本發(fā)明涉及有機合成技術(shù)領(lǐng)域，涉及一種芳香醛及其合成方法，具體涉及一種2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛及其合成方法。

背景技術(shù)：

芳香醛及其衍生物廣泛應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)和科學(xué)研究，芳香醛及其衍生物可以發(fā)生還原、氧化等經(jīng)典反應(yīng)，是重要的精細(xì)化工和有機合成的中間體。在醫(yī)藥、香料、光電材料中間體等領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。

現(xiàn)有技術(shù)中，芳香醛衍生物合成大分子化合物時經(jīng)常會遇到溶解度小的技術(shù)難題。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

(一)解決的技術(shù)問題

針對現(xiàn)有技術(shù)不足，本發(fā)明提供一種芳香醛及其合成方法，解決了現(xiàn)有技術(shù)芳香醛衍生物合成大分子化合物時溶解度小的技術(shù)問題。

(二)技術(shù)方案

為實現(xiàn)以上目的，本發(fā)明通過以下技術(shù)方案予以實現(xiàn)：

一種芳香醛，所述芳香醛為2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。

一種芳香醛的合成方法，包括以下步驟：

S1、將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸鉀和N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，反應(yīng)，萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ；

S2、向步驟S1制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入四氫呋喃，降溫到-50℃～-85℃后加入丁基鋰，反應(yīng)3～8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)20～40min后，升溫至室溫反應(yīng)0.5～2h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述步驟S1為將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸鉀和N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，在室溫下反應(yīng)8～15小時，再萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述步驟S2為向制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入四氫呋喃，降溫到-70℃～-80℃后加入1.6mol/L的丁基鋰，反應(yīng)3～8min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)20～40min后，升溫至室溫反應(yīng)0.5～2h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即可。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述2,6-二羥基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸鉀的摩爾比為(0.8～1.2):(2.5～3.5):(4.5～5.5)。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基鋰：N，N-二甲基甲酰胺的摩爾比為(0.8～1.3):(1.7～2.5):(4～6)。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述四氫呋喃為干燥的四氫呋喃，所述N，N-二甲基甲酰胺為干燥的N，N-二甲基甲酰胺。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述四氫呋喃和N，N-二甲基甲酰胺均用作溶劑。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述2,6-二羥基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸鉀的摩爾比為1:3:5。

進(jìn)一步優(yōu)選的，所述2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基鋰：N，N-二甲基甲酰胺的摩爾比為1:2.1:5。

本發(fā)明合成2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的步驟為：

將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙 氧基乙烷、碳酸鉀和N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，在室溫條件下反應(yīng)12小時，萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ，收率為93％；產(chǎn)品Ⅰ的結(jié)構(gòu)式如下：

向上述制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入四氫呋喃，降溫到-78℃后加入

1.6mol/L的丁基鋰，反應(yīng)5min，再加入N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)30min后，升溫至室溫反應(yīng)1h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，收率為89％，其結(jié)構(gòu)式如下：

本發(fā)明的反應(yīng)方程式如下：

(三)有益效果

本發(fā)明提供一種芳香醛及其合成方法，與現(xiàn)有技術(shù)相比優(yōu)點在于：

本發(fā)明的原料容易得到、價格低廉；本發(fā)明制備的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，即是在芳香醛2，6位置增加了增溶性取代基，增加了生成大分子化合物的溶解性，同時也 增加了空間位阻，減少了副產(chǎn)物的生成，使得制備的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛溶解度大，收率高達(dá)89％，增加了芳香醛衍生物的應(yīng)用范圍和功能，有廣闊的市場前景。

本發(fā)明2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的合成方法中，操作簡單，對設(shè)備的要求不高；本發(fā)明的收率高、能耗低、環(huán)境污染小。本發(fā)明的最終產(chǎn)品是芳香醛衍生物，2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其可以合成產(chǎn)品較多，可以用于醫(yī)藥、高分子材料領(lǐng)域，應(yīng)用廣泛，市場前景好。

附圖說明

圖1為本發(fā)明實施例1中產(chǎn)品Ⅰ核磁共振氫譜圖；

圖2為本發(fā)明實施例1中最終產(chǎn)品2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的核磁共振氫譜圖。

具體實施方式

為使本發(fā)明實施例的目的、技術(shù)方案和優(yōu)點更加清楚，下面結(jié)合本發(fā)明實施例對本發(fā)明實施例中的技術(shù)方案進(jìn)行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施例是本發(fā)明一部分實施例，而不是全部的實施例?；诒景l(fā)明中的實施例，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員在沒有作出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本發(fā)明保護(hù)的范圍。

實施例1：

本實施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：

S1、取一個50ml反應(yīng)瓶，加入2，6-二羥基溴苯0.5克、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷1.48克、碳酸鉀2.18克和干燥的N，N-二甲基甲酰胺10ml，在室溫條件下反應(yīng)12小時，乙醚(10ml*2)萃取，有機相加入無水硫酸鎂干燥，旋干有機相，柱層析(正己烷：乙酸乙酯＝3:1)，得產(chǎn)品Ⅰ是無色的油狀液體，收率為93％。

將產(chǎn)品Ⅰ進(jìn)行¹H-NMR(核磁共振氫譜)測定，測定結(jié)果如圖1 所示；

1H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ(ppm)7.00(t,J＝16Hz,1H),6.40(d,J＝8Hz,2H),4.05(t,J＝8Hz,4H),3.78(t,J＝8Hz,4H),3.69-3.67(m,4H),3.57-3.53(m,8H),3.44-3.41(m,4H),3.25(s,6H)；

S2、將步驟S1得到的產(chǎn)品Ⅰ加入到反應(yīng)瓶中，以干燥的四氫呋喃10ml為溶劑，冷卻至-78℃后加入1.6mol/L的丁基鋰0.84ml，反應(yīng)5min，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺0.263ml,反應(yīng)30min，升溫至室溫反應(yīng)1h，加水淬滅該反應(yīng)，乙醚(10ml*2)萃取，無水硫酸鎂干燥，旋干有機相，柱層析(正己烷：乙酸乙酯＝1:2)，得產(chǎn)品Ⅱ，收率為89％，

將產(chǎn)品Ⅱ進(jìn)行¹H-NMR(核磁共振氫譜)測定，測定結(jié)果如圖2所示；

1H-NMR(400MHz，CDCl₃)：δ(ppm)7.00(t,J＝16Hz,1H),6.40(d,J＝8Hz,2H),4.05(t,J＝8Hz,4H),3.78(t,J＝8Hz,4H),3.69-3.67(m,4H),3.57-3.53(m,8H),3.44-3.41(m,4H),3.25(s,6H)。

即最終產(chǎn)品Ⅱ為2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛。

實施例2：

本實施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：

S1、將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸鉀和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，反應(yīng)8小時，萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ,其中2,6-二羥基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸鉀的摩爾比為0.8:2.5:4.5；

S2、向步驟S1制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入干燥的四氫呋喃溶劑，降溫到-50℃后加入丁基鋰，反應(yīng)3min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)20min后，升溫至室溫反應(yīng)0.5h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛， 其中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基鋰：N，N-二甲基甲酰胺的摩爾比為0.8:1.7:4。

實施例3：

本實施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：

S1、將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸鉀和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，反應(yīng)15小時，萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ，其中2,6-二羥基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸鉀的摩爾比為1.2:3.5:5.5；

S2、向步驟S1制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入干燥的四氫呋喃溶劑，降溫到-80℃后加入丁基鋰，反應(yīng)8min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)40min后，升溫至室溫反應(yīng)2h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基鋰：N，N-二甲基甲酰胺的摩爾比為1.3:2.5:6。

實施例4：

本實施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：

S1、將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸鉀和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，反應(yīng)10小時，萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ,其中2,6-二羥基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸鉀的摩爾比為1:3:5；

S2、向步驟S1制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入干燥的四氫呋喃溶劑，降溫到-50℃后加入丁基鋰，反應(yīng)5min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)25min后，升溫至室溫反應(yīng)1h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其 中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基鋰：N，N-二甲基甲酰胺的摩爾比為1:2.1:5。

實施例5：

本實施例2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛合成方法：

S1、將2，6-二羥基溴苯、1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷、碳酸鉀和干燥的N，N-二甲基甲酰胺分別加入反應(yīng)瓶中，反應(yīng)12小時，萃取，旋干，柱層析，得產(chǎn)品Ⅰ,其中2,6-二羥基溴苯：1-溴-2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基乙烷：碳酸鉀的摩爾比為1.1:3.2:4.9；

S2、向步驟S1制得的產(chǎn)品Ⅰ中加入干燥的四氫呋喃溶劑，降溫到-50℃后加入丁基鋰，反應(yīng)7min，再加入干燥的N，N-二甲基甲酰胺，反應(yīng)35min后，升溫至室溫反應(yīng)1.5h，淬滅，萃取，旋干，柱層析，即得2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其中2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)溴苯：丁基鋰：N，N-二甲基甲酰胺的摩爾比為1.1:2:5。

綜上所述，本發(fā)明制備的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，即是在芳香醛2，6位置增加了增溶性取代基，增加了生成大分子化合物的溶解性，同時也增加了空間位阻，減少了副產(chǎn)物的生成，使得制備的2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛溶解度大，收率高達(dá)89％，原料易得、價格低廉，增加了芳香醛衍生物的應(yīng)用范圍和功能，有廣闊的市場前景。

本發(fā)明2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛的合成方法中，操作簡單，對設(shè)備的要求不高；本發(fā)明的收率高、能耗低、環(huán)境污染小。本發(fā)明的最終產(chǎn)品是芳香醛衍生物，2，6-二(2-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)乙氧基)苯甲醛，其可以合成產(chǎn)品較多，可以用于醫(yī)藥、高分子材料領(lǐng)域，應(yīng)用廣泛，市場前景好。

需要說明的是，在本文中，諸如第一和第二等之類的關(guān)系術(shù)語僅 僅用來將一個實體或者操作與另一個實體或操作區(qū)分開來，而不一定要求或者暗示這些實體或操作之間存在任何這種實際的關(guān)系或者順序。而且，術(shù)語“包括”、“包含”或者其任何其他變體意在涵蓋非排他性的包含，從而使得包括一系列要素的過程、方法、物品或者設(shè)備不僅包括那些要素，而且還包括沒有明確列出的其他要素，或者是還包括為這種過程、方法、物品或者設(shè)備所固有的要素。在沒有更多限制的情況下，由語句“包括一個……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的過程、方法、物品或者設(shè)備中還存在另外的相同要素。

以上實施例僅用以說明本發(fā)明的技術(shù)方案，而非對其限制；盡管參照前述實施例對本發(fā)明進(jìn)行了詳細(xì)的說明，本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)理解：其依然可以對前述各實施例所記載的技術(shù)方案進(jìn)行修改，或者對其中部分技術(shù)特征進(jìn)行等同替換；而這些修改或者替換，并不使相應(yīng)技術(shù)方案的本質(zhì)脫離本發(fā)明各實施例技術(shù)方案的精神和范圍。