本申請(qǐng)公開(kāi)了一種有機(jī)化合物、一種組合物、一種有機(jī)光電裝置以及一種顯示裝置。

背景技術(shù)：

有機(jī)光電裝置是將電能轉(zhuǎn)化為光能(且反之亦然)的裝置。

有機(jī)光電裝置按照其驅(qū)動(dòng)原理可分類(lèi)如下。一種是光電裝置，其中通過(guò)光能產(chǎn)生激子，該激子被分離成電子和空穴，并且電子和空穴遷移至不同電極以產(chǎn)生電能；而另一種是發(fā)光二極管，其中提供電壓或電流至電極以由電能產(chǎn)生光能。

有機(jī)光電裝置的實(shí)例可為有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池、有機(jī)光導(dǎo)鼓等。

在這些裝置中，由于對(duì)平板顯示器的需求增長(zhǎng)，有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)近來(lái)已引起人們關(guān)注。有機(jī)發(fā)光二極管通過(guò)向有機(jī)發(fā)光材料施加電流而將電能轉(zhuǎn)化為光，并且其具有在陽(yáng)極和陰極之間插入有機(jī)層的結(jié)構(gòu)。這里，所述有機(jī)層可包括發(fā)光層且任選地包括輔助層，并且所述輔助層可以為，例如選自空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和空穴阻擋層中的至少一個(gè)，用于改善有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性。

有機(jī)發(fā)光二極管的性能可能受到有機(jī)層的特性的影響，而其中，可能主要受到有機(jī)層的有機(jī)材料的特性的影響。

特別地，需要針對(duì)能夠增加空穴和電子遷移性且同時(shí)增加電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī)材料的開(kāi)發(fā)，以使有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用于大尺寸平板顯示器。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

一個(gè)實(shí)施方式提供一種有機(jī)化合物，所述有機(jī)化合物能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置。

另一個(gè)實(shí)施方式提供用于有機(jī)光電裝置的組合物，所述組合物包括所述有機(jī)化合物。

又另一個(gè)實(shí)施方式提供包括所述有機(jī)化合物或所述組合物的有機(jī)光電裝置。

再另一個(gè)實(shí)施方式提供包括所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。

根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式，提供了一種由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。

[化學(xué)式1]

在化學(xué)式1中，

Z獨(dú)立地為C、N或CR^a，

至少一個(gè)Z為N，

R¹至R³和R^a獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C3至C30雜環(huán)基或其組合，并且

Ar¹為取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的四聯(lián)苯基、取代或未取代的稠環(huán)或其組合。

根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方式，提供了一種用于有機(jī)光電裝置的組合物，所述組合物包括第一有機(jī)化合物和至少一個(gè)第二有機(jī)化合物，所述第一有機(jī)化合物為所述有機(jī)化合物，所述第二有機(jī)化合物具有咔唑部分。

根據(jù)又另一個(gè)實(shí)施方式，提供了一種有機(jī)光電裝置，所述有機(jī)光電裝置包括面向彼此的陽(yáng)極和陰極以及在所述陽(yáng)極和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包括所述有機(jī)化合物或用于有機(jī)光電裝置的所述組合物。

根據(jù)再另一個(gè)實(shí)施方式，提供了一種包括所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。

可實(shí)現(xiàn)一種具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置。

附圖說(shuō)明

圖1和圖2為示出根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的截面圖。

具體實(shí)施方式

下文中，詳細(xì)描述了本發(fā)明的實(shí)施方式。然而，這些實(shí)施方式是示例性的，本發(fā)明不限于此，并且本發(fā)明通過(guò)權(quán)利要求書(shū)的范圍限定。

在本說(shuō)明書(shū)中，當(dāng)無(wú)提供另外的定義時(shí)，“取代的”指的是用以下取代取代基或化合物的至少一個(gè)氫：氘、鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C3至C30雜環(huán)烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環(huán)基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(比如三氟甲基)或氰基。

此外，兩個(gè)鄰近的取代基：取代的鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C3至C30雜環(huán)烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜環(huán)基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(比如三氟甲基等)或氰基，可彼此稠合以形成環(huán)。例如，取代的C6至C30芳基可與另一個(gè)鄰近的取代的C6至C30芳基稠合以形成取代或未取代的芴環(huán)。

在本說(shuō)明書(shū)中，當(dāng)無(wú)另外提供特別限定時(shí)，“雜”指的是在一個(gè)官能團(tuán)中包括選自由N、O、S、P和Si組成的組中的至少一個(gè)雜原子，而其余為碳原子。

在本說(shuō)明書(shū)中，“芳基”指的是這樣的基團(tuán)：包括至少一個(gè)烴芳香性部分，并且包括通過(guò)單鍵連接的碳環(huán)芳香性部分以及直接或間接稠合以提供非芳香性稠環(huán)的碳環(huán)芳香性部分。芳基可包括單環(huán)、多環(huán)或稠合多環(huán)(即，共用鄰近的碳原子對(duì)的環(huán))官能團(tuán)。

在本說(shuō)明書(shū)中，“雜環(huán)基團(tuán)”的概念為在環(huán)化合物中包括雜芳基，并且可包括至少一個(gè)選自N、O、S、P和Si的雜原子代替碳(C)，比如芳基、環(huán)烷基、其稠環(huán)或其組合。當(dāng)雜環(huán)基為稠環(huán)時(shí)，雜環(huán)基的整個(gè)環(huán)或每個(gè)環(huán)可包括一個(gè)或多個(gè)雜原子。

更具體地，所述取代或未取代的C6至C30芳基和/或所述取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基可為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基、取代或未取代的間三聯(lián)苯基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噁嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、其組合或其組合的稠合形式，但是不限于此。

在本說(shuō)明書(shū)中，取代或未取代的亞芳基或取代或未取代的亞雜芳基或取代或未取代的二價(jià)雜環(huán)基在取代或未取代的芳基或取代或未取代的雜環(huán)基中具有兩個(gè)連接基團(tuán)，并且可為，例如，取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的亞并四苯基、取代或未取代的亞芘基、取代或未取代的亞聯(lián)苯基、取代或未取代的亞三聯(lián)苯基、取代或未取代的亞四聯(lián)苯基、取代或未取代的亞基、取代或未取代的亞苯并菲基、取代或未取代的亞苝基、取代或未取代的亞茚基、取代或未取代的亞呋喃基、取代或未取代的亞噻吩基、取代或未取代的亞吡咯基、取代或未取代的亞吡唑基、取代或未取代的亞咪唑基、取代或未取代的亞三唑基、取代或未取代的亞噁唑基、取代或未取代的亞噻唑基、取代或未取代的亞噁二唑基、取代或未取代的亞噻二唑基、取代或未取代的亞吡啶基、取代或未取代的亞嘧啶基、取代或未取代的亞吡嗪基、取代或未取代的亞三嗪基、取代或未取代的亞苯并呋喃基、取代或未取代的亞苯并噻吩基、取代或未取代的亞苯并咪唑基、取代或未取代的亞吲哚基、取代或未取代的亞喹啉基、取代或未取代的亞異喹啉基、取代或未取代的亞喹唑啉基、取代或未取代的亞喹喔啉基、取代或未取代的亞萘啶基、取代或未取代的亞苯并噁嗪基、取代或未取代的亞苯并噻嗪基、取代或未取代的亞吖啶基、取代或未取代的亞吩嗪基、取代或未取代的亞吩噻嗪基、取代或未取代的亞吩噁嗪基、取代或未取代的亞芴基、取代或未取代的亞二苯并呋喃基、取代或未取代的亞二苯并噻吩基、取代或未取代的亞咔唑基、其組合或其組合的稠合形式，但是不限于此。

在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)例中，所述取代或未取代的亞芳基或所述取代或未取代的亞雜芳基或所述取代或未取代的二價(jià)雜環(huán)基可為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞聯(lián)苯基、取代或未取代的亞三聯(lián)苯基、取代或未取代的亞四聯(lián)苯基、取代或未取代的亞萘基以及取代或未取代的亞嘧啶基或其組合中的一個(gè)。

在本說(shuō)明書(shū)中，空穴特性指的是當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)貢獻(xiàn)電子以形成空穴的能力，并且在陽(yáng)極中形成的空穴由于根據(jù)最高占有分子軌道(HOMO)能級(jí)的導(dǎo)電特性可易于注入發(fā)光層并在發(fā)光層中傳輸。

此外，電子特性指的是當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)接受電子的能力，并且在陰極中形成的電子由于根據(jù)最低占有分子軌道(HOMO)能級(jí)的導(dǎo)電特性可易于注入發(fā)光層并在發(fā)光層中傳輸。

下文中描述了根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)化合物。

根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)化合物由化學(xué)式表示。

[化學(xué)式1]

在化學(xué)式1中，

Z獨(dú)立地為C、N或CR^a，

至少一個(gè)Z為N，

R¹至R³和R^a獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C3至C30雜環(huán)基或其組合，并且

Ar¹為取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的四聯(lián)苯基、取代或未取代的稠環(huán)或其組合。

由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物包括在中心的兩個(gè)亞苯基，以及取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的四聯(lián)苯基、取代或未取代的稠環(huán)或其組合，以及包括至少一個(gè)氮的稠環(huán)，所述包括至少一個(gè)氮的稠環(huán)在兩個(gè)亞苯基的各自的間位處連接。

例如，Ar¹可為取代或未取代的鄰聯(lián)苯基、取代或未取代的間聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)聯(lián)苯基、取代或未取代的鄰三聯(lián)苯基、取代或未取代的間三聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基、取代或未取代的鄰四聯(lián)苯基、取代或未取代的間四聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)四聯(lián)苯基或取代或未取代的具有空穴特性的稠環(huán)，并且所述取代或未取代的具有空穴特性的稠環(huán)可為，例如取代或未取代的苯并菲基。

例如，一個(gè)或兩個(gè)Z可為氮，并且至少一個(gè)Z可為CR^a，其中R^a為例如取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C3至C30雜環(huán)基或其組合。R^a可為例如苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、具有至少一個(gè)氮的雜環(huán)基或其組合，并且所述具有至少一個(gè)氮的雜環(huán)基可為，例如吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基，但是不限于此。

有機(jī)化合物包括具有至少一個(gè)氮的稠環(huán)，并且因此可具有當(dāng)向其施加電場(chǎng)時(shí)易于接收電子的結(jié)構(gòu)，并且相應(yīng)地，降低有機(jī)光電裝置的驅(qū)動(dòng)電壓。

此外，有機(jī)化合物包括多個(gè)取代或未取代的苯基部分或易于接收空穴的稠環(huán)部分以及易于接收電子的含氮稠環(huán)部分，并且因而可形成兩極結(jié)構(gòu)，從而可平衡空穴流和電子流并從而改善有機(jī)光電裝置的效率。

此外，有機(jī)化合物包括在各自的間位處連接的兩個(gè)亞苯基，并且因而可適當(dāng)?shù)囟ㄎ会槍?duì)以上兩極結(jié)構(gòu)中的易于接收空穴的多個(gè)取代或未取代的芳基以及易于接收電子的含氮環(huán)部分的區(qū)域，而控制共軛體系的流動(dòng)，并且從而表現(xiàn)出優(yōu)異的兩極特性。此處，兩個(gè)亞苯基中的一個(gè)或兩個(gè)可為未取代的亞苯基。因此，有機(jī)化合物可適當(dāng)?shù)馗纳朴袡C(jī)光電裝置的壽命。

此外，有機(jī)化合物具有基本上線(xiàn)性的結(jié)構(gòu)，并且在沉積期間可為自排列的，并且因而提高了加工穩(wěn)定性、薄膜均一性。

有機(jī)化合物可以例如由化學(xué)式2表示。

[化學(xué)式2]

化學(xué)式2中，Z、R¹、R²和Ar¹與上文描述的相同。

在化學(xué)式2中，在各自的間位處連接的兩個(gè)亞苯基可為未取代的亞苯基。

有機(jī)化合物可以例如由化學(xué)式3至7中的一個(gè)表示。

在化學(xué)式3至7中，R¹至R³和Ar¹與上文描述的相同，并且R^a1和R^a2與R^a相同。

在化學(xué)式3至7中，R^a1可為，例如取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C3至C30雜環(huán)基或其組合。R^a1可為，例如苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、具有至少一個(gè)氮的雜環(huán)基或其組合，其中所述具有至少一個(gè)氮的雜環(huán)基可為，例如吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基，但是不限于此。

在化學(xué)式3至7中，例如，Ar¹可為，例如取代或未取代的鄰聯(lián)苯基、取代或未取代的間聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)聯(lián)苯基、取代或未取代的鄰三聯(lián)苯基、取代或未取代的間三聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基、取代或未取代的鄰四聯(lián)苯基、取代或未取代的間四聯(lián)苯基、取代或未取代的對(duì)四聯(lián)苯基或取代或未取代的具有空穴特性的稠環(huán)，并且所述具有空穴特性的稠環(huán)可為，例如取代或未取代的苯并菲基。

所述有機(jī)化合物可以例如由化學(xué)式8至10中的一個(gè)表示。

在化學(xué)式8至10中，

Z與上文描述的相同，

L¹為單鍵或取代或未取代的C6至C20亞芳基，

R¹至R²⁰獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C3至C30雜環(huán)基或其組合，并且

R⁴和R⁵、R⁶和R⁷、R⁸和R⁹、R¹⁰和R¹¹、R¹²和R¹³、R¹⁴和R¹⁵、R¹⁶和R¹⁷以及R¹⁸和R¹⁹獨(dú)立地存在或彼此連接以提供環(huán)。

在化學(xué)式8至10中，例如，一個(gè)或兩個(gè)Z可為氮，并且至少一個(gè)Z可為CR^a，其中R^a為例如取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C3至C30雜環(huán)基或其組合。R^a可例如為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、具有至少一個(gè)氮的雜環(huán)基或其組合，其中所述具有至少一個(gè)氮的雜環(huán)基可為，例如吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基或三嗪基，但是不限于此。

由化學(xué)式8表示的所述有機(jī)化合物可為，例如化學(xué)式8a至8c中的一個(gè)，但是不限于此。

在化學(xué)式8a至8c中，Z和R¹至R⁹與上文描述的相同。

由化學(xué)式9表示的所述有機(jī)化合物可為，例如由化學(xué)式9a表示的有機(jī)化合物，但是不限于此。

[化學(xué)式9a]

在化學(xué)式9a中，Z、R¹至R³和R¹⁰至R¹⁵與上文描述的相同。

所述有機(jī)化合物可為，例如組1的有機(jī)化合物，但是不限于此。

[組1]

所述有機(jī)化合物可應(yīng)用于有機(jī)光電裝置。

所述有機(jī)化合物可單獨(dú)或與其他有機(jī)化合物一起在有機(jī)光電裝置中被采用。當(dāng)所述有機(jī)化合物與其他有機(jī)化合物一起被采用時(shí)，其可以組合物的形式被采用。

下文中，描述了包括所述有機(jī)化合物的用于有機(jī)光電裝置的組合物的一個(gè)實(shí)例。

用于有機(jī)光電裝置的組合物可為，例如所述有機(jī)化合物與具有咔唑部分的至少一種有機(jī)化合物的組合物。在下文中，所述有機(jī)化合物被稱(chēng)為“第一有機(jī)化合物”，并且所述具有咔唑部分的至少一種有機(jī)化合物被稱(chēng)為“第二有機(jī)化合物”。

所述第二有機(jī)化合物可為，例如由化學(xué)式11表示的化合物。

[化學(xué)式11]

在化學(xué)式11中，

Y¹為單鍵、取代或未取代的C1至C20亞烷基、取代或未取代的C2至C20亞烯基、取代或未取代的C6至C30亞芳基、取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合，

Ar²為取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合，

R²¹至R²⁴獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50雜環(huán)基或其組合，并且

R²¹至R²⁴和Ar²中的至少一個(gè)包括取代或未取代的苯并菲基或取代或未取代的咔唑基。

由化學(xué)式11表示的第二有機(jī)化合物可以例如由化學(xué)式11-I至11-III中的至少一個(gè)表示：

在化學(xué)式11-I至11-III中，

Y¹、Y⁴和Y⁵獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的C1至C20亞烷基、取代或未取代的C2至C20亞烯基、取代或未取代的C6至C30亞芳基、取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合，

Ar²和Ar⁵獨(dú)立地為取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合，并且

R²¹至R²⁴和R²⁹至R⁴⁰獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50雜環(huán)基或其組合。

由化學(xué)式11表示的第二有機(jī)化合物可以例如選自組2的化合物，但是不限于此。

[組2]

第二有機(jī)化合物可為由由化學(xué)式12表示的部分和由化學(xué)式13表示的部分組成的化合物。

在化學(xué)式12和13中，

Y²和Y³獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的C1至C20亞烷基、取代或未取代的C2至C20亞烯基、取代或未取代的C6至C30亞芳基、取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合，

Ar³和Ar⁴獨(dú)立地為取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30雜環(huán)基或其組合，

R²⁵至R²⁸獨(dú)立地為氫、氘、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C50芳基、取代或未取代的C2至C50雜環(huán)基或其組合，并且

化學(xué)式12的兩個(gè)鄰近的*結(jié)合至化學(xué)式13的兩個(gè)鄰近的*以提供稠環(huán)，化學(xué)式12的不提供稠環(huán)的*獨(dú)立地為CR^b，其中R^b為氫、氘、取代或未取代的C1至C10烷基、取代或未取代的C6至C12芳基、取代或未取代的C3至C12雜環(huán)基或其組合。

由由化學(xué)式12表示的部分和由化學(xué)式13表示的部分組成的第二有機(jī)化合物可以例如選自組3的化合物，但是不限于此。

[組3]

第二有機(jī)化合物可包括由化學(xué)式11表示的化合物以及由由化學(xué)式12表示的部分和由化學(xué)式13表示的部分組成的化合物中的至少一種。

所述組合物可包括以約1:10至10:1的重量比的第一有機(jī)化合物和第二有機(jī)化合物。

所述組合物可應(yīng)用于有機(jī)光電裝置的有機(jī)層，并且第一有機(jī)化合物和第二有機(jī)化合物可充當(dāng)主體。此處，第一有機(jī)化合物可為具有其中電子特性相對(duì)強(qiáng)的兩極特性的化合物，而第二有機(jī)化合物可為具有其中空穴特性相對(duì)強(qiáng)的兩極特性的化合物，并且第二有機(jī)化合物可與第一有機(jī)化合物一起被采用來(lái)提高電荷遷移性和穩(wěn)定性，并且因而改善發(fā)光效率和壽命特性。

除了第一有機(jī)化合物和第二有機(jī)化合物以外，所述組合物可進(jìn)一步包括一種或更多種有機(jī)化合物。

所述組合物可進(jìn)一步包括摻雜劑。所述摻雜劑可為紅色、綠色或藍(lán)色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。

將少量摻雜劑與第一有機(jī)化合物和第二有機(jī)化合物混合以引起發(fā)光，并且所述摻雜劑可通常為通過(guò)多次激發(fā)為三線(xiàn)態(tài)或以上來(lái)發(fā)光的材料比如金屬絡(luò)合物。摻雜劑可為例如無(wú)機(jī)化合物、有機(jī)化合物或有機(jī)/無(wú)機(jī)化合物，并且可使用其一種或多種類(lèi)型。

磷光摻雜劑的實(shí)例可為包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機(jī)金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學(xué)式Z表示的化合物，但是不限于此。

[化學(xué)式Z]

L₂MX

在化學(xué)式Z中，M為金屬，并且L和X相同或不同，且L和X為與M形成絡(luò)合化合物的配體。

M可為例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，并且L和X可為，例如雙齒配體。

所述組合物可使用干燥成膜法(比如化學(xué)氣相沉積(CVD))或溶液法形成。干燥成膜法可為，例如化學(xué)氣相沉積(CVD)法、濺射、等離子體鍍和離子鍍，并且兩種或更多種的化合物可同時(shí)形成膜，或者具有相同沉積溫度的化合物可混合并形成膜。溶液法可為，例如噴墨打印、旋轉(zhuǎn)涂布、狹縫涂布、棒涂布和/或浸漬涂布。

在下文中，描述了包括所述有機(jī)化合物或所述組合物的有機(jī)光電裝置。

在沒(méi)有特別限定的情況下，所述有機(jī)光電裝置可為任何將電能轉(zhuǎn)化為光能(且反之亦然)的裝置，并且可為，例如有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池以及有機(jī)光導(dǎo)鼓。

有機(jī)光電裝置可包括面向彼此的陽(yáng)極和陰極、在所述陽(yáng)極和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層，并且所述有機(jī)層包括所述有機(jī)化合物或所述組合物。

此處，參照附圖描述了有機(jī)發(fā)光二極管，作為有機(jī)光電裝置的一個(gè)實(shí)例。

圖1和2為示出根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管的截面圖。

參考圖1，根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光二極管100包括陽(yáng)極120和陰極110，以及在陽(yáng)極120和陰極110之間的有機(jī)層105。

陽(yáng)極120可由具有大功函的導(dǎo)體制成以有助于空穴注入，并且可為，例如金屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔铩ｊ?yáng)極120可為，例如金屬鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等或其合金；金屬氧化物，比如氧化鋅、氧化銦、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)等；金屬和氧化物的組合，比如ZnO和Al或SnO₂和Sb；導(dǎo)電聚合物，比如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(乙撐-1,2-二氧)噻吩)(PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但是不限于此。

陰極110可由具有小功函的導(dǎo)體制成以有助于電子注入，并且可為，例如金屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?。陰極110可為，例如金屬或其合金，比如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結(jié)構(gòu)材料，比如LiF/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF₂/Ca，但是不限于此。

有機(jī)層105包括發(fā)光層130，所述發(fā)光層130包括所述有機(jī)化合物或所述組合物。

發(fā)光層130可例如單獨(dú)包括所述有機(jī)化合物，且可包括所述有機(jī)化合物或所述組合物中的兩種或以上的混合物。

參考圖2，除了發(fā)光層130以外，有機(jī)發(fā)光二極管200進(jìn)一步包括空穴輔助層140?？昭ㄝo助層140可改善空穴注入和/或空穴遷移性，并且阻擋陽(yáng)極120和發(fā)光層130之間的電子?？昭ㄝo助層140可為，例如空穴傳輸層(HTL)、空穴注入層(HIL)和/或電子阻擋層，并且可包括至少一個(gè)層。

例如，圖1或2的有機(jī)層105可進(jìn)一步包括電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、空穴注入層(HIL)等。

有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光顯示裝置。

在下文中，參照實(shí)施例更詳細(xì)地闡述了實(shí)施方式。然而，這些實(shí)施例在任何意義上都將不解釋為限制本發(fā)明的范圍。

第一有機(jī)化合物的合成

中間體的合成

合成例1：中間體I-1的合成

[反應(yīng)方案1]

在氮?dú)夥障聦?-(聯(lián)苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(20g，71mmol)溶解于1L的THF(四氫呋喃)中，向其加入1-溴-3-碘苯(22g，78mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄、0.8g，0.71mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，25g，177mmol)，并且將所得到的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后，將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-1(20g，91％)。

HRMS(70eV，EI+)：C18H13Br的m/z計(jì)算值：308.0201，實(shí)驗(yàn)值：308

元素分析：C，70％；H，4％

合成例2：中間體I-2的合成

[反應(yīng)方案2]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-1(50g，162mmol)溶解于1L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其加入聯(lián)硼酸頻那醇酯(49g，194mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(Pd(dppf)Cl₂，1.3g，1.62mmol)以及醋酸鉀(KOAc，40g，405mmol)，并且將混合物加熱并在150℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，并且過(guò)濾混合物并在真空烘箱中干燥混合物。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-2(47g，82％)。

HRMS(70eV，EI+)：C24H25BO2的m/z計(jì)算值：356.1948，實(shí)驗(yàn)值：356

元素分析：C，81％；H，7％

合成例3：中間體I-3的合成

[反應(yīng)方案3]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-2(50g，140mmol)溶解于1L的THF中，向其加入3-溴-3'-氯聯(lián)苯(56g，210mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，8.1g，7.02mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，39g，280mmol)，并且將所得到的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-3(57g，70％)。

HRMS(70eV，EI+)：C30H21Cl的m/z計(jì)算值：416.94，實(shí)驗(yàn)值416

元素分析：C，86％；H，5％

合成例4：中間體I-4的合成

[反應(yīng)方案4]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-3(55g，132mmol)溶解于1L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其加入聯(lián)硼酸頻那醇酯(40g，158mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(Pd(dppf)Cl₂，4.55g，7.9mmol)以及醋酸鉀(KOAc，38.8g，396mmol)，并且將混合物加熱并在150℃回流5小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，并且過(guò)濾混合物并在真空烘箱中干燥混合物。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-4(50g，75％)。

HRMS(70eV，EI+)：C36H33BO2的m/z計(jì)算值：508.46，實(shí)驗(yàn)值：508

元素分析：C，85％；H，6％

合成例5：中間體I-5的合成

[反應(yīng)方案5]

在氮?dú)夥障聦?,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(20g，100mmol)溶解于1L的THF中，向其加入2,4-二氯喹唑啉(20.5g，100mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，2.9g，2.51mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，28g，200mmol)，并且將所得到的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-5(17g，70％)。

HRMS(70eV，EI+)：C14H9ClN2的m/z計(jì)算值：240.69，實(shí)驗(yàn)值：240

元素分析：C，69％；H，3％

合成例6：中間體I-6的合成

[反應(yīng)方案6]

在氮?dú)夥障聦?-(聯(lián)苯-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(20g，100mmol)溶解于1L的THF中，向其加入2,4-二氯喹唑啉(28.2g，100mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，2.9g，2.51mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，28g，200mmol)，并且將所得到的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-6(22.3g，70％)。

HRMS(70eV，EI+)：C20H13ClN2的m/z計(jì)算值：316.78，實(shí)驗(yàn)值316

元素分析：C，75％；H，4％

合成例7：中間體I-7的合成

[反應(yīng)方案7]

在氮?dú)夥障聦?-(三聯(lián)苯-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(20g，56mmol)溶解于250ml的THF中，向其加入3-溴-3'-氯聯(lián)苯(22.5g，84mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，3.24g，2.8mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，15.5g，112mmol)，并且將所得到的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-7(21g，65％)。

HRMS(70eV，EI+)：C30H21Cl的m/z計(jì)算值：416.94，實(shí)驗(yàn)值416

元素分析：C，86％；H，5％

合成例8：中間體I-8的合成

[反應(yīng)方案8]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-7(55g，132mmol)溶解于1L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其加入聯(lián)硼酸頻那醇酯(40g，158mmol)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鈀(Pd(dppf)Cl₂，4.55g，7.9mmol)以及醋酸鉀(KOAc，38.8g，396mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在150℃回流5小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，并且過(guò)濾混合物并在真空烘箱中干燥混合物。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-8(47g，70％)。

HRMS(70eV，EI+)：C36H33BO2的m/z計(jì)算值：508.46，實(shí)驗(yàn)值：508

元素分析：C，85％；H，6％

合成例9：中間體I-9的合成

[反應(yīng)方案9]

在氮?dú)夥障聦⒈讲⒎?-基硼酸(20g，73.5mmol)溶解于300ml的THF中，向其加入3-溴-3'-氯聯(lián)苯(30g，110mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，4.25g，3.67mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，20.32g，138mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-9(20g，65％)。

HRMS(70eV，EI+)：C30H19Cl的m/z計(jì)算值：414.92，實(shí)驗(yàn)值414

元素分析：C，86％；H，4％

合成例10：中間體I-10的合成

[反應(yīng)方案10]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-9(20g，48.2mmol)溶解于1L的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其加入聯(lián)硼酸頻那醇酯(14.7g，57.84mmol)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鈀(Pd(dppf)Cl₂，1.66g，3mmol)以及醋酸鉀(KOAc，14.2g，144mmol)，并且將混合物加熱并在150℃回流5小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，并且過(guò)濾混合物并在真空烘箱中干燥混合物。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-10(16g，65％)。

HRMS(70eV，EI+)：C36H33BO2的m/z計(jì)算值：506.44，實(shí)驗(yàn)值：506

元素分析：C，85％；H，6％

合成例11：中間體I-11的合成

[反應(yīng)方案11]

在氮?dú)夥障聦?-聯(lián)苯基硼酸(15g，75.8mmol)溶解于300ml的THF中，向其加入3-溴-3'-氯聯(lián)苯(30.4g，113.6mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，4.38g，3.8mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，21g，151mmol)，并且將混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-11(14g，55％)。

HRMS(70eV，EI+)：C24H17Cl的m/z計(jì)算值：340.84，實(shí)驗(yàn)值340

元素分析：C，84％；H，5％

合成例12：中間體I-12的合成

[反應(yīng)方案12]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-11(20g，58.7mmol)溶解于300ml的二甲基甲酰胺(DMF)中，向其加入聯(lián)硼酸頻那醇酯(17.9g，70.4mmol)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鈀(Pd(dppf)Cl₂，2g，3.5mmol)以及醋酸鉀(KOAc，17.3g，176mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在150℃回流5小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，并且過(guò)濾混合物并在真空烘箱中干燥混合物。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得中間體I-12(20.3g，80％)。

HRMS(70eV，EI+)：C30H29BO2的m/z計(jì)算值：432.36，實(shí)驗(yàn)值：432

元素分析：C，83％；H，6％

最終化合物的合成

合成例13：化合物19的合成

[反應(yīng)方案13]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-4(13g，25.6mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入中間體I-5(6.78g，28.1mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.5g，1.28mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，7g，51.1mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物19(12g，80％)。

HRMS(70eV，EI+)：C44H30N2的m/z計(jì)算值：586.72，實(shí)驗(yàn)值586

元素分析：C，90％；H，5％

合成例14：化合物20的合成

[反應(yīng)方案14]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-4(13g，25.6mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入中間體I-6(8.9g，28.1mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.5g，1.28mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，7g，51.1mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物20(12.7g，75％)。

HRMS(70eV，EI+)：C50H34N2的m/z計(jì)算值：662.82，實(shí)驗(yàn)值662

元素分析：C，90％；H，5％

合成例15：化合物73的合成

[反應(yīng)方案15]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-8(10g，19.7mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入中間體I-5(5.21g，21.6mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.14g，0.98mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，5.4g，39.3mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物73(9.2g，80％)。

HRMS(70eV，EI+)：C44H30N2的m/z計(jì)算值：586.72，實(shí)驗(yàn)值586

元素分析：C，90％；H，5％

合成例16：化合物74的合成

[反應(yīng)方案16]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-8(10g，19.6mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入中間體I-6(6.85g，21.6mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.14g，0.98mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，5.4g，39.3mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物74(11g，85％)。

HRMS(70eV，EI+)：C50H34N2的m/z計(jì)算值：662.82，實(shí)驗(yàn)值662

元素分析：C，90％；H，5％

合成例17：化合物128的合成

[反應(yīng)方案17]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-10(10g，19.8mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入中間體I-6(6.88g，21.7mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.14g，0.99mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，5.4g，39.5mmol)，并且將混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物128(10g，75％)。

HRMS(70eV，EI+)：C50H34N2的m/z計(jì)算值：660.80，實(shí)驗(yàn)值660

元素分析：C，90％；H，4％

合成例18：化合物186的合成

[反應(yīng)方案18]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-10(10g，19.8mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入2-(聯(lián)苯-4-基)-4-氯喹唑啉(6.88g，21.7mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.14g，0.99mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，5.4g，39.5mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物186(9.3g，70％)。

HRMS(70eV，EI+)：C50H34N2的m/z計(jì)算值：660.80，實(shí)驗(yàn)值660

元素分析：C，90％；H，4％

合成例19：化合物187的合成

[反應(yīng)方案19]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-8(10g，19.6mmol)溶解于100ml的THF中，向其加入2-(聯(lián)苯-4-基)-4-氯喹唑啉(6.85g，21.6mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.14g，0.98mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，5.4g，39.3mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物187(10.4g，80％)。

HRMS(70eV，EI+)：C50H34N2的m/z計(jì)算值：662.82，實(shí)驗(yàn)值662

元素分析：C，90％；H，5％

合成例20：化合物188的合成

[反應(yīng)方案20]

在氮?dú)夥障聦⒅虚g體I-12(19g，44.2mmol)溶解于150ml的THF中，向其加入2,4-二氯喹啉(4g，20.1mmol)和四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh₃)₄，1.16g，1.00mmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(K₂CO₃，11.11g，80.4mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在80℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物188(10g，67％)。

HRMS(70eV，EI+)：C50H34N2的m/z計(jì)算值：738.91，實(shí)驗(yàn)值738

元素分析：C，91％；H，5％

評(píng)價(jià)1：化合物的能級(jí)

在Gaussian 09法中通過(guò)使用超級(jí)計(jì)算機(jī)GATA(IBA power 6)計(jì)算根據(jù)合成例13至17的各化合物的能級(jí)。

在表1中示出結(jié)果。

(表1)

參考表1，根據(jù)合成例13至17的化合物證明是具有相對(duì)低的LUMO能級(jí)。因此，當(dāng)根據(jù)合成例13至17的化合物分別應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光層時(shí)，預(yù)期電子易于移動(dòng)，并且因而預(yù)期有機(jī)發(fā)光二極管具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高發(fā)光效率和充足的壽命的特性。

有機(jī)發(fā)光二極管I的制造

實(shí)施例1

通過(guò)使用合成例13的化合物19作為主體以及(piq)₂Ir(acac)作為摻雜劑制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)于陽(yáng)極，使用厚度為的ITO，而對(duì)于陰極，使用厚度為的鋁(Al)。具體地，闡述制造有機(jī)發(fā)光二極管的方法，陽(yáng)極通過(guò)以下過(guò)程制造：將具有15Ω/cm²的方塊電阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，分別在丙酮、異丙醇和純水中將它們超聲波清洗15分鐘，并且將它們紫外臭氧清洗30分鐘。

通過(guò)在650×10^-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉積速率在基板上沉積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯(lián)苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成厚度為的空穴傳輸層(HTL)。隨后，在相同的真空沉積條件下使用合成例13的化合物19形成厚度為的發(fā)光層，并且同時(shí)沉積磷光摻雜劑(piq)₂Ir(acac)。此處，以發(fā)光層的總重量100wt％為基礎(chǔ)，通過(guò)調(diào)節(jié)沉積速率將磷光摻雜劑沉積為2wt％。

在發(fā)光層上，通過(guò)在相同的真空沉積條件下沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基-4-苯酚基)鋁(BAlq)形成厚度為的空穴阻擋層。隨后，通過(guò)在相同的真空沉積條件下沉積Alq₃形成厚度為的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上，通過(guò)相繼沉積LiF和Al形成陰極以制造有機(jī)光電裝置。

有機(jī)光電裝置具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物19(98wt％)+(piq)₂Ir(acac)(2wt％)，30nm)/BAlq(5nm)/Alq₃(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的結(jié)構(gòu)。

實(shí)施例2

除了使用合成例14的化合物20代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例3

除了使用合成例15的化合物73代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例4

除了使用合成例16的化合物74代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例5

除了使用合成例17的化合物128代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例6

除了使用合成例18的化合物186代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例7

除了使用合成例19的化合物187代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例8

除了使用合成例20的化合物188代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例1

除了使用CPB代替合成例13的化合物19以外，根據(jù)與實(shí)施例1相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

用來(lái)制造有機(jī)發(fā)光二極管的NPB、BAlq、CBP和(piq)₂Ir(acac)的結(jié)構(gòu)如下。

評(píng)價(jià)2

測(cè)量了根據(jù)實(shí)施例1至8和對(duì)比例1的各有機(jī)發(fā)光二極管隨電壓和發(fā)光效率的電流密度和亮度變化。

具體地，用以下方法進(jìn)行測(cè)量，并且在表2中示出結(jié)果。

(1)隨電壓變化的電流密度變化的測(cè)量

在電壓從0V增加至10V的同時(shí)，使用電流-電壓計(jì)(Keithley 2400)測(cè)量在所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的單元裝置中流過(guò)的電流值，并且將所測(cè)量的電流值除以面積以提供結(jié)果。

(2)隨電壓變化的亮度變化的測(cè)量

在電壓從0V增加至10V的同時(shí)，使用亮度計(jì)(Minolta Cs-1000A)測(cè)量所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的亮度。

(3)發(fā)光效率的測(cè)量

通過(guò)使用從項(xiàng)(1)和(2)得到的亮度、電流密度和電壓(V)計(jì)算在相同電流密度(10mA/cm²)下的電流效率(cd/A)。

(4)壽命的測(cè)量

通過(guò)測(cè)量直至電流效率(cd/A)降低至90％同時(shí)亮度(cd/m²)維持在2200cd/m²時(shí)消耗的時(shí)間來(lái)獲得壽命。

(表2)

參考表2，相比于根據(jù)對(duì)比例1的有機(jī)發(fā)光二極管，根據(jù)實(shí)施例1至8的有機(jī)發(fā)光二極管表現(xiàn)出低驅(qū)動(dòng)電壓、高發(fā)光效率和充足的壽命的特性。

具體地，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光二極管由于電子強(qiáng)結(jié)構(gòu)電子特性而表現(xiàn)出能夠易于傳輸電子的能級(jí)，并且因而表現(xiàn)出低驅(qū)動(dòng)電壓和高發(fā)光效率的特性。使用包括連續(xù)線(xiàn)性間位鍵的化合物的有機(jī)發(fā)光二極管的實(shí)施例示出稍長(zhǎng)的壽命。原因是在終端的具有空穴特性的苯基以及具有電子特性的喹唑啉結(jié)構(gòu)被充分地定位以最小化它們之間的干擾作用。

第二主體化合物的合成例

第二主體化合物的合成例1：化合物C-10的合成

[反應(yīng)方案54]

在氮?dú)夥障聦⒒衔锉交沁蚧鹚?10g，34.83mmol)溶解于0.2L的甲苯中，向其加入2-溴苯并菲(11.77g，38.31mmol)和四(三苯基膦)鈀(0.80g，0.7mmmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(14.44g，104.49mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在120℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物C-10(14.4g，88％)。

HRMS(70eV，EI+)：C36H23N的m/z計(jì)算值：469.18，實(shí)驗(yàn)值：469

元素分析：C，92％；H，5％

第二主體化合物合成例2：化合物B-10的合成

[反應(yīng)方案55]

第一步：化合物J的合成

在氮?dú)夥障聦⒒衔?-苯基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(26.96g，81.4mmol)溶解于0.2L的甲苯/THF中，向其加入3-溴-9H-咔唑(23.96g，97.36mmol)和四(三苯基膦)鈀(0.90g，0.8mmmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(28g，203.49mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在120℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物J(22.6g，68％)。

HRMS(70eV，EI+)：C30H20N2的m/z計(jì)算值：408.16，實(shí)驗(yàn)值：408

元素分析：C，88％；H，5％

第二步：化合物B-10的合成

在氮?dú)夥障聦⒒衔颙(22.42g，54.88mmol)溶解于0.2L的甲苯中，向其加入3-溴-4,6-二苯基吡啶(20.43g，65.85mmol)、NaOtBu(7.92g，82.32mmol)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)(1.65g，1.65mmol)以及三叔丁基膦(1.78g，4.39mmol)，并且將混合物加熱并在120℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物化合物B-10(28.10g，80％)。

HRMS(70eV，EI+)：C47H31N3的m/z計(jì)算值：637.25，實(shí)驗(yàn)值：637

元素分析：C，89％；H，5％

第二主體化合物的合成例3：化合物B-31的合成

[反應(yīng)方案56]

在氮?dú)夥障聦⒒衔镤寤交沁?9.97g，30.95mmol)溶解于0.2L的甲苯中，向其加入苯基咔唑基硼酸(9.78g，34.05mmol)和四(三苯基膦)鈀(1.07g，0.93mmmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(12.83g，92.86mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在120℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物B-31(13.8g，92％)。

HRMS(70eV，EI+)：C36H24N2的m/z計(jì)算值：484.19，實(shí)驗(yàn)值：484

元素分析：C，89％；H，5％

第二主體化合物的合成例4：化合物B-34的合成

[反應(yīng)方案57]

在氮?dú)夥障聦⒒衔镤寤交沁?14.62g，30.95mmol)溶解于0.2L的甲苯中，向其加入苯基咔唑基硼酸(9.78g，34.05mmol)和四(三苯基膦)鈀(1.07g，0.93mmmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(12.83g，92.86mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在120℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物B-34(16.7g，85％)。

HRMS(70eV，EI+)：C47H29N2的m/z計(jì)算值：621.23，實(shí)驗(yàn)值：621

元素分析：C，91％；H，5％

第二主體化合物的合成例5：化合物B-43的合成

[反應(yīng)方案58]

在氮?dú)夥障聦⒒衔镤寤?lián)苯基咔唑(12.33g，30.95mmol)溶解于0.2L的甲苯中，向其加入聯(lián)苯基咔唑基硼酸(12.37g，34.05mmol)和四(三苯基膦)鈀(1.07g，0.93mmmol)，并且攪拌混合物。向其加入飽和碳酸鉀水溶液(12.83g，92.86mmol)，并且將所獲得的混合物加熱并在120℃回流12小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用二氯甲烷(DCM)萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將由此得到的萃取物過(guò)濾，并且然后，在減壓下濃縮。將該獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物B-43(18.7g，92％)。

HRMS(70eV，EI+)：C48H32N2的m/z計(jì)算值：636.26，實(shí)驗(yàn)值：636

元素分析：C，91％；H，5％

第二主體化合物的合成例6：化合物E-1的合成

[反應(yīng)方案59]

第一步：化合物K的合成

將鹽酸苯肼溶解于蒸餾水中，并且向其加入2M的NaOH水溶液。將其中產(chǎn)生的固體過(guò)濾以獲得苯肼。在氮?dú)夥障聦⒒衔锃h(huán)己烷-1,3-二酮(30g，267.5mmol)溶解于1000ml的乙醇中，向其緩慢加入苯肼，并且使混合物反應(yīng)20分鐘。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向其加入冰水。將其中產(chǎn)生的固體過(guò)濾，同時(shí)用乙醇洗滌。所述固體在減壓下干燥以獲得化合物K(46.2g，38％)。

HRMS(70eV，EI+)：C18H20N4的m/z計(jì)算值：292.3782，實(shí)驗(yàn)值：292

元素分析：C，74％；H，7％

第二步：化合物L(fēng)的合成

在氮氛圍下在0℃下將化合物K(46.2g，102.6mmol)緩慢地放入140ml的比例為1:4的醋酸和硫酸的混合溶液中。將所獲得的混合物攪拌5分鐘，并且加熱快速升至50℃，且緩慢升至110℃。20分鐘以后，將生成物冷卻至室溫并攪拌12小時(shí)。向其加入乙醇，并且將一小時(shí)后其中產(chǎn)生的固體在減壓下過(guò)濾并中和。將固體在減壓下干燥以獲得化合物L(fēng)(21.7g，51％)。

HRMS(70eV，EI+)：C18H12N2的m/z計(jì)算值：256.3013，實(shí)驗(yàn)值：256

元素分析：C，84％；H，5％

第三步：化合物E-1的合成

在氮氛圍下將化合物L(fēng)(10g，39.0mmol)加入到碘苯(10.4ml，93.6mmol)、18-冠-6(4.2g，15.6mmol)、銅(3g，46.8mmol)和碳酸鉀(48.6g，351mmol)中，并且將混合物加熱并在180℃回流20小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，向反應(yīng)溶液加入水，使用乙酸乙酯(e.a)處理混合物以萃取，并且在使用無(wú)水MgSO₄去除水分之后將萃取物過(guò)濾，并且在減壓下濃縮。將獲得的殘留物通過(guò)快速柱層析分離和純化以獲得化合物E-1(6.7g，17.3％)。

HRMS(70eV，EI+)：C30H20N2的m/z計(jì)算值：408.4932，實(shí)驗(yàn)值：408

元素分析：C，88％；H，5％

有機(jī)發(fā)光二極管II的制造

實(shí)施例9

通過(guò)使用合成例14的化合物20以及作為第二主體化合物的合成例5的化合物B-43作為主體，以及(piq)₂Ir(acac)作為摻雜劑制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)于陽(yáng)極，使用厚度為的ITO，而對(duì)于陰極，使用厚度為的鋁(Al)。具體地，闡述制造有機(jī)發(fā)光二極管的方法，陽(yáng)極通過(guò)以下過(guò)程制造：將具有15Ω/cm²的方塊電阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，分別在丙酮、異丙醇和純水中將它們超聲波清洗15分鐘，并且將它們紫外臭氧清洗30分鐘。

在基板上，通過(guò)在650×10^-7Pa的真空度下以0.1至0.3nm/s的沉積速率沉積N4,N4'-二(1-萘基)-N4,N4'-二苯基聯(lián)苯基-4,4'-二胺(NPB)(80nm)形成厚度為的空穴傳輸層(HTL)。隨后，在相同的真空沉積條件下使用化合物20和化合物B-43形成厚度為的發(fā)光層，并且同時(shí)沉積磷光摻雜劑(piq)₂Ir(acac)。此處，以發(fā)光層的總重量100wt％為基礎(chǔ)，通過(guò)調(diào)節(jié)沉積速率將磷光摻雜劑沉積為2wt％。

在發(fā)光層上，通過(guò)在相同的真空沉積條件下沉積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq)形成厚度為的空穴阻擋層。隨后，通過(guò)在相同的真空沉積條件下沉積Alq₃形成厚度為的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上，通過(guò)相繼沉積LiF和Al形成陰極以制造有機(jī)光電裝置。

有機(jī)光電裝置具有ITO/NPB(80nm)/EML(化合物20:化合物B-43＝7:3(重量比)(總的主體＝98wt％)+(piq)₂Ir(acac)(2wt％)，30nm)/BAlq(5nm)/Alq₃(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)的結(jié)構(gòu)。

實(shí)施例10

除了使用重量比為5:5的化合物20和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例11

除了使用重量比為3:7的化合物20和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例12

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例1獲得的化合物C-10以1:1的比例代替化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例13

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例2獲得的化合物B-10以1:1的比例代替化合物B-43和化合物20以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例14

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例3獲得的化合物B-31以1:1的比例代替化合物B-43和化合物20以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例15

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例4獲得的化合物B-34以1:1的比例代替化合物B-43和化合物20以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例16

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例6獲得的化合物E-1以1:1的比例代替化合物B-43和化合物20以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例17

除了使用根據(jù)合成例17的化合物128代替化合物20以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例18

除了使用比例為5:5的化合物128和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例19

除了使用比例為3:7的化合物128和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例20

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例1的化合物C-10以1:1的比例代替化合物B-43和化合物C-10以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例21

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例2的化合物B-10以1:1的比例代替化合物B-43和化合物128以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例22

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例3的化合物B-31以1:1的比例代替化合物B-43和化合物128以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例23

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例4的化合物B-34以1:1的比例代替化合物B-43和化合物128以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例24

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例6的化合物E-1以1:1的比例代替化合物B-43和化合物128以外，根據(jù)與實(shí)施例17相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例25

除了使用根據(jù)合成例19的化合物187代替化合物20以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例26

除了使用比例為5:5的化合物187和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例27

除了使用比例為3:7的化合物187和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例28

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例1的化合物C-10以1:1的比例代替化合物B-43和化合物187以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例29

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例2的化合物B-10以1:1的比例代替化合物B-43和化合物187以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例30

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例3的化合物B-31以1:1的比例代替化合物B-43和化合物187以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例31

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例4的化合物B-34以1:1的比例代替化合物B-43和化合物187以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

實(shí)施例32

除了使用根據(jù)第二主體化合物的合成例6的化合物E-1以1:1的比例代替化合物B-43和化合物187以外，根據(jù)與實(shí)施例25相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例2

除了使用化合物B-43作為單個(gè)主體代替兩個(gè)主體的化合物20和化合物B-43以外，根據(jù)與實(shí)施例9相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例3

除了使用化合物C-10作為單個(gè)主體代替兩個(gè)主體的化合物20和化合物C-10以外，根據(jù)與實(shí)施例12相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例4

除了使用化合物B-10作為單個(gè)主體代替兩個(gè)主體的化合物20和化合物B-10以外，根據(jù)與實(shí)施例13相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例5

除了使用化合物B-31作為單個(gè)主體代替兩個(gè)主體的化合物20和化合物B-31以外，根據(jù)與實(shí)施例14相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例6

除了使用化合物B-34作為單個(gè)主體代替兩個(gè)主體的化合物20和化合物B-34以外，根據(jù)與實(shí)施例15相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

對(duì)比例7

除了使用化合物E-1作為單個(gè)主體代替兩個(gè)主體的化合物20和化合物E-1以外，根據(jù)與實(shí)施例16相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管。

評(píng)價(jià)3

測(cè)量了根據(jù)實(shí)施例9至32和對(duì)比例2至7的各有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光效率和壽命特性。

具體地，用以下方法進(jìn)行測(cè)量，并且在表3和4中示出結(jié)果。

(1)隨電壓變化的電流密度變化的測(cè)量

在電壓從0V增加至10V的同時(shí)，使用電流-電壓計(jì)(Keithley 2400)測(cè)量在所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的單元裝置中流過(guò)的電流值，并且將所測(cè)量的電流值除以面積以提供結(jié)果。

(2)隨電壓變化的亮度變化的測(cè)量

在電壓從0V增加至10V的同時(shí)，使用亮度計(jì)(Minolta Cs-1000A)測(cè)量所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的亮度。

(3)發(fā)光效率的測(cè)量

通過(guò)使用從項(xiàng)(1)和(2)得到的亮度、電流密度和電壓(V)計(jì)算在相同電流密度(10mA/cm²)下的電流效率(cd/A)。

(4)壽命的測(cè)量

通過(guò)測(cè)量達(dá)到電流效率(cd/A)降低至90％同時(shí)亮度(cd/m²)維持在2200cd/m²時(shí)消耗的時(shí)間來(lái)獲得壽命。

(表3)

參考表3，相比于根據(jù)對(duì)比例2至7的有機(jī)發(fā)光二極管，根據(jù)實(shí)施例9至32的有機(jī)發(fā)光二極管表現(xiàn)出顯著地改善了發(fā)光效率。此外，相比于根據(jù)實(shí)施例1至8的有機(jī)發(fā)光二極管，根據(jù)實(shí)施例9至32的有機(jī)發(fā)光二極管表現(xiàn)出優(yōu)異得多的壽命的特性。

在實(shí)施例9至32中，第一有機(jī)化合物具有相對(duì)強(qiáng)的電子特性，而第二有機(jī)化合物具有相對(duì)強(qiáng)的空穴特性，并且因而第一和第二有機(jī)化合物可一起使用以更適當(dāng)?shù)仄胶怆娮恿骱涂昭?，并進(jìn)一步改善有機(jī)發(fā)光二極管的效率和壽命的特性。

盡管已經(jīng)關(guān)于目前被認(rèn)為是實(shí)際示例性實(shí)施方式描述了本發(fā)明，要理解的是，本發(fā)明不限于所公開(kāi)的實(shí)施方式，而相反地，本發(fā)明旨在涵蓋所附的權(quán)利要求書(shū)的精神和范圍內(nèi)包括的各種改變和等價(jià)安排。因此，前述實(shí)施方式應(yīng)當(dāng)被理解為是示例性的，而不以任何方式限定本發(fā)明。

符號(hào)的描述

100、200： 有機(jī)發(fā)光二極管

105： 有機(jī)層

110： 陰極

120： 陽(yáng)極

130： 發(fā)光層

140： 空穴輔助層