本發(fā)明涉及合成疊氮苯基丙烯酸乙酯，屬于合成化學領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

異硫氰酸酯廣泛分布于自然界中，有著各種各樣的生物活性，在藥物、生物技術(shù)等方面有著多樣的應用。異硫氰酸酯作為一種同時含有碳、氮、硫等原子的有機小分子，可以與很多底物原料發(fā)生反應合成具有生物活性目標化合物。也可以和含胺基類樹脂反應生成含硫脲基團的硫脲樹脂，可用作金屬礦物浮選藥劑、水質(zhì)處理劑等。

異硫氰酸酯的硫原子盡管是以C＝S的形式存在，但仍具有一定的親核活性，可以與高活性的親電試劑反應，得到的碳正離子過渡態(tài)又可以被分子內(nèi)或分子間的活性基團捕獲，進而生成雜環(huán)化合物。而連有炔基或烯基的苯基異硫酸氰酯近年來在有機合成中逐漸被研究并報道，主要是和一些特殊的親電或親核試劑發(fā)生多步串聯(lián)反應最后得到含氮或硫的雜環(huán)并吲哚類衍生物。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是合成疊氮苯基丙烯酸乙酯，技術(shù)方案如下：將1.6g鈉絲加入到含有120-160ml無水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入80-100mL無水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮氣保護下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應體系升溫至-10℃，氮氣保護下反應8-26h；反應完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應；向體系中加入水10-30mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機相，然后向有機相中加入無水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

本發(fā)明的有益效果是：制備工藝簡易環(huán)保，成本低，適用范圍廣。

具體實施方式

實施例1

將1.6g鈉絲加入到含有120ml無水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入80mL無水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮氣保護下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應體系升溫至-10℃，氮氣保護下反應8-26h；反應完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應；向體系中加入水10mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機相，然后向有機相中加入無水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

實施例2

將1.6g鈉絲加入到含有160ml無水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入100mL無水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮氣保護下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應體系升溫至-10℃，氮氣保護下反應26h；反應完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應；向體系中加入水30mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機相，然后向有機相中加入無水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

實施例3

將1.6g鈉絲加入到含有140ml無水乙醇的500mL圓底燒瓶中，在磁力攪拌器上攪拌，使溶解完全；準確稱取苯甲醛40mmol和烯基疊氮乙酸乙酯120mmol于100mL錐形瓶中，并加入90mL無水乙醇，使之混合均勻后加入到恒壓滴液漏斗中；在-25℃下攪拌，氮氣保護下，將苯甲醛和烯基疊氮乙酸乙酯的混合溶液逐滴滴加入乙醇鈉溶液中；滴加完成后，將反應體系升溫至-10℃，氮氣保護下反應16h；反應完全后，用飽和氯化銨溶液40ml淬滅反應；向體系中加入水20mL，用乙酸乙酯萃取3×10mL，再用飽和氯化鈉50mL溶液洗滌有機相，然后向有機相中加入無水硫酸鎂除水干燥，最后減壓蒸餾除去溶劑，得到油狀產(chǎn)物疊氮苯基丙烯酸乙酯。

以上所述僅為本發(fā)明的較佳實施例，并不用以限制本發(fā)明，凡在本發(fā)明的精神和原則之內(nèi)，所作的任何修改、等同替換、改進等，均應包含在本發(fā)明的保護范圍之內(nèi)。