本發(fā)明涉及一種化合物及包含其的有機(jī)發(fā)光二極管，尤其涉及一種芳香族化合物及包含其的有機(jī)發(fā)光二極管。
背景技術(shù)：
：有機(jī)發(fā)光二極管(oled)型平面顯示器，相對(duì)于液晶顯示器來說具有更寬廣視角、更快的反應(yīng)時(shí)間及體積更輕薄等優(yōu)點(diǎn)，目前被應(yīng)用于大面積、高亮度、全彩化的顯示。為了發(fā)展全彩化的平面顯示器，開發(fā)穩(wěn)定及高發(fā)光效率的發(fā)光材料(紅色、綠色、藍(lán)色)為現(xiàn)今研究oled的主要目標(biāo)。然而，相較于紅色發(fā)光材料和綠色發(fā)光材料而言，藍(lán)色發(fā)光材料在發(fā)光效率和發(fā)光壽命上的開發(fā)較遲緩，因此開發(fā)新穎、具高發(fā)光效率及長壽命的藍(lán)色發(fā)光材料是目前極需努力的目標(biāo)。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：本發(fā)明提供一種芳香族化合物，其能夠?qū)崿F(xiàn)具有高發(fā)光效率與長壽命的有機(jī)發(fā)光二極管。本發(fā)明提供一種芳香族化合物，由下列化學(xué)式1所表示：[化學(xué)式1]在化學(xué)式1中，r1與r2各自獨(dú)立為氫、鹵素、c1-c6烷基或芳基，m為0或1的整數(shù)，a為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基ar1或?yàn)橛袡C(jī)胺基，以及ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的述芳香族化合物由下列化學(xué)式2所表示：[化學(xué)式2]在化學(xué)式2中，ar3為選自下列結(jié)構(gòu)式，剩余的取代基與化學(xué)式1中定義的相同。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的述芳香族化合物由下列化學(xué)式3所表示：[化學(xué)式3]在化學(xué)式3中，ar4為選自下列結(jié)構(gòu)式，剩余的取代基與化學(xué)式1中定義的相同。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的ar2為選自下列結(jié)構(gòu)式，本發(fā)明提供一種有機(jī)發(fā)光二極管，其包括陰極、陽極以及發(fā)光層。發(fā)光層配置于陰極與陽極之間，其中發(fā)光層包含上述芳香族化合物在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的有機(jī)發(fā)光二極管例如是籃色發(fā)光二極管。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的發(fā)光層包括主體發(fā)光材料及客體發(fā)光材料。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的主體發(fā)光材料包括所述芳香族化合物。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的客體發(fā)光材料包括所述芳香族化合物。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的主體發(fā)光材料例如是1-(2,5-二甲基-4-(1-芘基)苯基)芘(1-(2,5-dimethyl-4-(1-pyrenyl)phenyl)pyrene；dmppp)、4,4'-n,n'-二咔唑-聯(lián)苯(4,4'-n,n'-dicarbazole-biphenyl；cbp)或2-(3-(芘-1-基)苯基)聯(lián)伸三苯(2-(3-(pyren-1-yl)phenyl)triphenylene；m-ppt)。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的有機(jī)發(fā)光二極管還包括至少一輔助層，所述輔助層選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層以及電子阻擋層所組成的群組。在本發(fā)明的一實(shí)施例中，上述的至少一輔助層包含上述芳香族化合物?；谏鲜觯景l(fā)明的芳香族化合物，具有藍(lán)色發(fā)光、高量子效率、優(yōu)良熱穩(wěn)定性的特性。此外，本發(fā)明的芳香族化合物可應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光層或電洞傳輸層中，以提升有機(jī)發(fā)光二極管的外部量子效率、最大亮度、電流效率、功率效率及壽命。為讓本發(fā)明的上述特征和優(yōu)點(diǎn)能更明顯易懂，下文特舉實(shí)施例，并配合所附圖式作詳細(xì)說明如下。附圖說明圖1為依照本發(fā)明一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的剖面示意圖；圖2為依照本發(fā)明另一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的剖面示意圖；圖3a與圖3b為包含化合物czsso的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線；圖4a與圖4b為包含化合物tczsso的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線；圖5a與圖5b為包含化合物oczsso的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線；圖6a與圖6b為包含化合物czsdcn的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線；圖7a與圖7b為包含化合物czsdpt的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線；圖8為實(shí)驗(yàn)例1至實(shí)驗(yàn)例4的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線；圖9為實(shí)驗(yàn)例5至實(shí)驗(yàn)例7及比較例的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線；圖10為實(shí)驗(yàn)例8至實(shí)驗(yàn)例10的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線；圖11為實(shí)驗(yàn)例18的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線；圖12為實(shí)驗(yàn)例11至實(shí)驗(yàn)例15的有機(jī)發(fā)光二極管的亮度-外部量子效率曲線。附圖標(biāo)記：10、20：有機(jī)發(fā)光二極管102：陽極103：電洞傳輸層104：陰極105：電子傳輸層106：發(fā)光層具體實(shí)施方式在下文中，詳細(xì)說明本發(fā)明的實(shí)施例。然而，這些實(shí)施例為示例性的，而本發(fā)明并不限于此。根據(jù)本發(fā)明一實(shí)施例的芳香族化合物，由下列化學(xué)式1所表示：[化學(xué)式1]在化學(xué)式1中，r1與r2各自獨(dú)立為氫、鹵素、c1-c6烷基或芳基。m為0或1的整數(shù)。a為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基ar1或?yàn)橛袡C(jī)胺基。ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三嗪基或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的在本發(fā)明一實(shí)施例中，芳香族化合物由下列化學(xué)式2所表示：[化學(xué)式2]在化學(xué)式2中，r1、r2與ar2與化學(xué)式1中定義的相同，ar3例如是選自下列結(jié)構(gòu)式：在本發(fā)明另一實(shí)施例中，芳香族化合物由下列化學(xué)式2所表示：[化學(xué)式3]在化學(xué)式3中，r1、r2與ar2與化學(xué)式1中定義的相同，ar4為選自下列結(jié)構(gòu)式：在本說明書中，若未作另外定義時(shí)，術(shù)語“經(jīng)取代”是指經(jīng)下列基團(tuán)所取代：鹵素、芳基、羥基、烯基、c1-c20烷基、炔基、氰基、三氟甲基、烷胺基、胺基、c1-c20烷氧基、雜芳基、具有鹵素取代基的芳基、具有鹵素取代基的芳烷基、具有鹵代烷基取代基的芳基、具有鹵代烷基取代基的芳烷基、具有芳基取代基的c1-c20烷基、環(huán)烷基、具有c1-c20烷基取代基的胺基、具有鹵代烷基取代基的胺基、具有芳基取代基的胺基、具有雜芳基取代基的胺基、具有芳基取代的磷氧基、具有c1-c20烷基取代的磷氧基、具有鹵代烷基取代基的磷氧基、具有鹵素取代基的磷氧基、具有雜芳基取代基的磷氧基、硝基、羰基、芳基羰基、雜芳基羰基或具有鹵素取代基的c1-c20烷基。在本說明書中，術(shù)語“芳基”是指包括具有形成共軛的p軌域的環(huán)的取代基，且其可為單環(huán)、多環(huán)或稠合多環(huán)(fusedringpolycyclic)官能基。具體而言，芳基的實(shí)例包括苯基、亞苯基(phenylene)、萘基(naphthyl)、亞萘基(naphthylene)、芘基(pyrenyl)、蒽基(anthryl)及菲基(phenanthryl)，但不限于此。在本說明書中，術(shù)語“雜芳基”指在一官能基中包括1至3個(gè)選自n、o、s、p與si的雜原子以及其余碳的芳基。雜芳基可為稠合環(huán)，其中各環(huán)可包括1至3個(gè)雜原子。具體而言，雜芳基的實(shí)例包括呋喃基(furyl)、亞呋喃基(furylene)、茀基(fluorenyl)、吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thienyl)、惡唑基(oxazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、吡啶基(pyridyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)及吲哚基(indolyl)，但不限于此。在下文中，將參照?qǐng)D示來說明本發(fā)明一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管。圖1為依照本發(fā)明一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的剖面示意圖。請(qǐng)參照?qǐng)D1，本實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管10包括陽極102、陰極104以及發(fā)光層106。發(fā)光層106配置于陽極102與陰極104之間。陽極102可由具有高功函數(shù)的導(dǎo)體制得，以幫助電洞注入發(fā)光層106中。陽極102的材料例如是金屬、金屬氧化物、導(dǎo)電聚合物或其組合。具體來說，金屬例如是鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物例如是氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)或氧化銦鋅(izo)；金屬與氧化物的組合例如是zno與al的組合或sno2與sb的組合；導(dǎo)電聚合物例如是聚(3-甲基噻吩)(poly(3-methylthiophene))、聚(3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩(poly(3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene,pedt)、聚吡咯(polypyrrole)或聚苯胺(polyaniline)，但本發(fā)明不限于此。陰極104可由具有低功函數(shù)的導(dǎo)體制得，以幫助電子注入發(fā)光層106中。陰極104的材料例如是金屬或多層結(jié)構(gòu)的材料。具體來說，金屬例如是鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓(gadolinium)、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇或其合金；多層結(jié)構(gòu)的材料例如是lif/al、lio2/al、lif/ca、lif/al或baf2/ca，但本發(fā)明不限于此。在本實(shí)施例中，發(fā)光層106包括上述實(shí)施例的芳香族化合物。具體來說，發(fā)光層106包括一種上述實(shí)施例的芳香族化合物、至少二種上述實(shí)施例的芳香族化合物或上述實(shí)施例的芳香族化合物中至少一個(gè)與其他化合物的混合物。發(fā)光層106通常包括主體發(fā)光材料與客體發(fā)光材料。上述實(shí)施例的芳香族化合物可做為客體發(fā)光材料而與主體發(fā)光材料混合，亦可做為主體發(fā)光材料而與客體發(fā)光材料混合。其他的主體發(fā)光材料例如是稠合芳香環(huán)衍生物(condensationaromaticcyclederivative)、含雜環(huán)的化合物(heterocycle-containingcompound)或其類似物。稠合芳香環(huán)衍伸物例如是蒽(anthracene)衍生物、芘(pyrene)衍生物、萘(naphthalene)衍生物、并五苯(pentacene)衍生物、菲(phenanthrene)衍生物、熒蒽(fluoranthene)化合物或其類似物。含雜環(huán)的化合物例如是咔唑衍生物、二苯并呋喃(dibenzofuran)衍生物、階梯型呋喃(ladder-typefuran)化合物、嘧啶(pyrimidine)衍生物或其類似物。具體來說，主體發(fā)光材料例如是1-(2,5-二甲基-4-(1-芘)苯基)芘(1-(2,5-dimethyl-4-(1-pyrenyl)phenyl)pyrene；dmppp)、4,4'-n,n'-二咔唑-聯(lián)苯(4,4'-n,n'-dicarbazole-biphenyl；cbp)或2-(3-(芘-1-基)苯基)聯(lián)伸三苯(2-(3-(pyren-1-yl)phenyl)triphenylene；m-ppt)，但本發(fā)明不限于此。上述實(shí)施例的芳香族化合物以外的客體發(fā)光材料例如是芳胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼復(fù)合物(boroncomplex)、熒蒽化合物、金屬復(fù)合物或其類似物。具體來說，芳胺衍生物例如是經(jīng)芳胺基取代的稠合芳香環(huán)衍生物，其例子包括具有芳胺基的芘、蒽、屈(chrysene)及二茚并芘(periflanthene)等；苯乙烯胺化合物的具體例包括苯乙烯胺(styrylamine)、苯乙烯二胺(styryldiamine)、苯乙烯三胺(styryltriamine)及苯乙烯四胺(styryltetramine)。金屬復(fù)合物的例子包括銥復(fù)合物(iridiumcomplex)及鉑復(fù)合物(platinumcomplex)，但不以此為限。在一實(shí)施例中，有機(jī)發(fā)光二極管10還包括至少一層輔助層，輔助層選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子注入層、電子傳輸層以及電子阻擋層所組成的群組。在一實(shí)施例中，至少一層輔助層包含上述實(shí)施例的芳香族化合物。圖2為依照本發(fā)明另一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的剖面示意圖。在圖2中，與圖1相同的組件將以相同的標(biāo)號(hào)表示，并且省略了相同技術(shù)內(nèi)容的說明。有機(jī)光發(fā)二極管20包括陽極102、電洞傳輸層103、發(fā)光層106、電子傳輸層105以及陰極104。在本實(shí)施例中，發(fā)光層106包括上述實(shí)施例的芳香族化合物。在另一實(shí)施例中，除了發(fā)光層106包括上述實(shí)施例的芳香族化合物，電洞傳輸層103與電子傳輸層105中至少一層亦包括上述實(shí)施例的芳香族化合物。于下文中，參照實(shí)例更詳細(xì)地說明上述實(shí)施例。然而，這些實(shí)例并非于任何意義上被解釋作限制本發(fā)明的范圍。有機(jī)化合物合成[中間產(chǎn)物合成]合成實(shí)例1：中間產(chǎn)物i-1的合成[反應(yīng)流程式1]將4-(二苯基胺基)苯甲醛(4-(diphenylamino)benzaldehyde)(2.73g,10.0mmol)與4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(3.53g,11.5mmol)置于雙頸瓶中，抽真空并通入氮?dú)夂?，加?0ml的無水四氫呋喃(thf)；在冰浴下，將溶解于thf(30ml)的叔丁醇鉀(t-buok)(3.36g,30mmole)緩緩加入混合，于0℃反應(yīng)15分鐘。藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析法(正己烷:二氯甲烷＝9:1)進(jìn)行純化，得黃色中間產(chǎn)物i-1((e)-4-(4-bromostyryl)-n,n-diphenylaniline)(3.71g，產(chǎn)率87％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):7.45(d,j＝8.4hz,2h),7.36(d,j＝8.8hz,2h),7.34(d,j＝8.8hz,2h),7.28-7.24(m,4h),7.11(d,j＝7.6hz,4h),7.05-7.01(m,5h),6.90(d,j＝16hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):147.53,147.38,136.50,131.65,130.89,129.68,129.26,127.69,127.37,125.55,124.52,123.30,123.09,120.80.hrms(m/z):[m]+calcdforc26h20brn,425.0779；found,425.0772.合成實(shí)例2：中間產(chǎn)物i-2的合成[反應(yīng)流程式2]將4-(雙(4-氟苯基)胺)苯甲醛(4-(bis(4-fluorophenyl)amino)benzaldehyde)(4.64g,15mmol)與4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(5.07g,16.5mmol)置于雙頸瓶中，抽真空并通入氮?dú)夂?，加?0ml的無水四氫呋喃(thf)；在冰浴下，將溶解于thf(30ml)的叔丁醇鉀(t-buok)(5.0g,45mmol)緩緩加入混合，于0℃反應(yīng)15分鐘。藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析法(正己烷:二氯甲烷＝9:1)進(jìn)行純化，得黃色中間產(chǎn)物i-2((e)-4-(4-bromostyryl)-n,n-bis(4-fluorophenyl)aniline)(6.17g，產(chǎn)率89％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):7.44(d,j＝8.4hz,2h),7.33(d,j＝8.8hz,2h),7.32(d,j＝8.8hz,2h),7.06-6.92(m,11h),6.88(d,j＝16hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):158.00ppm(d,13c-19fcouplingj＝242hz,c),147.62(c),143.42(d,13c-19fcouplingj＝3hz,c),136.47(c),131.69(ch),130.69(c),128.70(ch),127.71(ch),127.47(ch),126.23(d,13c-19fcouplingj＝7.6hz,ch),125.62(ch),122.10(ch),120.86(c),116.15(d,13c-19fcouplingj＝22.8hz,ch)hrms(m/z):[m]+calcd.forc26h18brf2n,461.0591；found,461.0594.合成實(shí)例3：中間產(chǎn)物i-3的合成[反應(yīng)流程式3]將4-(1-萘基(苯基)胺)碳醛(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzaldehyde)(2.87g,8.9mmoll)與4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(3.0g,9.76mmol)置于雙頸瓶中，抽真空并通入氮?dú)夂?，加?0ml的無水四氫呋喃(thf)；在冰浴下，將溶解于thf(30ml)的叔丁醇鉀(t-buok)(2.24g,20mmol)緩緩加入混合，于0℃反應(yīng)15分鐘。藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析法(正己烷:二氯甲烷＝9:1)進(jìn)行純化，得黃色中間產(chǎn)物i-3((e)-n-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-n-phenylnaphthalen-1-amine)(2.67g，產(chǎn)率63％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):7.91-7.86(m,2h),7.77(d,j＝8.0hz,1h),7.48-7.29(m,10h),7.22-6.94(m,8h),6.85(d,j＝16hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):148.22,147.89,143.11,136.63,135.24,131.67,131.11,129.95,129.17,128.93,128.41,127.66,127.37,127.24,126.66,126.48,126.34,126.18,125.13,124.11,122.48,122.26,121.11,120.69.hrms(m/z):[m]+calcd.forc30h22brn,475.0936；found,475.0937.合成實(shí)例4：中間產(chǎn)物i-4的合成[反應(yīng)流程式4]將9-苯基-9h-咔唑-3-碳醛(9-phenyl-9h-carbazole-3-carbaldehyde)(3.52g,13mmol)與4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(4.42g,14.4mmol)置于雙頸瓶中，抽真空并通入氮?dú)夂?，加?0ml的無水四氫呋喃(thf)；在冰浴下，將溶解于thf(30ml)的叔丁醇鉀(t-buok)(3.36g,30mmol)緩緩加入混合，于0℃反應(yīng)15分鐘。藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析法(正己烷:二氯甲烷＝5:1)進(jìn)行純化，得白色中間產(chǎn)物i-4((e)-3-(4-bromostyryl)-9-phenyl-9h-carbazole)(4.52g，產(chǎn)率82％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.26(s,1h),8.15(d,j＝7.6hz,1h),7.60-7.35(m,13h),7.31-7.27(m,2h),7.07(d,j＝16.4hz,1h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):141.26,140.64,137.41,136.76,131.68,130.11,129.88,129.18,127.68,127.53,126.96,126.18,125.04,124.68,123.72,123.24,120.61,120.33,120.17,118.64,110.00,109.95.hrmsm/z:[m]+calcdforc26h18brn,423.0623；found,423.0621.合成實(shí)例5：中間產(chǎn)物i-5的合成[反應(yīng)流程式5]將叔丁醇鉀(t-buok)(0.22g,2mmol)置于雙頸瓶中，抽真空并通入氮?dú)夂?，加?ml的無水四氫呋喃(thf)。將4-(9h-咔唑-9-基)苯甲醛(4-(9h-carbazol-9-yl)benzaldehyde)(0.27g,1mmol)與4-溴芐基磷酸二乙酯(diethyl(4-bromobenzyl)phosphonate)(0.34g,1.1mmol)置于單頸瓶中，于氮?dú)猸h(huán)境下加入3ml的無水四氫呋喃。在冰浴下將單頸瓶中的溶液緩慢加入雙頸瓶中并進(jìn)行混合，并于0℃下反應(yīng)1天。將反應(yīng)溶液倒入水中，以析出黃色固體。將所析出的黃色固體抽氣過濾，并利用甲醇反復(fù)清洗，即可得到淡黃色粉末的中間產(chǎn)物i-5((e)-9-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-9h-carbazole)(0.39g，產(chǎn)率93％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.13(d,j＝7.6hz,2h),7.71(d,j＝8.4hz,2h),7.55(d,j＝8.4hz,2h),7.50(d,j＝8.8hz,2h),7.44-7.38(m,6h),7.30-7.26(m,2h),7.19(d,j＝16hz,1h),7.11(d,j＝16hz,1h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ140.69,137.09,136.05,13.01,131.86,128.34,128.21,128.04,127.84,127.19,125.95,123.42,121.60,120.32,120.02,109.77合成實(shí)例6：中間產(chǎn)物i-6的合成[反應(yīng)流程式6]將中間產(chǎn)物i-5(0.42g,1mmol)和雙聯(lián)頻哪醇硼酸酯(4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-octamethyl-2,2’-bi(1,3,2-dioxaborolane))(0.31g,1.2mmol)置入一高壓管中。于高壓管中加入醋酸鉀(0.29g,2.93mmol)以及雙三苯基磷二氯化鈀(pd(pph3)2cl2)(0.04g,0.05mmol)。在氮?dú)猸h(huán)境下加入4ml的無水四氫呋喃，并混合上述化合物。加熱混合液并于80℃下反應(yīng)1天，使用硅藻土與硅膠來過濾反應(yīng)溶液。藉由旋轉(zhuǎn)濃縮去除溶劑后，再利用管柱層析法(乙酸乙酯:正己烷＝1:5)進(jìn)行純化，得到白色的中間產(chǎn)物i-6((e)-9-(4-(4-(3,3,4,4-tetramethylborolan-1-yl)styryl)phenyl)-9h-carbazole)(0.20g，產(chǎn)率43％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.14-8.12(m,2h),7.82(d,j＝8.4hz,2h),7.73(d,j＝8.4hz,2h),7.55(d,j＝7.6hz,4h),7.44-7.38(m,4h),7.30-7.25(m,3h),7.19(d,j＝16.4hz,1h),1.35(s,12h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ140.72,139.73,136.98,136.31,135.21,134.71,129.45,128.56,127.89,127.17,125.95,125.89,123.40,120.30,119.98,109.81,83.82,24.87合成實(shí)例7：中間產(chǎn)物i-7的合成[反應(yīng)流程式7]使用與合成實(shí)例5類似的方法來制備中間產(chǎn)物i-7((e)-9-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-3,6-di-tert-butyl-9h-carbazole)，其差別只在于將合成實(shí)例5中的4-(9h-咔唑-9-基)苯甲醛置換成4-(3,6-二-第三丁基-9h-咔唑-9-基)苯甲醛(4-(3,6-di-tert-butyl-9h-carbazol-9-yl)benzaldehyde)(0.38g,1mmol)。依據(jù)上述方法可得到淡黃色粉末的的中間產(chǎn)物i-7(0.49g,產(chǎn)率91％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.12(d,j＝1.2hz,2h),7.69(d,j＝8.4hz,2h),7.55-7.35(m,10h),7.17(d,j＝16.4hz,1h),7.17(d,j＝16.4hz,1h),1.45(s,18h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ142.96,139.03,137.65,136.10,135.52,131.85,128.47,128.02,127.93,127.77,126.77,123.62,123.42,121.52,116.25,109.21合成實(shí)例8：中間產(chǎn)物i-8的合成[反應(yīng)流程式8]使用與合成實(shí)例5類似的方法來制備中間產(chǎn)物i-8((e)-9-(4-(4-bromostyryl)phenyl)-3,6-dimethoxy-9h-carbazole)，其差別只在于將合成實(shí)例5中的4-(9h-咔唑-9-基)苯甲醛置換成4-(3,6-二甲氧基-9h-咔唑-9-基)苯甲醛(4-(3,6-dimethoxy-9h-carbazol-9-yl)benzaldehyde)(0.33g,1mmol)。依據(jù)上述方法可得到淡黃色粉末的中間產(chǎn)物i-7(0.45g,產(chǎn)率93％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ7.68(d,j＝8.0hz,2h),7.53-7.48(m,6h),7.41-7.39(m,2h),7.35(d,j＝8.8hz,2h),7.16(d,j＝16.4hz,1h),7.08(d,j＝16.4hz,1h),7.03(dd,j＝2.8,9.2hz,2h),3.93(s,6h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ154.06,137.55,136.03,136.01,135.44,131.80,128.35,127.99,127.90,127.76,126.60,123.70,121.49,115.16,110.71,102.87[最終化合物合成]合成實(shí)例9：化合物dpasp的合成[反應(yīng)流程式9]將中間產(chǎn)物i-1(0.85g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)鈀(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于雙頸瓶中。移除氧氣并加入氮?dú)?，將反?yīng)升溫至110℃攪拌24小時(shí)。過濾去除金屬，以乙酸乙酯(ea)、thf萃取，收集有機(jī)層，以硫酸鎂(mgso4)去除水，進(jìn)行過濾以及藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析分離(二氯甲烷:己烷＝1:5)進(jìn)行純化，收集固體。在265℃下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物dpasp((e)-4-(4-(4,6-dihydropyren-1-yl)styryl)-n,n-diphenylaniline)(0.82g，產(chǎn)率75％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.25-7.95(m,9h),7.67(d,j＝8hz,2h),7.61(d,j＝8hz,2h),7.43(d,j＝8.4hz,2h),7.26(dd,j＝8.4hz,j＝7.6hz,4h),7.18(d,j＝16.4hz,1h),7.12(d,j＝8.4hz,2h),7.11(d,j＝16.4hz,1h),7.07(d,j＝8.4hz,4h),7.01(t,j＝7.6hz,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):147.53,147.46,140.13,137.40,136.66,131.49,130.93,130.58,129.39,128.49,127.43,126.60,126.30,126.01,125.27,125.10,125.02,124.93,124.81,124.68,124.53,123.57,123.07.hrmsm/z:[m]+calcdforc42h29n,547.2300；found,547.2305.anal.calcdforc42h29n:c92.11,h5.34,n2.56；found:c91.89,h5.32,n2.47.合成實(shí)例10：化合物dfasp的合成[反應(yīng)流程式10]將中間產(chǎn)物i-2(0.92g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)鈀(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于雙頸瓶中。移除氧氣并加入氮?dú)?，將反?yīng)升溫至110℃攪拌24小時(shí)。過濾去除金屬，以乙酸乙酯(ea)、thf萃取，收集有機(jī)層，以硫酸鎂(mgso4)去除水，進(jìn)行過濾以及藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析分離(二氯甲烷:己烷＝1:5)進(jìn)行純化，收集固體。在250℃下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物dfasp((e)-4-(4-(4,6-dihydropyren-1-yl)styryl)-n,n-bis(4-fluorophenyl)aniline)(0.89g，產(chǎn)率77％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.23-7.98(m,9h),7.67(d,j＝8.4hz,2h),7.62(d,j＝8.4hz,2h),7.42(d,j＝8.8hz,2h),7.17(d,j＝16hz,1h),7.12-7.04(m,5h),7.00-6.90(m,6h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):158.00ppm(d,13c-19fcouplingj＝242hz,c),147.44(c),143.50(d,13c-19fcouplingj＝2.3hz,c),140.12(c),137.30(c),136.51(c),131.43(c),131.18(c),130.91(ch),130.53(c),128.39(c),128.28(ch),127.46(ch),127.38(ch),126.56(ch),126.27(ch),126.19(ch),126.11(ch),125.97(ch),125.19(ch),125.08(ch),124.97(c),124.87(c),124.79(ch),124.67(ch),122.27(ch),116.10(d,13c-19fcouplingj＝22.7hz,ch)hrmsm/z:[m]+calcdforc42h27f2n,583.2112；found,583.2109.anal.calcdforc42h27f2n:c86.43,h4.66,n2.40；found:c86.31,h4.70,n2.37.合成實(shí)例11：化合物nasp的合成[反應(yīng)流程式11]將中間產(chǎn)物i-3(0.95g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)鈀(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于雙頸瓶中。移除氧氣并加入氮?dú)?，將反?yīng)升溫至110℃攪拌24小時(shí)。過濾去除金屬，以乙酸乙酯(ea)萃取，收集有機(jī)層，以硫酸鎂(mgso4)去除水，進(jìn)行過濾以及藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析分離(二氯甲烷:己烷＝1:5)進(jìn)行純化，收集固體。在295℃下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物nasp((e)-n-phenyl-n-(4-(4-(pyren-1-yl)styryl)phenyl)naphthalen-1-amine)(0.85g，產(chǎn)率71％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.26-7.98(m,10h),7.91(d,j＝8.0hz,1h),7.80(d,j＝8.0hz,1h),7.66-7.60(m,4h),7.51-7.46(m,2h),7.40-7.37(m,4h),7.26-6.98(m,9h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):141.23,140.54,139.83,137.44,137.37,136.78,131.40,130.90,130.46,129.81,129.69,129.59,128.36,127.48,127.41,127.36,127.31,126.89,126.21,126.11,125.93,125.91,125.23,125.01,124.95,124.86,124.74,124.65,123.74,123.33,120.37,120.14,118.61,109.96,109.91.hrmsm/z:[m]+calcdforc46h31n:597.2457；found,547.2456.anal.calcdforc46h31n:c92.43,h5.23,n2.34；found:c92.31,h5.20,n2.29.合成實(shí)例12：化合物pczsp的合成[反應(yīng)流程式12]將中間產(chǎn)物i-4(0.85g,2mmol)、1-芘硼酸(0.59g,2.4mmol)、四(三苯基磷)鈀(pd(pph3)4)(10mg,0.01mmol)、碳酸鉀水溶液(2.0m,3.5ml)、乙醇(3.5ml)及甲苯(10.5ml)置于雙頸瓶中。移除氧氣并加入氮?dú)猓瑢⒎磻?yīng)升溫至110℃攪拌24小時(shí)。過濾去除金屬，以乙酸乙酯(ea)萃取，收集有機(jī)層，以硫酸鎂(mgso4)去除水，進(jìn)行過濾以及藉由減壓濃縮去除溶劑，再利用管柱層析分離(二氯甲烷:己烷＝1:5)進(jìn)行純化，收集固體。在275℃下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物pczsp((e)-9-phenyl-3-(4-(pyren-1-yl)styryl)-9h-carbazole)(0.73g，產(chǎn)率67％)。1hnmr(400mhz,cdcl3,δ):8.33-7.99(m,11h),7.75(d,j＝8.0hz,2h),7.68-7.57(m,7h),7.50-7.40(m,5h),7.36-7.27(m,2h).13cnmr(100mhz,cdcl3,δ):141.27,140.58,139.87,137.47,137.41,136.81,131.43,130.91,129.84,129.71,129.62,128.40,127.49,127.46,127.42,127.37,127.33,126.94,126.22,126.12,125.94,125.25,125.03,124.97,124.89,124.75,124.66,123.76,123.33,120.38,120.14,118.61,109.98,109.92.hrmsm/z:[m]+calcdforc42h27n,545.2143；found,545.2138.anal.calcdforc42h27n:c92.45,h4.99,n2.57；found:c92.31,h5.04,n2.53.合成實(shí)例13：化合物czsso的合成[反應(yīng)流程式13]將中間產(chǎn)物i-5(0.42g,1mmol)與4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基磺酰苯基)-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-(phenylsulfonyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane)(0.34g,1mmol)置入一高壓管中，并高壓管中加入碳酸鉀(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)鈀(pd(pph3)4)(0.12g,0.1mmol)。在氮?dú)猸h(huán)境下于高壓管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加熱混合液并于80℃下反應(yīng)1天，利用硅藻土與硅膠來過濾反應(yīng)溶液。藉由旋轉(zhuǎn)濃縮去除溶劑后，再利用管柱層析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)進(jìn)行純化，得到0.49g的黃色固體(產(chǎn)率為87％)。在溫度為305℃以及壓力9×10-6torr以下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物czsso((e)-9-(4-(2-(4'-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)phenyl)-9h-carbazole)(產(chǎn)率為82％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.16(d,j＝7.6hz,2h),8.02-7.97(m,4h),7.81-7.78(m,4h),7.70-7.64(m,4h),7.61-7.53(m,5h),7.48-7.41(m,4h),7.35-7.25(m,4h)hrms(m/z)：[m+]calcd.forc38h27no2s,561.1762；found,561.1769anal.calcdforc38h27no2s：c,81.26；h,4.85；n,2.49；found：c,81.34；h,4.71；n,2.55合成實(shí)例14：化合物tczsso的合成[反應(yīng)流程式14]將中間產(chǎn)物i-7(0.54g,1mmol)與4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基磺酰苯基)-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(0.34g,1mmol)置入一高壓管中，并高壓管中加入碳酸鉀(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)鈀(0.12g,0.1mmol)。在氮?dú)猸h(huán)境下于高壓管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加熱混合液并于80℃下反應(yīng)1天，利用硅藻土與硅膠來過濾反應(yīng)溶液。藉由旋轉(zhuǎn)濃縮去除溶劑后，再利用管柱層析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)進(jìn)行純化，得到0.56g的黃色固體(產(chǎn)率為83％)。在溫度為330℃以及壓力9×10-6torr以下進(jìn)行升華，以得到綠色玻璃態(tài)的化合物tczsso((e)-3,6-di-tert-butyl-9-(4-(2-(4'-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)phenyl)-9h-carbazole)(產(chǎn)率為84％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.16(d,j＝1.6hz,2h),8.02-7.97(m,4h),7.80-7.77(m,4h),7.70-7.64(m,4h),7.61-7.53(m,5h),7.49(dd,j＝2,8.8hz,2h),7.42-7.39(m,2h),7.32(d,j＝16.4hz,1h),7.25(d,j＝16.4hz,1h),1.46(s,18h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ145.50,142.97,141.71,140.07,139.02,138.20,137.65,137.56,135.59,133.17,129.30,128.70,128.24,128.21,127.82,127.64,127.61,127.19,126.75,123.61,123.43,116.24,109.22,34.71,31.98hrms(m/z)：[m+]calcd.forc46h43no2s,673.3015；found,673.3010anal.calcdforc46h43no2s：c,81.98；h,6.43；n,2.08；found：c,81.87；h,6.41；n,2.13合成實(shí)例15：化合物oczsso的合成[反應(yīng)流程式15]將中間產(chǎn)物i-8(0.48g,1mmol)與4,4,5,5-四甲基-2-(4-苯基磺酰苯基)-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷(0.34g,1mmol)置入一高壓管中，并高壓管中加入碳酸鉀(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)鈀(0.12g,0.1mmol)。在氮?dú)猸h(huán)境下于高壓管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加熱混合液并于80℃下反應(yīng)1天，利用硅藻土與硅膠來過濾反應(yīng)溶液。藉由旋轉(zhuǎn)濃縮去除溶劑后，再利用管柱層析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)進(jìn)行純化，得到0.52g的黃色固體(產(chǎn)率為84％)。在溫度為310℃以及壓力9×10-6torr以下進(jìn)行升華，以得到黃色玻璃態(tài)的化合物oczsso((e)-3,6-dimethoxy-9-(4-(2-(4'-(phenylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)vinyl)phenyl)-9h-carbazole)(產(chǎn)率為76％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.02-7.97(m,4h),7.79-7.76(m,4h),7.69-7.63(m,4h),7.62-7.53(m,7h),7.40-7.38(m,2h),7.31(d,j＝16.4hz,1h),7.24(d,j＝16.4hz,1h),7.04(dd,j＝2.8,9.2hz,2h)hrms(m/z)：[m+]calcd.forc40h31no4s,621.1974；found,621.1970anal.calcdforc40h31no4s：c,77.27；h,5.03；n,2.25；found：c,77.11；h,4.95；n,2.31合成實(shí)例16：化合物czsdcn的合成[反應(yīng)流程式16]將中間產(chǎn)物i-5(0.42g,1mmol)與5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)-2-基)間苯二甲腈(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalonitrile)(0.25g,1mmol)置入一高壓管中，并高壓管中加入碳酸鉀(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)鈀(0.12g,0.1mmol)。在氮?dú)猸h(huán)境下于高壓管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加熱混合液并于80℃下反應(yīng)1天，利用硅藻土與硅膠來過濾反應(yīng)溶液。藉由旋轉(zhuǎn)濃縮去除溶劑后，再利用管柱層析法(二氯甲烷:正己烷＝2:1)進(jìn)行純化，得到0.42g的黃色固體(產(chǎn)率為89％)。在溫度為290℃以及壓力9×10-6torr以下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物czsdcn((e)-4'-(4-(9h-carbazol-9-yl)styryl)-[1,1'-biphenyl]-3,5-dicarbonitrile)(產(chǎn)率為83％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.17-8.15(m,4h),7.92(t,j＝1.4hz,1h),7.82(d,j＝8.4hz,2h),7.74(d,j＝8.4hz,2h),7.64-7.61(m,4h),7.49-7.42(m,4h),7.38-7.26(m,4h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ143.42,140.66,138.51,137.36,135.86,135.52,134.07,133.32,129.40,128.02,128.01,127.61,127.37,127.22,125.98,123.46,120.36,120.09,116.71,114.65,109.76hrms(m/z)：[m+]calcd.forc34h21n3,471.1735；found,471.1745anal.calcdforc34h21n3：c,86.60；h,4.49；n,8.91；found：c,86.39；h,4.23；n,9.21合成實(shí)例17：化合物czsdpt的合成[反應(yīng)流程式17]將中間產(chǎn)物i-6(0.47g,1mmol)與2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(0.27g,1mmol)置入一高壓管中，并高壓管中加入碳酸鉀(0.49g,3.5mmol)和四(三苯基磷)鈀(0.12g,0.1mmol)。在氮?dú)猸h(huán)境下于高壓管中加入甲苯(3ml)、水(1ml)以及乙醇(1ml)，并混合上述的化合物。加熱混合液并于80℃下反應(yīng)1天，利用硅藻土與硅膠來過濾反應(yīng)溶液。藉由旋轉(zhuǎn)濃縮去除溶劑后，再利用管柱層析法(二氯甲烷:正己烷＝1:1)進(jìn)行純化，得到0.44g的黃色固體(產(chǎn)率為76％)。在溫度為310℃以及壓力9×10-6torr以下進(jìn)行升華，以得到黃色的化合物czsdpt((e)-9-(4-(4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)styryl)phenyl)-9h-carbazole)(產(chǎn)率為70％)。1hnmr(400mhz,cdcl3)：δ8.84-8.80(m,5h),8.17(d,j＝8.4hz,2h),7.83(dd,j＝8.4,14.8hz,4h),7.68-7.60(m,8h),7.51-7.42(m,6h),7.38-7.29(m,3h)13cnmr(100mhz,cdcl3)：δ171.58,171.15,141.14,140.70,137.28,136.25,136.06,135.53,132.49,129.57,129.43,128.96,128.84,128.63,128.67,127.19,126.76,125.98,123.46,120.34,120.05,109.81hrms(m/z)：[m+]calcd.forc41h28n4,576.2314；found,576.2305anal.calcdforc41h28n4：c,85.39；h,4.89；n,9.72；found：c,85.07；h,5.03；n,9.60[化合物的性質(zhì)評(píng)估][光物理性質(zhì)]表1為上述實(shí)施例的芳香族化合物的發(fā)光性質(zhì)。[表1]由表1的結(jié)果可知，上述實(shí)施例的芳香族化合物的熒光放光波長分布于420nm至497nm之間，也就是說，上述實(shí)施例的芳香族化合物可發(fā)射藍(lán)光，因此適合做為藍(lán)色發(fā)光材料。此外，上述實(shí)施例的芳香族化合物也具有高的量子效率。圖3a與圖3b為包含化合物czsso的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線。圖4a與圖4b為包含化合物tczsso的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線。圖5a與圖5b為包含化合物oczsso的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線。圖6a與圖6b為包含化合物czsdcn的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線。圖7a與圖7b為包含化合物czsdpt的甲苯溶液在分別通入空氣與氮?dú)庀碌乃矐B(tài)光激發(fā)熒光曲線。一般來說，有機(jī)發(fā)光二極管自陽極、陰極對(duì)發(fā)光物質(zhì)注入電荷，藉由所產(chǎn)生的激發(fā)狀態(tài)的激子而進(jìn)行發(fā)光。在所產(chǎn)生的激子中，被激發(fā)成單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)者為25％，其余75％被激發(fā)成三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)，其中僅只有單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的激子可發(fā)射熒光。然而，特定的發(fā)光材料具有延遲熒光(delayedfluorescence)的特性，其熒光發(fā)射的來源主要來自三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的激子輻射躍遷成單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)。延遲熒光可以分為三重態(tài)-三重態(tài)淬滅(triplet-tripletannihilation,tta)延遲熒光以及熱活化延遲熒光(thermallyactivateddelayedfluorescence,tadf)兩類，其中tta延遲熒光為兩個(gè)三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的激子藉由碰撞淬滅過程轉(zhuǎn)化成一個(gè)可輻射躍遷的單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)的激子，使三重態(tài)激子被部分重新利用；而tadf延遲熒光為三重態(tài)激發(fā)態(tài)的激子藉由熱能的吸收，經(jīng)反向系間交叉為單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)而放射熒光。目前已知具有tadf特性的發(fā)光材料在水溶液中會(huì)有超過500ns的延遲熒光的現(xiàn)象。由圖3至圖7的結(jié)果可知，無論在通入空氣或氮?dú)馇闆r下，于水溶液中以光激發(fā)包含本發(fā)明的芳香族化合物(czsso、tczsso、oczsso、czsdcn、czsdpt)的薄膜，其皆未發(fā)生延遲熒光的現(xiàn)象。也就是說，本發(fā)明的芳香族化合物czsso、tczsso、oczsso、czsdcn、czsdpt并非屬于具有tadf特性的發(fā)光材料。[熱穩(wěn)定性質(zhì)]在熱穩(wěn)定性質(zhì)測(cè)試中，是使用熱重?zé)岵罘治鰞x并以10℃/min～20℃/min的升溫速率進(jìn)行熱穩(wěn)定性質(zhì)測(cè)試。表2為芳香族化合物的熱穩(wěn)定測(cè)試的結(jié)果。[表2]化合物tg(℃)tc(℃)tm(℃)td(℃)dpasp96n.d.270439dfaspn.d.n.d.246410nasp106n.d.226452pczspn.d.n.d.204431czsson.d.n.d.285407tczsso148226260424oczsso111n.d.246436czsdcn147n.d.288405czsdpt76n.d.298437tg：玻璃轉(zhuǎn)化溫度；tc：結(jié)晶溫度；tm：熔點(diǎn)溫度；td：熱分解溫度；n.d.：無檢測(cè)到。由表2的結(jié)果可知，本案的芳香族化合物的熱分解溫度皆高于400℃，具有優(yōu)良的熱穩(wěn)定性。[有機(jī)發(fā)光二極管的制作]實(shí)驗(yàn)例1使用dmppp做為主體發(fā)光材料，并使用于合成實(shí)例9所得到的化合物dpasp做為客體發(fā)光材料(即摻質(zhì))，以制作有機(jī)發(fā)光二極管。具體而言，有機(jī)發(fā)光二極管的制作流程如下所示：首先，于做為陽極的ito玻璃基板(150nm)上依序沉積n,n'-二-(1-萘基)-n,n'-二苯基聯(lián)苯-4,4'-乙二胺(n,n'-di(naphthalen-1-yl)-n,n'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine,npb)(60nm)以及摻雜有3％化合物dpasp的npb(10nm)，以形成電洞傳輸層。接著，于電洞傳輸層上沉積摻雜有5％化合物dpasp的主體發(fā)光材料dmppp(15nm)，以形成發(fā)光層。然后，于發(fā)光層上沉積二(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium,balq)(20nm)，以形成電子傳輸層。之后，于電子傳輸層上依序沉積lif(1nm)以及al(100nm)，以形成陰極。至此，即完成了本實(shí)驗(yàn)例的有機(jī)發(fā)光二極管的制作。上述有機(jī)發(fā)光二極管具有下列結(jié)構(gòu)：ito/npb(60nm)/npb:3％dpasp(10nm)/dmppp:3％dpasp(15nm)/balq(20nm)/lif(1nm)/al(100nm)。實(shí)驗(yàn)例2使用與實(shí)驗(yàn)例1類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例10所得到的化合物dfasp做為電洞傳輸層與發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例3使用與實(shí)驗(yàn)例1類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例11所得到的化合物nasp做為電洞傳輸層與發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例4使用與實(shí)驗(yàn)例1類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例12所得到的化合物pczsp做為電洞傳輸層與發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例5使用cbp做為主體發(fā)光材料，并使用于合成實(shí)例9所得到的化合物dpasp做為客體發(fā)光材料(即摻質(zhì))，以制作有機(jī)發(fā)光二極管。具體而言，有機(jī)發(fā)光二極管的制作流程如下所示：首先，于做為陽極的ito玻璃基板(150nm)上依序沉積npb(30nm)以及n,n',n”-三(n-咔唑基)三苯胺(4,4',4”-tri(n-carbazolyl)triphenylamine,tcta)(20nm)，以形成電洞傳輸層。接著，于電洞傳輸層上沉積摻雜有3％化合物dpasp的主體發(fā)光材料cbp(30nm)，以形成發(fā)光層。然后，于發(fā)光層上沉積1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯(1,3,5-tris[(3-pyridyl)-3-phenyl]benzene,tmpypb)(30nm)，以形成電子傳輸層。之后，于電子傳輸層上依序沉積lif(1nm)以及al(100nm)，以形成陰極。至此，即完成了本實(shí)驗(yàn)例的有機(jī)發(fā)光二極管的制作。上述有機(jī)發(fā)光二極管具有下列結(jié)構(gòu)：ito/npb(30nm)/tcta(20nm)/cbp:3％dpasp(30nm)/tmpypb(30nm)/lif(1nm)/al(100nm)。實(shí)驗(yàn)例6使用與實(shí)驗(yàn)例5類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于摻雜化合物dpasp的濃度為5％。實(shí)驗(yàn)例7使用與實(shí)驗(yàn)例5類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于摻雜化合物dpasp的濃度為10％。實(shí)驗(yàn)例8使用與實(shí)驗(yàn)例5類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例10所得到的化合物dfasp做為發(fā)光層的摻質(zhì)，且化合物dfasp的濃度為5％。實(shí)驗(yàn)例9使用與實(shí)驗(yàn)例5類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例11所得到的化合物nasp做為發(fā)光層的摻質(zhì)，且化合物nasp的濃度為5％。實(shí)驗(yàn)例10使用與實(shí)驗(yàn)例5類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例12所得到的化合物pczsp做為發(fā)光層的摻質(zhì)，且化合物pczsp的濃度為5％。實(shí)驗(yàn)例11使用dmppp做為主體發(fā)光材料，并使用于合成實(shí)例13所得到的化合物czsso做為客體發(fā)光材料(即摻質(zhì))，以制作有機(jī)發(fā)光二極管。具體而言，有機(jī)發(fā)光二極管的制作流程如下所示：首先，于做為陽極的ito玻璃基板(150nm)上依序沉積npb(10nm)以及tcta(40nm)，以形成電洞傳輸層。接著，于電洞傳輸層上沉積摻雜有10％化合物czsso的主體發(fā)光材料dmppp(30nm)，以形成發(fā)光層。然后，于發(fā)光層上沉積tmpypb(40nm)，以形成電子傳輸層。之后，于電子傳輸層上依序沉積lif(1nm)以及al(100nm)，以形成陰極。至此，即完成了本實(shí)驗(yàn)例的有機(jī)發(fā)光二極管的制作。上述有機(jī)發(fā)光二極管具有下列結(jié)構(gòu)：ito/npb(10nm)/tcta(40nm)/dmppp:10％czsso(30nm)/tmpypb(40nm)/lif(1nm)/al(100nm)。實(shí)驗(yàn)例12使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例14所得到的化合物tczsso做為發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例13使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例15所得到的化合物oczsso做為發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例14使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例16所得到的化合物czsdcn做為發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例15使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用于合成實(shí)例17所得到的化合物czsdpt做為發(fā)光層的摻質(zhì)。實(shí)驗(yàn)例16使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用cbp做為主體發(fā)光材料，且化合物czsso的濃度為7％。實(shí)驗(yàn)例17使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用cbp做為主體發(fā)光材料，且使用于合成實(shí)例14所得到的化合物tczsso做為發(fā)光層的摻質(zhì)，其中化合物tczsso的濃度為7％。實(shí)驗(yàn)例18使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用cbp做為主體發(fā)光材料，且使用于合成實(shí)例15所得到的化合物oczsso做為發(fā)光層的摻質(zhì)，其中化合物oczsso的濃度為7％。實(shí)驗(yàn)例19使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用cbp做為主體發(fā)光材料，且使用于合成實(shí)例16所得到的化合物czsdcn做為發(fā)光層的摻質(zhì)，其中化合物czsdcn的濃度為7％。實(shí)驗(yàn)例20使用與實(shí)驗(yàn)例11類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于使用cbp做為主體發(fā)光材料，且使用于合成實(shí)例17所得到的化合物czsdpt做為發(fā)光層的摻質(zhì)，其中化合物czsdpt的濃度為7％。比較例使用與實(shí)驗(yàn)例5類似的方法來形成有機(jī)發(fā)光二極管，其差別只在于發(fā)光層中不具有摻質(zhì)。[有機(jī)發(fā)光二極管的效能評(píng)估]圖8為實(shí)驗(yàn)例1至實(shí)驗(yàn)例4的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線。圖9為實(shí)驗(yàn)例5至實(shí)驗(yàn)例7及比較例的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線。圖10為實(shí)驗(yàn)例8至實(shí)驗(yàn)例10的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線。圖11為實(shí)驗(yàn)例18的有機(jī)發(fā)光二極管的瞬態(tài)電激發(fā)熒光曲線。由圖8至圖11的結(jié)果可知，相較于比較例的發(fā)光二極管不具有延遲熒光的現(xiàn)象，實(shí)驗(yàn)例1至實(shí)驗(yàn)例10、實(shí)驗(yàn)例18具有延遲熒光的現(xiàn)象。在此要特別說明的是，由于從上述圖5a與圖5b的結(jié)果已知芳香族化合物oczsso并非屬于具有tadf特性的發(fā)光材料，因此可知實(shí)驗(yàn)例18的有機(jī)發(fā)光二極管所表現(xiàn)出的延遲熒光的特性是來自于tta延遲熒光。圖12為實(shí)驗(yàn)例11至實(shí)驗(yàn)例15的有機(jī)發(fā)光二極管的亮度-外部量子效率曲線。由圖12的結(jié)果可知，實(shí)驗(yàn)例11至實(shí)驗(yàn)例15的有機(jī)發(fā)光二極管的外部量子效率不會(huì)隨著亮度的增加而下降，表示實(shí)驗(yàn)例11至實(shí)驗(yàn)例15的有機(jī)發(fā)光二極管具有長壽命的特性。表3為檢測(cè)實(shí)驗(yàn)例1至實(shí)驗(yàn)例20以及比較例的有機(jī)發(fā)光二極管的效能的結(jié)果。[表3]vd：驅(qū)動(dòng)電壓；e.q.e.：外部量子效率；lmax：最大亮度；c.e.：電流效率；p.e.：功率效率；cie：色度坐標(biāo)由表3的結(jié)果可知，實(shí)驗(yàn)例1至實(shí)驗(yàn)例20的有機(jī)發(fā)光二極管的最大放射波長位于440nm至476nm范圍內(nèi)，因此具有發(fā)射藍(lán)光的特性。此外，相較于在發(fā)光層中不具有摻質(zhì)的比較例的有機(jī)發(fā)光二極管而言，由于實(shí)驗(yàn)例1至實(shí)驗(yàn)例20的有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光層中具有本發(fā)明的芳香族化合物，因此明顯地具有較高的外部量子效率、最大亮度、電流效率以及功率效率。綜上所述，本發(fā)明的芳香族化合物，具有藍(lán)色發(fā)光、高量子效率、優(yōu)良熱穩(wěn)定性的特性。此外，本發(fā)明的芳香族化合物可摻雜于有機(jī)發(fā)光二極管的發(fā)光層或電洞傳輸層中，用以提升有機(jī)發(fā)光二極管的外部量子效率、最大亮度、電流效率、功率效率及其壽命。雖然本發(fā)明已以實(shí)施例揭示如上，然其并非用以限定本發(fā)明，任何所屬
技術(shù)領(lǐng)域：
中普通技術(shù)人員，在不脫離本發(fā)明的精神和范圍內(nèi)，當(dāng)可作些許的改動(dòng)與潤飾，故本發(fā)明的保護(hù)范圍當(dāng)視所附權(quán)利要求界定范圍為準(zhǔn)。當(dāng)前第1頁12