欧美在线观看视频网站,亚洲熟妇色自偷自拍另类,啪啪伊人网,中文字幕第13亚洲另类,中文成人久久久久影院免费观看 ,精品人妻人人做人人爽,亚洲a视频

有機(jī)電氣元件用化合物、利用其的有機(jī)電氣元件及其電子裝置的制作方法

文檔序號(hào):11106723閱讀:1023來(lái)源:國(guó)知局
有機(jī)電氣元件用化合物、利用其的有機(jī)電氣元件及其電子裝置的制造方法
本發(fā)明涉及有機(jī)電氣元件用化合物、利用其的有機(jī)電氣元件及其電子裝置。
背景技術(shù)
:通常,有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象是指,利用有機(jī)物質(zhì)將電能轉(zhuǎn)換為光能的現(xiàn)象。利用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)電氣元件通常具有陽(yáng)極、陰極及它們之間包括有機(jī)物層的結(jié)構(gòu)。在此,有機(jī)物層為了提高有機(jī)電氣元件的效率和穩(wěn)定性而普遍形成為由各種不同物質(zhì)構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu),例如,能夠由空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層及電子注入層等形成。在有機(jī)電氣元件中,用作有機(jī)物層的材料能夠根據(jù)功能來(lái)分為發(fā)光材料和電荷輸送材料,例如,空穴注入材料、空穴輸送材料、電子輸送材料及電子注入材料等。目前,便攜式顯示屏市場(chǎng)為了滿(mǎn)足大面積顯示屏的需求而呈現(xiàn)出其大小不斷增加的趨勢(shì),因此,所消耗的電力也高于現(xiàn)有便攜式顯示屏的消耗電力。在這種情況下,對(duì)于僅配備了電池這一有限電力供應(yīng)源的便攜式顯示屏,電力消耗是一種非常重要的性能因素,也必須解決其效率和壽命問(wèn)題。效率、壽命及驅(qū)動(dòng)電壓等相互具有關(guān)聯(lián),若效率增加,則驅(qū)動(dòng)電壓相對(duì)降低,而在降低驅(qū)動(dòng)電壓并驅(qū)動(dòng)時(shí)所發(fā)生的基于焦耳加熱(Jouleheating)的有機(jī)物質(zhì)的結(jié)晶化減少,最終呈現(xiàn)出壽命提高的傾向。但即使單純地改善上述有機(jī)物層,也無(wú)法將效率極大化。這是因?yàn)?,只有在各有機(jī)物層之間的能量等級(jí)及T1值、物質(zhì)的固有特性(移動(dòng)率、表面特性等)形成最佳的組合時(shí),才能同時(shí)實(shí)現(xiàn)長(zhǎng)壽命和高的效率。關(guān)于現(xiàn)有的空穴輸送層物質(zhì),為了降低其驅(qū)動(dòng)電壓,致力于開(kāi)發(fā)出空穴遷移率(holemobility)較快的物質(zhì),而為了提升其空穴遷移率,則致力于開(kāi)發(fā)出組裝密度(packingdensity)較高且其HOMO值與發(fā)光層的HOMO值差異較大的物質(zhì),但是在空穴遷移率較快的物質(zhì)中,卻呈現(xiàn)出了效率下降的傾向。這是因?yàn)樵谝话愕挠袡C(jī)電氣元件中,其空穴遷移率高于電子遷移率(electronmobility),所以會(huì)造成發(fā)光層內(nèi)的電荷非平衡(chargeunbalance)問(wèn)題,并因此導(dǎo)致發(fā)光效率的下降以及壽命的減少。而在嘗試通過(guò)使用組裝密度較低的物質(zhì)而降低空穴遷移率并借此對(duì)發(fā)光層內(nèi)的均衡進(jìn)行調(diào)節(jié)時(shí),又會(huì)因?yàn)檩^低的組裝密度而造成驅(qū)動(dòng)電壓的提升,并因此造成焦耳熱的增加并最終導(dǎo)致元件壽命減少的傾向。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:本發(fā)明的目的在于,提高發(fā)光效率、穩(wěn)定性及壽命的化合物、利用其的有機(jī)電氣元件及其電子裝置。在一實(shí)施方式中,本發(fā)明提供由以下化學(xué)式表示的化合物:在另一實(shí)施方式中,本發(fā)明提供利用由上述化學(xué)式表示的化合物的有機(jī)電氣元件及其電子裝置。通過(guò)利用本發(fā)明實(shí)施例的化合物,而且能夠大大提高元件的發(fā)光效率、穩(wěn)定性及壽命?!靖綀D說(shuō)明】圖1為本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件的例示圖。附圖標(biāo)記的說(shuō)明100:有機(jī)電氣元件110:基板120:第一電極130:空穴注入層140:空穴輸送層141:緩沖層150:發(fā)光層151:發(fā)光輔助層160:電子輸送層170:電子注入層180:第二電極【具體實(shí)施方式】以下,參照附圖對(duì)本發(fā)明的實(shí)施例進(jìn)行詳細(xì)說(shuō)明。在對(duì)各附圖的結(jié)構(gòu)要素附加附圖標(biāo)記的過(guò)程中,要留意相同的結(jié)構(gòu)要素即使顯示于不同的附圖上,也盡可能地賦予相同的附圖標(biāo)記。并且,在對(duì)本發(fā)明進(jìn)行說(shuō)明的過(guò)程中,在判斷相關(guān)的公知結(jié)構(gòu)或功能的具體說(shuō)明會(huì)模糊本發(fā)明的要旨的情況下,將省略詳細(xì)說(shuō)明。在說(shuō)明本發(fā)明的結(jié)構(gòu)要素的過(guò)程中,能夠使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等術(shù)語(yǔ)。這種術(shù)語(yǔ)僅用于與其他結(jié)構(gòu)要素相互區(qū)別,相關(guān)結(jié)構(gòu)要素的本質(zhì)、次序或順序等不會(huì)因這種術(shù)語(yǔ)而受到限制。在一個(gè)結(jié)構(gòu)要素與另一結(jié)構(gòu)要素“連接”、“結(jié)合”或“聯(lián)接”的情況下,其結(jié)構(gòu)要素既能夠與另一結(jié)構(gòu)要素直接連接或聯(lián)接,但也能夠理解為在各結(jié)構(gòu)要素之間“連接”、“結(jié)合”或“聯(lián)接”有其他結(jié)構(gòu)要素。并且,在層、膜、區(qū)域及板等結(jié)構(gòu)要素位于其他結(jié)構(gòu)要素“上”或“上部”的情況下,這不僅能夠理解為位于其他結(jié)構(gòu)要素的“正上方”,而且還能夠理解為在中間還有其他結(jié)構(gòu)要素。相反,在一個(gè)結(jié)構(gòu)要素位于另一部分的“正上方”的情況下,應(yīng)理解為中間沒(méi)有其他部分。如在本說(shuō)明書(shū)及添加的保護(hù)范圍中所進(jìn)行的使用,只要沒(méi)有標(biāo)注不同的意思,以下術(shù)語(yǔ)的意義如下。在本說(shuō)明書(shū)中所使用的術(shù)語(yǔ)“鹵代”或“鹵素”只要沒(méi)有不同的說(shuō)明,就是氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“烷”或“"烷基”,就具有1至60的碳數(shù)的單鍵,并意味著包含直鏈烷基、分子鏈烷基、環(huán)烷基(脂環(huán)族)、被烷取代的環(huán)烷基、被環(huán)烷基所取代的烷基的飽和脂肪族官能團(tuán)的自由基。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“鹵烷基”或“鹵素烷基”,除非另行說(shuō)明,否則表示被鹵素所取代的烷基。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“雜烷基”表示構(gòu)成烷基的碳原子中的至少一個(gè)被雜原子所替代。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“烯基”或“炔基”只要沒(méi)有別的說(shuō)明,就分別具有2至60的碳數(shù)的雙鍵或三鍵,并包含直鏈型或側(cè)鏈型鏈基,但并不局限于此。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“環(huán)烷基”只要沒(méi)有其他說(shuō)明,就意味著形成具有3至60的碳數(shù)的環(huán)的烷,但并不局限于此。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”意味著附著有氧自由基的烷基,只要沒(méi)有其他說(shuō)明,就具有1至60的碳數(shù),但并不局限于此。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“alkenoxyl”、“alkenoxy”、“alkenyloxyl”或“alkenyloxy”表示附著有氧自由基的炔基,除非另行說(shuō)明,否則具有2至60的碳素,但不受此限定。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“芳氧基”或“芳氧”意味著附著有氧自由基的芳基,只要沒(méi)有其他說(shuō)明,就具有6至60的碳數(shù),但并不局限于此。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“芳基”及“亞芳香基”只要沒(méi)有別的說(shuō)明,就分別具有6至60的碳數(shù),但并不局限于此。在本發(fā)明中,芳基或亞芳香基意味著單環(huán)或多重環(huán)的芳香族,并包括相鄰的取代基相結(jié)合或參與反應(yīng)來(lái)形成的芳香族環(huán)。例如,芳基能夠是苯基、聯(lián)苯基、芴基、螺芴基及螺二芴基。前綴“芳”或“ar”意味著被芳基所取代的自由基。例如,芳基烷基為被芳基所取代的烷基,芳烯基為被芳基所取代的烯基,而被芳基所取代的自由基具有本說(shuō)明書(shū)所述的碳數(shù)。并且,在前綴連續(xù)命名的情況下,意味著首先按所記載的順序羅列取代基。例如,在芳烷氧基的情況下,意味著被芳基所取代的烷氧基,在烷氧羰基的情況下,意味著被烷氧基所取代的羰基,并且,在芳基烯基的情況下,意味著被芳基羰基所取代的烯基,其中,芳基羰基為被芳基所取代的羰基。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“雜烷基”,除非另行說(shuō)明,否則表示包含至少一個(gè)雜原子的烷基。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“雜芳基”或“雜亞芳基”只要沒(méi)有別的說(shuō)明,就意味著分別包含至少一種的雜原子的碳數(shù)2至60的芳基或亞芳香基,但并不局限于此,能夠包含單環(huán)及多環(huán)中的至少一種,并由相鄰的官能團(tuán)結(jié)合而成。在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“雜環(huán)基”只要沒(méi)有別的說(shuō)明,就包含至少一種雜原子,具有2至60的碳數(shù),包含單環(huán)及多環(huán)中的至少一種,并包含雜環(huán)脂肪族環(huán)及雜環(huán)芳香族環(huán)。能夠由相鄰的官能團(tuán)結(jié)合而成。在本說(shuō)明書(shū)中所使用的術(shù)語(yǔ)“雜原子”只要沒(méi)有別的說(shuō)明,就表示N、O、S、P或Si。并且,“雜環(huán)基”除了形成環(huán)的碳,還能夠包括包含SO2的環(huán)。例如,“雜環(huán)基”包括下列化合物。只要沒(méi)有其他說(shuō)明,在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“脂肪族”意味著碳數(shù)1至60的脂肪烴,“脂肪族環(huán)”意味著碳數(shù)3至60的脂肪族碳?xì)浠衔锃h(huán)。只要沒(méi)有其他說(shuō)明,在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“環(huán)”意味著碳數(shù)3至60的脂肪族環(huán)或碳數(shù)6至60的芳香族環(huán)或碳數(shù)2至60的雜環(huán)或由它們的組合組成的稠環(huán),并包含飽和或不飽和環(huán)。除了上述的雜環(huán)化合物之外,除此之外的其他雜環(huán)化合物或雜環(huán)基還包含至少一種雜原子,但并不局限于此。并且,只要沒(méi)有明確的說(shuō)明,在本發(fā)明中所使用的術(shù)語(yǔ)“取代或非取代”中,“取代意味著被選自由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基胺、C1-C20的烷基噻吩、C6-C20的芳噻吩、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C3-C20的環(huán)烷基、C6-C20的芳基、被重氫所取代的C6-C20的芳基、C8-C20的芳烯基、硅烷基、硼基、鍺基及包含選自由O、N、S、Si及P組成的組的至少一種雜原子的C2-C20的雜環(huán)基組成的組的至少一種取代基所取代,但并不局限于這些取代基。并且,只要沒(méi)有明確的說(shuō)明,在本說(shuō)明書(shū)中所使用的化學(xué)式能夠以與以下化學(xué)式的指數(shù)定義的取代基的定義相同地適用。其中,在a為0的整數(shù)的情況下,取代基R1不存在,在a為1的整數(shù)的情況下,一個(gè)取代基R1與用于形成苯環(huán)的碳中的一個(gè)碳相結(jié)合,在a為2或3的整數(shù)的情況下,分別以如下方式相結(jié)合,此時(shí),R1能夠相同或不同,在a為4至6的整數(shù)的情況下,以類(lèi)似的方式與苯環(huán)的碳相結(jié)合,另一方面,省略與用于形成苯環(huán)的碳相結(jié)合的氫的表示。圖1為本發(fā)明的一實(shí)施例的有機(jī)電氣元件的例示圖。參照?qǐng)D1,本發(fā)明的一實(shí)施例的有機(jī)電氣元件100包括:第一電極120,形成于基板110上;第二電極180;以及有機(jī)物層,在第一電極120和第二電極180之間包含本發(fā)明的化合物。此時(shí),第一電極120能夠是Anode(陽(yáng)極),第二電極180能夠是Cathode(陰極),在倒置型的情況下,第一電極能夠是陰極,第二電極能夠是陽(yáng)極。有機(jī)物層能夠在第一電極120上依次包括空穴注入層130、空穴輸送層140、發(fā)光層150、電子輸送層160及電子注入層170。此時(shí),除了發(fā)光層150及空穴輸送層140之外,能夠不形成剩余的其他層。并且,還能夠包括空穴阻擋層、電子阻擋層、發(fā)光輔助層151、緩沖層141等,也能夠由電子輸送層160等執(zhí)行空穴阻擋層的作用。并且,雖未圖示,但本發(fā)明的一實(shí)施例的有機(jī)電氣元件還能夠包括形成于第一電極和第二電極中的至少一面中與上述有機(jī)物層相反的一面的保護(hù)層或光效率改善層(Cappinglayer)。適用于上述有機(jī)物層的本發(fā)明的一實(shí)施例的化合物能夠用作空穴注入層130、空穴輸送層140、電子輸送層160、電子注入層170、發(fā)光層150、發(fā)光輔助層151或光效率改善層的材料。例如,本發(fā)明的一實(shí)施例的化合物能夠用作至少一中空穴輸送層140、空穴注入層130、發(fā)光層150及發(fā)光輔助層151。另一方面,即便是相同的核,根據(jù)在哪個(gè)位置使哪個(gè)取代基結(jié)合而導(dǎo)致帶隙(bandgap)、電氣特性、界面特性等不同,因此,核的選擇和與該核相結(jié)合的子(Sub)-取代體的組合也非常重要,尤其,當(dāng)各有機(jī)物層間的能級(jí)及T1值、物質(zhì)的固有特性(移動(dòng)度、界面特性等)等構(gòu)成最優(yōu)化組合時(shí),能夠同時(shí)實(shí)現(xiàn)長(zhǎng)壽命和高效率。本發(fā)明的一實(shí)施例的有機(jī)電致發(fā)光元件能夠利用多種蒸鍍法(deposition)來(lái)制備。能夠利用PVD或CVD等蒸鍍方法來(lái)制備,例如,在基板上沉積金屬或具有導(dǎo)電性的金屬氧化物或它們的合金來(lái)形成陽(yáng)極120,在上述陽(yáng)極120的上部形成包含空穴注入層130、空穴輸送層140、發(fā)光層150、電子輸送層160及電子注入層170的有機(jī)物層后,在上述有機(jī)物層的上部沉積能夠用作陰極180的物質(zhì)來(lái)完成制備。并且,有機(jī)物層使用多種高分子材料,通過(guò)并非蒸鍍法的溶液工序或溶劑精制法(solventprocess),例如,旋涂工序、噴嘴印刷工序、噴墨打印工序、狹縫涂布工序、浸涂工序、卷對(duì)卷工序、刮涂工序、絲網(wǎng)印刷工序或熱轉(zhuǎn)印方法等方法來(lái)制成為更少數(shù)量的層。由于本發(fā)明的有機(jī)物層能夠由多種方法形成,因此,本發(fā)明的保護(hù)范圍不會(huì)因形成方法而受到限制。本發(fā)明的一實(shí)施例的有機(jī)電氣元件能夠根據(jù)所使用的材料分為前面發(fā)光型、后面發(fā)光型或雙面發(fā)光型。白色有機(jī)電致發(fā)光器件(WOLED,WhiteOrganicLightEmittingDevice)既具有容易實(shí)現(xiàn)高分辨率,且工序性?xún)?yōu)秀的優(yōu)點(diǎn),又具有能夠利用以往的液晶顯示器(LCD)的彩色濾色器技術(shù)來(lái)制備的優(yōu)點(diǎn)。正提出主要用于背光裝置的白色有機(jī)發(fā)光元件的多種結(jié)構(gòu),并實(shí)現(xiàn)專(zhuān)利化。代表性的有,以相互平面方式并列配置(side-by-side)R(Red)、G(Green)、B(Blue)發(fā)光部的方式,由R、G、B發(fā)光層上下層疊的層疊(stacking)方式、利用藍(lán)色(B)有機(jī)發(fā)光層電致發(fā)光和由此利用光來(lái)利用無(wú)機(jī)熒光體的光致發(fā)光(photo-luminescence)的色轉(zhuǎn)換物質(zhì)(colorconversionmaterial,CCM)方式等,本發(fā)明能夠適用于這種白色有機(jī)電致發(fā)光器件。并且,本發(fā)明的一實(shí)施例的有機(jī)電氣元件能夠是有機(jī)電致發(fā)光元件、有機(jī)太陽(yáng)能電池、有機(jī)感光體、有機(jī)晶體管、單色或白色照明用元件中的一種。本發(fā)明的另一實(shí)施例能夠包括電子裝置,上述電子裝置包括:顯示裝置,包括上述本發(fā)明的有機(jī)電氣元件;以及控制部,用于控制上述顯示裝置。此時(shí),電子裝置能夠是當(dāng)前或未來(lái)的有無(wú)線(xiàn)通信終端,并包括手機(jī)等移動(dòng)通信終端、PDA、電子詞典、PMP、遙控器、導(dǎo)航儀、游戲機(jī)、各種TV、各種計(jì)算機(jī)等所有電子裝置。以下,對(duì)本發(fā)明的一實(shí)施方式的化合物進(jìn)行說(shuō)明。本發(fā)明的一實(shí)施方式的化合物由以下化學(xué)式1表示:<化學(xué)式1>在上述化學(xué)式1中,Ara以下述化學(xué)式2表示,Arb以下述化學(xué)式3表示,Arc選自由C6-C60的芳基、芴基、C2-C60的雜環(huán)基、及C1-C60的烷基組成的組中。其中,雜環(huán)基能夠包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中的至少一個(gè)雜原子。Arc為C6-C24的芳基、芴基、或C2-C24的雜環(huán)基等為宜,尤其是為C6-C12的芳基、芴基、或C2-C12的雜環(huán)基等為宜。例如,Arc能夠是苯基、聯(lián)苯基、萘基、取代或未取代的芴基、二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuryl)、或咔唑基(carbazolyl)等。在上述化學(xué)式2及3中,上述m及n為相互獨(dú)立的0或1的整數(shù)。例如,m及n都能夠是0或1、在m=0時(shí)n=0或1、n=0時(shí)m=0或1。其中,當(dāng)m=1時(shí)n也等于1為宜,例如在形成包含X2的環(huán)時(shí),同時(shí)形成包含X1的環(huán)為宜。在上述化學(xué)式2及3中,X1及X2為相互獨(dú)立的NR'、O、S或CR'R"中的某一種。其中,R'及R”相互獨(dú)立地選自由C6-C60的芳基;芴基;包含選自由O,N,S,Si及P組成的組中的至少一個(gè)雜原子的C2-C60的雜環(huán)基;及C1-C60的烷基;組成的組中,為C6-C24的芳基、芴基、C2-C24的雜環(huán)基或C1-C20的烷基等為宜,尤其是為C6-C14的芳基、芴基、C4-C12的雜環(huán)基或C1-C10的烷基等為宜。例如,R'及R”能夠是相互獨(dú)立的苯基、聯(lián)苯基、萘基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基、喹唑啉基(quinazolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、重氫取代苯基、乙烯基取代苯基、菲基(phenanthrenyl)、苯基取代萘基、甲基、或螺環(huán)芴基等。在上述化學(xué)式2及3中,L1及L2相互獨(dú)立地選擇由單鍵;C6-C60的亞芳香基;芴乙烯基;包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中的至少一種雜原子的C2-C60的2價(jià)雜環(huán)基;及C3-C60的脂肪族環(huán)和C6-C60的芳香族環(huán)的2價(jià)稠環(huán)基;組成的組中,為單鍵、C6-C24的亞芳香基、芴乙烯基、或C2-C24的2價(jià)雜環(huán)基等為宜,尤其是為單鍵、C6-C12的亞芳香基、芴乙烯基、或C2-C12的2價(jià)雜環(huán)基等為宜。例如,L1及L2能夠是相互獨(dú)立的亞苯基、亞聯(lián)苯基、9,9-二甲基芴乙烯基、苯基取代亞苯基或2價(jià)的二苯并噻吩基等。在上述化學(xué)式2及3中,l為0至4的整數(shù),o及p分別為0至3的整數(shù),q為0至6的整數(shù)。R1至R4為相互獨(dú)立地選自由重氫;三重氫;鹵素基;C6-C60的芳基;芴基;包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中的至少一種雜原子的C2-C60的雜環(huán)基;C1-C60的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C3-C60的環(huán)烷基;C1-C30的烷氧基;C6-C30的芳氧基;及-L3-N(R5)(R6);組成的組中,為重氫、C6-C24的芳基、芴基、C2-C24的雜環(huán)基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、或-L3-N(R5)(R6)為宜,尤其是為重氫、C2-C6的烯基、或N(R5)(R6)等為宜。例如,R1至R4能夠是相互獨(dú)立的重氫、乙烯基、或N(R5)(R6)等。此外,R1至R4也能夠由相鄰的基相互結(jié)合形成至少一個(gè)環(huán)。此時(shí),未形成環(huán)的R1至R4的定義能夠與上述定義相同。例如當(dāng)l和o均為2時(shí),相鄰的R1之間能夠結(jié)合形成環(huán),而R2即使相鄰也能夠成為相互獨(dú)立的芳基或雜環(huán)基。此外,當(dāng)l為大于2的整數(shù)時(shí),多個(gè)R1能夠相同或不同,其中相鄰的基之間能夠相互結(jié)合形成環(huán),而余下的未形成環(huán)的基能夠從上面所定義的取代基中選擇。當(dāng)o、p或q大于2的整數(shù)時(shí)同理。此外,相鄰的基相互結(jié)合形成的環(huán)能夠是C3-C60的脂肪族環(huán)、C6-C60的芳香族環(huán)、包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中選擇的至少一種雜原子的C2-C60的雜環(huán)、或由上述組合構(gòu)成的稠環(huán),能夠是單環(huán)或多換,也能夠是飽和環(huán)或不飽和環(huán)。上述L3選自由相互獨(dú)立的單鍵;C6-C60的亞芳香基;芴乙烯基;包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中的至少一種雜原子的C2-C60的2價(jià)雜環(huán)基;及C3-C60的脂肪族環(huán)和C6-C60的芳香族環(huán)的2價(jià)稠環(huán)基;組成的組中,為單鍵、C6-C24的亞芳香基、或C2-C24的2價(jià)雜環(huán)基等為宜,尤其是為單鍵或C6-C12的亞芳香基等。例如,L3能夠是單鍵或亞苯基。上述R5及R6能夠選自由相互獨(dú)立的C6-C60的芳基;芴基;包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中的至少一種雜原子的C2-C60的雜環(huán)基;及C1-C60的烷基;組成的組中,為C6-C24的芳基、芴基、或C2-C24的雜環(huán)基等為宜,尤其是為C6-C18的芳基、C5-C20的雜環(huán)基等為宜。例如,能夠是苯基、聯(lián)苯基、萘基,萘基取代苯基、甲基取代苯并蒽基、吡啶基、二苯并噻吩基、苯并噸基、或苯并噻噸基等。此外,上述R5和R6、L3(除單鍵)和R5或L3(除單鍵)和R6能夠相互結(jié)合,并與所結(jié)合的N共同形成包含N的雜環(huán)化合物。當(dāng)上述基為芳基、芴基、雜環(huán)基、稠環(huán)基、烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、烷氧基、芳氧基、亞芳香基及芴乙烯基等時(shí),還能夠分別被選自由重氫;鹵素;硅烷基;硅氧烷基;硼基;鍺基;氰基;硝基;C1-C20的烷硫基;C1-C20的烷氧基;C1-C20的烷基;C2-C20的烯基;C2-C20的炔基;C6-C20的芳基;重氫取代C6-C20的芳基;芴基;包含選自由O、N、S、Si及P組成的組中的至少一種雜原子的C2-C20的雜環(huán)基;C3-C20的環(huán)烷基;C7-C20的芳基烷基;C8-C20的芳基烯基;及-L3-N(R5)(R6);組成的組中的一種以上取代基選擇性(optionally)地取代。例示性的,上述化學(xué)式2能夠以下述化學(xué)式中的一種表示。例示性的,在上述化學(xué)式4至化學(xué)式7中,R',R”,R3,R4,L1,p及q與上述化學(xué)式2中所定義的內(nèi)容相同。例示性的,上述化學(xué)式3能夠以下述化學(xué)式中的一種表示。在上述化學(xué)式8至化學(xué)式11中,R',R",R1,R2,L2,l及o能夠與在上述化學(xué)式3中進(jìn)行定義的內(nèi)容相同。另一方面,上述化學(xué)式2至化學(xué)式11中,上述R1至R4中的至少一種能夠包括包含重氫。更具體地,由上述化學(xué)式1表示的化合物可以為以下化合物中的一種。作為再一實(shí)施例,本發(fā)明提供由上述化學(xué)式1表示的有機(jī)電氣元件用化合物。在另一實(shí)施例中,本發(fā)明提供含有由上述化學(xué)式1表示的化合物的有機(jī)電氣元件。此時(shí),有機(jī)電氣元件能夠包括第一電極、第二電極及位于上述第一電極和第二電極之間的有機(jī)物層,上述有機(jī)物層能夠包含由化學(xué)式1表示的化合物,化學(xué)式1能夠包含于有機(jī)物層的空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光輔助層或發(fā)光層中的至少一層。即,由化學(xué)式1表示的化合物能夠用作空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光輔助層或發(fā)光層的材料。具體而言,上述有機(jī)物層中上述個(gè)別化學(xué)式P1-1至P1-40,P2-1至P2-30,P3-1至P3-30及P4-1至P4-30表示的化合物的有機(jī)電致元件。在本發(fā)明的另一具體例中,本發(fā)明提供還包括光效率改善層的有機(jī)電氣元件,上述光效率改善層形成于上述第一電極的一側(cè)面中的與上述有機(jī)物層相反的一側(cè)或上述第二電極的一側(cè)面中的與上述有機(jī)物層相反的一側(cè)中的至少一個(gè)。此外,包含與上述有機(jī)物層中的化合物能夠僅由相同類(lèi)型的化合物構(gòu)成,也能夠由如化學(xué)式1所示的不同類(lèi)型的2種以上的化合物混合而成的混合物構(gòu)成。例如,在本發(fā)明的一具體例中,有機(jī)物層的空穴輸送層能夠包含如上述單獨(dú)的化合物P1-1和P1-2等2種不同類(lèi)型的化合物,也能夠包含如上述單獨(dú)的化合物P1-1、P2-1及P3-1等3種以上不同類(lèi)型的化合物。以下,舉出實(shí)施例來(lái)對(duì)本發(fā)明的由化學(xué)式1表示的化合物的合成例及有機(jī)電氣元件的制備例進(jìn)行具體說(shuō)明,但本發(fā)明并不局限于以下的實(shí)施例。合成例本發(fā)明的以化學(xué)式1表示的化合物(FinalProduct)如以下化學(xué)式1,通過(guò)使Sub1與Sub2反應(yīng)來(lái)制或如以下化學(xué)式2,通過(guò)使Sub3與Sub4反應(yīng)來(lái)制備,但不受此限定。<反應(yīng)式1><反應(yīng)式2>I.起始物質(zhì)的合成例1.S-1,S-3的合成<反應(yīng)式3>(1)S-1-I的合成在向圓底燒瓶放入(8-nitronaphthalen-1-yl)boronicacid(30g,138.3mmol),1,3-dibromobenzene(35.9g,152.1mmol),Pd(PPh3)4(7.99g,6.91mmol),K2CO3(57.3g,14.8mmol)溶解于無(wú)水THF608mL水304mL之后,使反應(yīng)物形成24小時(shí)的環(huán)流。若反應(yīng)結(jié)束,則將反應(yīng)物的溫度降低至常溫,使用CH2Cl2進(jìn)行提取,并用水清洗。在使用無(wú)水MgSO4去除少量的水,并進(jìn)行減壓過(guò)濾后,采用柱層析法對(duì)通過(guò)濃縮有機(jī)溶劑來(lái)生成的生成物進(jìn)行分離silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而獲得34.5g(76%)的S-1-I。(2)S-1,S-3的合成將上述S-1-I(34.5g,105.1mmol)和PPh3(68.94g,263mmol)溶解于o-dichlorobenzene,并使反應(yīng)物形成24小時(shí)的環(huán)流。若反應(yīng)結(jié)束,則在通過(guò)減壓蒸餾來(lái)去除溶劑后,采用柱層析法對(duì)被濃縮的生成物進(jìn)行分離silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而獲得S-1(11.8g,38%)和S-3(14.3g,46%)。2.S-2的合成<反應(yīng)式4>(1)S-1-II的合成(8-nitronaphthalen-1-yl)boronicacid(30g,138.3mmol),1,4-dibromobenzene(35.9g,152.1mmol),Pd(PPh3)4(7.99g,6.91mmol),K2CO3(57.3g,414.8mmol),THF608mL,水304mL,并利用上述S-1-I的合成法,從而獲得35.4g(78%)的S-1-I。(2)S-2的合成S-1-II(35.4g,107.9mmol),PPh3(70.74g,269.7mmol),o-dichlorobenzene442mL,并利用上述S-1的合成法,從而獲得25.2g(79%)的S-2。3.S-4,S-6的合成<反應(yīng)式5>(1)S-4-I的合成在向圓底燒瓶放入(3-bromophenyl)boronicacid(40g,199.2mmol),(8-iodonaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane(89.7g,298.8mmol),Pd(PPh3)4(11.5g,9.96mmol),K2CO3(82.6g,597.5mmol),THF876mL,水438mL,實(shí)施如同上述S-1-I之類(lèi)的合成方法,從而獲得49.2g(75%)的S-4-I。(2)S-4-II的合成在向氮?dú)鉅顟B(tài)的圓底燒瓶放入上述S-5-I(49.2g,149.4mmol)和V2O5(2.7g,14.9mmol)、乙腈溶液750mL之后使其溶化。接下來(lái)利用冰浴器將其溫度降低至0℃,然后投入H2O2水溶液(20.9mL,224mmol,33%)并在10℃條件下攪拌1小時(shí)。若反應(yīng)結(jié)束,向反應(yīng)物添加1L的水進(jìn)行稀釋。在緩緩升溫至常溫之后,添加1.5L的乙酸乙酯進(jìn)行提取。在利用無(wú)水MgSO4去除水分并進(jìn)行減壓過(guò)濾之后,對(duì)有機(jī)溶劑進(jìn)行濃縮得到43.8g(85%)的生成物質(zhì)。(3)S-4,S-6的合成在向圓底燒瓶放入H2SO4(132mL)之后將溫度降低至0℃~5℃,然后將上述S-4-II(43.8g,126.9mmol)緩緩分次加入。接下來(lái),在25℃條件下攪拌2小時(shí)。若反應(yīng)結(jié)束,緩緩加入1270mL的冷水,然后利用K2CO3水溶液將反應(yīng)物質(zhì)的pH值降低至pH8。在利用乙酸乙酯對(duì)上述反應(yīng)物質(zhì)進(jìn)行提取之后,利用無(wú)水MgSO4去除所得到的有機(jī)層的水分,然后進(jìn)行減壓過(guò)濾。對(duì)有機(jī)溶劑進(jìn)行濃縮之后,對(duì)生成物質(zhì)進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶進(jìn)行分離,從而分別得到S-4(13.11g,35%)、S-6(16.11,43%)。4.S-5的合成<反應(yīng)式6>(1)S-5-I的合成在向圓底燒瓶放入(4-bromophenyl)boronicacid(40g,199.2mmol),(8-iodonaphthalen-1-yl)(methyl)sulfane(89.7g,298.8mmol),Pd(PPh3)4(11.5g,9.96mmol),K2CO3(82.6g,597.5mmol),THF876mL,水438mL,實(shí)施如同上述S-1-I之類(lèi)的合成方法,從而獲得50.5g(77%)的S-5-I。(2)S-5-II的合成S-5-I(50.5g,153.4mmol),V2O5(2.8g,15.3mmol),acetonitrile770mL,H2O2(21.5g,230mml),并利用上述S-4-II的合成法,從而獲得41.8g(79%)的S-5-II。(3)S-5的合成上述S-5-II(41.8g,121.1mmol),H2SO4(126mL),并利用上述S-4的合成法,從而獲得27.7g,(73%)的S-5。5.S-8的合成<反應(yīng)式7>(1)S-8-1的合成在向圓底燒瓶放入(8-ethoxynaphthalen-1-yl)boronicacid(25g,115.7mmol),4-bromo-2-fluoro-1-iodobenzene(43.5g,144.6mmol),Pd(PPh3)4(6.69g,5.8mmol),K2CO3(48g,347.2mmol),THF510mL,水255mL,實(shí)施如同上述S-1-I之類(lèi)的合成方法,從而獲得27.6g(69%)的S-8-I。(2)S-8-2的合成在向圓底燒瓶放入S-8-1(27.6g,79.9mmol)、無(wú)水CH2Cl2229mL之后冷卻至0℃。接下來(lái)添加BBr3(25.1g,100mmol)之后緩緩升溫至常溫狀態(tài)并進(jìn)行24小時(shí)的攪拌處理。若反應(yīng)結(jié)束,冷卻到-78℃之后緩緩加入300mL的甲醇進(jìn)行非活性化處理,然后繼續(xù)添加足夠量的水再次進(jìn)行非活性化處理。在重新將溫度升溫至常溫狀態(tài)之后利用CH2Cl2進(jìn)行提取,然后利用無(wú)水MgSO4去除有機(jī)層中殘留的少量的水分并進(jìn)行減壓過(guò)濾,接下來(lái)對(duì)有機(jī)溶劑進(jìn)行濃縮處理并對(duì)生成物質(zhì)進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶進(jìn)行分離,從而獲得S-8-224.8g(97%)。(3)S-8的合成在向圓底燒瓶放入上述S-8-2(24.8g,78.2mmol)、無(wú)水N-甲基-2-吡絡(luò)烷酮(337mL)、K2CO3(21.6g,156.4mmol)之后,在200℃條件下攪拌3小時(shí)。若反應(yīng)結(jié)束,在將溫度冷卻至常溫狀態(tài)之后添加2L的甲苯并攪拌10分鐘。在利用上述溶液和水進(jìn)行提取之后,利用無(wú)水MgSO4去除溶液中剩余的水分并進(jìn)行減壓過(guò)濾,接下來(lái)對(duì)有機(jī)溶劑進(jìn)行濃縮處理并對(duì)生成物質(zhì)進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶進(jìn)行分離,從而獲得S-816g,(69%)。6.S-10,S-12的合成<反應(yīng)式8>(1)S-10-I的合成起始物質(zhì)1-bromo-3-iodobenzene(55g,194.4mmol),(8-(methoxycarbonyl)naphthalen-1-yl)boronicacid(53.7g,233.3mmol),Pd(PPh3)4(11.2g,9.72mmol),K2CO3(80.6g,583.2mmol),THF856mL,水428mL,并利用上述-1-I的合成法,從而獲得0.4g(76%)的S-10-15。(2)S-10-II,S-12-II的合成在向圓底燒瓶放入上述S-10-I(50.4g,147.7mmol)和甲磺酸(Methanesulfonicacid)479.4mL使其溶解之后在50℃~60℃條件下進(jìn)行攪拌。若反應(yīng)完成,在冷卻至0℃之后加入水,并將析出的固體進(jìn)行過(guò)濾,然后用少量的水進(jìn)行洗滌。接下來(lái)再次將其溶解于CH2Cl2中并利用MgSO4進(jìn)行干燥和濃縮,然后對(duì)生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而獲得生成物質(zhì)S-10-II(16g,35%)和S-12-II(21.5g,47%)。(3)S-10-III的合成在向圓底燒瓶放入通過(guò)上述合成獲得的S-10-II(16g,51.75mmol)和320mL的乙二醇(ethyleneglycol)使其溶解之后,再添加一水合肼(hydrazinemonohydrate)(77.7g,1552.5mmol)、KOH(7.3g,129.4mmol),然后在185℃條件下進(jìn)行攪拌。若反應(yīng)完成,將溫度降低至0℃并加入水,然后對(duì)析出的固體進(jìn)行過(guò)濾并利用少量的水進(jìn)行洗滌。接下來(lái)再次將其溶解于CH2Cl2中并利用MgSO4進(jìn)行干燥和濃縮,然后對(duì)生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而獲得生成物質(zhì)S-10-III14.5g(95%)。(4)S-12-III的合成S-12-II(21.5g),并利用上述S-10-III的合成法,從而獲得S-12-III19g,(97%)。(5)S-10的合成在向圓底燒瓶放入通過(guò)上述合成獲得的S-10-III(14.5g,49.12mmol)、KOt-Bu(16.5g,147.36mmol)、DMF320mL使其溶解之后,在0℃條件下攪拌5分鐘,然后將溫度提升至常溫狀態(tài)并添加碘甲烷(iodomethane)(20.9g,147.36mmol)。若反應(yīng)結(jié)束,則在使用CH2Cl2和水進(jìn)行提取后,對(duì)在使用MgSO4進(jìn)行干燥、濃縮后所生成的有機(jī)物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而得到14.4g(91%)的生成物S-10。(6)S-12的合成S-12-III(19g,64.4mmol),并利用上述S-10的合成法,從而獲得18.7g(90%)的S-12。7.S-15的合成<反應(yīng)式9>(1)S-15-1的合成在向圓底燒瓶放入2-iodo-1,1'-biphenyl(19.5g,69.54mmol)和230mL氮?dú)鉅顟B(tài)的無(wú)水THF之后冷卻至-78℃,然后緩緩添加30.5mL2.5M己烷中的正丁基鋰。在30分鐘之后將上述S-12-II(21.5g,69.54mmol)溶解于100mL的無(wú)水THF中并緩緩添加,然后在常溫狀態(tài)下進(jìn)行攪拌。若反應(yīng)結(jié)束,添加250mL的水終止反應(yīng)并利用CH2Cl2進(jìn)行提取,接下來(lái)利用MgSO4對(duì)所得到的有機(jī)層進(jìn)行干燥濃縮,然后對(duì)生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而獲得生成物質(zhì)24.5g(76%)。(2)S-15的合成在向圓底燒瓶放入上述所獲得的S-15-1(24.5g,52.87mmol)之后再加入190mL的乙酸和5.4mL的HCl并進(jìn)行對(duì)流攪拌。若反應(yīng)結(jié)束,將溫度降溫至常溫狀態(tài)之后加入270mL的水,在析出固體之后對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾并用水洗滌。在利用CH2Cl2對(duì)所生成的固體進(jìn)行溶解之后,利用水和CH2Cl2進(jìn)行提取。利用MgSO4對(duì)所獲得的有機(jī)層進(jìn)行干燥濃縮,然后對(duì)生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而獲得生成物質(zhì)18.4g(78%)。其中,作為起始物質(zhì)的化合物能夠是如下所述的物質(zhì)但并不局限于此,下述表1中顯示出了屬于起始物質(zhì)的化合物的FD-MS值?!颈?】化合物FD-MS化合物FD-MSS-1m/z=295.00(C16H10BrN=296.16)S-2m/z=295.00(C16H10BrN=296.16)S-3m/z=295.00(C16H10BrN=296.16)S-4m/z=311.96(C16H9BrS=313.21)S-5m/z=311.96(C16H9BrS=313.21)S-6m/z=311.96(C16H9BrS=313.21)S-7m/z=295.98(C16H9BrO=297.15)S-8m/z=295.98(C16H9BrO=297.15)S-9m/z=295.98(C16H9BrO=297.15)S-10m/z=322.04(C16H15Br=323.23)S-11m/z=322.04(C16H15Br=323.23)S-12m/z=322.04(C16H15Br=323.23)S-13m/z=446.07(C29H19Br=447.37)S-14m/z=446.07(C29H19Br=447.37)S-15m/z=446.07(C29H19Br=447.37)S-16m/z=444.05(C29H17Br=445.35)S-17m/z=444.05(C29H17Br=445.35)S-18m/z=282.00(C16H11Br=283.16)S-19m/z=282.00(C16H11Br=283.16)S-20m/z=282.00(C16H11Br=283.16)II.Sub1的合成例1.Sub1-1的合成<反應(yīng)式10>(1)Sub1-1'的合成在向圓底燒瓶放入S-3(40g,135.1mmol),iodobenzene(30.3g,148.6mmol),Pd2(dba)3(6.2g,6.75mmol),P(t-Bu)3(2.732g,13.5mmol),NaOt-Bu(38.96g,405.2mmol),toluene1420mL,在100℃的溫度下使反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)。若反應(yīng)結(jié)束,則在使用ether和水進(jìn)行提取后,對(duì)在使用MgSO4進(jìn)行干燥、濃縮后所生成的有機(jī)物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而得到39.2g(78%)的生成物Sub1-1'。(2)Sbu1-2'的合成在向圓底燒瓶放入通過(guò)上述合成獲得的Sub1-1'(39.2g,105.3mmol)、370mL的污水乙醚使其全部溶解之后,將反應(yīng)物質(zhì)的溫度降低至-78℃,然后緩緩添加n-BuLi(2.5Minhexane)(46.33mL,115.8mmol)并對(duì)反應(yīng)物質(zhì)進(jìn)行30分鐘的攪拌。接下來(lái)再次將反應(yīng)物質(zhì)的溫度降低至-78℃,然后添加硼酸三異丙酯(Triisopropylborate)(36.4mL,158mmol)。在緩緩將溫度提升至常溫狀態(tài)并進(jìn)行攪拌之后加水進(jìn)行稀釋?zhuān)缓筇砑?NHCl進(jìn)行攪拌。若反應(yīng)結(jié)束,則在使用ethylacetate和水進(jìn)行提取后,對(duì)在使用MgSO4進(jìn)行干燥、濃縮后所生成的有機(jī)物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而得到24.1g(68%)的生成物Sub1-2'。(3)Sub1-1的合成在向圓底燒瓶加入通過(guò)上述合成獲得的Sub1-2'(24.1g71.5mmol)、1,4-鄰二溴苯(25.3g,107.2mmol)、Pd(PPh3)4(4.13g,3.57mmol)、K2CO3(29.6g,214.4mmol)、THF314mL、水157mL之后進(jìn)行對(duì)流攪拌。若反應(yīng)結(jié)束,則在使用ether和水進(jìn)行提取后,對(duì)在使用MgSO4進(jìn)行干燥、濃縮后所生成的有機(jī)物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而得到23.4g(73%)的生成物Sub1-1。2.Sub1-7的合成<反應(yīng)式11>(1)Sub7-1'的合成S-3(35g,118.2mmol),3-iododibenzo[b,d]thiophene(40.3g,130mmol),Pd2(dba)3(5.41g,5.9mmol),P(t-Bu)3(2.4g,11.8mmol),NaOt-Bu(34.1g,354.5mmol),toluene1240mL,并利用上述Sub1-1'的合成法,從而獲得43g(76%)的生成物Sub7-1'。(2)Sub7-2'的合成Sub7-1'(43g,89.9mmol),無(wú)水Ether315mL,n-BuLi(2.5Minhexane)(39.5mL,98.9mmol),Triisopropylborate(31.1mL,134.8mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法,從而獲得27.5g(69%)的生成物Sub7-2'。(3)Sub1-7的合成Sub7-2'(27.5g,62.0mmol),4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl(33.4g,93.0mmol),Pd(PPh3)4(3.59g,3.1mmol),K2CO3(25.7g,186mmol),THF272mL,水136mL,并利用上述Sub1-1的合成法,從而獲得28.9g(74%)的生成物Sub1-7。3.Sub1-39的合成<反應(yīng)式12>(1)Sub39-1'的合成S-8(43g,185.1mmol),無(wú)水Ether650mL,n-BuLi(2.5Minhexane)(81.4mL,203.6mmol),Triisopropylborate(64.1mL,277.68mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法,從而獲得32g(66%)的生成物Sub39-1'。(2)Sub1-39的合成Sub39-1'(32g,122.1mmol),1,3,5-tribromobenzene(57.7g,183.2mmol),Pd(PPh3)4(7.06g,6.1mmol),K2CO3(50.6g,366.3mmol),THF536mL,水286mL,并利用上述Sub1-1的合成法,從而獲得42g(76%)的生成物Sub1-39。4.Sub1-42的合成<反應(yīng)式13>(1)Sub42-1'的合成S-5(50g,159.6mmol),無(wú)水Ether558mL,n-BuLi(2.5Minhexane)(70.2mL,175.6mmol),Triisopropylborate(55.3mL,239.5mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法,從而獲得28g(64%)的生成物Sub42-1'。(2)Sub1-42的合成Sub42-1'(28g,100.7mmol)、2,7-dibromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene(53.2g,151mmol)、Pd(PPh3)4(5.82g,5.03mmol)、K2CO3(41.7g,302mmol)、THF442mL、水221mL,并利用上述Sub1-1的合成法,從而獲得36.6g(72%)的生成物Sub1-42。5.Sub1-52的合成<反應(yīng)式14>(1)Sub52-1'的合成S-12(50g,154.7mmol),無(wú)水Ether541mL,n-BuLi(2.5Minhexane)(68.1mL,170.2mmol),Triisopropylborate(53.5mL,232mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法,從而獲得29g(65%)的生成物Sub52-1'。(2)Sub1-52的合成Sub52-1'(29g,100.6mmol),3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl(47.1g,151mmol),Pd(PPh3)4(5.82g,5.03mmol),K2CO3(41.7g,302mmol),THF442mL,水221mL,并利用上述Sub1的合成法,從而獲得36.8g(77%)的生成物Sub1-52。6.Sub1-54的合成<反應(yīng)式15>(1)Sub54-1'的合成S-17(40g,89.8mmol),無(wú)水Ether314mL,n-BuLi(2.5Minhexane)(39.5mL,98.8mmol),Triisopropylborate(31.1mL,135mmol),并利用上述Sub1-2'的合成法,從而獲得23.2g(63%)的生成物Sub54-1'。(2)Sub1-54的合成Sub54-1'(23.2g,56.5mmol),4'-bromo-3-iodo-1,1'-biphenyl(30.5g,84.8mmol),Pd(PPh3)4(3.3g,2.83mmol),K2CO3(23.4g,169.6mmol),THF248mL,水124mL,并利用上述Sub1的合成法,從而獲得25g(74%)的生成物Sub1-54。另一方面,Sub1的示例如下,但并不局限于此,它們的FD-MS(FieldDesorption-MassSpectrometry)如表?!颈?】化合物FD-MS化合物FD-MSSub1-1m/z=447.06(C28H18BrN=448.35)Sub1-2m/z=573.11(C38H24BrN=574.51)Sub1-3m/z=613.14(C41H28BrN=614.57)Sub1-4m/z=599.12(C40H26BrN=600.55)Sub1-5m/z=599.12(C40H26BrN=600.55)Sub1-6m/z=523.09(C34H22BrN=524.45)Sub1-7m/z=629.08(C40H26BrNS=630.59)Sub1-8m/z=639.16(C43H30BrN=640.61)Sub1-9m/z=573.11(C38H24BrN=574.51)Sub1-10m/z=497.08(C32H20BrN=498.41)Sub1-11m/z=523.09(C34H22BrN=524.45)Sub1-12m/z=523.09(C34H22BrN=524.45)Sub1-13m/z=497.08(C32H20BrN=498.41)Sub1-14m/z=497.08(C32H20BrN=498.41)Sub1-15m/z=603.07(C38H20BrNS=604.56)Sub1-16m/z=447.06(C28H18BrN=448.35)Sub1-17m/z=371.03(C22H14BrN=372.26)Sub1-18m/z=371.03(C22H14BrN=372.26)Sub1-19m/z=423.04(C34H14BrN3=424.29)Sub1-20m/z=373.02(C20H128rN3=374.23)Sub1-21m/z=452.09(C28H13D5BrN=453.38)Sub1-22m/z=524.97(C28H17Br2N=527.25)Sub1-23m/z=574.99(C32H19Br2N=577.31)Sub1-24m/z=601.00(C34H21Br2N=603.35)Sub1-25m/z=473.08(C30H20BrN=474.39)Sub1-26m/z=523.09(C34H22BrN=524.45)Sub1-27m/z=547.09(C36H22BrN=548.47)Sub1-28m/z=573.11(C38H24BrN=574.51)Sub1-29m/z=473.08(C30H20BrN=47439)Sub1-30m/z=372.01(C22H13BrO=373.24)Sub1-31m/z=448.05(C28H17BrO=449.34)Sub1-32m/z=488.08(C31H21BrO=489.40)Sub1-33m/z=448.05(C28H17BrO=449.34)Sub1-34m/z=448.05(C28H17BrO=449.34)Sub1-35m/z=372.01(C22H13BrO=373.24)Sub1-36m/z=282.00(C16H11Br=283.16)Sub1-37m/z=372.01(C22H13BrO=373.24)Sub1-38m/z=448.05(C28H17BrO=449.34)Sub1-39m/z=449.93(C22H12Br2O=452.14)Sub1-40m/z=387.99(C22H13BrS=389.31)Sub1-41m/z=464.02(C28H17BrS=465.40)Sub1-42m/z=504.05(C31H21BrS=505.47)Sub1-43m/z=464.02(C28H17BrS=465.40)Sub1-44m/z=464.02(C28H17BrS=465.40)Sub1-45m/z=387.99(C22H13BrS=389.31)Sub1-46m/z=387.99(C22H13BrS=389.31)Sub1-47m/z=464.02(C28H17BrS=465.40)Sub1-48m/z=465.90(C22H12Br2S=468.20)Sub1-49m/z=398.07(C25H19Br=399.32)Sub1-50m/z=474.10(C31H23Br=475.42)Sub1-51m/z=638.16(C244H31Br=639.62)Sub1-52m/z=474.10(C31H23Br=475.42)Sub1-53m/z=598.13(C41H27Br=599.56)Sub1-54m/z=596.11(C41H25Br=597.54)Sub1-55m/z=398.07(C25H19Br=399.32)Sub1-56m/z=398.07(C25H19Br=399.32)Sub1-57m/z=398.07(C25H19Br=399.32)Sub1-58m/z=474.10(C31H23Br=475.42)Sub1-59m/z=522.10(C35H23Br=523.46)Sub1-60m/z=600.01(C35H22Br2=602.36)III.Sub2的合成例<反應(yīng)式16>1.Sub2-1的合成例<反應(yīng)式17>在向圓底燒瓶放入4-bromo-1,1'-biphenyl(32.2g,138mmol),dibenzo[b,d]thiophen-3-amine(25g,125.5mmol),Pd2(dba)3(5.74g,6.3mmol),P(t-Bu)3(2.54g,12.5mmol),NaOt-Bu(36.2g,376.4mmol),toluene1320mL,在100℃的溫度下使反應(yīng)物發(fā)生反應(yīng)。若反應(yīng)結(jié)束,則在使用ether和水進(jìn)行提取后,對(duì)在使用MgSO4進(jìn)行干燥、濃縮后所生成的有機(jī)物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,從而得到34g(77%)的生成物Sub2-1。2.Sub2-6的合成例<反應(yīng)式18>3-bromodibenzo[b,d]furan(37.1g,150mmol),dibenzo[b,d]furan-3-amine(25g,136.5mmol),Pd2(dba)3(6.25g,6.82mmol),P(t-Bu)3(2.76g,13.65mmol),NaOt-Bu(39.3g,409.4mmol),toluene1430mL,并利用上述Sub2-1的合成法,從而獲得35.3g(74%)的生成物Sub2-6。3.Sub2-10的合成例<反應(yīng)式19>9-bromobenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene(72.9g,233mmol),4-aminobenzonitrile(25g,211.6mmol),Pd2(dba)3(9.7g,10.6mmol),P(t-Bu)3(4.28g,21.2mmol),NaOt-Bu(61.01g,634.8mmol),toluene2220mL,并利用上述Sub2-1的合成法,從而獲得51.9g(70%)的生成物Sub2-10。4.Sub2-25的合成例<反應(yīng)式20>1-bromonaphthalene(36.7g,177.2mmol),aniline(15g,161.1mmol),Pd2(dba)3(7.37g,8.05mmol),P(t-Bu)3(3.26g,16.1mmol),NaOt-Bu(46.4g,483.2mmol),toluene1690mL,并利用上述Sub2-1的合成法,從而獲得27.2g(77%)的生成物Sub2-25。5.Sub2-43的合成例<反應(yīng)式21>7-bromo-9,9-dimethyl-N,N-di(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-amine(52.7g,97.5mmol),[1,1'-biphenyl]-4-amine(15g,88.6mmol),Pd2(dba)3(4.1g,4.43mmol),P(t-Bu)3(1.8g,8.9mmol),NaOt-Bu(25.6g,266mmol),toluene930mL,并利用上述Sub2-1的合成法,從而獲得39.6g(71%)的生成物Sub2-43。其中,屬于Sub2的化合物能夠如下所示但并不局限于此,下述表3顯示出了屬于Sub2的化合物的FD-MS值?!颈?】化合物FD-MS化合物FD-MSSub2-1m/z=351.11(C24H17NS=351.46)Sub2-2m/z=275.08(C18H13NS=275.37)Sub2-3m/z=275.08(C18H13NS=275.37)Sub2-4m/z=259.10(C18H13NO=259.30)Sub2-5m/z=259.10(C18H13NO=259.30)Sub2-6m/z=349.11(C24H15NO2=349.38)Sub2-7m/z=381.06(C24H15NS2=381.51)Sub2-8m/z=410.18(C30H22N2=410.51)Sub2-9m/z=460.19(C34H24N2=460.57)Sub2-10m/z=350.09(C23H14N2S=350.44)Sub2-11m/z=334.11(C23H14N2O=334.37)Sub2-12m/z=385.15(C28H19NO=385.46)Sub2-13m/z=461.18(C34H23NO=461.55)Sub2-14m/z=586.24(C44H30N2=586.72)Sub2-15m/z=586.24(C44H30N2=586.72)Sub2-16m/z=375.11(C26H17NS=375.48)Sub2-17m/z=359.13(C26H17NO=359.42)Sub2-18m/z=486.21(C36H26N2=486.61)Sub2-19m/z=349.11(C24H15NO2=349.38)Sub2-20m/z=335.13(C24H17NO=335.40)Sub2-21m/z=325.09(C22H15NS=325.43)Sub2-22m/z=295.14(C22H17N=295.38)Sub2-23m/z=245.12(C18H15N=245.32)Sub2-24m/z=301.18(C22H23N=301.42)Sub2-25m/z=219.10(C16H13N=219.28)Sub2-26m/z=321.15(C24H19N=321.41)Sub2-27m/z=321.15(C24H19N=321.41)Sub2-28m/z=361.18(C27H23N=361.48)Sub2-29m/z=459.20(C35H25N=459.58)Sub2-30m/z=533.21(C41H27N=533.66)Sub2-31m/z=439.19(C32H25NO=439.55)Sub2-32m/z=487.23(C37H29N=487.63)Sub2-33m/z=295.14(C22H17N=295.38)Sub2-34m/z=271.14(C20H17N=271.36)Sub2-35m/z=301.09(C20H15NS=301.40)Sub2-36m/z=377.18(C27H23NO=377.48)Sub2-37m/z=263.11(C18H14FN=263.31)Sub2-38m/z=340.16(C24H12D5NO=340.43)Sub2-39m/z=424.16(C30H20N2O=424.49)Sub2-40m/z=441.13(C29H19N3S=441.55)Sub2-41m/z=425.15(C29H19N3O=425.48)Sub2-42m/z=538.24(C40H30N2=538.68)Sub2-43m/z=628.29(C47H36N2=628.80)Sub2-44m/z=518.18(C36H26N2S=518.67)Sub2-45m/z=730.33(C55H42N2=730.94)Sub2-46m/z=704.28(C52H36N2O=704.86)Sub2-47m/z=720.26(C52H36N2S=720.92)Sub2-48m/z=678.27(C50H34N2O=678.82)Sub2-49m/z=694.24(C50H34N2S=694.88)Sub2-50m/z=728.28(C54H36N2O=728.88)Sub2-51m/z=744.26(C54H36N2S=744.94)Sub2-52m/z=538.24(C40H30N2=538.68)Sub2-53m/z=640.29(C48H36N2=640.81)IV.最終生成物(FinalProduct)的合成例1.最終生成物合成例1:(1個(gè)Sub2結(jié)合的結(jié)構(gòu))在向圓底燒瓶放入Sub2(1當(dāng)量),Sub1(1.1當(dāng)量),Pd2(dba)3(0.05當(dāng)量),P(t-Bu)3(0.1當(dāng)量),NaOt-Bu(3當(dāng)量),toluene(10.5mL/Sub21mmol),并在100℃溫度條件下進(jìn)行攪拌。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),使用CH2Cl2和水進(jìn)行提取后,利用MgSO4來(lái)干燥和濃縮有機(jī)層,對(duì)所生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,獲得最終生成物。2.最終生成物合成例2:(相同的Sub2結(jié)合的結(jié)構(gòu))在向圓底燒瓶放入Sub2(2.2當(dāng)量),Sub1(1當(dāng)量),Pd2(dba)3(0.1當(dāng)量),P(t-Bu)3(0.2當(dāng)量),NaOt-Bu(6.6當(dāng)量),toluene(6mL/Sub21mmol),并在100℃溫度條件下進(jìn)行攪拌。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),使用CH2Cl2和水進(jìn)行提取后,利用MgSO4來(lái)干燥和濃縮有機(jī)層,對(duì)所生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,獲得最終生成物。3.最終生成物合成例3:(不同的Sub2結(jié)合的結(jié)構(gòu))在向圓底燒瓶放入Sub2(1當(dāng)量)、Sub1(1.1當(dāng)量)、Pd2(dba)3(0.06當(dāng)量)、P(t-Bu)3(0.12當(dāng)量)、NaOt-Bu(3當(dāng)量)、toluene(10.5mL/Sub21mmol),并在100℃溫度條件下進(jìn)行攪拌。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束時(shí),使用CH2Cl2和水進(jìn)行提取后,利用MgSO4來(lái)干燥和濃縮有機(jī)層,對(duì)所生成的化合物進(jìn)行silicagelcolumn及再結(jié)晶,獲得最終生成物。在向圓底燒瓶放入所獲得的反應(yīng)物質(zhì)(1.1當(dāng)量)之后,加入其它Sub2(1當(dāng)量)、Pd2(dba)3(0.05當(dāng)量)、P(t-Bu)3(0.1當(dāng)量)、NaOt-Bu(3當(dāng)量)、toluene(10.5mL/Sub2mmol)進(jìn)行反應(yīng)。若反應(yīng)結(jié)束,利用上述方法獲得生成物質(zhì)。(1)P1-1的合成<反應(yīng)式22>對(duì)Sub2-1(15g,42.7mmol),Sub1-1(21g,46.9mmol),Pd2(dba)3(1.95g,2.13mmol),P(t-Bu)3(0.86g,4.3mmol),NaOt-Bu(12.3g,128mmol),toluene448mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得22.1g(72%)的P1-1。(2)P1-7的合成<反應(yīng)式23>對(duì)Sub2-6(15g,42.9mmol),Sub1-4(28.4g,47.2mmol),Pd2(dba)3(1.97g,2.15mmol),P(t-Bu)3(0.87g,4.3mmol),NaOt-Bu(12.4g,128.8mmol),toluene450mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得26.1g(70%)的P1-7。(3)P1-17的合成<反應(yīng)式24>對(duì)Sub2-44(15g,28.9mmol),Sub1-18(11.8g,31.8mmol),Pd2(dba)3(1.32g,1.45mmol),P(t-Bu)3(0.59g,2.89mmol),NaOt-Bu(8.34g,86.8mmol),toluene304mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得17.1g(73%)的P1-17。(4)P2-5的合成<反應(yīng)式25>對(duì)Sub2-23(15g,61.1mmol),Sub1-31(30.2g,67.3mmol),Pd2(dba)3(2.8g,3.06mmol),P(t-Bu)3(1.24g,6.11mmol),NaOt-Bu(17.63g,183.4mmol),toluene642mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得28.5g(76%)的P2-5。(5)P2-17的合成<反應(yīng)式26>對(duì)Sub2-48(15g,22.1mmol),Sub1-36(6.88g,24.3mmol),Pd2(dba)3(1.01g,1.10mmol),P(t-Bu)3(0.45g,2.21mmol),NaOt-Bu(6.37g,66.3mmol),toluene232mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得13.8g(71%)的P2-17。(6)P3-6的合成<反應(yīng)式27>對(duì)Sub2-4(15g,57.85mmol),Sub1-42(32.2g,63.63mmol),Pd2(dba)3(2.64g,2.89mmol),P(t-Bu)3(1.17g,5.78mmol),NaOt-Bu(16.7g,173.5mmol),toluene607mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得30g(76%)的P3-6。(7)P3-10的合成<反應(yīng)式28>對(duì)Sub2-8(15g,36.5mmol),Sub1-40(15.65g,40.2mmol),Pd2(dba)3(1.67g,1.83mmol),P(t-Bu)3(0.74g,3.65mmol),NaOt-Bu(10.5g,109.6mmol),toluene383mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得20.2g(77%)的P3-10。(8)P3-25的合成<反應(yīng)式29>對(duì)Sub2-23(34.6g,141mmol),Sub1-48(30g,64.08mmol),Pd2(dba)3(5.86g,6.41mmol),P(t-Bu)3(2.6g,12.8mmol),NaOt-Bu(40.6g,423mmol),toluene845mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例2之類(lèi)的合成方法,從而獲得37.8g(74%)的P3-25。(9)P4-9的合成<反應(yīng)式30>對(duì)Sub2-21(15g,46.1mmol),Sub1-54(30.3g,50.7mmol),Pd2(dba)3(2.11g,2.3mmol),P(t-Bu)3(0.93g,4.6mmol),NaOt-Bu(13.3g,138.3mmol),toluene484mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得26.4g(68%)的P4-9。(10)P4-23的合成<反應(yīng)式31>對(duì)Sub2-27(15g,46.7mmol),Sub1-59(26.9g,51.3mmol),Pd2(dba)3(2.14g,2.33mmol),P(t-Bu)3(0.94g,4.67mmol),NaOt-Bu(13.5g,140mmol),toluene490mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得26.7g(75%)的P4-23。(11)P4-29的合成<反應(yīng)式32>對(duì)Sub2-36(15g,39.7mmol),Sub1-57(22.9g,43.7mmol),Pd2(dba)3(1.82g,1.99mmol),P(t-Bu)3(0.80g,3.97mmol),NaOt-Bu(11.5g,119.2mmol),toluene417mL實(shí)施如同上述最終生成物合成例1之類(lèi)的合成方法,從而獲得23.1g(71%)的P4-29。根據(jù)如上所述的合成例來(lái)制備的本發(fā)明的化合物P1-1至P1-40,P2-1至P2-30,P3-1至P3-30及P4-1至P4-30的FD-MS值如同以下表4?!颈?】有機(jī)電氣元件的制造評(píng)價(jià)[實(shí)施例1]綠色有機(jī)電致發(fā)光元件(空穴輸送層)本發(fā)明的化合物使用空穴輸送層物質(zhì)并采用通常的方法來(lái)制作有機(jī)電致發(fā)光元件。首先,在形成于有機(jī)基板的ITO層(陽(yáng)極)上以60nm的厚度真空沉積N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine(以下,簡(jiǎn)稱(chēng)為“2-TNATA”)來(lái)形成空穴注入層后,在上述空穴注入層上以60nm的厚度真空沉積本發(fā)明的化合物P1-1來(lái)形成空穴輸送層。接著,在上述空穴輸送層上以4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(以下,簡(jiǎn)稱(chēng)為“CBP”)作為主體并以tris(2-phenylpyridine)-iridium(以下,簡(jiǎn)稱(chēng)為“Ir(ppy)3”)作為摻雜劑,將以90:10重量摻雜的混合物以30nm的厚度真空沉積來(lái)形成發(fā)光層。接著,在上述發(fā)光層上以10nm的厚度真空沉積((1,1’-bisphenyl)-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)鋁(以下,簡(jiǎn)稱(chēng)為“BAlq”)來(lái)形成空穴阻擋層,在上述空穴阻擋層上以40nm的厚度真空沉積三(8-喹啉醇)鋁(以下,簡(jiǎn)稱(chēng)為“Alq3”)來(lái)形成電子輸送層。然后,以0.2nm的厚度沉積作為鹵化堿金屬的LiF來(lái)形成電子注入層,接著,以150nm的厚度沉積鋁(Al)來(lái)形成陰極,制備出有機(jī)電致發(fā)光元件。[實(shí)施例2]至[實(shí)施例61]綠色有機(jī)電致發(fā)光元件(空穴輸送層)除了使用以下表5所記載的本發(fā)明的化合物中的一種來(lái)代替本發(fā)明的化合物P1-1作空穴輸送層物質(zhì)之外,以與上述實(shí)施例1相同的方法制成了有機(jī)電致發(fā)光元件。[比較例1]至[比較例5]除了在比較例1中使用下述比較化合物1、在比較例2中使用下述比較化合物2、在比較例3中使用下述比較化合物3、在比較例4中使用下述比較化合物4、在比較例5中使用下述比較化合物5來(lái)代替本發(fā)明的化合物P1-1作空穴輸送層物質(zhì)之外,以與上述實(shí)施例1相同的方法制成了有機(jī)電致發(fā)光元件。向在本發(fā)明的實(shí)施例1至實(shí)施例61、比較例1至比較例5中制備的有機(jī)電致發(fā)光元件施加正向偏壓直流電壓,利用photoresearch公司的PR-650來(lái)測(cè)定電致發(fā)光(EL)特性,在5000cd/㎡基準(zhǔn)亮度下,利用由mcscience公司制備的壽命測(cè)定裝備來(lái)測(cè)定T95壽命,其測(cè)定結(jié)果如下表5所示?!颈?】通過(guò)上述表5中的結(jié)果可知,將本發(fā)明的化合物作為空穴輸送層材料的有機(jī)電致發(fā)光元件呈現(xiàn)出較高的效率以及較長(zhǎng)的壽命。具體來(lái)講,能夠確認(rèn)與普遍適用于空穴輸送層的比較化合物1即NPB相比,其效率及壽命均有很大幅度的提升。此外在將本發(fā)明的化合物與包含X1的環(huán)中的碳數(shù)量少1個(gè)的結(jié)構(gòu)(5角環(huán))的比較化合物2至比較化合物5進(jìn)行比較時(shí),利用本發(fā)明的化合物的原件呈現(xiàn)出較高的效率及使用壽命。這表示包含X1的環(huán)為6角的本發(fā)明的化合物相對(duì)于包含X1的環(huán)為5角的比較化合物2至比較化合物5,因?yàn)槠浣M裝密度(packingdensity)較高,能夠使空穴的遷移更加容易且空穴的俘獲(trapping)空間更多,所以會(huì)使發(fā)光層內(nèi)的電荷均衡狀態(tài)更加良好并借此提高其效率,此外因?yàn)榻M裝密度的增加會(huì)形成較低的驅(qū)動(dòng)電壓并降低元件驅(qū)動(dòng)時(shí)所產(chǎn)生的焦耳熱,提升其熱穩(wěn)定性并借此增加使用壽命。當(dāng)X1未形成環(huán)時(shí),(P2-17、P2-18及P3-17)會(huì)因?yàn)槟┒说妮粱斐蒆OMO值得下降,并因此提升空穴的俘獲狀態(tài),改善電荷均衡狀態(tài),從而改善其效率及壽命。以上的說(shuō)明僅為例示,只要是本發(fā)明所屬
技術(shù)領(lǐng)域
的普通技術(shù)人員,就能在不脫離本發(fā)明的本質(zhì)特性的范圍內(nèi)進(jìn)行多種變形。因此,本說(shuō)明書(shū)所公開(kāi)的實(shí)施例并不用于限定本發(fā)明,而是用于說(shuō)明本發(fā)明,本發(fā)明的思想和范圍不會(huì)因這種實(shí)施例而受到限制。本發(fā)明的保護(hù)范圍應(yīng)根據(jù)發(fā)明要求保護(hù)范圍來(lái)解釋?zhuān)c其等同范圍內(nèi)的所有技術(shù)應(yīng)解釋為包括在本發(fā)明的保護(hù)范圍。相關(guān)專(zhuān)利申請(qǐng)的交叉引用本專(zhuān)利申請(qǐng)根據(jù)美國(guó)專(zhuān)利法119(a)條(35U.S.C§119(a)),針對(duì)2014年5月22日在韓國(guó)申請(qǐng)的專(zhuān)利申請(qǐng)編號(hào)第10-2014-0061622號(hào)和2014年12月02日在韓國(guó)申請(qǐng)的專(zhuān)利申請(qǐng)編號(hào)第10-2014-0170768號(hào)主張優(yōu)先權(quán),其全部?jī)?nèi)容作為參照文獻(xiàn)合并于本專(zhuān)利申請(qǐng)。并且,除了在美國(guó)之外,若本專(zhuān)利申請(qǐng)?jiān)谄渌麌?guó)家也以相同的理由而主張優(yōu)先權(quán),則其全部?jī)?nèi)容作為參照文獻(xiàn)合并于本專(zhuān)利申請(qǐng)。當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 
當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 
網(wǎng)友詢(xún)問(wèn)留言 已有0條留言
  • 還沒(méi)有人留言評(píng)論。精彩留言會(huì)獲得點(diǎn)贊!
1
高清| 嵊泗县| 彰化市| 开远市| 常熟市| 梁山县| 大埔县| 卫辉市| 读书| 徐水县| 余庆县| 祁门县| 铅山县| 班戈县| 遵化市| 凤阳县| 霸州市| 海淀区| 吴江市| 芦溪县| 东海县| 武乡县| 浪卡子县| 屯门区| 建湖县| 武定县| 荣昌县| 富阳市| 九龙城区| 肇东市| 泌阳县| 泰兴市| 吴旗县| 额敏县| 乌拉特后旗| 正阳县| 双柏县| 新河县| 西和县| 兴山县| 绵阳市|