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有機(jī)化合物、有機(jī)光電裝置及顯示裝置的制作方法

文檔序號(hào):11887137閱讀:285來(lái)源:國(guó)知局
本發(fā)明揭示一種有機(jī)化合物、一種有機(jī)光電裝置以及一種顯示裝置。
背景技術(shù)
:有機(jī)光電裝置(organicoptoelectricdevice)是將電能轉(zhuǎn)換成光能以及將光能轉(zhuǎn)換成電能的裝置。有機(jī)光電裝置根據(jù)其驅(qū)動(dòng)原理可分類(lèi)如下。一類(lèi)是光電裝置(optoelectricdevice),其中通過(guò)光能產(chǎn)生激子,激子分離成電子與空穴,并轉(zhuǎn)移至不同的電極以產(chǎn)生電能,且另一類(lèi)是發(fā)光裝置(lightemittingdevice),其中將電壓或電流提供至電極以自電能產(chǎn)生光能。有機(jī)光電裝置的實(shí)例可為有機(jī)光電裝置(organicphotoelectricdevice)、有機(jī)發(fā)光二極管(organiclightemittingdiode)、有機(jī)太陽(yáng)電池(organicsolarcell)及有機(jī)光導(dǎo)鼓(organicphotoconductordrum)。在該些裝置中,由于對(duì)平板顯示器(flatpaneldisplay)的需求增加,有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)最近受到關(guān)注。此種有機(jī)發(fā)光二極管通過(guò)向有機(jī)發(fā)光材料施加電流而將電能轉(zhuǎn)換成光。有機(jī)發(fā)光二極管具有將有機(jī)層夾置于陽(yáng)極與陰極之間的結(jié)構(gòu)。有機(jī)發(fā)光二極管的性能可受有機(jī)層特性的影響,且其中可主要受有機(jī)層的有機(jī)材料的特性的影響。特定而言,需要開(kāi)發(fā)能夠增加空穴及電子遷移率并同時(shí)增加電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī)材料,從而可將有機(jī)發(fā)光二極管應(yīng)用至大尺寸平板顯示器。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:發(fā)明要解決的課題一個(gè)實(shí)施例提供一種能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率及長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置的有機(jī)化合物。另一實(shí)施例提供一種包含所述有機(jī)化合物的有機(jī)光電裝置。再一實(shí)施例提供一種包含所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。解決問(wèn)題的技術(shù)手段根據(jù)一個(gè)實(shí)施例中,提供一種由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。[化學(xué)式1]在化學(xué)式1中,L1至L3分別獨(dú)立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30伸芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30伸環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán),Ar1至Ar3分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30酰胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30烷氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7至C30芳氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30胺磺?;坊?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30雜環(huán)硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30羧基、二茂鐵基、其組合、上述基團(tuán)的組合稠環(huán)、或由以下化學(xué)式A表示的基團(tuán),且Ar1至Ar3中的至少一者為由以下化學(xué)式A表示的基團(tuán),[化學(xué)式A]其中,在化學(xué)式A中,X為O或S,R1至R8獨(dú)立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基(aminogroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺基(aminegroup)、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C10乙烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20酰胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20烷氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7至C20芳氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺磺酰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C20芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20雜環(huán)硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷基、或其組合,且*表示連接點(diǎn)。根據(jù)本發(fā)明的另一實(shí)施例,一種有機(jī)光電裝置包含相互面對(duì)的陽(yáng)極與陰極及至少一個(gè)有機(jī)層,所述至少一個(gè)有機(jī)層位于所述陽(yáng)極與所述陰極之間,其中所述有機(jī)層包含所述有機(jī)化合物。根據(jù)另一實(shí)施例,提供一種包含所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。發(fā)明的效果可實(shí)現(xiàn)具有高效率及長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置。附圖說(shuō)明圖1至圖3分別是根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的剖視圖。具體實(shí)施方式在下文中,對(duì)本發(fā)明的實(shí)施例進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。然而,該些實(shí)施例是示例性的,且本發(fā)明并不僅限于此。如本文所用,當(dāng)不另外提供定義時(shí),術(shù)語(yǔ)“經(jīng)取代”是指經(jīng)選自氘、鹵素、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C3至C30雜環(huán)烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環(huán)基、C1至C20烷氧基、氟基、例如三氟甲基等C1至C10三氟烷基、或氰基的取代基取代,來(lái)代替取代基或化合物的至少一個(gè)氫。另外,選自經(jīng)取代的鹵素、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C3至C30雜環(huán)烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環(huán)基、C1至C20烷氧基、氟基、例如三氟甲基等C1至C10三氟烷基、或氰基的兩個(gè)相鄰取代基可相互稠合而形成環(huán)。舉例而言,經(jīng)取代的C6至C30芳基可與另一相鄰的經(jīng)取代的C6至C30芳基稠合而形成經(jīng)取代的或未經(jīng)取代的芴環(huán)。在本說(shuō)明書(shū)中,當(dāng)不另外提供具體的定義時(shí),“雜”是指在一個(gè)官能基中包含1至3個(gè)選自N、O、S、P、及Si的雜原子且其余為碳。如本文所用,“芳基”是指具有至少一個(gè)烴芳族環(huán)部分的基團(tuán),且廣義上包含通過(guò)單鍵連接的烴芳族環(huán)部分及包含直接或間接稠合的烴芳族環(huán)部分的非芳族稠環(huán)。芳基可以是單環(huán)、多環(huán)或稠多環(huán)(即,共享相鄰的碳原子對(duì)的環(huán))基團(tuán)。如本文所用,“雜環(huán)基”包含雜芳基、及包含至少一個(gè)選自N、O、S、P、及Si的雜原子代替環(huán)狀化合物的碳(C)的環(huán)狀基團(tuán),例如芳基、環(huán)烷基、稠環(huán)、或其組合。當(dāng)雜環(huán)基為稠環(huán)時(shí),雜環(huán)基的每一環(huán)或整個(gè)環(huán)可包含至少一個(gè)雜原子。如本文所用,“雜環(huán)基”可指在一個(gè)官能基中包含1至3個(gè)選自N、O、S、P、及Si的雜原子且其余為碳的芳基或環(huán)烷基。當(dāng)雜環(huán)基為稠環(huán)時(shí),雜環(huán)基的整個(gè)環(huán)或每一環(huán)可包含雜原子。更具體而言,經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基和/或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基可以是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的稠四苯基(naphthacenylgroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的對(duì)-三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的間-三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的屈基(chrysenylgroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)三苯基(triphenylenylgroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的茚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯硫基(thiophenylgroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的惡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的惡二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噻二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并苯硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹惡啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并惡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的啡惡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并苯硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán),但并不僅限于此。如本文所用,經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸雜芳基是指上文所定義的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基且具有兩個(gè)連接點(diǎn),舉例而言,為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸稠四苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸三聯(lián)苯基(terphenylenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸四聯(lián)苯基(quaterphenylenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸屈基(chrysenylenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸聯(lián)三苯基(triphenylenylenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸茚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯硫基(thiophenylenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸惡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸惡二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸噻二唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯并苯硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯并咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸喹惡啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸萘啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯并惡唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯并噻唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸啡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸啡噻嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸啡惡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸二苯并苯硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸咔唑基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán),但并不僅限于此。在本說(shuō)明書(shū)中,空穴特性是指當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)能夠提供電子而形成空穴的特性、以及在陽(yáng)極中所形成的空穴由于根據(jù)最高占據(jù)分子軌道(highestoccupiedmolecularorbital,HOMO)能階的傳導(dǎo)特性而容易注入發(fā)射層中并在發(fā)射層中傳輸?shù)奶匦浴A硗?,電子特性是指?dāng)施加電場(chǎng)時(shí)能夠接受電子的特性、以及在陰極中所形成的電子由于根據(jù)最低未占據(jù)分子軌道(lowestunoccupiedmolecularorbital,LUMO)能階的傳導(dǎo)特性而容易注入發(fā)射層中并在發(fā)射層中傳輸?shù)奶匦?。下文中?duì)根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)化合物進(jìn)行說(shuō)明。根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)化合物由以下化學(xué)式1表示。[化學(xué)式1]在化學(xué)式1中,L1至L3分別獨(dú)立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30伸芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30伸環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基、其組合或上述基團(tuán)的組合稠環(huán),Ar1至Ar3分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30酰胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30烷氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7至C30芳氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30胺磺?;坊?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30雜環(huán)硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30胺基、硝基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C30羧基、二茂鐵基、其組合、上述基團(tuán)的組合稠環(huán)、或由以下化學(xué)式A表示的基團(tuán),且Ar1至Ar3中的至少一者為由以下化學(xué)式A表示的基團(tuán),[化學(xué)式A]其中,在化學(xué)式A中,X為O或S,R1至R8獨(dú)立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基(aminogroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺基(aminegroup)、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C10乙烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20酰胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20烷氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7至C20芳氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺磺?;坊?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C20芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20雜環(huán)硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷基、或其組合,且*表示連接點(diǎn)。所述由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物是經(jīng)具有雜原子的稠環(huán)取代的胺化合物,且所述胺化合物與所述具有雜原子的稠環(huán)的最外面的環(huán)組合。在所述有機(jī)發(fā)光二極管中,與發(fā)射層相鄰的層(空穴傳輸層(holetransportlayer,HTL)、電子傳輸層(electrontransportlayer,ETL)),特別是空穴傳輸層應(yīng)具有高的LUMO能階,以有效地阻擋穿過(guò)發(fā)射層自電子傳輸層傳輸?shù)碾娮右约皾M(mǎn)足高的S1能階以增加發(fā)光效率及壽命。與將所述胺化合物與所述稠環(huán)的中間進(jìn)行組合時(shí)相比,將所述胺化合物與所述稠環(huán)的最外面的環(huán)進(jìn)行組合時(shí)所述由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物具有更高的S1能階以及LUMO能階,且因此可增加有機(jī)發(fā)光二極管的效率及壽命,如表1中所示。在下表1中,HOMO能階、LUMO能階及S1能階是通過(guò)利用高斯程式(Gaussianprogram)的DFT方法在B3LYP/6-31G(d,p)階中使化合物的結(jié)構(gòu)最佳化而獲得。(表1)HOMO(eV)LUMO(eV)S1能階(eV)化學(xué)式A-1-4.88-1.323.08比較化合物-4.93-1.452.97在化學(xué)式1中,Ar1至Ar3中的至少一者可以是由化學(xué)式A表示的基團(tuán),例如1至3個(gè)由化學(xué)式A表示的基團(tuán)。在化學(xué)式1的Ar1至Ar3中,除由化學(xué)式A表示的基團(tuán)以外的其余基團(tuán)可分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烷基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán)。舉例而言,在Ar1至Ar3中,除由化學(xué)式A表示的基團(tuán)以外的其余基團(tuán)可分別獨(dú)立地為以下族群1中所列出的基團(tuán)中的一者,但并不僅限于此。[族群1]在族群1中,R9至R70獨(dú)立地為氫、氘、鹵素、氰基、羥基、氨基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺基、硝基、羧基、二茂鐵基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C10乙烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C20芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20烷氧羰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20酰氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20酰胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C20烷氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C7至C20芳氧羰基胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20胺磺?;坊⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20磺?;?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20烷硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C20芳硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20雜環(huán)硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C20酰脲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C40硅烷基、或其組合,且*表示連接點(diǎn)。在化學(xué)式A中,舉例而言,R1至R8可分別獨(dú)立地為氫。在化學(xué)式A中,舉例而言,R1至R4可分別獨(dú)立地為氫。根據(jù)由化學(xué)式A表示的基團(tuán)的數(shù)目,所述有機(jī)化合物可由以下化學(xué)式2至化學(xué)式4中的一者表示。在化學(xué)式2至化學(xué)式4中,X1至X3、L1至L3、Ar1及Ar3與上文所述者相同,且R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c分別獨(dú)立地與R1至R8相同。舉例而言,在化學(xué)式2至化學(xué)式4中,Ar1及Ar3可分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烷基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán)。舉例而言,Ar1及Ar3分別獨(dú)立地選自族群1中所列出的基團(tuán),但并不僅限于此。舉例而言,在化學(xué)式2至化學(xué)式4中,R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c可分別獨(dú)立地為氫。舉例而言,在化學(xué)式2至化學(xué)式4中,R1a至R4a、R1b至R4b及R1c至R4c可分別獨(dú)立地為氫。根據(jù)結(jié)合位置,化學(xué)式2可,舉例而言,由以下化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III中的一者表示。在化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III中,X1、L1至L3、Ar1、Ar3及R1a至R8a與上文所述者相同。舉例而言,在化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III中,Ar1及Ar3可分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烷基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán)。舉例而言,Ar1及Ar3分別獨(dú)立地選自族群1中所列出的基團(tuán),但并不僅限于此。舉例而言,在化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III中,R1a至R8a可分別獨(dú)立地為氫。舉例而言,在化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III中,R1a至R4a可分別獨(dú)立地為氫。根據(jù)結(jié)合位置,化學(xué)式3可,舉例而言,由以下化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III中的一者表示。在化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III中,,X1、X2、L1至L3、Ar1、R1a至R8a及R1b至R8b與上文所述者相同。舉例而言,在化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III中,Ar1可以是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C3至C30環(huán)烷基、其組合或上述基團(tuán)的組合稠環(huán)。舉例而言,Ar1可選自族群1中所列出的基團(tuán),但并不僅限于此。舉例而言,在化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III中,R1a至R8a及R1b至R8b可分別獨(dú)立地為氫。舉例而言,在化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III中,R1a至R4a及R1b至R4b可分別獨(dú)立地為氫。根據(jù)結(jié)合位置,化學(xué)式4可,舉例而言,由以下化學(xué)式4-I至化學(xué)式4-III中的一者表示。在化學(xué)式4-I至化學(xué)式4-III中,X1、X2、X3、L1至L3、R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c與上文所述者相同。舉例而言,在化學(xué)式4-I至化學(xué)式4-III中,R1a至R8a、R1b至R8b及R1c至R8c可分別獨(dú)立地為氫。舉例而言,在化學(xué)式4-I至化學(xué)式4-III中,R1a至R4a、R1b至R4b及R1c至R4c可分別獨(dú)立地為氫?;瘜W(xué)式1至化學(xué)式4、化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III、化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III、化學(xué)式4-I至化學(xué)式4-III中的L1至L3可分別獨(dú)立地為,舉例而言,單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸三嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸二苯并苯硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸咔唑基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán)。舉例而言,化學(xué)式1至化學(xué)式4、化學(xué)式2-I至化學(xué)式2-III、化學(xué)式3-I至化學(xué)式3-III、化學(xué)式4-I至化學(xué)式4-III中的L1至L3可分別獨(dú)立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸二苯并呋喃基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸二苯并苯硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸咔唑基、其組合、或上述基團(tuán)的組合稠環(huán)。所述有機(jī)化合物可以是,舉例而言,以下族群2中所列出的化合物中的一者,但并不僅限于此。[族群2]所述有機(jī)化合物可用于有機(jī)光電裝置。所述有機(jī)化合物可單獨(dú)地或與另一有機(jī)化合物一起應(yīng)用至有機(jī)光電裝置。當(dāng)所述有機(jī)化合物與另一有機(jī)化合物一起使用時(shí),其可以組合物的形式應(yīng)用。下文對(duì)應(yīng)用所述有機(jī)化合物的有機(jī)光電裝置進(jìn)行說(shuō)明。所述有機(jī)光電裝置可以是將電能轉(zhuǎn)換成光能并且反之亦然的任何裝置,其并無(wú)具體限制,并且可以是,舉例而言,有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)電池、及有機(jī)光導(dǎo)鼓。所述有機(jī)光電裝置包含相互面對(duì)的陽(yáng)極與陰極、以及夾置于所述陽(yáng)極與所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層,其中所述有機(jī)層包含所述有機(jī)化合物。在本文中,參照?qǐng)D式對(duì)作為有機(jī)光電裝置的一個(gè)實(shí)例的有機(jī)發(fā)光二極管進(jìn)行說(shuō)明。圖1至圖3分別是根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的剖視圖。參照?qǐng)D1,根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管(100)包含相互面對(duì)的陽(yáng)極(120)與陰極(110)以及夾置于陽(yáng)極(120)與陰極(110)之間的有機(jī)層(105)。陽(yáng)極(120)可由具有高功函數(shù)(workfunction)的導(dǎo)體制成,以有助于空穴注入,且可以是,舉例而言,金屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?conductivepolymer)。陽(yáng)極(120)可以是,舉例而言,金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indiumtinoxide,ITO)、氧化銦鋅(indiumzincoxide,IZO)等;金屬與氧化物的組合,例如ZnO與Al或SnO2與Sb;導(dǎo)電聚合物,例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene),PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺,但并不僅限于此。陰極(110)可由具有低功函數(shù)的導(dǎo)體制成,以有助于電子注入,且可以是,舉例而言,金屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?。陰極(110)可以是,舉例而言,金屬或其合金,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等;多層式(multi-layer)結(jié)構(gòu)材料,例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al、及BaF2/Ca,但并不僅限于此。有機(jī)層(105)包含所述有機(jī)化合物,參照?qǐng)D2,根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管(200)包含相互面對(duì)的陽(yáng)極(120)與陰極(110)以及夾置于陽(yáng)極(120)與陰極(110)之間的有機(jī)層(105),其中有機(jī)層(105)包含發(fā)射層(130)及空穴傳輸層(140)??昭▊鬏攲?140)位于陽(yáng)極(120)與發(fā)射層(130)之間,且可包含所述有機(jī)化合物。參照?qǐng)D3,根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管(300)包含相互面對(duì)的陽(yáng)極(120)與陰極(110)以及夾置于陽(yáng)極(120)與陰極(110)之間的有機(jī)層(105)。有機(jī)層(105)包含發(fā)射層(130)及空穴傳輸層(140),且空穴傳輸層(140)包含位置靠近陽(yáng)極(120)的第一空穴傳輸層(141)以及位置靠近發(fā)射層(130)的第二空穴傳輸層(142)。所述有機(jī)化合物可包含于位置靠近發(fā)射層(130)的第二空穴傳輸層(142)中。第一空穴傳輸層(141)可包含,舉例而言,由以下化學(xué)式5表示的化合物。[化學(xué)式5]在化學(xué)式5中,R71至R74分別獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C1至C10烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基、或其組合,R71與R72分別獨(dú)立地存在或相互稠合而形成稠環(huán),R73與R74分別獨(dú)立地存在或相互稠合而形成稠環(huán),Ar4至Ar6分別獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30芳基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基,且L4至L7分別獨(dú)立地為單鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C10伸烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C10伸烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C10伸炔基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C6至C30伸芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合。舉例而言,化學(xué)式5的Ar4可以是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基,且化學(xué)式5的Ar5及Ar6可獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雙芴基(bisfluorenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的伸三苯基(triphenylenegroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的蒽基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基(terphenylgroup)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并呋喃基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯并苯硫基(dibenzothiophenylgroup)中的一者。所述由化學(xué)式5所表示的化合物可以是,舉例而言,以下J-1至J-144所表示的化合物中的一者,但并不僅限于此。在圖1至圖3中,除發(fā)射層(130)及空穴傳輸層(140)外,有機(jī)層(105)可更包含空穴注入層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和/或空穴阻擋層。有機(jī)發(fā)光二極管(100、200、300)可如下制造:于基板上形成陽(yáng)極或陰極,根據(jù)例如蒸鍍(evaporation)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍覆(plasmaplating)及離子鍍覆(ionplating)等干式涂布方法形成有機(jī)層,以及于其上形成陰極或陽(yáng)極。所述有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用至有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)顯示器。下文參照實(shí)例對(duì)實(shí)施例進(jìn)行更詳細(xì)地闡述。然而,該些實(shí)例不應(yīng)在任何意義上理解為限制本發(fā)明的范圍。在下文中,除非明確提及,否則實(shí)例及合成實(shí)例中所使用的起始材料及反應(yīng)材料是購(gòu)自西格瑪奧德里奇有限公司(Sigma-AldrichCo.Ltd.)或梯希愛(ài)公司(TCIInc.)。中間體的合成中間體K-1的合成將53.15克(250.61毫摩爾)4-二苯并呋喃硼酸、50克(227.83毫摩爾)2-溴-5-氯-苯甲醛、62.98克(455.66毫摩爾)碳酸鉀以及7.89克(6.84毫摩爾)四三苯基膦鈀(tetrakistriphenylphosphinepalladium)放入圓底燒瓶中,然后懸浮于1000毫升甲苯以及500毫升蒸餾水中,并于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),用甲苯提取生成物,將提取液用硫酸鎂干燥、用硅膠過(guò)濾,并且于減壓下濃縮。然后,將300毫升甲醇加至濃縮液,并且將其中產(chǎn)生的固體攪拌1小時(shí)并過(guò)濾,獲得64.64克化合物K-1(產(chǎn)率為93%)。LC-Mass(理論值:306.74克/摩爾,量測(cè)值:M+=306.79克/摩爾)中間體K-2的合成將64.64克(210.73毫摩爾)化合物K-1及79.46克(231.80毫摩爾)氯化(甲氧甲基)三苯基鏻((methoxymethyl)triphenylphosphoniumchloride)于圓底燒瓶中懸浮于600毫升四氫呋喃中,然后保持在0℃。隨后,于0℃下向其中緩慢加入28.38克(252.87毫耳)第三丁醇鉀,并將混合物于室溫下攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),向其中加入600毫升蒸餾水,提取混合物,并將提取液濃縮、懸浮于500毫升二氯甲烷(methylenechloride)中并用硫酸鎂干燥、用硅膠過(guò)濾,然后再次濃縮。將濃縮反應(yīng)液溶解于400毫升二氯甲烷中,向其中緩慢加入20克甲酸,并將混合物于室溫下攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),過(guò)濾出其中所生成的固體,用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌,并干燥,獲得48.4克化合物K-2(產(chǎn)率為76%)。LC-Mass(理論值:302.75克/摩爾,量測(cè)值:M+=303.84克/摩爾)中間體K-4的合成將10克(33.03毫摩爾)所合成的中間體K-2、1.74克(14.86毫摩爾)乙酰胺、及8.21克(59.45毫摩爾)碳酸鉀于圓底燒瓶中加入130毫升二甲苯中并溶解于其中。向其中依序加入1.13克(5.94毫摩爾)碘化銅(I)及1.04克(11.8毫摩爾)N,N-二甲基乙二胺并且于氮?dú)鈿夥障聰嚢?天。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),用甲苯及蒸餾水提取生成物,并將所提取的有機(jī)層用硫酸鎂干燥、過(guò)濾、并于減壓下濃縮。將產(chǎn)物用甲苯重結(jié)晶并干燥,并且將6克(10.14毫摩爾)所合成的材料及4.59克(30.42毫摩爾)氫氧化鉀于圓底燒瓶中加入80毫升四氫呋喃及80毫升乙醇中并溶解于其中。將生成物于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物于減壓下濃縮,用二氯甲烷(dichloromethane)及蒸餾水提取,并將所提取的有機(jī)層用硫酸鎂干燥、過(guò)濾、并于減壓下濃縮。將生成物用甲苯重結(jié)晶,獲得5克化合物K-4(產(chǎn)率為61%)。中間體K-5的合成將20克(476.41毫摩爾)N-(4-溴苯基)-N,N-雙(1,1’-聯(lián)苯-4-基)胺及1.03克(1.26mmol)Pd(dppf)Cl2、12.8克(50.38毫摩爾)雙戊酰二硼(bis(pinacolato)diboron)、及12.36克(125.94毫摩爾)乙酸鉀于圓底燒瓶中懸浮于210毫升甲苯中并且回流并攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫、用硅膠過(guò)濾并濃縮。將生成物用丙酮重結(jié)晶,獲得17克化合物K-5(產(chǎn)率為77%)。中間體K-2-1的合成將11克(36.33毫摩爾)所合成的化合物K-2、1.25克(2.18毫摩爾)Pd(dba)2、10.7克(109.00毫摩爾)KOAc、2.45克(8.72毫摩爾)P(Cy)3、及11.07克(43.60毫摩爾)雙戊酰二硼于圓底燒瓶中懸浮于150毫升DMF中,并且回流并攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,加入300毫升蒸餾水并將生成物攪拌1小時(shí)。于攪拌期間,過(guò)濾所生成的固體并用甲醇洗滌,熱溶解于300毫升甲苯中,用硅膠過(guò)濾,將濾過(guò)液濃縮并用甲苯重結(jié)晶,獲得9.05克化合物K-2-1(產(chǎn)率為63%)。中間體K-6的合成將15克(117.58毫摩爾)4-氯苯胺、65.78克(282.20毫摩爾)3-溴聯(lián)苯、3.38克(5.88毫摩爾)Pd(dba)2、2.38克(11.76毫摩爾)P(t-Bu)3、及33.9克NaO(t-Bu)于圓底燒瓶中懸浮于500毫升甲苯中,并且回流并攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),加入蒸餾水,將生成物攪拌30分鐘,并將所提取的有機(jī)層用硅膠柱層析(己烷/二氯甲烷=9:1(體積/體積)),獲得31克化合物K-6(產(chǎn)率為61%)。中間體K-7的合成將20克(49.96毫摩爾)N-(4-溴苯基)-N-苯基聯(lián)苯-4-胺、1.22克(1.50毫摩爾)Pd(dppf)Cl2、15.22克(59.95毫摩爾)雙戊酰二硼、及14.71克(149.88毫摩爾)乙酸鉀于圓底燒瓶中懸浮于250毫升甲苯中,并且回流并攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,將濾過(guò)液用硅膠過(guò)濾,并濃縮。將生成物用丙酮重結(jié)晶,獲得7.18克化合物K-7(產(chǎn)率為81%)。中間體K-8的合成將22.96克(71.43毫摩爾)N-(聯(lián)苯-3基)-聯(lián)苯-4-胺、1.23克(2.14毫摩爾)Pd(dba)2、0.43克(2.14毫摩爾)P(t-Bu)3、及10.29克(107.15毫摩爾)NaO(t-Bu)于圓底燒瓶中懸浮于500毫升60℃的DMF中,并且回流并攪拌12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),加入蒸餾水,將生成物攪拌30分鐘,并將所提取的有機(jī)層用硅膠層析(己烷/二氯甲烷=9:1(體積/體積)),獲得24克化合物K-8(產(chǎn)率為78%)。有機(jī)化合物的合成合成實(shí)例1:化合物A-1將9.8克(32.34毫摩爾)化合物、10.4克(32.34毫摩爾)雙(4-聯(lián)苯)胺及6.22克(64.67毫摩爾)第三丁醇鈉放入圓底燒瓶中并溶解于160毫升甲苯中。接著,向其中依序加入0.56克(0.97毫摩爾)二(二伸芐基丙酮)鈀(0)Pd(dba)2)及0.4克(1.94毫摩爾)三-第三丁基膦,并將混合物于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),用甲苯及蒸餾水提取生成物,將由此獲得的有機(jī)層用硫酸鎂干燥并過(guò)濾,然后于減壓下濃縮。然后,向濃縮液加入200毫升丙酮,并且過(guò)濾其中所生成的固體并用二氯甲烷重結(jié)晶,獲得13.0克化合物A-1(產(chǎn)率為68%)。LC-Mass(理論值:587.71克/摩爾,量測(cè)值:M+=587.95克/摩爾)合成實(shí)例2:化合物A-4將10克(33.03毫摩爾)化合物K-2、11.94克(33.03毫摩爾)聯(lián)苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺、及6.35克(66.06毫摩爾)第三丁醇鈉放入圓底燒瓶中并溶解于160毫升甲苯中。接著,向其中依序加入0.57克(0.99毫摩爾)Pd(dba)2及0.4克(1.98毫摩爾)三-第三丁基膦,并將混合物于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),用甲苯及蒸餾水提取生成物,并將由此獲得的有機(jī)層用硫酸鎂干燥并過(guò)濾,然后于減壓下濃縮。然后,向濃縮液加入200毫升丙酮,攪拌混合物,并且過(guò)濾其中所生成的固體并用二氯甲烷及乙酸乙酯重結(jié)晶,獲得15.3克化合物A-4(產(chǎn)率為74%)。LC-Mass(理論值:627.77克/摩爾,量測(cè)值:M+=628.14克/摩爾)合成實(shí)例3:化合物B-2將12.96克(23.59毫摩爾)化合物K-4、5克(21.45毫摩爾)4-溴-聯(lián)苯及4.12克(42.9毫摩爾)第三丁醇鈉于圓底燒瓶中溶解于120毫升甲苯中。然后,向其中依序加入0.37克(0.64毫摩爾)Pd(dba)2及0.26克(1.28毫摩爾)三-第三丁基膦,并將混合物于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,過(guò)濾其中所生成的固體并分別用200毫升蒸餾水及200毫升甲醇洗滌。通過(guò)加熱將固體溶解于300毫升二氯苯(dichlorobenzene,DCB)中,通過(guò)硅膠過(guò)濾所述溶液,向其中加入300毫升甲醇,并將混合物攪拌1小時(shí)。然后,將其中所生成的固體過(guò)濾并用200毫升丙酮洗滌,獲得14.4克化合物B-2(產(chǎn)率為87%)。LC-Mass(理論值:701.81克/摩爾,量測(cè)值:M+=701.94克/摩爾)合成實(shí)例4:化合物A-26的合成將15克(49.55毫摩爾)化合物K-2、27.2克(52.02毫摩爾)化合物K-5、及32.3克(99.09毫摩爾)碳酸銫加至圓底燒瓶,加入250毫升1,4-二惡烷中并溶解。依序加入0.85克(1.49毫摩爾)Pd(dba)2及0.7克(3.47毫摩爾)三-第三丁基膦,并于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,加入蒸餾水,將生成物攪拌30分鐘,過(guò)濾所生成的固體并用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解于300毫升二氯苯(DCB)中,用硅膠過(guò)濾,加入300毫升甲醇并將生成物攪拌1小時(shí)。過(guò)濾所生成的固體并用200毫升丙酮洗滌,獲得17.2克化合物A-26(產(chǎn)率為52%)。LC-Mass(理論值:663.8克/摩爾,量測(cè)值:M+=663.4克/摩爾)合成實(shí)例5:化合物A-38的合成將9.05克(22.95毫摩爾)所合成的化合物K-2-1、9.92克(22.95毫摩爾)化合物K-6、及14.96克(45.91毫摩爾)碳酸銫于圓底燒瓶中加入150毫升1,4-二惡烷中并溶解。依序加入0.4克(0.69毫摩爾)Pd(dba)2及0.33克(1.61毫摩爾)三-第三丁基膦,并于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,加入蒸餾水,將生成物攪拌30分鐘,過(guò)濾所生成的固體并用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解于300毫升甲苯(DCB)中,用硅膠過(guò)濾,并用丙酮重結(jié)晶,獲得11.28克目標(biāo)化合物,即化合物A-38(產(chǎn)率為74%)。LC-Mass(理論值:663.8克/摩爾,量測(cè)值:M+=663.9克/摩爾)合成實(shí)例6:化合物A-111的合成將10克(33.03毫摩爾)化合物K-2、14.77克(33.03毫摩爾)化合物K-7、及21.52克(66.06毫摩爾)碳酸銫于圓底燒瓶中加入200毫升1,4-二惡烷中并溶解。依序加入0.57克(0.99毫摩爾)Pd(dba)2及0.4克(1.98毫摩爾)三-第三丁基膦,并于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,加入蒸餾水,將生成物攪拌30分鐘,過(guò)濾所生成的固體并用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解于300毫升甲苯(DCB)中,用硅膠過(guò)濾,并用丙酮重結(jié)晶,獲得11.28克目標(biāo)化合物,即化合物A-111(產(chǎn)率為56%)。LC-Mass(理論值:587.7克/摩爾,量測(cè)值:M+=587.4克/摩爾)合成實(shí)例7:化合物A-112的合成將9.27克(23.51毫摩爾)化合物K-2-1、10.16克(23.51毫摩爾)化合物K-8及15.32克(47.02毫摩爾)碳酸銫于圓底燒瓶中加入150毫升1,4-二惡烷中并溶解。依序加入0.41克(0.71毫摩爾)Pd(dba)2及0.33克(1.65毫摩爾)三-第三丁基膦,并于氮?dú)鈿夥障禄亓鞑嚢?2小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),將生成物冷卻至室溫,加入蒸餾水,將生成物攪拌30分鐘,過(guò)濾所生成的固體并用蒸餾水及甲醇各200毫升洗滌。將固體熱溶解于300毫升甲苯(DCB)中,并用硅膠吸附層析,獲得8.1克目標(biāo)化合物,即化合物A-112(產(chǎn)率為52%)。LC-Mass(理論值:663.8克/摩爾,量測(cè)值:M+=663.2克/摩爾)有機(jī)發(fā)光二極管的制造實(shí)例1將氧化銦錫(ITO)于玻璃基板上涂覆至1500埃厚,并將經(jīng)涂覆的玻璃基板用蒸餾水進(jìn)行超音波洗滌。用蒸餾水洗滌后,將洗滌后的玻璃基板用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進(jìn)行超音波洗滌,并移至電漿清洗器(plasmacleaner)中,使用氧電漿將基板清洗5分鐘并移至真空沈積器(vacuumdepositor)。如此獲得的ITO透明電極被用作陽(yáng)極,將4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)胺基}-苯基]-N-苯基胺基]聯(lián)苯[4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl,DNTPD]真空沈積于ITO基板上而形成600埃厚的空穴注入層。隨后,真空沈積所述由化學(xué)式J-9表示的化合物而形成250埃厚的第一空穴傳輸層,然后真空沈積合成實(shí)例1中合成的化合物A-1而形成50埃厚的第二空穴傳輸層。于所述空穴傳輸層上,將9,10-二-(2-萘基)蒽(9,10-di-(2-naphthyl)anthracene,ADN)用作主體并通過(guò)真空沈積而摻雜3重量%的2,5,8,11-四(第三丁基)苝(2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene,TBPe)而形成250埃厚的發(fā)射層。隨后,于所述發(fā)射層上,真空沈積Alq3而形成250埃厚的電子傳輸層。于所述電子傳輸層上,依序真空沈積10埃LiF及1000埃Al而形成陰極,藉此制成有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)例2除使用合成實(shí)例2的化合物A-4而非合成實(shí)例1的化合物A-1形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)例3除使用合成實(shí)例3的化合物B-2而非合成實(shí)例1的化合物A-1形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)例4除使用合成實(shí)例4的化合物A-26而非合成實(shí)例1的化合物A-1形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)例5除使用合成實(shí)例5的化合物A-38而非合成實(shí)例1的化合物A-1形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)例6除使用合成實(shí)例6的化合物A-111而非合成實(shí)例1的化合物A-1形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。實(shí)例7除使用合成實(shí)例7的化合物A-112而非合成實(shí)例1的化合物A-1形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。對(duì)照實(shí)例1除形成300埃厚的第一空穴傳輸層而不形成第二空穴傳輸層外,根據(jù)與實(shí)例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。評(píng)估量測(cè)根據(jù)實(shí)例1至實(shí)例7及對(duì)照實(shí)例1的每一有機(jī)發(fā)光二極管的電流密度及亮度隨電壓的變化以及發(fā)光效率。量測(cè)具體而言用以下方法進(jìn)行,且結(jié)果提供于下表2中。(1)隨電壓變化的電流密度變化的量測(cè)使用電流電壓計(jì)(Keithley2400)在將電壓從0伏(V)增大到10伏的同時(shí)量測(cè)所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的單元裝置(unitdevice)中的電流值,將所測(cè)得的電流值除以面積而得出結(jié)果。(2)隨電壓變化的亮度變化的量測(cè)使用亮度計(jì)(MinoltaCs-1000A)在將電壓從0伏增大到10伏的同時(shí)量測(cè)所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的亮度。(3)電流效率的量測(cè)使用項(xiàng)(1)和項(xiàng)(2)的亮度、電流密度和電壓(V)來(lái)計(jì)算在相同電流密度(10mA/m2)下的電流效率(cd/A)。(表2)*電流密度:10mA/cm2參照表2,與根據(jù)對(duì)照實(shí)例1的有機(jī)發(fā)光二極管相比,根據(jù)實(shí)例1至實(shí)例7的有機(jī)發(fā)光二極管顯示出較低的驅(qū)動(dòng)電壓、以及改善的效率及壽命特性。雖然已結(jié)合目前被認(rèn)為實(shí)用的示例性實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行了說(shuō)明,但應(yīng)理解,本發(fā)明并不僅限于所揭示的實(shí)施例,而是相反地意欲涵蓋隨附權(quán)利要求書(shū)的精神及范圍內(nèi)所包含的各種潤(rùn)飾及等效配置。因此,上述實(shí)施例應(yīng)理解為是示例性的而非以任何方式限制本發(fā)明。【符號(hào)說(shuō)明】100、200、300:有機(jī)發(fā)光二極管105:有機(jī)層110:陰極120:陽(yáng)極130:發(fā)射層140:空穴傳輸層141:第一空穴傳輸層142:第二空穴傳輸層當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 
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