本發(fā)明涉及OLED領(lǐng)域，尤其涉及一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：TFT-LCD作為一種顯示屏，是一種非自發(fā)光之顯示器，必須透過背光源投射光線，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、玻璃基板、偏光板等相關(guān)零組件，最后進(jìn)入人之眼睛成像，達(dá)到顯示之功能。在實(shí)際應(yīng)用中，TFT-LCD顯示屏具有反應(yīng)速率慢、耗電、視角窄等缺點(diǎn)，不足以成為完美的顯示屏。OLED，作為一種新型顯示技術(shù)，具有自發(fā)光的特性，采用非常薄的有機(jī)材料涂層和玻璃基板制備得到。當(dāng)有電流通過時(shí)，這些有機(jī)材料就會(huì)發(fā)光。目前，OLED的基本結(jié)構(gòu)如三明治的結(jié)構(gòu)，整個(gè)結(jié)構(gòu)層中包括空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當(dāng)電力供應(yīng)至適當(dāng)電壓時(shí)，正極空穴與陰極電荷就會(huì)在發(fā)光層中結(jié)合，產(chǎn)生光亮，依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和藍(lán)三原色，構(gòu)成基本色彩。由于OLED的特性是自己發(fā)光，因此，可視度和亮度均高，其次是電壓需求低且省電效率高，加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄，構(gòu)造簡單，成本低等，被視為21世紀(jì)最具前途的產(chǎn)品之一。其中，CN104497013A公開了一種氮雜咔唑類OLED材料，其結(jié)構(gòu)通式為其中，R1和R2為取代或未取代的C2-C60的芳香基、芳香乙烯基、稠環(huán)芳香劑、稠環(huán)芳香乙烯基、芳胺基、含氮原子的稠環(huán)基、含氮原子的雜環(huán)基，或取代或未取代的C6-C60的含硫或氧原子的稠環(huán)基、含磷或硅或 硼原子的稠環(huán)基，不僅可以提高載流子的傳輸效率，還可以提高器件的發(fā)光效率。其中，CN102276514A公開了一種芴類橋聯(lián)藍(lán)光磷光主體材料，其以芴為主體材料，并在芴的3,6,9位鍵聯(lián)不同電子特性的基團(tuán)，可以應(yīng)用于藍(lán)光磷光主體材料中。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：本發(fā)明提供了一種新型的應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物，本發(fā)明還提供了所述化合物的制備方法和具體的應(yīng)用。本發(fā)明的目的是為OLED領(lǐng)域開發(fā)一種新型化合物或材料，以應(yīng)用于OLED的各層中，得到一種性能更加良好的OLED器件。一方面，本發(fā)明的主題是一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物，其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示：其中，X、Y、R獨(dú)立地選自烷基、芳基、雜芳基。優(yōu)選地，所述芳基、雜芳基進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基、隨機(jī)取代的雜芳基、NR3R4所取代；其中，R3、R4獨(dú)立地選自隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基，或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環(huán)，該環(huán)又可進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基所取代。在本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，X、Y獨(dú)立地選自被NR3R4取代的苯基，R為1-20個(gè)碳鏈的任意烷基。在本發(fā)明的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，X、Y獨(dú)立地選自如下結(jié)構(gòu)：在本發(fā)明的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，所述化合物為如下結(jié)構(gòu)：第二方面，本發(fā)明的主題是一種上述所述化合物的制備方法，其工藝合成路線為：本發(fā)明的第三方面的主題是一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料，所述材料包括上述所述化合物。本發(fā)明的主題還包括一種含有上述所述化合物的空穴傳輸層材料、發(fā)光層材料以及電子傳輸層材料，優(yōu)選地，一種含有上述所述化合物的藍(lán)光、綠光、紅光的主體材料。本發(fā)明的主題進(jìn)一步包括一種含有上述所述化合物的OLED器件。本發(fā)明提供的上述化合物可以廣泛應(yīng)用于OLED領(lǐng)域，尤其是適合作為一種藍(lán)光、綠光、紅光的主體材料的組成成分，可以使最終得到的OLED器件具有良好的使用性能，包括更快的反應(yīng)速率、更低的驅(qū)動(dòng)電壓，并且能夠維持器件的發(fā)光光譜相對穩(wěn)定，其壽命也得到進(jìn)一步延長。另外，本發(fā)明提供的所述化合物的一種制備方法，操作簡單，收率高，為所述化合物擴(kuò)大適用范圍提供了有利基礎(chǔ)。具體實(shí)施方式本發(fā)明技術(shù)方案包括：一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物，其結(jié)構(gòu)如通式(I)所示：其中，X、Y、R獨(dú)立地選自烷基、芳基、雜芳基。優(yōu)選地，所述芳基、雜芳基進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基、隨機(jī)取代的雜芳基、NR3R4所取代；其中，R3、R4獨(dú)立地選自隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基，或者R3、R4與和其相連的N組成3-8元環(huán)，該環(huán)又可進(jìn)一步被隨機(jī)取代的烷基、隨機(jī)取代的芳基或隨機(jī)取代的雜芳基所取代。在本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，X、Y獨(dú)立地選自被NR3R4取代的苯基，R為1-20個(gè)碳鏈的任意烷基。在本發(fā)明的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，X、Y獨(dú)立地選自如下結(jié)構(gòu)：在本發(fā)明的另外一個(gè)優(yōu)選實(shí)施例中，所述化合物為如下結(jié)構(gòu)：一種上述所述化合物的制備方法，其工藝合成路線為：一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的材料，所述材料包括上述所述化合物。一種含有上述所述化合物的空穴傳輸層材料、發(fā)光層材料以及電子傳輸層材料，優(yōu)選地，一種含有上述所述化合物的藍(lán)光、綠光、紅光的主體材料。一種含有上述所述化合物的OLED器件。下面以結(jié)構(gòu)(I-1)和(I-2)所示的化合物為例，對上述技術(shù)方案及其有益效果進(jìn)行進(jìn)一步解釋和說明。實(shí)施例11、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物(I-1)：2、化合物(I-1)的制備方法(1)工藝合成路線(2)具體制備步驟：步驟1：反應(yīng)瓶中加入0.1mol化合物(1)，0.2mmolNBS和1000mL的THF，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下室溫反應(yīng)24小時(shí)后，除去THF，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(2)，收率為43％，C4H5Br2N，M＝226.90，檢測到M+1＝228.2；步驟2：0.1mol化合物(2)，0.1mmol化合物(3)，1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)后，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(4)，收率為13％，C10H11N3，M＝173.21，檢測到M+1＝173.4；步驟3：0.1mol化合物(4)，0.1mmol化合物(5)，1000mL丙酮和0.2mol 碳酸鉀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)后，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到最終產(chǎn)品化合物(I-1)，收率為52％，C42H31N3，M＝577.72，檢測到M+1＝579.0。實(shí)施例21、一種應(yīng)用于OLED領(lǐng)域的化合物(I-2)：2、化合物(I-2)的制備方法(1)工藝合成路線(2)具體制備步驟：步驟1：反應(yīng)瓶中加入0.1mol化合物(1)，0.2mmolNBS和1000mL的THF，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下室溫反應(yīng)24小時(shí)后，除去THF，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(2)，收率為43％，C4H5Br2N，M＝226.90，檢測到M+1＝228.2；步驟2：0.1mol化合物(2)，0.1mmol化合物(3)，1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)后，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(4)，收率為13％，C10H11N3，M＝173.21，檢測到M+1＝173.4；步驟3：0.1mol化合物(4)，0.1mmol化合物(6)，1000mL丙酮和0.2mol碳酸鉀，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下60℃下反應(yīng)24小時(shí)，降溫至室溫，除去丙酮，加入二氯甲烷，水洗，干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到產(chǎn)品化合物(I-2)，收率為46％，C46H33N5，M＝655.79，檢測到M+1＝657.0。應(yīng)用實(shí)施例3對比應(yīng)用器件：將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗5-10分鐘，并暴露在紫外光下20-30分鐘，隨后用plasma處理5-10分鐘，將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備；首先蒸鍍一層30-50nm的NPB，然后混合蒸鍍CBP和Ir(ppy)3，(Ir(ppy)3的重量百分比含量為5％，隨后蒸鍍20-40nm的Alq3，隨后再蒸鍍0.5-2nmLiF，隨后蒸鍍100-200nm的金屬Al。實(shí)施例1應(yīng)用器件：以化合物(I-1)替代CBP，其余步驟同上述對比應(yīng)用器件。結(jié)果檢測：經(jīng)PR-670光譜光度/色度/輻射度計(jì)測試得到如表1所示的對比結(jié)果：表1：對比應(yīng)用器件與實(shí)施例1應(yīng)用器件的比較器件Cd/ADriverVoltageCIExCIEy對比應(yīng)用器件12cd/A5V0.330.64實(shí)施例1應(yīng)用器件15cd/A4.5V0.320.65結(jié)果分析：對比結(jié)果顯示，相對于對比應(yīng)用器件，采用本發(fā)明的化合物(I-1)制備的發(fā)光器件具有更快的反應(yīng)速率，更低的驅(qū)動(dòng)電壓，并且能夠維持器件的發(fā)光光譜相對穩(wěn)定。以上對本發(fā)明的具體實(shí)施例進(jìn)行了詳細(xì)描述，但其只是作為范例，本發(fā)明并不限制于以上描述的具體實(shí)施例。對于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言，任何對本發(fā)明進(jìn)行的等同修改和替代也都在本發(fā)明的范疇之中。因此，在不脫離本發(fā)明的精神和范圍下所作的均等變換和修改，都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的范圍內(nèi)。當(dāng)前第1頁1 2 3