本申請(qǐng)要求2015年8月13日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)No.10-2015-0114549的權(quán)益，其公開(kāi)內(nèi)容全部引入本文中作為參考。
技術(shù)領(lǐng)域
本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)例實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及有機(jī)金屬化合物、包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件、和包括所述有機(jī)金屬化合物的診斷組合物。
背景技術(shù)：
有機(jī)發(fā)光器件是自發(fā)射器件，在視角、響應(yīng)時(shí)間、以及亮度、驅(qū)動(dòng)電壓、和響應(yīng)速度方面具有比常規(guī)的器件好的特性，并且產(chǎn)生全色圖像.
在一個(gè)實(shí)例中，有機(jī)發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極、以及在陽(yáng)極和陰極之間的有機(jī)層，其中有機(jī)層包括發(fā)射層?？昭▊鬏攨^(qū)域可在陽(yáng)極和發(fā)射層之間，且電子傳輸區(qū)域可在發(fā)射層和陰極之間。由陽(yáng)極提供的空穴可通過(guò)空穴傳輸區(qū)域朝向發(fā)射層移動(dòng)，且由陰極提供的電子可通過(guò)電子傳輸區(qū)域朝向發(fā)射層移動(dòng)?？昭ê碗娮釉诎l(fā)射層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)躍遷到基態(tài)，由此產(chǎn)生光。
同時(shí)，發(fā)光化合物可用于監(jiān)控、感測(cè)、或檢測(cè)生物材料例如細(xì)胞蛋白質(zhì)。這樣的發(fā)光化合物的實(shí)例包括磷光發(fā)光化合物。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式包括有機(jī)金屬化合物、包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件、和包括所述有機(jī)金屬化合物的診斷組合物。
額外的方面將部分地在隨后的描述中闡明，并且部分地將由所述描述明晰，或者可通過(guò)所呈現(xiàn)的實(shí)施方式的實(shí)踐獲悉。
根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，有機(jī)金屬化合物由下式1表示：
<式1>
M(L1)(L2)
<式2>
在式1和2中，
M可為鈹(Be)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鈣(Ca)、鈦(Ti)、錳(Mn)、鈷(Co)、銅(Cu)、鋅(Zn)、鎵(Ga)、鍺(Ge)、鋯(Zr)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、銀(Ag)、錸(Re)、鉑(Pt)或金(Au)，
L1可選自由式2表示的三齒配體，
L2可選自單齒有機(jī)配體，
式2中的*、*'、和*"各自表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)，
Y1-Y3可各自為氮(N)，
Y4和Y5可各自為碳(C)，
Y1和Y4之間的鍵可為單鍵或雙鍵，且Y2和Y5之間的鍵可為單鍵或雙鍵，
選自Y1和M之間的鍵、Y2和M之間的鍵、以及配體L2和M之間的鍵的一個(gè)可為配位鍵，且另外兩個(gè)可為共價(jià)鍵，
Y3和M之間的鍵可為配位鍵，
環(huán)A1和A2可各自獨(dú)立地選自吡咯環(huán)、吡唑環(huán)、咪唑環(huán)、唑環(huán)、異唑環(huán)、二唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、和噻二唑環(huán)，
X1可為N或C(R3)，X2可為N或C(R4)，X3可為N或C(R5)，選自R3-R5的兩個(gè)或更多個(gè)可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)，且環(huán)A3可具有兩個(gè)或更少的氮原子作為成環(huán)原子，
T1和T2可各自獨(dú)立地選自單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-C(R6)＝*'、*＝C(R6)-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R6)-*'、和*-Si(R6)(R7)-*'，且R6和R7可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)，
a1和a2可各自獨(dú)立地為選自1-3的整數(shù)，
R1-R7可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
b1和b2可各自獨(dú)立地為選自0-3的整數(shù)，其中，當(dāng)b1為2或更大時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)R1可彼此相同或不同，且當(dāng)b2為2或更大時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)R2可彼此相同或不同，
選自數(shù)量為b1的R1的兩個(gè)可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)，
選自數(shù)量為b2的R2的兩個(gè)可任選地連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)，
式2中的由表示的部分可不為且式2中的由表示的部分可不為
選自取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)、取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的取代基的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、被選自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一個(gè)取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光器件包括：第一電極；第二電極；以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包括發(fā)射層，其中所述有機(jī)層包括選自所述有機(jī)金屬化合物的一種或多種。
所述有機(jī)金屬化合物可在所述發(fā)射層中充當(dāng)摻雜劑。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，診斷組合物包括選自由式1表示的有機(jī)金屬化合物的一種或多種。
附圖說(shuō)明
由結(jié)合附圖考慮的實(shí)施方式的下列描述，這些和/或其它方面將變得明晰和更容易理解，其中：
圖1為根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的示意性橫截面圖。
具體實(shí)施方式
根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)金屬化合物可由下式1表示：
<式1>
M(L1)(L2)，
式1中的M可為鈹(Be)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鈣(Ca)、鈦(Ti)、錳(Mn)、鈷(Co)、銅(Cu)、鋅(Zn)、鎵(Ga)、鍺(Ge)、鋯(Zr)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、銀(Ag)、錸(Re)、鉑(Pt)或金(Au)。例如，式1中的M可為鉑(Pt)。
式1中的L1可選自由式2表示的三齒配體，L2可選自單齒有機(jī)配體，且式2中的*、*'、和*"各自表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
<式2>
其中，在式2中，Y1-Y3可為氮(N)，Y4和Y5可為碳(C)，Y1和Y4之間的鍵可為單鍵或雙鍵，且Y2和Y5之間的鍵可為單鍵或雙鍵。
在式2中，選自Y1和M之間的鍵、Y2和M之間的鍵、以及配體L2和M之間的鍵的一個(gè)可為配位鍵，且另外兩個(gè)可為共價(jià)鍵。此外，Y3和M之間的鍵可為配位鍵。因此，由式1表示的有機(jī)金屬化合物處于不具有電荷的中性狀態(tài)。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，在式1和2中，Y1和M之間的鍵以及Y2和M之間的鍵可為共價(jià)鍵，且Y3和M之間的鍵以及配體L2和M之間的鍵可為配位鍵。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，在式1和2中，Y1和M之間的鍵以及配體L2和M之間的鍵可為共價(jià)鍵，且Y3和M之間的鍵以及Y2和M之間的鍵可為配位鍵。
式2中的環(huán)A1和A2可各自獨(dú)立地選自吡咯環(huán)、吡唑環(huán)、咪唑環(huán)、唑環(huán)、異唑環(huán)、二唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、和噻二唑環(huán)。因此，環(huán)A1和A2可包括一個(gè)或兩個(gè)氮原子作為成環(huán)原子。
在式2中，X1可為N或C(R3)，X2可為N或C(R4)，且X3可為N或C(R5)。選自R3-R5的兩個(gè)或更多個(gè)可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)(例如，取代或未取代的環(huán)戊二烯基、取代或未取代的環(huán)戊烷基、取代或未取代的環(huán)己烷基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的二環(huán)[2.2.1]庚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二氫萘基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吲哚基等)。對(duì)于所述取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)和所述取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)的取代基的描述與本公開(kāi)內(nèi)容中對(duì)于R1的描述相同。
式2中的環(huán)A3可具有一個(gè)或兩個(gè)氮原子作為成環(huán)原子。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分和式2中的由表示的部分可彼此相同。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分和式2中的由表示的部分可彼此不同。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，選自式2中的環(huán)A1和A2的至少一個(gè)可為吡唑環(huán)。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的環(huán)A1和A2兩者都可為吡唑環(huán)，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
式2中的T1和T2可各自獨(dú)立地選自單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-C(R6)＝*'、*＝C(R6)-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R6)-*'、和*-Si(R6)(R7)-*'。R6和R7可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)(例如，取代或未取代的環(huán)戊烷基、取代或未取代的環(huán)己烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基等)。R6和R7與下面描述的相同。
式1中的a1和a2可各自獨(dú)立地為選自1-3的整數(shù)。a1表示T1的數(shù)量，其中，當(dāng)a1為2或更大時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)T1可彼此相同或不同。a2表示T2的數(shù)量，其中，當(dāng)a2為2或更大時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)T2可彼此相同或不同。例如，a1和a2可各自獨(dú)立地為1或2。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式1中的T1和T2可各自獨(dú)立地選自單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-C(R6)＝*'、*＝C(R6)-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-N(R6)-*'、和由式11-1到11-4的任一個(gè)表示的基團(tuán)，且a1和a2可各自獨(dú)立地為1或2：
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式1中的T1和T2可為單鍵，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
式2中的由表示的部分可不為且式2中的由表示的部分可不為
例如，式2中的由表示的部分可由選自式3-1到3-25和3-31到3-74的一個(gè)表示，
式2中的由表示的部分可由選自式4-1到4-25和4-31到4-74的一個(gè)表示，和
式2中的由表示的部分可由式5-1到5-47表示：
在式3-1到3-25、3-31到3-74、4-1到4-25、4-31到4-74、和5-1到5-47中，
Y7和Y8可各自獨(dú)立地為O或S，
Y9可為O、S或N(R39)，
R3-R5與以上描述的相同，
R11-R20各自獨(dú)立地與以上關(guān)于R1描述的相同，
R21-R30各自獨(dú)立地與以上關(guān)于R2描述的相同，
R31-R39各自獨(dú)立地與以上關(guān)于R3描述的相同，
c3可為選自0-3的整數(shù)，
c4可為選自0-4的整數(shù)，
c6可為選自0-6的整數(shù)，
c8可為選自0-8的整數(shù)，
c10可為選自0-10的整數(shù)，和
*、*'、和*"各自表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
式3-1到3-25、3-31到3-74、4-1到4-25、4-31到4-74、和5-1到5-47中的R3-R5和R11-R39與下面描述的相同。
R1-R7和R11-R39可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，R1-R7和R11-R39可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自獨(dú)立地選自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
例如，R1-R7和R11-R39可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自獨(dú)立地選自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，R1-R7和R11-R39可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19的任一個(gè)表示的基團(tuán)、由式10-1到10-38的任一個(gè)表示的基團(tuán)、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(對(duì)于Q3-Q5的描述與本公開(kāi)內(nèi)容中描述的相同)，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
式9-1到9-19和10-1到10-38中的*表示與鄰近原子的結(jié)合位點(diǎn)。
式2中的b1和b2可各自獨(dú)立地為選自0-3的整數(shù)，其中，當(dāng)b1為2或更大時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)R1可彼此相同或不同，且當(dāng)b2為2或更大時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)R2可彼此相同或不同。
選自式2中的數(shù)量為b1的R1的兩個(gè)可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)(例如，取代或未取代的環(huán)戊烷基、取代或未取代的環(huán)己烷基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的二環(huán)[2.2.1]庚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的萘基等)。對(duì)于所述取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)和所述取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)的取代基的描述與本公開(kāi)內(nèi)容中對(duì)于R1的描述相同。
選自式2中的數(shù)量為b2的R2的兩個(gè)可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)(例如，取代或未取代的環(huán)戊烷基、取代或未取代的環(huán)己烷基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的二環(huán)[2.2.1]庚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噠嗪基、取代或未取代的萘基等)。對(duì)于所述取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)和所述取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)的取代基的描述與本公開(kāi)內(nèi)容中對(duì)于R1的描述相同。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分可由選自式3-5到3-8、3-23、3-25、和3-47到3-62的一個(gè)表示，和
式2中的由表示的部分可由選自式4-5到4-8、4-23、4-25、和4-47到4-62的一個(gè)表示。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分可由選自式3-1、3-5、3-9、3-13、3-31到3-34、和3-47到3-50的一個(gè)表示，和
式2中的由表示的部分可由選自式4-1、4-5、4-9、4-13、4-31到4-34、和4-47到4-50的一個(gè)表示。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分可由選自式3-1、3-5、3-9、3-13、3-31到3-34、和3-47到3-50的一個(gè)表示，和
式2中的由表示的部分可由選自式4-2到4-4、4-6到4-8、4-10到4-12、4-14到4-30、4-35到4-46、和4-51到4-74的一個(gè)表示。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分可由選自式5-1到5-28、5-29、和5-45的一個(gè)表示。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式2中的由表示的部分可由選自式3-5和3-47到3-50的一個(gè)表示，
式2中的由表示的部分可由選自式4-1、4-5、4-31到4-34、和4-47到4-50的一個(gè)表示，和
式2中的由表示的部分可由選自式5-1、5-3到5-5、5-7、5-8、5-29、和5-45的一個(gè)表示，但實(shí)施方式不限于此。
例如，式1中的L1可選自由式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2表示的配體，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
在式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2中，R3-R5、R11-R18、R21-R28、和R31-R34與以上描述的相同，且*、*'、和*"各自表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
例如，式2A-1到2E-1和2A-2到2E-2中的R3-R5、R11-R18、R21-R28、和R31-R34可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1到9-19的任一個(gè)表示的基團(tuán)、由式10-1到10-38的任一個(gè)表示的基團(tuán)、和-Si(Q3)(Q4)(Q5)(對(duì)于Q3-Q5的描述與本公開(kāi)內(nèi)容中描述的相同)，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
式1中的L2可選自由式6-1表示的配體：
在式6-1中，
T3可選自單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R62)(R63)-*'、*-C(R62)＝*'、*＝C(R62)-*'、*-C(R62)＝C(R63)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、和*-N(R62)-*'，
a3可為選自1-5的整數(shù)，
R61可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烷基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C10環(huán)烯基、取代或未取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q41)(Q42)(Q43)，
Q1-Q9和Q41-Q43可各自獨(dú)立地選自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
R62和R63可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基，
R62和R63可任選地彼此連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)，和
*表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
例如，R61可選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q41)(Q42)(Q43)，
其中Q1-Q9和Q41-Q43可各自獨(dú)立地選自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
但實(shí)施方式不限于此。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，式1中的L2可選自由式12-1到12-5表示的配體，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
其中，在式12-1到12-5中，
T3可選自單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R62)(R63)-*'、*-C(R62)＝*'、*＝C(R62)-*'、*-C(R62)＝C(R63)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、和*-N(R62)-*'，
R62和R63可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、和萘基，
a3可為選自1-5的整數(shù)，
環(huán)A4選自環(huán)戊烯環(huán)、環(huán)己烯環(huán)、環(huán)庚烯環(huán)、苯環(huán)、茚環(huán)、萘環(huán)、薁環(huán)、庚搭烯環(huán)、引達(dá)省環(huán)、苊環(huán)、芴環(huán)、螺二芴環(huán)、苯并芴環(huán)、二苯并芴環(huán)、非那烯環(huán)、菲環(huán)、蒽環(huán)、熒蒽環(huán)、苯并[9,10]菲環(huán)、芘環(huán)、環(huán)、并四苯環(huán)、苉環(huán)、苝環(huán)、并五苯環(huán)、并六苯環(huán)、紅玉省環(huán)、暈苯環(huán)、卵苯環(huán)、吡咯環(huán)、噻吩環(huán)、呋喃環(huán)、咪唑環(huán)、吡唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、唑環(huán)、異唑環(huán)、吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、異吲哚環(huán)、吲哚環(huán)、吲唑環(huán)、嘌呤環(huán)、喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、苯并喹啉環(huán)、喹喔啉環(huán)、喹唑啉環(huán)、噌啉環(huán)、萘啶環(huán)、咔唑環(huán)、菲咯啉環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻吩環(huán)、苯并噻唑環(huán)、異苯并噻唑環(huán)、苯并唑環(huán)、異苯并唑環(huán)、三唑環(huán)、四唑環(huán)、二唑環(huán)、噻二唑環(huán)、三嗪環(huán)、二苯并呋喃環(huán)、二苯并噻吩環(huán)、苯并咔唑環(huán)、二苯并咔唑環(huán)、咪唑并吡啶環(huán)、和咪唑并嘧啶環(huán)，
環(huán)A5選自吡咯環(huán)、咪唑環(huán)、吡唑環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、唑環(huán)、異唑環(huán)、吡啶環(huán)、吡嗪環(huán)、嘧啶環(huán)、噠嗪環(huán)、異吲哚環(huán)、吲哚環(huán)、吲唑環(huán)、嘌呤環(huán)、喹啉環(huán)、異喹啉環(huán)、苯并喹啉環(huán)、喹喔啉環(huán)、喹唑啉環(huán)、噌啉環(huán)、萘啶環(huán)、咔唑環(huán)、菲咯啉環(huán)、苯并咪唑環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并噻唑環(huán)、異苯并噻唑環(huán)、苯并唑環(huán)、異苯并唑環(huán)、三唑環(huán)、四唑環(huán)、二唑環(huán)、噻二唑環(huán)、三嗪環(huán)、苯并咔唑環(huán)、二苯并咔唑環(huán)、咪唑并吡啶環(huán)、和咪唑并嘧啶環(huán)，
環(huán)A6選自呋喃環(huán)、唑環(huán)、異唑環(huán)、苯并呋喃環(huán)、苯并唑環(huán)、異苯并唑環(huán)、二唑環(huán)、和二苯并呋喃環(huán)，
環(huán)A7選自噻吩環(huán)、噻唑環(huán)、異噻唑環(huán)、苯并噻吩環(huán)、苯并噻唑環(huán)、異苯并噻唑環(huán)、噻二唑環(huán)、和二苯并噻吩環(huán)，
Z1可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)、
其中Q31-Q39可各自獨(dú)立地選自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
選自多個(gè)Z1的相鄰的兩個(gè)或更多個(gè)可任選地連接以形成取代或未取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)或取代或未取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)，
e1可為選自0-8的整數(shù)，和
*表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
例如，式1中的L2可選自由式13-1到13-47和14-1到14-28表示的配體，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
在式13-1到13-47和14-1到14-28中，
R61可選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、唑基、異唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并唑基、異苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、和-P(Q41)(Q42)(Q43)、
Z1-Z3可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q31-Q39、和Q41-Q43可各自獨(dú)立地選自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、和-CD2CDH2；
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基，
d2可為1或2，
d3可為選自1-3的整數(shù)，
d4可為選自1-4的整數(shù)，
d5可為選自1-5的整數(shù)，
d6可為選自1-6的整數(shù)，
d7可為選自1-7的整數(shù)，
d8可為選自1-8的整數(shù)，和
*表示與式1中的M的結(jié)合位點(diǎn)。
由式1表示的有機(jī)金屬化合物可為選自化合物1到142的一種，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
由式1表示的有機(jī)金屬化合物中的配體L1可選自由式2表示的配體，且式2中的環(huán)A1、A2和A3可具有一個(gè)或兩個(gè)氮原子作為成環(huán)原子。與具有與由式1表示的有機(jī)金屬化合物相同的結(jié)構(gòu)、條件是式2中的環(huán)A1、A2、和A3具有三個(gè)或更多個(gè)氮原子的化合物(例如，參見(jiàn)化合物A)相比，由式1表示的有機(jī)金屬化合物在從主體的能量轉(zhuǎn)移方面是容易的。因此，包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物的電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件可具有高的效率。
此外，式2中的Y3可為氮，且式2中的Y3和式1中的M之間的鍵可為配位鍵。因此，包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物的電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件可具有高的發(fā)光效率、高的功率效率、高的量子效率、和長(zhǎng)的壽命。
例如，通過(guò)使用高斯程序的密度泛函理論(DFT)方法(將結(jié)構(gòu)在B3LYP，6-31G(d，p)水平優(yōu)化)評(píng)價(jià)化合物1、2、7、8、9、10、11、和12以及化合物A-C的最高占有分子軌道(HOMO)、最低未占分子軌道(LUMO)、單線態(tài)(S1)能級(jí)、和三線態(tài)(T1)能級(jí)。其結(jié)果示于表1中。
[表1]
由表1證實(shí)，由式1表示的有機(jī)金屬化合物具有適于用在電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件的摻雜劑中的電特性。盡管不受具體理論限制，但是由表1預(yù)期，由于化合物A和B的LUMO值低于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的LUMO值(即，化合物A和B的LUMO絕對(duì)值大于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的LUMO絕對(duì)值)，因此包括化合物A或B的電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光效率和壽命比包括選自化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的一種的電子器件例如有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光效率和壽命差。另外，由于化合物A和B的HOMO值低于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的HOMO值(即，化合物A和B的HOMO絕對(duì)值大于化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的HOMO絕對(duì)值)，因此預(yù)期化合物A和B的能量轉(zhuǎn)移效率比化合物1、2、7、8、9、10、11、和12的能量轉(zhuǎn)移效率差。
由式1表示的有機(jī)金屬化合物的合成方法可為由本領(lǐng)域普通技術(shù)人員通過(guò)參照下面提供的合成實(shí)施例可認(rèn)識(shí)到的。
由式1表示的有機(jī)金屬化合物適于用在有機(jī)發(fā)光器件的有機(jī)層中，例如，適于用作所述有機(jī)層的發(fā)射層中的摻雜劑。因而，另一方面提供有機(jī)發(fā)光器件，其包括：第一電極；第二電極；以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層，其包括發(fā)射層和由式1表示的有機(jī)金屬化合物的至少一種。
由于包含包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物的有機(jī)層，所述有機(jī)發(fā)光器件可具有低的驅(qū)動(dòng)電壓、高的發(fā)光效率、高的功率效率、高的量子效率、長(zhǎng)的壽命、和優(yōu)異的顏色。
式1的有機(jī)金屬化合物可用在有機(jī)發(fā)光器件的一對(duì)電極之間。例如，由式1表示的有機(jī)金屬化合物可包括在發(fā)射層中。在這點(diǎn)上，所述有機(jī)金屬化合物可充當(dāng)摻雜劑，且所述發(fā)射層可進(jìn)一步包括主體(即，由式1表示的有機(jī)金屬化合物的量小于所述主體的量)。
本文中使用的表述“(有機(jī)層)包括有機(jī)金屬化合物的至少一種”可包括其中“(有機(jī)層)包括相同的由式1表示的有機(jī)金屬化合物”的情況和其中“(有機(jī)層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的有機(jī)金屬化合物”的情況。
例如，所述有機(jī)層可包括僅化合物1作為所述有機(jī)金屬化合物。在這點(diǎn)上，化合物1可僅存在于所述有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)射層中。在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，所述有機(jī)層可包括化合物1和化合物2作為所述有機(jī)金屬化合物。在這點(diǎn)上，化合物1和化合物2可存在于相同的層中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于發(fā)射層中)。
所述第一電極可為作為空穴注入電極的陽(yáng)極，且所述第二電極可為作為電子注入電極的陰極；或者所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極，和所述第二電極可為作為空穴注入電極的陽(yáng)極。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，在所述有機(jī)發(fā)光器件中，所述第一電極為陽(yáng)極，且所述第二電極為陰極，且所述有機(jī)層包括在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域以及在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域，和所述空穴傳輸區(qū)域包括選自如下的至少一個(gè)：空穴注入層、空穴傳輸層、和電子阻擋層，和所述電子傳輸區(qū)域包括選自如下的至少一個(gè)：空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層。
本文中使用的術(shù)語(yǔ)“有機(jī)層”指在有機(jī)發(fā)光器件的第一電極和第二電極之間的單層和/或多個(gè)層。除有機(jī)化合物之外，所述“有機(jī)層”可包括包含金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物。
圖1為根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件10的示意圖。在下文中，將結(jié)合圖1描述根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)和制造根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光器件的方法。有機(jī)發(fā)光器件10包括順序地堆疊的第一電極11、有機(jī)層15、和第二電極19。
可另外在第一電極11下面或者在第二電極19之上設(shè)置基底。對(duì)于用作基底，可使用在通常的有機(jī)發(fā)光器件中使用的任何基底，并且所述基底可為各自具有優(yōu)異的機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、易操作性和抗水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一電極11可通過(guò)在基底上沉積或?yàn)R射用于形成第一電極11的材料而形成。第一電極11可為陽(yáng)極。用于形成第一電極11的材料可選自具有高的功函的材料以促進(jìn)空穴注入。第一電極11可為反射性電極、半透射性電極、或者透射性電極。用于形成第一電極11的材料可為例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、和氧化鋅(ZnO)。在一些實(shí)施方式中，可使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或鎂-銀(Mg-Ag)作為用于形成第一電極11的材料。
第一電極11可具有單層結(jié)構(gòu)或者包括兩個(gè)或更多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一電極11可具有ITO/Ag/ITO的三層結(jié)構(gòu)，但第一電極11的結(jié)構(gòu)不限于此。
有機(jī)層15設(shè)置于第一電極11上。
有機(jī)層15可包括空穴傳輸區(qū)域、發(fā)射層、和電子傳輸區(qū)域。
所述空穴傳輸區(qū)域可設(shè)置于第一電極11和所述發(fā)射層之間。
所述空穴傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一個(gè)：空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、和緩沖層。
所述空穴傳輸區(qū)域可僅包括空穴注入層或空穴傳輸層。。在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，所述空穴傳輸區(qū)域可具有如下的結(jié)構(gòu)：空穴注入層/空穴傳輸層或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層，其從第一電極11起以該陳述的順序順次堆疊。
可通過(guò)使用選自真空沉積、旋涂、流延、或朗繆爾-布羅杰特(LB)沉積的一種或多種合適的方法在第一電極11上形成空穴注入層。
當(dāng)通過(guò)真空沉積形成空穴注入層時(shí)，沉積條件可根據(jù)用于形成所述空穴注入層的材料、以及所述空穴注入層的結(jié)構(gòu)和熱特性而改變。例如，沉積條件可包括約100-500℃的沉積溫度、約10-8-約10-3托的真空壓力、和約0.01-約/秒的沉積速率。然后，沉積條件不限于此。
當(dāng)使用旋涂形成所述空穴注入層時(shí)，涂覆條件可根據(jù)用于形成所述空穴注入層的材料、以及所述空穴注入層的結(jié)構(gòu)和熱性質(zhì)而改變。例如，涂覆速度可為約2000rpm-約5000rpm，并且在涂覆之后進(jìn)行熱處理以除去溶劑的溫度可為約80℃-約200℃。然而，涂覆條件不限于此。
用于形成空穴傳輸層和電子阻擋層的條件可通過(guò)參照用于形成所述空穴注入層的條件而理解。
所述空穴傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一種：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(Pani/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
<式201>
<式202>
式201中的Ar101和Ar102可各自獨(dú)立地選自：
亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、和亞并五苯基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞基、亞并四苯基、亞苉基、亞苝基、和亞并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
在式201中，xa和xb可各自獨(dú)立地為選自0-5的整數(shù)，或者0、1、或2。例如，xa為1且xb為0，但是xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自獨(dú)立地選自：
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、和磷酸基團(tuán)或其鹽；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，但它們不限于此。
式201中的R109可選自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
<式201A>
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通過(guò)參照本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括以下說(shuō)明的化合物HT1-HT20，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
所述空穴傳輸區(qū)域的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括空穴注入層和空穴傳輸層時(shí)，所述空穴注入層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)，且所述空穴傳輸層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，可獲得令人滿意的空穴傳輸特性而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
除這些材料之外，所述空穴傳輸區(qū)域可進(jìn)一步包括用于改善導(dǎo)電性質(zhì)的電荷產(chǎn)生材料。所述電荷產(chǎn)生材料可均勻地或不均勻地分散在所述空穴傳輸區(qū)域中。
所述電荷產(chǎn)生材料可為例如p-摻雜劑。所述p-摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧化物、和包含氰基的化合物的一種，但是實(shí)施方式不限于此。所述p-摻雜劑的非限制性實(shí)例為醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金屬氧化物例如氧化鎢或氧化鉬；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
所述空穴傳輸區(qū)域可包括緩沖層。
此外，所述緩沖層可根據(jù)從所述發(fā)射層發(fā)射的光的波長(zhǎng)補(bǔ)償光學(xué)諧振距離，并且因此可改善所形成的有機(jī)發(fā)光器件的效率。
然后，可通過(guò)真空沉積、旋涂、流延、LB沉積等在所述空穴傳輸區(qū)域上形成發(fā)射層。當(dāng)通過(guò)真空沉積或者旋涂形成所述發(fā)射層時(shí)，盡管沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成所述發(fā)射層的材料而改變，但是沉積或涂覆條件可與用于形成所述空穴注入層的那些類似。
同時(shí)，當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括電子阻擋層時(shí)，用于電子阻擋層的材料可選自以上描述的用于空穴傳輸區(qū)域的材料和將稍后說(shuō)明的用于主體的材料。然而，用于電子阻擋層的材料不限于此。例如，當(dāng)所述空穴傳輸區(qū)域包括電子阻擋層時(shí)，用于電子阻擋層的材料可為mCP，其將稍后說(shuō)明。
所述發(fā)射層可包括主體和摻雜劑，并且所述摻雜劑可包括由式1表示的有機(jī)金屬化合物。
所述主體可包括選自如下的至少一種：TPBi、TBADN、ADN(也稱作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51：
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，所述主體可進(jìn)一步包括由式301表示的化合物。
<式301>
式301中的Ar111和Ar112可各自獨(dú)立地選自：
亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自獨(dú)立地選自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自獨(dú)立地為選自0-4的整數(shù)，且可為例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自獨(dú)立地選自：
被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、和蒽基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但實(shí)施方式不限于此。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，所述主體可包括由式302表示的化合物：
<式302>
式302中的Ar122-Ar125與關(guān)于式301中的Ar113詳細(xì)描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自獨(dú)立地為C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自獨(dú)立地為選自0-4的整數(shù)。例如，k和l可為0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括以下說(shuō)明的化合物H1-H42，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
當(dāng)所述有機(jī)發(fā)光器件為全色有機(jī)發(fā)光器件時(shí)，可將所述發(fā)射層圖案化為紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和藍(lán)色發(fā)射層。在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，由于包括紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和/或藍(lán)色發(fā)射層的堆疊結(jié)構(gòu)，因此所述發(fā)射層可發(fā)射白光。
當(dāng)所述發(fā)射層包括主體和摻雜劑時(shí)，所述摻雜劑的量可在基于100重量份的所述主體的約0.01-約15重量份的范圍內(nèi)，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
所述發(fā)射層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述發(fā)射層的厚度在該范圍內(nèi)時(shí)，可獲得優(yōu)異的發(fā)光特性而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
然后，可在所述發(fā)射層上設(shè)置電子傳輸區(qū)域。
所述電子傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一個(gè)：空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層。
例如，所述電子傳輸區(qū)域可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或者電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)，但是所述電子傳輸區(qū)域的結(jié)構(gòu)不限于此。所述電子傳輸層可具有單層結(jié)構(gòu)或者包括兩種或更多種不同的材料的多層結(jié)構(gòu)。
用于形成構(gòu)成所述電子傳輸區(qū)域的空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的條件可通過(guò)參照用于形成所述空穴注入層的條件而理解。
當(dāng)所述電子傳輸區(qū)域包括空穴阻擋層時(shí)，所述空穴阻擋層可包括例如如下的至少一種：BCP、Bphen、和BAlq，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
所述空穴阻擋層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述空穴阻擋層的厚度在這些范圍內(nèi)時(shí)，所述空穴阻擋層可具有改善的空穴阻擋能力而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括選自如下的至少一種：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ。
在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，所述電子傳輸層可包括ET1和ET2的至少一種，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此：
所述電子傳輸層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述電子傳輸層的厚度在上述范圍內(nèi)時(shí)，所述電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸特性而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
此外，除了上述材料之外，所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括包含金屬的材料。
所述包含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。所述Li絡(luò)合物可包括例如化合物ET-D1(羥基喹啉鋰，LiQ)或ET-D2：
所述電子傳輸區(qū)域可包括促進(jìn)電子從第二電極19流入其中的電子注入層(EIL)。
所述電子注入層可包括選自如下的至少一種：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、和LiQ。
所述電子注入層的厚度可在約-約例如約-約的范圍內(nèi)。當(dāng)所述電子注入層的厚度在上述范圍內(nèi)時(shí)，所述電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性而沒(méi)有驅(qū)動(dòng)電壓的顯著增加。
在有機(jī)層15上設(shè)置第二電極19。第二電極19可為陰極。用于形成第二電極19的材料可選自具有相對(duì)低的功函的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及其組合。例如，鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、或鎂-銀(Mg-Ag)可用作用于形成第二電極19的材料。在一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，為了制造頂發(fā)射型發(fā)光器件，利用ITO或IZO形成的透射性電極可用作第二電極19。
上文中，已經(jīng)參照?qǐng)D1描述了有機(jī)發(fā)光器件，但本公開(kāi)內(nèi)容的實(shí)施方式不限于此。
本公開(kāi)內(nèi)容的另一方面提供包括至少一種由式1表示的有機(jī)金屬化合物的診斷組合物。
由式1表示的有機(jī)金屬化合物提供高的發(fā)光效率。因此，包括所述有機(jī)金屬化合物的診斷組合物可具有高的診斷效率。
所述診斷組合物可用在例如多種診斷試劑盒、診斷試劑、生物傳感器、或生物標(biāo)記物中。
本文中使用的術(shù)語(yǔ)C1-C60烷基指具有1-60個(gè)碳原子的直鏈或支化的脂族飽和烴單價(jià)基團(tuán)，并且其實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C60亞烷基”指具有與C1-C60烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C60烷氧基”指由-OA101表示的單價(jià)基團(tuán)(其中A101為C1-C60烷基)，并且其非限制性實(shí)例包括甲氧基、乙氧基、和異丙氧基。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C2-C60烯基”指通過(guò)在C2-C60烷基的中間或者末端處代入至少一個(gè)碳-碳雙鍵而形成的烴基，并且其實(shí)例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C2-C60亞烯基”指具有與C2-C60烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C2-C60炔基”指通過(guò)在C2-C60烷基的中間或者末端處代入至少一個(gè)碳-碳三鍵而形成的烴基，并且其實(shí)例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C2-C60亞炔基”指具有與C2-C60炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C3-C10環(huán)烷基”指具有3-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和烴單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、和環(huán)庚基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C3-C10亞環(huán)烷基”指具有與C3-C10環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C10雜環(huán)烷基”指具有至少一個(gè)選自N、O、P、和S的雜原子作為成環(huán)原子和1-10個(gè)碳原子的單價(jià)飽和單環(huán)基團(tuán)，并且其實(shí)例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C10亞雜環(huán)烷基”指具有與C1-C10雜環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C3-C10環(huán)烯基”指在其環(huán)中具有3-10個(gè)碳原子和至少一個(gè)碳-碳雙鍵并且不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、和環(huán)庚烯基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C3-C10亞環(huán)烯基”指具有與C3-C10環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C10雜環(huán)烯基”指在其環(huán)中具有至少一個(gè)選自N、O、P、和S的雜原子作為成環(huán)原子、1-10個(gè)碳原子、和至少一個(gè)碳-碳雙鍵的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)。所述C1-C10雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C10亞雜環(huán)烯基”指具有與C1-C10雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳基”指具有6-60個(gè)碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的單價(jià)基團(tuán)，并且本文中使用的C6-C60亞芳基指具有6-60個(gè)碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的二價(jià)基團(tuán)。C6-C60芳基的非限制性實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。當(dāng)C6-C60芳基和C6-C60亞芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，所述環(huán)可彼此稠合。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C1-C60雜芳基”指具有如下的芳族體系的單價(jià)基團(tuán)：所述芳族體系具有至少一個(gè)選自N、O、P、和S的雜原子作為成環(huán)原子和1-60個(gè)碳原子。本文中使用的C1-C60亞雜芳基指具有如下的芳族體系的二價(jià)基團(tuán)：所述芳族體系具有至少一個(gè)選自N、O、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1-60個(gè)碳原子。C1-C60雜芳基的非限制性實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、和異喹啉基。當(dāng)C1-C60雜芳基和C1-C60亞雜芳基各自包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，所述環(huán)可彼此稠合。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102為C6-C60芳基)，且本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103為C6-C60芳基)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”指如下的單價(jià)基團(tuán)(例如，具有8-60個(gè)碳原子)：其具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán)，僅具有碳原子作為成環(huán)原子，并且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)方面具有非芳香性。所述單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的實(shí)例包括芴基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)”指具有與所述單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”指如下的單價(jià)基團(tuán)(例如，具有2-60個(gè)碳原子)：其具有兩個(gè)或更多個(gè)彼此稠合的環(huán)，除碳原子之外還具有選自N、O、P、和S的雜原子作為成環(huán)原子，并且在整個(gè)分子結(jié)構(gòu)方面具有非芳香性。所述單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例包括咔唑基。如本文中使用的術(shù)語(yǔ)“二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)”指具有與所述單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
取代的C5-C30碳環(huán)基團(tuán)、取代的C2-C30雜環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10環(huán)烷基、取代的C1-C10雜環(huán)烷基、取代的C3-C10環(huán)烯基、取代的C1-C10雜環(huán)烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
各自被選自如下的至少一個(gè)取代的C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團(tuán)或其鹽、磺酸基團(tuán)或其鹽、磷酸基團(tuán)或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10環(huán)烷基、C1-C10雜環(huán)烷基、C3-C10環(huán)烯基、C1-C10雜環(huán)烯基、C6-C60芳基、被選自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一個(gè)取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
在下文中，參照合成實(shí)施例和實(shí)施例詳細(xì)地描述根據(jù)實(shí)施方式的化合物和有機(jī)發(fā)光器件。然而，所述有機(jī)發(fā)光器件不限于此。在描述合成實(shí)施例時(shí)使用的措辭“使用B代替A”指使用相同摩爾當(dāng)量的B代替A。
[實(shí)施例]
合成實(shí)施例1：化合物11的合成
中間體A2的合成
將5g(25.2mmol)1,3-二氯異喹啉、19.12g(55.5mmol)3-(1,5-二甲基-2,4-二氧雜-3-硼雜二環(huán)[3.1.0]己烷-3-基)-7,7-二甲基-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑、2.042g(1.8mmol)Pd(PPh3)4、和6.979g(50.5mmol)K2CO3與60ml四氫呋喃(THF)和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，將混合溶液在75℃的溫度下攪拌18小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用二氯甲烷(MC)從所獲得的產(chǎn)物萃取(提取)有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在乙酸乙酯(EA):己烷＝10:90的條件下純化，由此完成11.4g(76％)中間體A2的制備。
中間體A1的合成
將11.4g(19.2mmol)中間體A2和0.48g(1.92mmol)對(duì)甲苯磺酸吡啶(PPTS)與100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，將混合溶液在78℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的條件下純化，由此完成5.72g(70％)中間體A1的制備。
化合物11的合成
將2g(4.7mmol)中間體A1、0.723ml(4.9mmol)叔丁基吡啶、和1.98g(4.7mmol)PtCl2(DMSO)2與40ml 2-甲氧基乙醇和20ml水混合在一起，且然后，將混合溶液在85℃的溫度下攪拌24小時(shí)。對(duì)其進(jìn)行反應(yīng)且將所獲得的溶液冷卻。將所得混合物過(guò)濾以獲得固體。將所述固體用乙醇充分地清洗。在乙醇:己烷＝20:80的條件下進(jìn)行柱色譜法，由此完成1.59g(40％)化合物11的制備。所制備的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C36H42N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 753.3119，實(shí)測(cè)：753.3121
合成實(shí)施例2：化合物8的合成
中間體B2的合成
將5g(25.2mmol)1,3-二氯異喹啉、17.67g(55.5mmol)3-(叔丁基)-5-(1，5-二甲基-2,4-二氧雜-3-硼雜二環(huán)[3.1.0]己烷-3-基)-1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑、2.042g(1.8mmol)Pd(PPh3)4、和6.979g(50.5mmol)K2CO3與60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，將混合溶液在75℃的溫度下攪拌18小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷＝10:90的條件下純化，由此完成9.7g(71％)中間體B2的制備。
中間體B1的合成
將9.7g(17.9mmol)中間體B2和0.45g(1.79mmol)PPTS與100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，將混合溶液在78℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的條件下純化，由此完成4.55g(68％)中間體B1的制備。
化合物8的合成
將2g(5.35mmol)中間體B1、0.824ml(5.6mmol)叔丁基吡啶、和2.26g(5.35mmol)PtCl2(DMSO)2與40ml 2-甲氧基乙醇和20ml水混合在一起，且然后，將混合溶液在85℃的溫度下攪拌24小時(shí)。對(duì)其進(jìn)行反應(yīng)且將所獲得的溶液冷卻。將所得混合物過(guò)濾以獲得固體。將所述固體用乙醇充分地清洗。在乙醇:己烷＝20:80的條件下進(jìn)行柱色譜法，由此完成1.58g(42％)化合物8的制備。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C32H38N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 701.2806，實(shí)測(cè)：701.2807
合成實(shí)施例3：化合物139的合成
以與在合成實(shí)施例1的化合物11的合成中相同的方式獲得1.38g(35％)化合物139，除了使用2g(5.35mmol)中間體B1和0.95g(5.62mmol)二苯并呋喃代替在合成化合物11時(shí)的中間體A1和叔丁基吡啶之外。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C35H33N5OPt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 734.2333，實(shí)測(cè)：734.2335
合成實(shí)施例4：化合物140的合成
中間體C3的合成
將5g(25.2mmol)1,3-二氯異喹啉、9.560g(27.8mmol)3-(1,5-二甲基-2,4-二氧雜-3-硼雜二環(huán)[3.1.0]己烷-3-基)-7,7-二甲基-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑、2.042g(1.8mmol)Pd(PPh3)4、和6.979g(50.5mmol)K2CO3與60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，將混合溶液在75℃的溫度下攪拌18小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷＝10:90的條件下純化，由此完成6.3g(63％)中間體C3的制備。
中間體C2的合成
將6.3g(15.9mmol)中間體C3、5.57g(17.5mmol)3-(叔丁基)-5-(1,5-二甲基-2,4-二氧雜-3-硼雜二環(huán)[3.1.0]己烷-3-基)-1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑、1.29g(1.11mol)Pd(PPh3)4、和4.40g(31.8mmol)K2CO3與60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，將混合溶液在75℃的溫度下攪拌18小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷＝10:90的條件下純化，由此完成7.2g(80％)中間體C2的制備。
中間體C1的合成
將7.2g(12.7mmol)中間體C2和0.32g(1.27mmol)PPTS與100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，將混合溶液在78℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的條件下純化，由此完成3.69g(73％)中間體C1的制備。
化合物140的合成
以與合成實(shí)施例1的化合物11的合成中相同的方式獲得1.09g(30％)化合物140，除了使用2.0g(5.00mmol)中間體C1代替在合成化合物11時(shí)的中間體A1之外。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C34H40N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 727.2962，實(shí)測(cè)：727.2960
合成實(shí)施例5：化合物5的合成
中間體D2的合成
將3g(20.3mmol)1,3-二氯吡啶、15.35g(44.6mmol)3-(1,5-二甲基-2,4-二氧雜-3-硼雜二環(huán)[3.1.0]己烷-3-基)-7,7-二甲基-2-(四氫-2H-吡喃-2-基)-4,5,6,7-四氫-2H-吲唑、1.640g(1.4mmol)Pd(PPh3)4、和5.603g(40.5mmol)K2CO3與60ml THF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，將混合溶液在75℃的溫度下攪拌18小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷＝10:90的條件下純化，由此完成7.72g(70％)中間體D2的制備。
中間體D1的合成
將7.72g(14.2mmol)中間體D2和0.15g(1.42mmol)PPTS與100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，將混合溶液在78℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的條件下純化，由此完成3.31g(62％)中間體D1的制備。
化合物5的合成
以與合成實(shí)施例1的化合物11的合成中相同的方式獲得1.50g(40％)化合物5，除了使用2.0g(5.33mmol)中間體D1代替在合成化合物11時(shí)的中間體A1之外。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C32H40N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 703.2962，實(shí)測(cè)：703.2963
合成實(shí)施例6：化合物2的合成
中間體E2的合成
將3g(20.3mmol)1,3-二氯吡啶、14.18g(44.6mmol)3-(叔丁基)-5-(1,5-二甲基-2,4-二氧雜-3-硼雜二環(huán)[3.1.0]己烷-3-基)-1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吡唑、1.640g(1.4mmol)Pd(PPh3)4、和5.603g(40.5mmol)K2CO3與60mlTHF和30ml水(H2O)混合在一起，且然后，將混合溶液在75℃的溫度下攪拌18小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷＝10:90的條件下純化，由此完成6.78g(68％)中間體E2的制備。
中間體E1的合成
將6.78g(12.7mmol)中間體E2和0.32g(1.27mmol)PPTS與100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，將混合溶液在78℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的條件下純化，由此完成2.72g(61％)中間體E1的制備。
化合物2的合成
以與合成實(shí)施例1的化合物11的合成中相同的方式獲得1.19g(29％)化合物2，除了在合成化合物11時(shí)使用2.0g(6.18mmol)中間體E1代替中間體A1之外。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C28H36N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 651.2649，實(shí)測(cè)：651.2650
合成實(shí)施例7：化合物141的合成
中間體F2的合成
以與合成實(shí)施例6的中間體E2的合成中相同的方式獲得6.47g(80％)中間體F2，除了使用4.0g(11.6mmol)2,6-二氯-4-(3,5-二叔丁基苯基)吡啶代替3g(20.3mmol)1,3-二氯吡啶之外。
中間體F1的合成
將6.47g(9.51mmol)中間體F2和0.24g(0.95mmol)PPTS與100ml乙基醇(乙醇)混合在一起，且然后，將混合溶液在78℃的溫度下攪拌12小時(shí)。將所獲得的溶液冷卻至室溫且然后過(guò)濾。通過(guò)使用MC從所獲得的產(chǎn)物萃取有機(jī)層。通過(guò)添加無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)從其除去水分并且對(duì)其進(jìn)行過(guò)濾以獲得濾液。將通過(guò)使濾液減壓獲得的殘余物通過(guò)柱色譜法在EA:己烷:甲醇＝24:75:1的條件下純化，由此完成4.09g(84％)中間體F1的制備。
化合物141的合成
以與合成實(shí)施例1的化合物11的合成中相同的方式獲得1.08g(33％)化合物141，除了使用2.0g(3.91mmol)中間體F1代替在合成化合物11時(shí)的中間體A1之外。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C42H56N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 839.4214，實(shí)測(cè)：839.4212
合成實(shí)施例8：化合物142的合成
以與合成實(shí)施例7的化合物141的合成中相同的方式獲得化合物142，除了使用異喹啉代替在合成化合物141時(shí)的叔丁基吡啶之外。所獲得的化合物通過(guò)質(zhì)譜法和HPLC分析確認(rèn)。
對(duì)于C42H50N6Pt計(jì)算的HRMS(MALDI)：m/z 833.3745，實(shí)測(cè)：833.3746
實(shí)施例1
將其上沉積有ITO電極(陽(yáng)極)的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，使用丙酮、異丙醇、和純水超聲清潔各15分鐘，且然后，暴露于UV光輻射30分鐘和臭氧以進(jìn)行清潔。
然后，將m-MTDATA以/秒的沉積速率沉積在ITO電極(陽(yáng)極)上以形成具有的厚度的空穴注入層，且將α-NPD以/秒的沉積速率沉積在所述空穴注入層上以形成具有厚度的空穴傳輸層。
將化合物5(作為摻雜劑)和CBP(作為主體)分別以/秒的沉積速率和/秒的沉積速率共沉積在所述空穴傳輸層上以形成具有的厚度的發(fā)射層。
將BAlq以/秒的沉積速率沉積在所述發(fā)射層上以形成具有的厚度的空穴阻擋層，并且將Alq3沉積在所述空穴阻擋層上以形成具有的厚度的電子傳輸層。然后，將LiF沉積在所述電子傳輸層上以形成具有的厚度的電子注入層。將Al真空沉積在所述電子注入層上以形成具有的厚度的第二電極(陰極)，由此完成具有如下的結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件的制造：ITO/m-MTDATA/α-NPD/CBP+10％(化合物5)/BAlq/Alq3/LiF/Al
實(shí)施例2-5以及對(duì)比例1和2
以與實(shí)施例1中相同的方式制造有機(jī)發(fā)光器件，除了如下之外：在形成發(fā)射層時(shí)，對(duì)于用作摻雜劑，使用表2中顯示的相應(yīng)化合物代替化合物5。
評(píng)價(jià)實(shí)施例1：關(guān)于有機(jī)發(fā)光器件的特性的評(píng)價(jià)
評(píng)價(jià)在實(shí)施例1-5以及對(duì)比例1和2中制造的有機(jī)發(fā)光器件的驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率、功率效率、色純度、量子效率、和壽命(T95)。其結(jié)果示于表2中。使用電流-電壓計(jì)(Keithley 2400)和亮度計(jì)(Minolta Cs-1000A)作為評(píng)價(jià)裝置。壽命(T95)(在6000尼特下)作為到亮度降低至初始亮度的95％時(shí)所花的時(shí)間評(píng)價(jià)。
[表2]
參照表2，證實(shí)，與對(duì)比例1和2的有機(jī)發(fā)光器件的那些相比，實(shí)施例1-5的有機(jī)發(fā)光器件具有優(yōu)異的驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率、功率效率、色純度、量子效率、和壽命特性。
由于根據(jù)一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)金屬化合物具有優(yōu)異的電特性和熱穩(wěn)定性，因此包括所述有機(jī)金屬化合物的有機(jī)發(fā)光器件可具有優(yōu)異的驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率、功率效率、色純度、量子效率、和壽命特性。另外，由于所述有機(jī)金屬化合物有優(yōu)異的磷光發(fā)光特性，因此通過(guò)使用所述有機(jī)金屬化合物可提供具有高的診斷效率的診斷組合物。
應(yīng)理解，本文中描述的實(shí)施方式應(yīng)僅在描述的意義上考慮且不用于限制的目的。在各實(shí)施方式中的特征或方面的描述應(yīng)典型地被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其它類似特征或方面。
盡管已經(jīng)參照附圖描述了一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，但是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將理解，在不背離如由所附權(quán)利要求所限定的精神和范圍的情況下，可在其中進(jìn)行形式和細(xì)節(jié)方面的多種變化。