方法將發(fā)光層材料(EML)真空熱沉積或旋涂在空穴傳輸層表面形成發(fā)光層。此時，所使用的發(fā)光層物質(zhì)中單獨發(fā)光物質(zhì)或是發(fā)光主體物質(zhì)為綠色的情況下，可以使用本發(fā)明涉及的有機化合物，Alq3等；其為藍(lán)色的情況下，可以使用Balq(8-羥基喹啉鈹)，DPVBi系列，螺環(huán)物質(zhì)，螺環(huán)-DPVBi，LiPBO，雙(聯(lián)苯乙烯)苯，鋁-喹啉金屬絡(luò)合物，咪唑，噻唑，惡唑的 金屬絡(luò)合物等。本發(fā)明涉及的有機化合物可以作為磷光紅色主體物質(zhì)使用。
進一步地，在發(fā)光層物質(zhì)中還有與與發(fā)光主體一起使用的摻雜物，作為熒光摻雜物可以使用日本出光興產(chǎn)株式會社的IDE102、IDE105；作為磷光摻雜物，可以使用Ir(ppy)3，F(xiàn)lrpic(參考文獻[Chihaya Adachi et al.，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])，PtOEP，TBE002等。
進一步地，在空穴傳輸層和發(fā)光層中間還可以添加電子阻隔層(EBL)。
步驟5，采用常規(guī)方法將電子傳輸層材料(ETL)真空熱沉積或旋涂在發(fā)光層表面，形成電子傳輸層。電子傳輸層材料沒有特別限制，優(yōu)選使用Alq3。
進一步地，在發(fā)光層和電子傳輸層中間還可以添加空穴阻隔層(HBL)，通式在發(fā)光層一起使用磷光摻雜物，可以實現(xiàn)防止三線態(tài)激子或是空穴擴散到電子傳輸層的效果。
采用常規(guī)方法將空穴阻隔材料(HBL)真空熱沉積或旋涂在發(fā)光層表面，形成空穴阻隔層?？昭ㄗ韪魧硬牧蠜]有特別的限制，除本發(fā)明的有機化合物，還可以使用Liq，2-甲基-8-羥基喹啉對羥基聯(lián)苯合鋁，BCP，及LiF等。
步驟6，采用常規(guī)方法將電子注入層材料(EIL)真空熱沉積或旋涂在電子傳輸層表面，形成電子注入層。此時，所使用的電子注入層物質(zhì)可以使用LiF， Liq，Li2O，BaO，NaCl，CsF等。
步驟7，采用常規(guī)方法將陰極材料真空熱沉積或旋涂在電子注入層，形成陰極。
陰極材料可以為Li，Al，Al-Li，Ca，Mg，Mg-In，Mg-Ag等。另外，有機電致發(fā)光器件，使用氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)，可以制成光透射的透明陰極。
根據(jù)上述覆蓋層組合物，在陰極表面還可以進一步形成覆蓋層(CPL)。
以下將對通式1化合物的合成方法通過代表性的例子來說明。但是，下述列舉的方法并不能限定本發(fā)明涉及的化合物合成方法，本發(fā)明涉及的化合物可以根據(jù)下述列舉的方法和此領(lǐng)域公知的方法來制造。
制作工藝1：化合物的合成
中間體-1及中間體-2的合成
[反應(yīng)式1]
將1-碘萘2.54g(10mmol)溶于15mL四氫呋喃后，冷卻至-78℃，滴加2.5M正丁基鋰4mL。在-78℃下攪拌一小時后，慢慢滴加溶于四氫呋喃30mL的2-溴-9-芴酮2.59g(10mmol)，升至常溫反應(yīng)終止后，加入MC和2N HCl，萃取有機層。
用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)水分，抽濾，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-1 3.06g(79％)。
上述中間體-1溶于乙酸，滴加濃鹽酸，回流1小時，結(jié)束反應(yīng)。用乙醚和水萃取后，飽和碳酸氫鈉水清洗有機層，硫酸鎂干燥有機層，重結(jié)晶，用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-2 2.99g(81％)。
中間體-1MS(FAB)：387(M+)
中間體-2MS(FAB)：369(M+)
中間體-3及中間體-4的合成
[反應(yīng)式2]
3-溴-1-碘萘3.33g(10mmol)溶于15mL四氫呋喃，冷卻至-78℃，滴加2.5M正丁基鋰4mL，-78℃下攪拌1小時，慢慢滴加溶于四氫呋喃30mL的9H-芴酮1.80g(10mmol)，升至常溫反應(yīng)終止后，加入MC和2N HCl，萃取有機層。
無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)水分，抽濾，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-3 2.48g(64％)。
上述中間體-3溶于乙酸，滴加濃鹽酸，回流1小時，結(jié)束反應(yīng)。用乙醚和水萃取后，飽和碳酸氫鈉水清洗有機層，硫酸鎂干燥有機層，重結(jié)晶，用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-4 2.81g(76％)。
中間體-3MS(FAB)：387(M+)
中間體-4MS(FAB)：369(M+)
中間體-5的合成
[反應(yīng)式3]
在氮氣保護條件下，中間體-2 3.69g(10mmol)溶于無水四氫呋喃40mL，將反應(yīng)物溫度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基鋰4mL，反應(yīng)物在0℃條件下攪拌1小時，再將反應(yīng)物溫度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常溫攪拌12小時。反應(yīng)結(jié)束后，加入2N-HCl水溶液，攪拌30分鐘，用乙醚萃取。
無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)水分，抽濾，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-5 2.47g(74％)。
中間體-5MS(FAB)：334(M+)
中間體-6的合成
[反應(yīng)式4]
在氮氣保護條件下，將中間體-5 3.34g(10mmol)和1-溴-3-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃40mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315mL(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-6 3.25g(73％)。
中間體-6MS(FAB)：445(M+)
中間體-7的合成
[反應(yīng)式5]
在氮氣保護條件下，將中間體-5 3.34g(10mmol)和1-溴-4-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃40mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL， 萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-7 3.34g(75％)。
中間體-7MS(FAB)：445(M+)
中間體-8及中間體-9的合成
[反應(yīng)式6]
1-碘萘2.54g(10mmol)溶于15mL四氫呋喃，冷卻至-78℃，滴加2.5M正丁基鋰4ml，-78℃攪拌1小時，慢慢滴加溶于四氫呋喃30mL的2，7-二溴-9-芴酮3.38g(10mmol)，升至常溫反應(yīng)終止后，加入MC和2N HCl，萃取有機層。
無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)水分，抽濾，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-8 3.31g(71％)。
上述中間體-8溶于乙酸，滴加濃鹽酸，回流1小時，結(jié)束反應(yīng)。用乙醚和水萃取后，飽和碳酸氫鈉水清洗有機層，硫酸鎂干燥有機層，重結(jié)晶，用Hex∶ EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-9 3.45g(77％)。
中間體-8MS(FAB)：466(M+)
中間體-9MS(FAB)：448(M+)
中間體-10的合成
[反應(yīng)式7]
在氮氣保護條件下，將中間體-9 4.48g(10mmol)和苯硼酸1.22g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃40mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-10 3.16g(71％)。
中間體-10MS(FAB)：445(M+)
中間體-11的合成
[反應(yīng)式8]
在氮氣保護條件下，中間體-10 4.45g(10mmol)溶于無水四氫呋喃40mL，將反應(yīng)物溫度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基鋰4mL，反應(yīng)物在0℃條件下攪拌1小時，再將反應(yīng)物溫度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常溫攪拌12小時。反應(yīng)結(jié)束后，加入2N-HCl水溶液，攪拌30分鐘，用乙醚萃取。
無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)水分，抽濾，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-11 3.04g(74％)。
中間體-11MS(FAB)：410(M+)
中間體-12的合成
[反應(yīng)式9]
在氮氣保護條件下，將中間體-11 4.10g(10mmol)和1-溴-3-碘苯2.83g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃40mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315mL(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-12 3.81g(73％)。
中間體-12MS(FAB)：521(M+)
中間體-13的合成
[反應(yīng)式10]
在氮氣保護條件下，將苯硼酸1.22g(10mmol)和4-溴苯胺1.72g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃20mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和 2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，有機層減壓蒸餾后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-13 1.20g(71％)。
中間體-13MS(FAB)：169(M+)
中間體-14的合成
[反應(yīng)式11]
在氮氣保護條件下，將中間體-13 1.69g(10mmol)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴2.73g(10mmol)混合，溶于甲苯30mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化 合物用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-14 2.57g(71％)。
中間體-14MS(FAB)：361(M+)
中間體-15的合成
[反應(yīng)式12]
在氮氣保護條件下，將鄰甲基苯硼酸1.34g(10mmol)和3-溴苯胺1.72g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃20mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，有機層減壓蒸餾后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-15 1.25g(68％)。
中間體-15MS(FAB)：183(M+)
中間體-16的合成
[反應(yīng)式13]
在氮氣保護條件下，將中間體-15 1.83g(10mmol)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴2.73g(10mmol)混合，溶于甲苯30mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-16 2.44g(65％)。
中間體-16MS(FAB)：375(M+)
中間體-17的合成
[反應(yīng)式14]
在氮氣保護條件下，將2，7-二溴-9，9-二甲基-9H-芴3.52g(10mmol)和苯硼酸1.22g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃25ml，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，無水硫酸鎂干燥濃縮后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-17 2.13g(61％)。
中間體-17MS(FAB)：349(M+)
中間體-18的合成
[反應(yīng)式15]
在氮氣保護條件下，將中間體-13 1.69g(10mmol)和中間體-17 3.49g(10mmol)混合，溶于甲苯40mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯300mL，H2O 300mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-18 2.98g(68％)。
中間體-18MS(FAB)：437(M+)
中間體-19的合成
[反應(yīng)式16]
在氮氣保護條件下，將中間體-15 1.83g(10mmol)和中間體-17 3.49g(10mmol)混合，溶于甲苯35mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-19 2.85g(63％)。
中間體-19MS(FAB)：451(M+)
中間體-20的合成
[反應(yīng)式17]
在氮氣保護條件下，把二苯并呋喃1.68g(10mmol)溶解于10mL的四氫呋喃中，在-40℃下與2.5M n-BuLi 4mL混合。除去冷卻組，將反應(yīng)溶液放置在水槽中，在大約30分鐘內(nèi)使其回到室溫，再攪拌2小時。之后將其冷卻至-78℃，滴加混有1，2-二溴乙烷2.82g(15mmol)的四氫呋喃10mL。除去冷卻組，將混合物在水槽中放置大約30分鐘，使其回到室溫，再放置2小時。
反應(yīng)結(jié)束后，用飽和氯化鈉溶液清洗，置于2N-HCl水溶液中，攪拌30分鐘，用乙醚萃取。
用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-20 1.83g(74％)。
中間體-20MS(FAB)：247(M+)
中間體-21的合成
[反應(yīng)式18]
在氮氣保護條件下，將中間體-13 1.69g(10mmol)和中間體-20 2.47g(10mmol)混合，溶于甲苯30mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-21 2.45g(73％)。
中間體-21MS(FAB)：335(M+)
中間體-22的合成
[反應(yīng)式19]
在氮氣保護條件下，中間體-20 2.47g(10mmol)溶于無水四氫呋喃40mL，將反應(yīng)物溫度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基鋰4mL，反應(yīng)物在0℃條件下攪拌1小時，再將反應(yīng)物溫度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常溫攪拌12小時。反應(yīng)結(jié)束后，加入2N-HCl水溶液，攪拌30分鐘，用乙醚萃取。
用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-22 1.55g(73％)。
中間體-22MS(FAB)：212(M+)
中間體-23的合成
[反應(yīng)式20]
在氮氣保護條件下，將中間體-22 2.12g(10mmol)和1-溴-3碘苯 2.83g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃30mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-23 2.23g(69％)。
中間體-23MS(FAB)：323(M+)
中間體-24的合成
[反應(yīng)式21]
在氮氣保護條件下，將中間體-13 1.69g(10mmol)和中間體-23 3.23g(10mmol)混合，溶于甲苯40mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-24 3.13g(76％)。
中間體-24MS(FAB)：411(M+)
中間體-25的合成
[反應(yīng)式22]
在氮氣保護條件下，將中間體-13 1.69g(10mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑3.22g(10mmol)混合，溶于甲苯40ml，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流5小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯200mL，H2O 200mL，萃 取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝4∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-25 3.20g(78％)。
中間體-25MS(FAB)：410(M+)
中間體-26的合成
[反應(yīng)式23]
在氮氣保護條件下，將4-溴-2-碘-1-硝基苯3.28g(10mmol)和苯硼酸1.22g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃25mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315mL(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，無水硫酸鎂干燥濃縮后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-26 1.97g(71％)。
中間體-26MS(FAB)：278(M+)
中間體-27的合成
[反應(yīng)式24]
在氮氣保護條件下，將中間體-26 2.78g(10mmol)溶于o-DCB 40mL，滴加三苯基膦6.56g(25mmol)，回流。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，無水硫酸鎂干燥濃縮后，用Hex∶MC＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-27 1.94g(79％)。
中間體-27MS(FAB)：246(M+)
中間體-28的合成
[反應(yīng)式25]
在氮氣保護條件下，中間體-27 2.46g(10mmol)溶于無水四氫呋喃40mL，將反應(yīng)物溫度降至-78℃，慢慢滴加2.5M正丁基鋰4mL，反應(yīng)物在0℃條件 下攪拌1小時，再將反應(yīng)物溫度降至-78℃，滴加硼酸三甲酯12.47g(12mmol)，常溫攪拌12小時。反應(yīng)結(jié)束后，加入2N-HCl水溶液，攪拌30分鐘，用乙醚萃取。
用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-28 1.56g(74％)。
中間體-28MS(FAB)：211(M+)
中間體-29的合成
[反應(yīng)式26]
在氮氣保護條件下，將中間體-28 2.11g(10mmol)和碘苯2.04g(10mmol)混合，溶于四氫呋喃30mL，分別加入Pd(PPh3)40.58g(0.5mmol)和2M K2CO315ml(30mmol)，回流24小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝5∶1的洗脫液過層析柱，得到 中間體-29 1.73g(71％)。
中間體-29MS(FAB)：243(M+)
中間體-30的合成
[反應(yīng)式27]
在氮氣保護條件下，將中間體-29 2.43g(10mmol)和4-溴-4′-碘-1，1′-聯(lián)苯5.39g(15mmol)溶于硝基苯50mL，分別加入K2CO34.15g(30mmol)和Cu 0.19g(3mmol)，回流16小時。
反應(yīng)結(jié)束后，蒸餾去除硝基苯，加入MC 200mL，H2O 200mL，萃取MC層，用無水硫酸鎂干燥濃縮，用Hex∶EA＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-30 3.65g(77％)。
中間體-30MS(FAB)：474(M+)
中間體-31的合成
[反應(yīng)式28]
在氮氣保護條件下，將中間體-13 1.69g(10mmol)和中間體-30 4.74g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，1M t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流7小時。
反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)物溫度降至常溫，加入甲苯300mL，H2O 300mL，萃取后，用無水硫酸鎂除去有機層內(nèi)的少量水分，抽濾后，濃縮有機溶液得到的化合物用Hex∶EA＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到中間體-31 4.05g(72％)。
中間體-31MS(FAB)：562(M+)
化合物[2]的合成
[反應(yīng)式29]
在氮氣保護條件下，將中間體-2 3.69g(10mmol)和中間體-14 3.61g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC層，抽濾有機層后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到化合物25.39g(83％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.20-8.10(m，2H)，8.10-7.80(m，2H)，7.75-6.90(m，21H)，6.90-6.55(m，4H)，1.35(s，6H)
MS(FAB)：649(M+)
化合物[5]的合成
[反應(yīng)式30]
在氮氣保護條件下，將中間體-4 3.69g(10mmol)和中間體-14 3.61g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC層，抽濾有機層后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到化合物54.94g(76％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.20-8.07(m，2H)，8.07-7.75(m，2H)，7.75-6.90(m，21H)，6.90-6.55(m，4H)，1.35(s，6H)
MS(FAB)：649(M+)
化合物[17]的合成
[反應(yīng)式31]
在氮氣保護條件下，將中間體-12 5.21g(10mmol)和中間體-14 3.61g(10mmol)混合，溶于甲苯50mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 400mL，H2O 400mL，萃取MC層，抽濾有機層后，用Hex∶MC＝2∶1的洗脫液過層析柱，得到化合物17 6.26g(78％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.23-8.09(m，2H)，8.09-7.78(m，2H)，7.73-6.88(m，29H)，6.88-6.55(m，4H)，1.35(s，6H)
MS(FAB)：802(M+)
化合物[20]的合成
[反應(yīng)式32]
在氮氣保護條件下，將中間體-2 3.69g(10mmol)和中間體-21 3.35g(10mmol)混合，溶于甲苯40mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC層，抽濾有機層后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到化合物20 5.05g(81％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.20-8.07(m，2H)，8.07-7.85(m，3H)，7.85-6.90(m，20H)，6.90-6.55(m，4H)
MS(FAB)：623(M+)
化合物[28]的合成
[反應(yīng)式33]
在氮氣保護條件下，將中間體-2 3.69g(10mmol)和中間體-25 4.11g(10mmol)混合，溶于甲苯60mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 300mL，H2O 300mL，萃取MC層，抽濾有機層后，用Hex∶MC＝3∶1的洗脫液過層析柱，得到化合物28 5.66g(81％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.40-8.05(m，5H)，8.05-7.80(m，1H)，7.80-6.90(m，24H)，6.90-6.55(m，4H)
MS(FAB)：698(M+)
化合物[41]的合成
[反應(yīng)式34]
在氮氣保護條件下，將中間體-2 3.69g(10mmol)和中間體-31 5.63g(10mmol)混合，溶于甲苯70mL，分別加入Pd2dba30.18g(0.2mmol)，t-Bu3P 0.4ml(0.4mmol)和t-BuONa 2.88g(30mmol)，回流12小時。
反應(yīng)結(jié)束后，加入MC 400mL，H2O 400mL，萃取MC層，抽濾有機層后，用Hex∶MC＝2∶1的洗脫液過層析柱，得到化合物41 6.64g(78％)。
1H NMR(DMSO，300Hz)：δ(ppm)＝8.40-8.05(m，5H)，8.05-7.85(m，1H)，7.85-6.90(m，32H)，6.90-6.55(m，4H)
MS(FAB)：851(M+)
利用上述反應(yīng)式1-34的方法，可以制造通式1的化合物1至49的化合物。
下面將通過實施例對本發(fā)明進行詳細(xì)說明。但是，下述實施例是為了具體 說明本發(fā)明，本發(fā)明的范圍并不限定在下述實施例。下述實施例在本發(fā)明范圍內(nèi)，可由本領(lǐng)域的技術(shù)人員進行適當(dāng)?shù)男拚c變更。
實施例1～15：有機電致發(fā)光器件的制造
將5Ω/cm2()ITO陽極的玻璃基材裁成45mm×45mm×0.7mm大小，在異丙醇和純水中超聲5分鐘后，在紫外光輻照下用臭氧清洗30分鐘，然后將此玻璃基材設(shè)置于真空鍍膜設(shè)備上。
在上述ITO層上部沉積2-TNATA，形成厚的空穴注入層；在空穴注入層表面，從本發(fā)明的化合物2，5，6，7，12，17，20，25，28，33，34，38，41，45，49中選擇相應(yīng)成分真空沉積，形成厚的空穴傳輸層。
接下來，把AND和DPAVBi按重量比97∶3在空穴傳輸層表面真空沉積，形成厚的發(fā)光層。
然后，把Alq3沉積在上述發(fā)光層表面，形成厚的電子傳輸層；把LiF沉積在上述電子傳輸層表面，形成厚的電子注入層；把Al沉積在上述電子注入層表面，形成厚的第二電極(陰極)，得到有機電致發(fā)光器件。在陰極表面用合有UV硬化性粘合劑的吸水材料的密封，以保護有機電致發(fā)光器件不被大氣中的氧氣或水分所影響。
對比實施例1：有機電致發(fā)光器件的制造
本實施例與實施例1的區(qū)別在于：使用α-NPD代替本發(fā)明的化合物作為空穴傳輸層，其余與實施例1相同。
實驗例1：有機電致發(fā)光器件的特性評估
上述實施例和對比實施例中制造的有機電致發(fā)光器件1至15及對比實例1中制造的有機電致發(fā)光器件的特性從電流密度10mA/cm2中測定，結(jié)果在表1中出 現(xiàn)。
【表1】
從表1所示的實驗結(jié)果可以看出，本發(fā)明的實施例1～15的有機電致發(fā)光器件與對比實施例1中所述的現(xiàn)有的有機電致發(fā)光器件相比，發(fā)光效率性能有明顯的改進。
另外，從上述實驗結(jié)果可知，使用本發(fā)明的有機化合物作為空穴傳輸物質(zhì)的實施例，有機電致發(fā)光器件的發(fā)光效率得到提高。因此，本發(fā)明的有機物能使器件的驅(qū)動電力降低，提供減少消耗電力的效果。另外通過低電力驅(qū)動，有機電致發(fā)光器件的壽命也有所提高。