本發(fā)明屬于木材保護(hù)技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種三唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

木材是一種天然的生物材料，被廣泛應(yīng)用于工業(yè)及民用建筑、家具、裝飾等領(lǐng)域，它與人們的生活息息相關(guān)。木材制品具有明顯的生物學(xué)特性，因而極易受細(xì)菌、昆蟲(chóng)和微生物的危害而發(fā)生變色、腐朽及蟲(chóng)蛀等現(xiàn)象，嚴(yán)重影響木材制品的使用性能及使用壽命，增加木材的消耗，不僅浪費(fèi)資源，還限制了木材的應(yīng)用領(lǐng)域，從而帶來(lái)巨大的經(jīng)濟(jì)損失。如果對(duì)木材進(jìn)行防腐處理，木材使用壽命可以增加5－6倍。使用針對(duì)性強(qiáng)的防腐劑以控制木腐菌、昆蟲(chóng)和微生物對(duì)木材的污染和損害，具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。

目前國(guó)內(nèi)外木材防腐劑主要包括油類防腐劑、油載防腐劑和水載防腐劑三類，使用最為廣泛的是水載防腐劑。油類防腐劑除了對(duì)人畜的毒性以及對(duì)環(huán)境的影響之外，其另一個(gè)主要缺點(diǎn)是處理后制品表面污染，同時(shí)具有刺激味，這些缺點(diǎn)限制了油類防腐劑的應(yīng)用范圍。油載防腐劑處理成本昂貴，處理過(guò)程中有機(jī)溶劑揮發(fā)易造成環(huán)境污染和引起火災(zāi)，因而在許多應(yīng)用場(chǎng)合油載防腐劑逐漸被水載防腐劑所取代。CCA(鉻砷酸銅)曾經(jīng)是應(yīng)用最為廣泛的水載防腐劑，價(jià)格便宜，處理后防腐性能好，抗流失性強(qiáng)。由于其含有鉻、砷和銅金屬元素，對(duì)人、畜等動(dòng)物有一定的毒性，廢舊木材回收困難，歐洲、美國(guó)等發(fā)達(dá)國(guó)家已逐漸限制其使用。ACQ(銅氨季銨鹽)也是一種應(yīng)用廣泛的木材防腐劑，雖比CCA木材防腐劑環(huán)保，但其含金屬銅，也存在廢舊木材回收困難的問(wèn)題。因此科學(xué)家們希望開(kāi)發(fā)一種環(huán)保、高效的木材防腐劑，以替代目前常用的CCA的ACQ木材防腐劑。目前，三唑類化合作為的有效殺菌成分的木材防腐劑已經(jīng)開(kāi)發(fā)并取得了不錯(cuò)的效果。

三唑類化合物原為農(nóng)藥中使用的殺菌劑，它不但對(duì)擔(dān)子菌和子囊菌對(duì)有較好的抑制作用，而且對(duì)人、畜毒性較小，因而作為防腐劑的有效成分被應(yīng)用木材保護(hù)領(lǐng)域。但是木材腐朽菌與農(nóng)作物的擔(dān)子菌和子囊菌是不一樣的，同時(shí)三唑類化合物作為一種有機(jī)物，比較容易分解，半衰期短，當(dāng)三唑類化合物應(yīng)用到木材保護(hù)領(lǐng)域時(shí)，其殺菌效果和抗流失性能是不盡人意的。為此，我們對(duì)三唑類化合物進(jìn)行改性和修飾，在保留其三唑的前提下，用其它基團(tuán)代替原有的基團(tuán)，制備了一些新的三唑類化合物，并對(duì)其在木材防腐中的效果進(jìn)行檢測(cè)和應(yīng)用，取得了比常用三唑類化合物更好的效果，為配制高效、環(huán)保的木材防腐劑奠定了基礎(chǔ)。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

解決的技術(shù)問(wèn)題：本發(fā)明提供一種三唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用，該三唑類化合物兼具抑菌、防霉和防腐的功能，且抗流失性能較好。

技術(shù)方案：三唑類化合物，結(jié)構(gòu)式如式I所示：

所述R’為

三唑類化合物的制備方法，步驟為：(1)α-氯代-2,4-二氟苯乙酮的合成，化合物記為d1：在配有溫度計(jì)、恒壓漏斗、回流冷凝管且?guī)в懈稍锕艿?50mL的四口燒瓶中，加入間二氟苯0.1mol，三氯化鋁0.17mol，該混合物在30-35℃攪拌0.5h后，滴加氯乙酰氯0.12mol，維持反應(yīng)溫度；滴加完畢后，升高溫度至50-55℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)，直到?jīng)]有氯化氫氣體產(chǎn)生；將裝有反應(yīng)混合物的燒瓶置入冰水浴中，使反應(yīng)物溫度降至5℃以下，滴加3mol/L的鹽酸20mL酸解，控制滴加速度以維持混合物的溫度；酸解過(guò)后的混合物倒入燒杯，加入蒸餾水，析出固體，減壓抽濾，干燥，得到淡黃色粉狀固體16.9g，得率89.3％；將淡黃色粉狀固體用正己烷重結(jié)晶得到亮黃色晶體；(2)2’,4’-二氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯乙酮的合成，化合物記為d2：在配有溫度計(jì)、恒壓漏斗、回流冷凝管且?guī)в懈稍锕艿?50mL的四口燒瓶中，加入1,2,4-三唑0.13mol，催化劑TEBA 0.2mol，K₂CO₃ 0.1mol，CH₂Cl₂ 50mL，攪拌10min；在冰浴條件下滴加溶有α-氯代-2,4-二氟苯乙酮0.1mol的CH₂Cl₂ 50mL，滴加完畢后，撤除冰浴，室溫反應(yīng)6h，然后濾除殘?jiān)?，減壓回收溶劑，既得粗品；將粗品倒入500mL冰水中，加入120mL 1mol/L鹽酸將粗品全部溶解，靜置分層除去不溶油狀物，水層用NaHCO₃ 8g中和至pH6，再向水層加入50mL乙酸乙酯萃取有機(jī)物，旋蒸得到白色固體15.1g，得率67.3％；將白色固體用乙酸乙酯重結(jié)晶得到白色晶體；(3)1-(2,4-二氟苯基)-1-羥基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙烷的合成，化合物記為d3：在100mL的四口燒瓶中，加入d2 0.04mol，甲醇:四氫呋喃體積比為1:1的溶劑25mL，攪拌均勻，加入NaBH₄ 0.24mol，完畢后，室溫反應(yīng)3h，反應(yīng)混合物用蒸餾水洗滌，乙酸乙酯萃取，旋蒸，用甲醇洗去雜質(zhì)，得到淡黃色固體8.1g，得率90.3％；(4)二氟三唑?qū)β缺郊柞?，化合物記為R1：在配有恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中，加入d3 0.0293mol，10mL吡啶，攪拌，滴加對(duì)氯苯甲酰氯0.0322mol，滴加完畢后，室溫反應(yīng)3h；用5％的鹽酸洗滌3次，分出有機(jī)層，水洗有機(jī)相至中性，旋蒸，甲醇洗滌，干燥得白色固體9.2g，得率86.2％；(5)二氟三唑鄰氯苯甲酯，化合物記為R2：在配有恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中，加入d3 0.03mol，10mL吡啶，攪拌，滴加對(duì)氯苯甲酰氯0.033mol，滴加完畢后，室溫反應(yīng)3h；用5％的鹽酸洗滌3次，分出有機(jī)層，水洗有機(jī)相至中性，旋蒸，甲醇洗滌，干燥得白色固體9.2g，得率84.5％；(6)二氟三唑間氯苯甲酯，化合物記為R3：在配有恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中，加入d3 0.02mol，10mL吡啶，攪拌，滴加間氯苯甲酰氯0.022mol，滴加完畢后，室溫反應(yīng)3h；用5％的鹽酸洗滌3次，分出有機(jī)層，水洗有機(jī)相至中性，旋蒸，甲醇洗滌，干燥得白色固體6.2g，得率85.3％。

上述三唑類化合物二氟三唑?qū)β缺郊柞セ蚨蜞徛缺郊柞ピ谥苽湟志苿┲械膽?yīng)用。

上述三唑類化合物二氟三唑?qū)β缺郊柞セ蚨蜞徛缺郊柞ピ谥苽浞烂怪苿┲械膽?yīng)用。

上述三唑類化合物在制備防腐制劑中的應(yīng)用。

一種抑菌劑，有效成分為上述化合物二氟三唑?qū)β缺郊柞セ蚨蜞徛缺郊柞ァ?/p>

一種防霉制劑，有效成分為上述化合物二氟三唑?qū)β缺郊柞セ蚨蜞徛缺郊柞ァ?/p>

一種防腐劑，有效成分為上述化合物。

有益效果：本發(fā)明提供的三唑類化合物兼具抑菌、防霉和防腐的功能，且抗流失性能較好，使有機(jī)木材防腐劑效果更好，使用時(shí)間更加長(zhǎng)久。

附圖說(shuō)明

圖1為目標(biāo)化合物對(duì)霉菌的抑菌圖；

圖2為目標(biāo)化合物對(duì)黑曲霉及綠色木霉的防霉效果；

圖3為戊唑醇的標(biāo)準(zhǔn)曲線；

圖4為化合物d3的標(biāo)準(zhǔn)曲線；

圖5為化合物R1的標(biāo)準(zhǔn)曲線；

圖6為化合物R2的標(biāo)準(zhǔn)曲線；

圖7為化合物R3的標(biāo)準(zhǔn)曲線。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合具體實(shí)施例進(jìn)一步闡述本發(fā)明，應(yīng)理解，本發(fā)明并不局限于以下所列舉具體實(shí)施方式。

實(shí)施例1：

(1)α-氯代-2,4-二氟苯乙酮的合成(d1)

在配有溫度計(jì)、恒壓漏斗、回流冷凝管(帶有干燥管)的250mL的四口燒瓶中，加入間二氟苯(0.1mol,14.7g)，三氯化鋁(0.17mol,22.7g)，該混合物在30-35℃攪拌0.5h后，滴加氯乙酰氯(0.12mol,13.56g)，維持反應(yīng)溫度。滴加完畢后，升高溫度至50-55℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)，直到?jīng)]有氯化氫氣體產(chǎn)生，大約反應(yīng)5h。將裝有反應(yīng)混合物的燒瓶置入冰水浴中，使反應(yīng)物溫度降至5℃以下，滴加3mol/L的鹽酸20mL酸解，控制滴加速度使混合物維持溫度大。酸解過(guò)后的混合物倒入燒杯，加入蒸餾水，析出固體，減壓抽濾，干燥，得到淡黃色粉狀固體16.9g，得率89.3％。將淡黃色粉狀固體用正己烷重結(jié)晶得到亮黃色晶體。

(2)2’,4’-二氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯乙酮的合成(d2)

在配有溫度計(jì)、恒壓漏斗、回流冷凝管(帶有干燥管)的250mL的四口燒瓶中，加入1,2,4-三唑(0.13mol，8.97g)，催化劑TEBA(0.2mol，0.5g)，K₂CO₃(0.1mol，13.8g)，CH₂Cl₂(50mL)，攪拌10min。在冰浴條件下滴加溶有α-氯代-2,4-二氟苯乙酮(0.1mol，19.1g)的CH₂Cl₂(50mL)，滴加完畢后，撤除冰浴，室溫室溫反應(yīng)6h，然后濾除殘?jiān)瑴p壓回收溶劑，既得粗品。將粗品倒入冰水(500mL)中，加入1mol/L鹽酸(120mL)將粗品全部溶解，靜置分層除去不溶油狀物，水層用NaHCO₃(8g)中和至pH6，再向水層加入乙酸乙酯(50mL)萃取有機(jī)物，旋蒸得到白色固體15.1g，得率67.3％。將白色固體用乙酸乙酯重結(jié)晶得到白色晶體。

(3)1-(2,4-二氟苯基)-1-羥基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-乙烷的合成(d3)

在100mL的四口燒瓶中，加入d2(0.04mol，8.927g)，溶劑(甲醇：四氫呋喃＝1:1，體積比)25mL，攪拌均勻，加入NaBH₄(0.24mol，9.096g)，完畢后，室溫反應(yīng)3h。反應(yīng)混合物用蒸餾水洗滌，乙酸乙酯萃取，旋蒸，用甲醇洗去雜質(zhì)，得到淡黃色固體8.1g，得率90.3％。

(4)二氟三唑?qū)β缺郊柞?R1)

在配有恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中，加入d3(0.0293mol，6.6g)，吡啶(10mL)，攪拌，滴加對(duì)氯苯甲酰氯(0.0322mol，5.64g)，滴加完畢后，室溫反應(yīng)3h。用5％的鹽酸洗滌3次，分出有機(jī)層，水洗有機(jī)相至中性，旋蒸，甲醇洗滌，干燥得白色固體9.2g，得率86.2％。

(5)二氟三唑鄰氯苯甲酯(R2)

在配有恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中，加入d3(0.03mol，6.75g)，吡啶(10mL)，攪拌，滴加對(duì)氯苯甲酰氯(0.033mol，5.77g)，滴加完畢后，室溫反應(yīng)3h。用5％的鹽酸洗滌3次，分出有機(jī)層，水洗有機(jī)相至中性，旋蒸，甲醇洗滌，干燥得白色固體9.2g，得率84.5％。

(6)二氟三唑間氯苯甲酯(R3)

在配有恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中，加入d3(0.02mol，4.5g)，吡啶(10mL)，攪拌，滴加間氯苯甲酰氯(0.022mol，3.85g)，滴加完畢后，室溫反應(yīng)3h。用5％的鹽酸洗滌3次，分出有機(jī)層，水洗有機(jī)相至中性，旋蒸，甲醇洗滌，干燥得白色固體6.2g，得率85.3％。

化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

表1化合物d1-d3、R1-R3的¹H-NMR、MS

表2化合物d1-d3、R1-R3的¹H NMR的譜圖歸屬

實(shí)施例2：

目標(biāo)化合物在木材保護(hù)方面的應(yīng)用：

1、目標(biāo)化合物的抑菌性能研究

表3目標(biāo)化合物的抑菌試驗(yàn)結(jié)果(以抑菌圈直徑計(jì)/mm)

由圖1表3對(duì)照可知，化合物R1的抑菌能力優(yōu)于對(duì)照試劑戊唑醇，在濃度達(dá)到1％時(shí)已有很好的抑菌效果；化合物R2的抑菌效果與戊唑醇相當(dāng)；而對(duì)腐朽菌未表現(xiàn)出抑制能力；化合物d3對(duì)木材腐朽菌均沒(méi)有抑制能力。

在合成的三唑類化合物中，R1、R2、R3均未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道，其結(jié)構(gòu)均經(jīng)¹H NMR、MS和元素分析確證，所合成的化合物均穩(wěn)定，長(zhǎng)期放置后外觀無(wú)明顯變化。合成的化合物對(duì)木材腐朽菌的抑制能力不同，其中化合物R1對(duì)霉菌及腐朽菌的抑制能力最好，均優(yōu)于對(duì)照試劑戊唑醇；化合物R2的抑菌能力與戊唑醇相當(dāng)；其余化合物均沒(méi)有表現(xiàn)出抑菌優(yōu)勢(shì)。

實(shí)施例3：

目標(biāo)化合物的防霉性能研究：

木材防霉性能是衡量木材防腐劑性能好壞的一項(xiàng)重要指標(biāo)。本實(shí)驗(yàn)參考《中華人民共和國(guó)林業(yè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)—防霉劑防治木材霉菌及藍(lán)變菌的試驗(yàn)方法》(GB/T18261-2000)，對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行木材防霉實(shí)驗(yàn)。以上測(cè)試均設(shè)空白對(duì)照實(shí)驗(yàn)，并以木材防腐行業(yè)的戊唑醇進(jìn)行對(duì)比。

表4目標(biāo)化合物對(duì)黑曲霉的防霉效果

表5目標(biāo)化合物的綠色木霉的防霉效果

由實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知，經(jīng)目標(biāo)化合物處理過(guò)的木材試樣受綠色木霉菌的被害值隨著吸藥量的增加而降低，防霉效果越顯著；從防霉等級(jí)來(lái)看，相同濃度下的目標(biāo)化合物R1、R2對(duì)綠色木霉的防霉效果與對(duì)照試劑戊唑醇相當(dāng)。在質(zhì)量濃度為1.5％時(shí)防霉等級(jí)均達(dá)到0級(jí)。

根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知:

(1)經(jīng)過(guò)目標(biāo)化合物處理過(guò)的木材試樣，受兩種霉菌的被害值隨著吸藥量的增加而降低，防霉效果越顯著；

(2)黑曲霉：從防霉等級(jí)來(lái)看，相同濃度下的目標(biāo)化合物R1、R2對(duì)黑曲霉的防霉效果要優(yōu)于對(duì)照試劑戊唑醇。其中，化合物R1在質(zhì)量濃度為1.0％時(shí)防黑曲霉等級(jí)達(dá)到0級(jí)，化合物R2在質(zhì)量濃度為1.5％時(shí)防黑曲霉等級(jí)達(dá)到0級(jí)。

(3)綠色木霉：從防霉等級(jí)來(lái)看，相同濃度下的目標(biāo)化合物R1、R2對(duì)黑曲霉的防霉效果與對(duì)照試劑戊唑醇相當(dāng)，在質(zhì)量濃度為1.5％時(shí)防霉等級(jí)達(dá)到0級(jí)，根據(jù)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)(GB/T18261-2000)此時(shí)的藥液濃度理論上可視為對(duì)試驗(yàn)霉菌的極限濃度，初步達(dá)到實(shí)際應(yīng)用的要求。

實(shí)施例4：

目標(biāo)化合物的防腐性能研究

表6目標(biāo)化合物室內(nèi)耐腐實(shí)驗(yàn)結(jié)果

從實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看出，隨著藥液濃度及木材載藥量的增加，經(jīng)不同藥劑處理的試樣的失重率均逐漸降低，失重率和藥液濃度呈良好的線性關(guān)系，表明藥液對(duì)腐朽菌的抑制能力隨著濃度的增加而增加。其中空白試樣的失重率相應(yīng)的等級(jí)為Ⅳ級(jí)，化合物R3的失重率相對(duì)于空白試樣有所降低?；衔颮3在載藥量為400g/m³時(shí)對(duì)兩種菌的耐腐等級(jí)達(dá)到Ⅱ級(jí)；化合物R3的耐腐能力遠(yuǎn)差于對(duì)照防腐劑戊唑醇的耐腐能力，戊唑醇在載藥量為300g/m³時(shí)，防腐等級(jí)可達(dá)到Ⅰ級(jí)；化合物R2在載藥量為400g/m³時(shí)對(duì)兩種菌的防腐等級(jí)均達(dá)到Ⅰ級(jí)，略遜于戊唑醇；在所用試劑中，化合物R1的防腐能力最為突出，在載藥量分別為200g/m³及300g/m³時(shí)對(duì)彩絨革蓋菌及密粘褶菌的耐腐等級(jí)均達(dá)到Ⅰ級(jí)，優(yōu)于戊唑醇。

實(shí)施例5：

目標(biāo)化合物的抗流失性能研究

防腐劑的抗流失性能，是指其有效成分中的活性殺菌成分在遇水或潮濕環(huán)境下，在木材中長(zhǎng)期保留而不被洗出的能力。防腐劑抗流失性能的好壞直接影響到防腐劑在木材中作用的持久性和穩(wěn)定性,是室外用防腐木材品質(zhì)的重要的衡量指標(biāo)。木材防腐劑在使用過(guò)程中的流失，不僅會(huì)使防腐木材的使用壽命大大縮短，而且流失的防腐劑對(duì)環(huán)境也會(huì)造成一定的影響。因此，必須對(duì)木材防腐劑進(jìn)行流失性能的檢測(cè)。

評(píng)價(jià)防腐劑抗流失性能的方法根據(jù)美國(guó)AWPA標(biāo)準(zhǔn)(E11-97)“木材防腐劑流失性判斷的標(biāo)準(zhǔn)方法”。

5.1戊唑醇的抗流失性能

戊唑醇的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程和抗流失性能分析結(jié)果分別如圖3和表7所示。由圖3可知，戊唑醇的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y＝13778x+5639.0R²＝0.9987。

表7戊唑醇的抗流失實(shí)驗(yàn)結(jié)果

由表7可知，戊唑醇的流失率隨載藥量的增加而降低，在載藥量為200g/m³時(shí)，流失率為11.9％，在載藥量為500g/m³時(shí)，流失率為6.8％。流失量隨著載藥量的增加呈增加趨勢(shì)，在載藥量為500g/m³時(shí)，流失量為1.1mg；在200g/m³時(shí)，流失量為0.76mg。

5.2化合物d3的抗流失性能

化合物d3的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程和抗流失性能分析結(jié)果分別如圖4和表8所示。由上圖可知，化合物d3的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y＝2.4×10⁵x-8.5×10⁵，R²＝0.9951。

表8化合物d3抗流失實(shí)驗(yàn)結(jié)果

由上可知，化合物d3的流失率隨載藥量的增加而降低，在載藥量為200g/m³時(shí)，流失率為16.7％；在載藥量為500g/m³時(shí)，流失率為10.2％?；衔飀3的流失量隨載藥量的增加而增加，在載藥量為500g/m³時(shí)，流失量為1.64mg；在200g/m³時(shí)，流失量為1.06mg。

5.3化合物R1的抗流失性能

化合物R1的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程和抗流失性能分析結(jié)果分別如圖5和表9所示。由圖5可知，R1的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y＝4.5×10⁵x-1.6×10⁶，R²＝0.9942。

表9R1抗流失實(shí)驗(yàn)結(jié)果

由上可知，化合物R1的流失率隨載藥量的增加而降低，在載藥量為200g/m³時(shí)，流失率為8.2％；在載藥量為500g/m³時(shí)為4.8％?；衔颮1的流失量隨載藥量的增加而增加，在載藥量為500g/m³時(shí)，流失量為0.77mg；在200g/m³時(shí)，流失量為0.52mg。

5.4化合物R2的抗流失性能

化合物R2的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程和抗流失性能分析結(jié)果分別如圖6和表10所示。由圖6可知，化合物R2的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y＝3.8×10⁵x-1.6×10⁶，R²＝0.9980

表10化合物R2抗流失實(shí)驗(yàn)結(jié)果

由表可知，化合物R2的流失率隨載藥量的增加而降低，在載藥量為200g/m³時(shí)，流失率為9.8％；在載藥量為500g/m³時(shí)，流失率為5.7％。化合物R2的流失量隨載藥量的增加而增加，在載藥量為500g/m³時(shí)，流失量為0.91mg；在200g/m³時(shí)為0.63mg。

5.5化合物R3的抗流失性能

化合物R3的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程和抗流失性能分析結(jié)果分別如圖7和表11所示。由圖7可知，化合物R3的標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為y＝4.0×10⁵x-1.7×10⁶，R²＝0.9971。

表11化合物R3抗流失實(shí)驗(yàn)結(jié)果

由上表可知，化合物R3的流失率隨載藥量的增加而降低，在載藥量為200g/m³時(shí)，流失率為12.7％；在載藥量為500g/m³時(shí)，流失率為7.2％?；衔颮3的流失量隨載藥量的增加而增加，在載藥量為500g/m³時(shí)，流失量為1.16mg；在200g/m³時(shí)，流失量為0.80mg。

從抗流失的實(shí)驗(yàn)可以看出，R1、R2和R3流失率僅為戊唑醇的一半，研究說(shuō)明這三種化合物在木材中有較好的抗流失性能，特別是R1的抗流失性能比較好，比較適合于木材防腐。

綜上所述，在上述所有的化合物中，R1化合物無(wú)論是在防霉、防腐方面，還是抗流失性能上，都優(yōu)于木材防腐中常用的戊唑醇，具有應(yīng)用的價(jià)值和前途。

以上所述僅為本發(fā)明的較佳實(shí)施例而已，并不用以限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)所作的任何修改、等同替換和改進(jìn)等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。