本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種含有氧雜蒽結(jié)構(gòu)為中心骨架的化合物材料及其在OLED領(lǐng)域的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技術(shù)既可以用來制造新型顯示產(chǎn)品，也可以用于制作新型照明產(chǎn)品，有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明，應(yīng)用前景十分廣泛。
OLED發(fā)光器件猶如三明治的結(jié)構(gòu)，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機(jī)功能材料，各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成OLED發(fā)光器件。作為電流器件，當(dāng)對OLED發(fā)光器件的兩端電極施加電壓，并通過電場作用有機(jī)層功能材料膜層中的正負(fù)電荷，正負(fù)電荷進(jìn)一步在發(fā)光層中復(fù)合，即產(chǎn)生OLED電致發(fā)光。
當(dāng)前，OLED顯示技術(shù)已經(jīng)在智能手機(jī)，平板電腦等領(lǐng)域獲得應(yīng)用，進(jìn)一步還將向電視等大尺寸應(yīng)用領(lǐng)域擴(kuò)展，但是，和實(shí)際的產(chǎn)品應(yīng)用要求相比，OLED器件的發(fā)光效率，使用壽命等性能還需要進(jìn)一步提升。
對于OLED發(fā)光器件提高性能的研究包括：降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓，提高器件的發(fā)光效率，提高器件的使用壽命等。為了實(shí)現(xiàn)OLED器件的性能的不斷提升，不但需要從OLED器件結(jié)構(gòu)和制作工藝的創(chuàng)新，更需要OLED光電功能材料不斷研究和創(chuàng)新，創(chuàng)制出更高性能OLED的功能材料。
應(yīng)用于OLED器件的OLED光電功能材料從用途上可劃分為兩大類，即電荷注入傳輸材料和發(fā)光材料，進(jìn)一步，還可將電荷注入傳輸材料分為電子注入傳輸材料、電子阻擋材料、空穴注入傳輸材料和空穴阻擋材料，還可以將發(fā)光材料分為主體發(fā)光材料和摻雜材料。
為了制作高性能的OLED發(fā)光器件，要求各種有機(jī)功能材料具備良好的光電特性，譬如，作為電荷傳輸材料，要求具有良好的載流子遷移率，高玻璃化轉(zhuǎn)化溫度等，作為發(fā)光層的主體材料要求材料具有良好雙極性，適當(dāng)?shù)腍OMO/LUMO能階等。
構(gòu)成OLED器件的OLED光電功能材料膜層至少包括兩層以上結(jié)構(gòu)，產(chǎn)業(yè)上應(yīng)用的OLED器件結(jié)構(gòu)，則包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等多種膜層，也就是說應(yīng)用于OLED器件的光電功能材料至少包含空穴注入材料，空穴傳輸材料，發(fā)光材料，電子傳輸材料等，材料類型和搭配形式具有豐富性和多樣性的特點(diǎn)。另外，對于不同結(jié)構(gòu)的OLED器件搭配而言，所使用的光電功能材料具有較強(qiáng)的選擇性，相同的材料在不同結(jié)構(gòu)器件中的性能表現(xiàn)，也可能完全迥異。
因此，針對當(dāng)前OLED器件的產(chǎn)業(yè)應(yīng)用要求，以及OLED器件的不同功能膜層，器件的光電特性需求，必須選擇更適合，具有高性能的OLED功能材料或材料組合，才能實(shí)現(xiàn)器件的高效率、長壽命和低電壓的綜合特性。就當(dāng)前OLED顯示照明產(chǎn)業(yè)的實(shí)際需求而言，目前OLED材料的發(fā)展還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機(jī)功能材料顯得尤為重要。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
針對現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問題，本申請人提供了一種含有氧雜蒽的有機(jī)化合物及其在有機(jī)電致發(fā)光器件上應(yīng)用。本發(fā)明化合物含有氧雜蒽結(jié)構(gòu)，具有較高的玻璃化溫度和分子熱穩(wěn)定性，合適的HOMO和LUMO能級，較高Eg，通過器件結(jié)構(gòu)優(yōu)化，可有效提升OLED器件的光電性能以及OLED器件的壽命。
本發(fā)明的技術(shù)方案如下：
本申請人提供了一種含有氧雜蒽的有機(jī)化合物，所述化合物的結(jié)構(gòu)通式如通式(1)所示：
其中，Ar1、Ar2分別獨(dú)立的表示為苯基、聯(lián)苯基或萘基；
R1、R2分別獨(dú)立的表示為通式(2)或通式(3)所示結(jié)構(gòu)；R1與R2可以相同或不同；R1還可以表示為氫原子；
其中，
R3表示為氫原子、通式(4)或通式(5)所示結(jié)構(gòu)；
通式(4)中，a選自X1、X2、X3分別獨(dú)立的表示為氧原子、硫原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；
通式(4)、通式(5)所示結(jié)構(gòu)通過CL1-CL2鍵、CL2-CL3鍵或CL3-CL4鍵與通式(2)相連接；
R4、R5分別獨(dú)立的表示為C1-10直鏈或支鏈烷基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、通式(6)、通式(7)、通式(8)或通式(9)所示結(jié)構(gòu)；R5還可以表示為氫原子、或鹵素原子；
其中，
X為氧原子、硫原子、C1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一種；
R7、R8分別獨(dú)立的表示為苯基、萘基、二聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、二苯并呋喃、二苯并噻吩、或9,9-二甲基芴或咔唑。
優(yōu)選的，所述R1、R2分別獨(dú)立的表示為：
中的任意一種。
優(yōu)選的，所述含有氧雜蒽的有機(jī)化合物的具體結(jié)構(gòu)式為：
中的任意一種。
本申請人還提供了一種制備所述有機(jī)化合物的方法，其特征在于制備過程中發(fā)生的反應(yīng)方程式是：
R1表示為氫原子時(shí)，
R1表示為通式(2)或通式(3)的結(jié)構(gòu)時(shí)，
具體制備過程為：
稱取氧雜蒽溴代物和H-R2或H-R1與H-R2的混合物，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉；在惰性氣氛下，將上述反應(yīng)物的混合溶液于反應(yīng)溫度95～110℃，反應(yīng)10～24小時(shí)，冷卻并過濾反應(yīng)溶液，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標(biāo)產(chǎn)物；
所述氧雜蒽溴代物與H-R1及H-R2的摩爾比分別為1:1.2～3.0，Pd2(dba)3與氧雜蒽溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1，三叔丁基膦與氧雜蒽溴代物的摩爾比為0.006～0.02:1，叔丁醇鈉與二甲基蒽溴代物的摩爾比為2.0～5.0:1。
本申請人還提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括至少一層功能層含有所述的含有氧雜蒽的有機(jī)化合物。
本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：
本發(fā)明化合物以氧雜蒽為母核，連接對稱或非對稱的剛性基團(tuán)，破壞分子的結(jié)晶性，避免分子間的聚集作用，具有高的玻璃化溫度，材料在OLED器件應(yīng)用時(shí)，可保持高的膜層穩(wěn)定性，提高OLED器件使用壽命。
本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)使得電子和空穴在發(fā)光層的分布更加平衡，在恰當(dāng)?shù)腍OMO能級下，提升了空穴注入/傳輸性能；在合適的LUMO能級下，又起到了電子阻擋的作用，提升激子在發(fā)光層中的復(fù)合效率；作為OLED發(fā)光器件的發(fā)光功能層材料使用時(shí)，芳基取代的氧雜蒽搭配本發(fā)明范圍內(nèi)的支鏈可有效提高激子利用率和高熒光輻射效率，降低高電流密度下的效率滾降，降低器件電壓，提高器件的電流效率和壽命。
本發(fā)明所述化合物的特殊結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)，使得材料在具有高的分解溫度的同時(shí)還具有低的升華溫度或真空蒸鍍溫度，升華溫度或蒸鍍溫度和分解溫度之間具有較高的溫度差窗口，使得材料在工業(yè)應(yīng)用時(shí)具有較高的操作可控性，利于材料量產(chǎn)應(yīng)用。
本發(fā)明所述化合物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
附圖說明
圖1為本發(fā)明所列舉的材料應(yīng)用于OLED器件的結(jié)構(gòu)示意圖；
其中，1為透明基板層，2為ITO陽極層，3為空穴注入層，4為空穴傳輸/電子阻擋層，5為發(fā)光層，6為電子傳輸/空穴阻擋層，7為電子注入層，8為陰極反射電極層。
具體實(shí)施方式
下面結(jié)合附圖和實(shí)施例，對本發(fā)明進(jìn)行具體描述。
實(shí)施例1：化合物1的合成：
合成路線：
在250ml的三口瓶中，通氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入0.01mol原料A1，0.024mol原料B1，0.04mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基磷，250ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，HPLC純度99.2％，收率69.1％；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C65H64N2O)：理論值C,87.80；H,7.25；N,3.15；O,1.80；測試值：C,87.79；H,7.24；N,3.16；O,1.81。
HPLC-MS：材料分子量為889.22，實(shí)測分子量889.58。
實(shí)施例2：化合物3的合成：
合成路線：
在250ml的三口瓶中，通氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入0.01mol原料A2，0.012mol原料B2，0.03mol叔丁醇鈉，5×10-5mol pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，HPLC純度99.3％，收率71.3％；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C55H38N2O)：理論值C,88.92；H,5.16；N,3.77；O,2.15；測試值：C,88.93；H,5.15；N,3.78；O,2.14。
HPLC-MS：材料分子量為742.90，實(shí)測分子量743.27。
實(shí)施例3：化合物7的合成：
合成路線：
在250ml的三口瓶中，通氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入0.01mol原料A3，0.012mol原料B3，0.03mol叔丁醇鈉，5×10-5mol pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，HPLC純度99.7％，收率75.4％；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C55H38N2O)：理論值C,88.92；H,5.16；N,3.77；O,2.15；測試值：C,88.95；H,5.15；N,3.76；O,2.14。
HPLC-MS：材料分子量為742.90，實(shí)測分子量743.31。
實(shí)施例4：化合物12的合成：
合成路線：
在250ml的三口瓶中，通氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入0.01mol原料A2，0.012mol原料B4，0.03mol叔丁醇鈉，5×10-5mol pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，150ml甲苯，加熱回流24小時(shí)，取樣點(diǎn)板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物，HPLC純度99.1％，收率67.3％；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C64H46N2O)：理論值C,89.48；H,5.40；N,3.26；O,1.86；測試值：C,89.50；H,5.40；N,3.25；O,1.85。
HPLC-MS：材料分子量為859.06，實(shí)測分子量859.45。
實(shí)施例5：化合物20的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料B5代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C61H39N3O)：理論值C,88.27；H,4.74；N,5.06；O,1.93；測試值：C,88.29；H,4.75；N,5.05；O,1.91。
HPLC-MS：材料分子量為829.98，實(shí)測分子量830.26。
實(shí)施例6：化合物28的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料B6代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C67H51N3O)：理論值C,88.03；H,5.62；N,4.60；O,1.75；測試值：C,88.03；H,5.61；N,4.62；O,1.74。
HPLC-MS：材料分子量為914.14，實(shí)測分子量914.63。
實(shí)施例7：化合物37的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料C1代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C61H39N3O)：理論值C,88.27；H,4.74；N,5.06；O,1.93；測試值：C,88.29；H,4.75；N,5.05；O,1.91。
HPLC-MS：材料分子量為829.98，實(shí)測分子量830.34。
實(shí)施例8：化合物47的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料D1代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C53H34N2O)：理論值C,89.05；H,4.79；N,3.92；O,2.24；測試值：C,89.02；H,4.80；N,3.93；O,2.25。
HPLC-MS：材料分子量為714.85，實(shí)測分子量715.07。
實(shí)施例9：化合物53的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料C2代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C61H46N2O)：理論值C,89.02；H,5.63；N,3.40；O,1.94；測試值：C,88.99；H,5.64；N,3.42；O,1.95。
HPLC-MS：材料分子量為823.03，實(shí)測分子量823.47。
實(shí)施例10：化合物60的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料D2代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C56H40N2O)：理論值C,88.86；H,5.33；N,3.70；O,2.11；測試值：C,88.83；H,5.34；N,3.71；O,2.12。
HPLC-MS：材料分子量為756.93，實(shí)測分子量757.36。
實(shí)施例11：化合物63的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料E1代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C58H42N2O2)：理論值C,87.19；H,5.30；N,3.51；O,4.01；測試值：C,87.16；H,5.32；N,3.50；O,4.02。
HPLC-MS：材料分子量為798.97，實(shí)測分子量799.39。
實(shí)施例12：化合物69的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料E2代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C64H47N3O)：理論值C,87.94；H,5.42；N,4.81；O,1.83；測試值：C,87.92；H,5.43；N,4.80；O,1.85。
HPLC-MS：材料分子量為874.08，實(shí)測分子量874.54。
實(shí)施例13：化合物75的合成：
合成路線：
按實(shí)施例2中化合物3的合成方法制備，不同點(diǎn)在于用原料E3代替原料B2；
元素分析結(jié)構(gòu)(分子式C58H40N2O3)：理論值C,85.69；H,4.96；N,3.45；O,5.90；測試值：C,85.69；H,4.95；N,3.44；O,5.92。
HPLC-MS：材料分子量為812.95，實(shí)測分子量813.52。
本發(fā)明化合物在發(fā)光器件中使用，可以作為空穴傳輸/電子阻擋層材料，也可以作為發(fā)光層主客體材料使用。本發(fā)明化合物在應(yīng)用時(shí)具有高的可操作性及實(shí)用性，主要體現(xiàn)為具有高玻璃化溫度、低升華溫度、高分解溫度以及成膜穩(wěn)定性。
對本發(fā)明化合物7、化合物19、化合物53及現(xiàn)有材料CBP分別進(jìn)行熱性能、發(fā)光光譜、HOMO能級的測試，檢測結(jié)果如表1所示。
表1
注：玻璃化溫度Tg由示差掃描量熱法(DSC，德國耐馳公司DSC204F1示差掃描量熱儀)測定，升溫速率10℃/min；蒸鍍溫度是使用SUNIC蒸鍍設(shè)備，真空度＜1E-5Pa，材料速率為時(shí)的蒸鍍溫度；熱失重溫度Td是在氮?dú)鈿夥罩惺е?％的溫度，在日本島津公司的TGA-50H熱重分析儀上進(jìn)行測定，氮?dú)饬髁繛?0mL/min；成膜穩(wěn)定性是指，利用SUNIC蒸鍍機(jī)臺，把材料蒸鍍至玻璃基板上成100nm厚度薄膜，在手套箱環(huán)境(水氧含量均＜1PPm)中封裝，封裝后玻璃樣品在雙80條件下(濕度80％，溫度80℃)放置測試240小時(shí)，用顯微鏡觀察樣品膜的結(jié)晶性能；最高占據(jù)分子軌道HOMO能級及最低占據(jù)分子軌道LUMO能級是由光電子發(fā)射譜儀(AC-2型PESA)測試，測試為大氣環(huán)境。
由上表數(shù)據(jù)可知，本發(fā)明化合物具有可調(diào)的HOMO能級，適合作為不同功能層材料使用；低蒸鍍溫度可使材料在工業(yè)應(yīng)用時(shí)，減少熱輻射對蒸鍍機(jī)臺中Fine-mask形變影響，提高OLED器件PPI等級，提高產(chǎn)線良率；高的成膜穩(wěn)定性能，能夠保證材料在應(yīng)用于OLED器件后的使用過程中，保持薄膜形態(tài)，不形成局部結(jié)晶，造成器件電極短路，提高OLED器件使用壽命；
以下通過器件實(shí)施例1～10和比較例1詳細(xì)說明本發(fā)明合成的OLED材料在器件中的應(yīng)用效果。本發(fā)明所述器件實(shí)施例2～10、比較例1與器件實(shí)施例1相比所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中的發(fā)光層5的主體材料或空穴傳輸/電子阻擋層材料做了更換。各實(shí)施例所得器件的性能測試結(jié)果如表2所示。
器件實(shí)施例1
一種電致發(fā)光器件，其制備步驟包括：
a)清洗透明基板層1上的ITO陽極層2，分別用去離子水、丙酮、乙醇超聲清洗各15分鐘，然后在等離子體清洗器中處理2分鐘；
b)在ITO陽極層2上，通過真空蒸鍍方式蒸鍍空穴注入層材料HAT-CN，厚度為10nm，這層作為空穴注入層3；
c)在空穴注入層3上，通過真空蒸鍍方式蒸鍍空穴傳輸材料NPB，厚度為80nm，該層為空穴傳輸層/電子阻擋層4；
d)在空穴傳輸/電子阻擋層4之上蒸鍍發(fā)光層5，使用本發(fā)明化合物37作為作為主體材料，Ir(ppy)3作為摻雜材料，材料摻雜質(zhì)量比為10％，厚度為30nm；
e)在發(fā)光層5之上，通過真空蒸鍍方式蒸鍍電子傳輸材料TPBI，厚度為40nm，這層有機(jī)材料作為空穴阻擋/電子傳輸層6使用；
f)在空穴阻擋/電子傳輸層6之上，真空蒸鍍電子注入層LiF，厚度為1nm，該層為電子注入層7；
g)在電子注入層7之上，真空蒸鍍陰極Mg:Ag/Ag層，Mg:Ag摻雜比例為9:1，厚度15nm，Ag厚度3nm，該層為陰極反射電極層8；
按照上述步驟完成電致發(fā)光器件的制作后，測量器件的電流效率和壽命，其結(jié)果見表2所示。
相關(guān)材料的分子機(jī)構(gòu)式如下所示：
器件實(shí)施例2
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物49，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例3
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物53，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例4
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的空穴傳輸/電子阻擋層4的材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物3，發(fā)光層5的主體材料為公知化合物CBP，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例5
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的空穴傳輸/電子阻擋層4的材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物7，發(fā)光層5的主體材料為公知化合物CBP，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例6
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的空穴傳輸/電子阻擋層4的材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物19，發(fā)光層5的主體材料為公知化合物CBP，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例7
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的空穴傳輸/電子阻擋層4的材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物24，發(fā)光層5的主體材料為公知化合物CBP，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例8
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的空穴傳輸/電子阻擋層4的材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物69，發(fā)光層5的主體材料為公知化合物CBP，摻雜材料為Ir(ppy)3，摻雜質(zhì)量比為10％，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例9
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物20和化合物GHN，摻雜材料為Ir(ppy)3，三種材料的混摻質(zhì)量比為60:30:10，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件實(shí)施例10
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料變?yōu)楸景l(fā)明化合物28和化合物GHN，摻雜材料為Ir(ppy)3，三種材料的混摻質(zhì)量比為60:30:10，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
器件比較例1
本實(shí)施例與器件實(shí)施例1的不同之處在于：電致發(fā)光器件的發(fā)光層主體材料變?yōu)楣衔顲BP，所得電致發(fā)光器件的檢測數(shù)據(jù)見表2所示。
表2
注：器件測試性能以器件比較例1作為參照，比較例1器件各項(xiàng)性能指標(biāo)設(shè)為1.0。比較例1的電流效率為28cd/A(@10mA/cm2)；CIE色坐標(biāo)為(0.33,0.63)；5000亮度下LT95壽命衰減為2.5Hr。
由表2的結(jié)果可以看出本發(fā)明所述含有氧雜蒽結(jié)構(gòu)的機(jī)化合物可應(yīng)用于OLED發(fā)光器件制作，并且與比較例相比，無論是效率還是壽命均比已知OLED材料獲得較大改觀，特別是器件的壽命衰減獲得較大的提升。
綜上，以上所述僅為本發(fā)明的較佳實(shí)施例，并不用以限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進(jìn)等，均應(yīng)包含在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。