本發(fā)明涉及一種三芳胺衍生物、感光體(特別是電子照相感光體)及其制造方法(電子照相感光體的制造方法)。

背景技術(shù)：

電子照相感光體用在電子照相方式的圖像形成裝置中。電子照相感光體具備感光層。電子照相感光體中，例如使用層疊型電子照相感光體和單層型電子照相感光體。層疊型電子照相感光體具備：具有電荷產(chǎn)生功能的電荷產(chǎn)生層和具有電荷傳輸功能的電荷輸送層，來作為感光層。單層型電子照相感光體具備具有電荷產(chǎn)生功能和電荷傳輸功能的單層型感光層，來作為感光層。感光層例如含有化學式(H-A)或(H-B)所表示的化合物。

【化1】

【化2】

技術(shù)實現(xiàn)要素：

然而，具備含有化學式(H-A)或(H-B)所表示的化合物的感光層的電子照相感光體，其電氣特性(electrical characteristic)卻不充分。

本發(fā)明鑒于上述技術(shù)問題，目的在于提供一種提高電子照相感光體的電氣特性的三芳胺衍生物。此外，本發(fā)明的目的還在于提供一種電子照相感光體，因含有這樣的三芳胺衍生物而電氣特性優(yōu)越。另外，本發(fā)明的目的還在于提供一種制造電氣特性優(yōu)越的電子照相感光體的制造方法。

本發(fā)明的三芳胺衍生物用下述通式(1)來表示。

【化3】

所述通式(1)中，R₁、R₂、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈及R₉各自獨立，表示：氫原子、任意取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基或任意取代的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。R₃表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。X表示碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基或氧原子。n表示1到3的整數(shù)。

另外，本說明書中的任意取代是指取代基的數(shù)量為0，或者1以上。

本發(fā)明的電子照相感光體具備：導電性基體和含有電荷產(chǎn)生劑及空穴輸送劑的感光層。所述空穴輸送劑是上述的三芳胺衍生物。

本發(fā)明的電子照相感光體的制造方法包含下述工序：將至少含有空穴輸送劑、粘結(jié)樹脂及溶劑的電荷輸送層形成用涂布液涂布于電荷產(chǎn)生層上，去除所述溶劑的至少一部分來形成電荷輸送層。所述溶劑含有甲苯、1，4-二惡烷、四氫呋喃及鄰二甲苯中的至少1種。所述粘結(jié)樹脂是具有下述通式(2)所表示的重復單元的聚碳酸酯樹脂。所述空穴輸送劑是上述的三芳胺衍生物。

【化4】

所述通式(2)中，R₂₁及R₂₂各自獨立，表示氫原子、烷基或芳基，R₂₃及R₂₄各自獨立，表示氫原子、烷基或芳基，或者，R₂₃與R₂₄互相鍵合形成環(huán)亞烷基。

根據(jù)本發(fā)明的三芳胺衍生物，能夠提高電子照相感光體的電氣特性。此外，根據(jù)本發(fā)明的電子照相感光體，因含有這樣的三芳胺衍生物，從而能夠提高電氣特性。此外，根據(jù)本發(fā)明的電子照相感光體的制造方法，能夠制造電氣特性優(yōu)越的電子照相感光體。

附圖說明

圖1是本發(fā)明的第一實施方式所涉及的、化學式(H-1)所表示的三芳胺衍生物的¹H-NMR光譜。

圖2(a)、圖2(b)及圖2(c)分別是示出本發(fā)明的第二實施方式所涉及的電子照相感光體的一例的示意性剖視圖。

圖3(a)、圖3(b)及圖3(c)分別是示出本發(fā)明的第二實施方式所涉及的電子照相感光體的其它例子的示意性剖視圖。

具體實施方式

以下，對本發(fā)明的實施方式進行詳細說明。但是，本發(fā)明并不受下述實施方式的任何限定。在本發(fā)明的目的范圍內(nèi)，可以對本發(fā)明進行適當變更后來實施。此外，對于重復說明的地方，存在適當省略的情況，但發(fā)明的要旨并不因此而被限定。

以下，有時在化合物名稱之后加上“類”來統(tǒng)稱該化合物及其衍生物。并且，在化合物名稱之后加上“類”來表示聚合物名稱的情況下，表示聚合物的重復單元源自該化合物或者其衍生物。此外，反應(yīng)式(R-1)～(R-8)所表示的反應(yīng)有時分別記載為反應(yīng)(R-1)～(R-8)。此外，有時將電荷產(chǎn)生層形成用涂布液、電荷輸送層形成用涂布液、單層型感光層形成用涂布液及底涂層形成用涂布液分別記載為電荷產(chǎn)生層用涂布液、電荷輸送層用涂布液、單層型感光層用涂布液及底涂層用涂布液。

以下，對于鹵素原子、碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上4以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基及碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基，如果沒有特別規(guī)定，則分別表示如下含義。

鹵素原子例如是氟(氟基)、氯(氯基)或溴(溴基)。

碳原子數(shù)1以上6以下的烷基是直鏈狀或支鏈狀、且是無取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷基。碳原子數(shù)1以上6以下的烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基或己基。

碳原子數(shù)1以上4以下的烷基是直鏈狀或支鏈狀、且是無取代的碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。碳原子數(shù)1以上4以下的烷基例如有：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基。

碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基是直鏈狀或支鏈狀、且是無取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基。碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、新戊氧基或己氧基。

碳原子數(shù)6以上14以下的芳基例如是：碳原子數(shù)6以上14以下的無取代芳香族單環(huán)烴基、碳原子數(shù)6以上14以下的無取代芳香族縮合雙環(huán)烴基或碳原子數(shù)6以上14以下的無取代芳香族縮合三環(huán)烴基。碳原子數(shù)6以上14以下的芳基例如有：苯基、萘基、蒽基或菲基。

碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基是直鏈狀或支鏈狀、且是無取代的碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基。碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基例如有：亞甲基、亞乙基、正亞丙基、甲基亞乙基、正亞丁基、1-甲基亞丙基基、2-甲基亞丙基、1，1-二甲基亞乙基、1，2-二甲基亞乙基、丙基亞甲基、乙基甲基亞甲基、亞戊基或亞己基。

<第一實施方式：三芳胺衍生物>

本發(fā)明的第一實施方式是三芳胺衍生物。本實施方式的三芳胺衍生物由下述通式(1)表示。

【化5】

通式(1)中，R₁、R₂、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈及R₉各自獨立，表示：氫原子、任意取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基或任意取代的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。R₃表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。X表示碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基或氧原子。n表示1到3的整數(shù)。

通式(1)所表示的三芳胺衍生物(以下，有時記載為化合物(1))能夠提高電子照相感光體(以下，有時記載為感光體)的電氣特性。其理由推測如下。

化合物(1)中，2個氮原子上分別有3個取代基結(jié)合。所結(jié)合的3個取代基中，1個取代基的結(jié)構(gòu)與其他2個取代基的結(jié)構(gòu)大不相同。由此，化合物(1)的結(jié)構(gòu)的非對稱性變大。從而，化合物(1)易溶解于用于形成感光層的溶劑，由此容易得到化合物(1)均勻分散的感光層。其結(jié)果，可以認為感光體的電氣特性得以提高。

并且，化合物(1)中，與X結(jié)合的2個苯基各自具有碳原子數(shù)1以上4以下的烷基(與R₃對應(yīng))。也由于具有這樣的結(jié)構(gòu)，化合物(1)易溶解于用于形成感光層的溶劑。由此，容易得到化合物(1)均勻分散的感光層。其結(jié)果，可以認為感光體的電氣特性得以提高。

此外，化合物(1)中，2個三苯胺部位通過X結(jié)合。由此，一方的三苯胺部位所形成的面與另一方的三苯胺部位所形成的面難以平行地配置。因此，在感光層中化合物(1)之間難以緊密地堆積。由此，在一化合物(1)與另一化合物(1)之間難以產(chǎn)生分子間氫鍵。其結(jié)果，可以認為感光層難以晶化，從而感光體的電氣特性得以提高。

通式(1)的R₁、R₂及R₄～R₉所表示的碳原子數(shù)1以上6以下的烷基優(yōu)選為碳原子數(shù)1以上4以下的烷基，更優(yōu)選為甲基或乙基。R₁、R₂及R₄～R₉所表示的碳原子數(shù)1以上6以下的烷基可以具有取代基。碳原子數(shù)1以上6以下的烷基所具有的取代基例如有：鹵素原子、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基或碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下。

通式(1)的R₁、R₂及R₄～R₉所表示的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基優(yōu)選為碳原子數(shù)1以上3以下的烷氧基。R₁、R₂及R₄～R₉所表示的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基可以具有取代基。碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基所具有的取代基例如有：鹵素原子、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基或碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但最好是3個以下。

通式(1)的R₁、R₂及R₄～R₉所表示的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基，優(yōu)選為碳原子數(shù)6以上14以下的芳香族單環(huán)烴基，更優(yōu)選為苯基。R₁、R_２及R₄～R₉所表示的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基可以具有取代基。碳原子數(shù)6以上14以下的芳基所具有的取代基例如有：鹵素原子、碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基或碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下。

為了提高感光體的電氣特性，優(yōu)選為，R₁、R₂及R₄～R₉各自獨立，表示氫原子或碳原子數(shù)1以上6以下的烷基。

為了提高感光體的電氣特性，更優(yōu)選為，R₁、R₄、R₅、R₆、R₈及R₉分別表示氫原子。

為了提高感光體的電氣特性，更優(yōu)選為，R_２及R₇各自獨立，表示氫原子或者碳原子數(shù)1以上6以下的烷基，進一步優(yōu)選為，表示氫原子或者碳原子數(shù)1以上4以下的烷基，更進一步優(yōu)選為，表示氫原子、甲基或乙基。

通式(1)的R₃所表示的碳原子數(shù)1以上4以下的烷基優(yōu)選為甲基或乙基，更優(yōu)選為甲基。

通式(1)的X所表示的碳原子數(shù)1以上6以下的亞烷基優(yōu)選為碳原子數(shù)1以上3以下的亞烷基，更優(yōu)選為亞甲基或正亞丙基。

為了提高感光體的電氣特性，X優(yōu)選為表示碳原子數(shù)1以上3以下的亞烷基或氧原子，更優(yōu)選為表示亞甲基、正亞丙基或氧原子，尤其優(yōu)選為表示亞甲基或氧原子。

通式(1)中，n表示1到3的整數(shù)。n優(yōu)選為表示1或2，更優(yōu)選為表示2。若n為1或2，則會有化合物(1)的分子結(jié)構(gòu)適當?shù)刈兇螅泄鈱又写嬖诘幕衔?1)的電子云與鄰近的其他化合物(1)的電子云之間的距離(跳躍距離)變小的趨勢。其結(jié)果，可以認為，空穴在化合物(1)之間的移動性提高，從而感光體的電氣特性得以提高。

為了提高感光體的電氣特性，R₁～R₉、X及n優(yōu)選為表示以下的化合物(1)。R₁、R₂、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈及R₉各自獨立，表示氫原子或碳原子數(shù)1以上6以下的烷基。R₃表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。X表示碳原子數(shù)1以上3以下的亞烷基或氧原子。n表示1或2。此外，感光層中含有這樣的化合物(1)的感光體不僅電氣特性優(yōu)越，而且耐磨損性也優(yōu)越。另外，除了這樣的化合物(1)以外，還使感光層中包含具有通式(2)所表示的重復單元的樹脂(以下，記載為樹脂(2))，尤其能夠提高感光體的耐磨損性及電氣特性。此外，之后將對樹脂(2)進行說明。

為了進一步提高感光體的耐磨損性，R₁～R₉優(yōu)選為表示以下的化合物(1)。R₁、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈及R₉分別表示氫原子。R₂表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。R₃表示與R₂不同的碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。此外，除了這樣的化合物(1)以外，還使感光層中含有樹脂(2)，尤其能夠提高感光體的耐磨損性。

為了進一步提高感光體的電氣特性，R₁～R₉、X及n優(yōu)選為表示以下的化合物(1)。R₁、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈及R₉分別表示氫原子。R₂表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。R₃表示與R₂不同的碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。X表示碳原子數(shù)1以上3以下的亞烷基。n表示2。此外，除了這樣的化合物(1)以外，還使感光層中含有樹脂(2)，尤其能夠提高感光體的耐磨損性。

R₂表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基，并且R₃表示與R₂不同的碳原子數(shù)1以上4以下的烷基的情況下，例如，R₂表示乙基，則R₃表示乙基以外的碳原子數(shù)1以上4以下的烷基(具體地，甲基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基)。為了尤其提高感光體的電氣特性及耐磨損性，更優(yōu)選為R₂表示乙基，R₃表示甲基。

相對于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，作為空穴輸送劑的化合物(1)的含量優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為20質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下。

化合物(1)的具體例子例如下述化學式(H-1)～(H-6)所表示的化合物。以下，有時將化學式(H-1)～(H-6)所表示的化合物分別記載為化合物(H-1)～(H-6)。圖1示出化合物(H-1)的¹H-NMR光譜。

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

化合物(1)例如通過按照下述的反應(yīng)(R-1)～(R-3)或類似的方法來制造。除了這些反應(yīng)以外，也可以根據(jù)需要包含適當?shù)墓ば颉?/p>

反應(yīng)(R-1)～(R-3)所示的反應(yīng)式中，R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、X及n與通式(1)中的R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、X及n同義。Y表示鹵素原子。

【化12】

反應(yīng)(R-1)中，使1當量的化合物(2)與1當量的亞磷酸三乙酯反應(yīng)，得到1當量的化合物(3)。反應(yīng)(R-1)中優(yōu)選為，相對于1摩爾的化合物(2)，添加1摩爾以上2.5摩爾以下的亞磷酸三乙酯。相對于1摩爾的化合物(2)，若添加1摩爾以上的亞磷酸三乙酯，則容易提高化合物(3)的收率。另一方面，相對于1摩爾的化合物(2)，若添加2.5摩爾以下的亞磷酸三乙酯，則反應(yīng)之后的未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯難以殘留，從而容易對化合物(3)進行提純。反應(yīng)(R-1)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為160℃以上200℃以下。反應(yīng)(R-1)的反應(yīng)時間優(yōu)選為2小時以上10小時以下。

【化13】

反應(yīng)(R-2)中，使1當量的化合物(3)與1當量的化合物(4)反應(yīng)，得到1當量的化合物(5)。反應(yīng)(R-2)是維蒂希(Wittig)反應(yīng)。

反應(yīng)(R-2)中優(yōu)選為，相對于1摩爾的化合物(3)，添加1摩爾以上10摩爾以下的化合物(4)。相對于1摩爾的化合物(3)，若添加1摩爾以上的化合物(4)，則容易提高化合物(5)的收率。相對于1摩爾的化合物(3)，若添加10摩爾以下的化合物(4)，則未反應(yīng)的化合物(4)難以殘留，從而容易對化合物(5)進行提純。

反應(yīng)(R-2)也可以在堿的存在下進行。堿例如有：鈉醇鹽(具體地，甲醇鈉或乙醇鈉)、金屬氫化物(具體地，氫化鈉或氫化鉀)或金屬鹽(具體地，正丁基鋰)。這些堿既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。相對于1摩爾的化合物(3)，堿的添加量優(yōu)選為1摩爾以上2摩爾以下。若堿的添加量為1摩爾以上，則容易提高反應(yīng)性。另一方面，若堿的添加量為2摩爾以下，則容易對反應(yīng)進行控制。

反應(yīng)(R-2)也可以在溶劑中進行。溶劑例如有：醚類(具體地，四氫呋喃、二乙醚或二惡烷)、鹵化烴(具體地，二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷)或芳香族烴(具體地，苯或甲苯)。

反應(yīng)(R-2)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為0℃以上50℃以下。反應(yīng)(R－2)的反應(yīng)時間優(yōu)選為2小時以上24小時以下。

【化14】

反應(yīng)(R-3)中，使4當量的化合物(5)與1當量的化合物(6)反應(yīng)，得到1當量的化合物(1)。反應(yīng)(R-3)是偶聯(lián)反應(yīng)。

反應(yīng)(R-3)中優(yōu)選為，相對于1摩爾的化合物(6)，添加4摩爾以上8摩爾以下的化合物(5)。相對于1摩爾的化合物(6)，若添加4摩爾以上的化合物(5)，則容易提高化合物(1)的收率。另一方面，相對于1摩爾的化合物(6)，若添加8摩爾以下的化合物(5)，則反應(yīng)之后的未反應(yīng)的化合物(5)難以殘留，從而容易對化合物(1)進行提純。

反應(yīng)(R-3)的反應(yīng)溫度優(yōu)選為80℃以上140℃以下。反應(yīng)(R-3)的反應(yīng)時間優(yōu)選為2小時以上10小時以下。

在反應(yīng)(R-3)中，優(yōu)選使用鈀化合物來作為催化劑。通過使用鈀化合物，反應(yīng)(R-3)中的活化能有降低的趨勢。其結(jié)果，可以認為能夠提高化合物(1)的收率。鈀化合物例如有：四價鈀化合物、二價鈀化合物或其他鈀化合物。四價鈀化合物例如有：六氯鈀(IV)酸鈉四水合物或六氯鈀(IV)酸鉀四水合物。二價鈀化合物例如有：氯化鈀(II)、溴化鈀(II)、乙酸鈀(II)、乙酰乙酸鈀(II)、二(氰基苯)二氯化鈀(II)、二(三苯基膦)二氯化鈀(II)、四氨合氯化鈀(II)或(1，5-環(huán)辛二烯)二氯化鈀(II)。其他鈀化合物例如有：三(二亞芐基丙酮)二鈀(O)、三(二亞芐基丙酮)二鈀三氯甲烷絡(luò)合物(O)或四(三苯基膦)鈀(O)。鈀化合物既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。相對于1摩爾的化合物(6)，鈀化合物的添加量優(yōu)選為0.0005摩爾以上20摩爾以下，更優(yōu)選為0.001摩爾以上1摩爾以下。

鈀化合物也可以是含有配體的結(jié)構(gòu)。由此，容易提高反應(yīng)(R-3)的反應(yīng)性。配體例如有：三環(huán)己基膦、三苯基膦、二苯基甲基膦、三呋喃基膦、三(鄰甲苯基)膦、苯基二環(huán)己基膦、三(叔丁基)膦、1，1′-聯(lián)萘-2，2′-雙(二苯膦)或者2，2′-雙[(二苯膦基)二苯基]醚。配體既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。相對于1摩爾的化合物(6)，配體的添加量優(yōu)選為0.0005摩爾以上20摩爾以下，更優(yōu)選為0.001摩爾以上1摩爾以下。

反應(yīng)(R-3)優(yōu)選為在堿的存在下進行。由此，可以認為反應(yīng)系統(tǒng)中產(chǎn)生的鹵化氫(例如，氯化氫)迅速中和，從而能夠提高催化活性。其結(jié)果，可以認為能夠提高化合物(1)的收率。堿既可以是無機堿，也可以是有機堿。有機堿例如優(yōu)選為：堿金屬醇鹽(具體地，甲醇鈉、乙醇鈉、甲醇鉀、乙醇鉀、叔丁醇鋰、叔丁醇鈉或者叔丁醇鉀)，更優(yōu)選為叔丁醇鈉。無機堿例如是：磷酸三鉀或者氟化銫。相對于1摩爾的化合物(6)，添加0.0005摩爾以上20摩爾以下鈀化合物的情況下，堿的添加量優(yōu)選為1摩爾以上50摩爾以下，更優(yōu)選為1摩爾以上30摩爾以下。

反應(yīng)(R-3)也可以在溶劑中進行。溶劑例如是：二甲苯(具體地，鄰二甲苯)、甲苯、四氫呋喃或者二甲基甲酰胺。

以上，說明了本實施方式所涉及的三芳胺衍生物。根據(jù)本實施方式所涉及的三芳胺衍生物，在感光體的感光層中含有本實施方式所涉及的三芳胺衍生物的情況下，能夠提高感光體的電氣特性。此外，根據(jù)本實施方式所涉及的三芳胺衍生物，在感光體的感光層中含有本實施方式所涉及的三芳胺衍生物的情況下，能夠?qū)崿F(xiàn)感光體的電氣特性及耐磨損性的兩全。

<第二實施方式：感光體>

第二實施方式涉及感光體。感光體既可以是層疊型感光體，也可以是單層型感光體。感光體具備含有電荷產(chǎn)生劑及空穴輸送劑的感光層?？昭ㄝ斔蛣┦堑谝粚嵤┓绞剿婕暗幕衔?1)。

<1.層疊型感光體>

以下，參照圖2(a)～圖2(c)，對感光體10是層疊型感光體的情況下的感光體10的結(jié)構(gòu)進行說明。圖2(a)～圖2(c)是示出本實施方式所涉及的作為感光體10的一例，即層疊型感光體的示意性剖視圖。

如圖2(a)所示，作為感光體10的層疊型感光體例如具備：導電性基體20和感光層30。層疊型感光體中具備電荷產(chǎn)生層30a和電荷輸送層30b，來作為感光層30。

如圖2(b)所示，作為感光體10的層疊型感光體中，也可以電荷輸送層30b設(shè)置于導電性基體20上，電荷產(chǎn)生層30a設(shè)置于電荷輸送層30b上。但是，一般電荷輸送層30b的膜厚與電荷產(chǎn)生層30a的膜厚相比較厚，因此電荷輸送層30b與電荷產(chǎn)生層30a相比不易破損。因此，為了提高層疊型感光體的耐磨損性，如圖2(a)所示，優(yōu)選為電荷產(chǎn)生層30a設(shè)置于導電性基體20上，電荷輸送層30b設(shè)置于電荷產(chǎn)生層30a上。

如圖2(c)所示，作為感光體10的層疊型感光體也可以具備導電性基體20、感光層30及中間層(底涂層)40。中間層40設(shè)置于導電性基體20與感光層30之間。并且，感光層30上也可以設(shè)置保護層50(參照圖3(c))。

電荷產(chǎn)生層30a及電荷輸送層30b只要能夠充分發(fā)揮作為各自的層的功能，其厚度沒有特別限定。電荷產(chǎn)生層30a的厚度優(yōu)選為0.01μm以上5μm以下，更優(yōu)選為0.1μm以上3μm以下。電荷輸送層30b的厚度優(yōu)選為2μm以上100μm以下，更優(yōu)選為5μm以上50μm以下。

感光層30中的電荷產(chǎn)生層30a含有電荷產(chǎn)生劑。電荷產(chǎn)生層30a也可以含有電荷產(chǎn)生層用粘結(jié)樹脂(以下，有時記載為“基體樹脂”)。電荷產(chǎn)生層30a也可以根據(jù)需要含有各種添加劑。

感光層30中的電荷輸送層30b含有空穴輸送劑。電荷輸送層30b也可以含有粘結(jié)樹脂。電荷輸送層30b也可以根據(jù)需要含有電子受體化合物和各種添加劑。以上，參照圖2(a)～圖2(c)，說明了感光體10是層疊型感光體的情況下的感光體10的結(jié)構(gòu)。

<2.單層型感光體>

以下，參照圖3(a)～圖3(c)，對感光體10是單層型感光體的情況下的感光體10的結(jié)構(gòu)進行說明。圖3是示出作為本實施方式所涉及的感光體10的其它例子，即單層型感光體的示意性剖視圖。

如圖3(a)所示，作為感光體10的單層型感光體例如具備：導電性基體20和感光層30。作為感光體10的單層型感光體中具備單層型感光層30c來作為感光層30。單層型感光層30c是一層的感光層30。

如圖3(b)所示，作為感光體10的單層型感光體也可以具備：導電性基體20、單層型感光層30c及中間層(底涂層)40。中間層40設(shè)置于導電性基體20與單層型感光層30c之間。此外，如圖3(c)所示，單層型感光層30c上也可以設(shè)置保護層50。

單層型感光層30c只要能夠充分發(fā)揮作為單層型感光層的功能，其厚度沒有特別限定。單層型感光層30c的厚度優(yōu)選為5μm以上100μm以下，更優(yōu)選為10μm以上50μm以下。

作為感光層30的單層型感光層30c含有電荷產(chǎn)生劑和空穴輸送劑。單層型感光層30c也可以含有電子輸送劑及粘結(jié)樹脂中的一種以上。單層型感光層30c也可以根據(jù)需要含有各種添加劑。也就是說，感光體10是單層型感光體的情況下，一層的感光層30(單層型感光層30c)中含有：電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑以及根據(jù)需要而添加的成分(例如，電子輸送劑、粘結(jié)樹脂或添加劑)。以上，參照圖3(a)～圖3(c)，說明了感光體10是單層型感光體的情況下的感光體10的結(jié)構(gòu)。

接下來，對作為感光體的層疊型感光體及單層型感光體的要素進行說明。

<3.導電性基體>

導電性基體只要能夠用作感光體的導電性基體，對其沒有特別限定。導電性基體只要至少表面部由導電性材料形成便可。導電性基體例如是由導電性材料形成的導電性基體。導電性基體例如還可以是由導電性材料包覆的導電性基體。導電性材料例如是：鋁、鐵、銅、錫、鉑、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、鎳、鈀、銦、不銹鋼或者黃銅。這些導電性材料既可以單獨使用，也可以組合兩種以上(例如，作為合金)來使用。這些導電性材料中，就電荷從感光層到導電性基體的移動性良好的方面考慮，優(yōu)選為鋁或者鋁合金。

導電性基體的形狀根據(jù)圖像形成裝置的結(jié)構(gòu)而適當選擇。導電性基體的形狀例如可以為片狀或者鼓狀。此外，導電性基體的厚度根據(jù)導電性基體的形狀而適當選擇。

<4.空穴輸送劑>

感光層含有第一實施方式所涉及的化合物(1)，來作為空穴輸送劑。感光體是層疊型感光體的情況下，電荷輸送層含有作為空穴輸送劑的化合物(1)。感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光層含有作為空穴輸送劑的化合物(1)。如第一實施方式所述，由于感光層中含有化合物(1)，因此能夠提高感光體的電氣特性。

感光體是層疊型感光體的情況下，相對于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，作為空穴輸送劑的化合物(1)的含量優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為20質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下。

感光體是單層型感光體的情況下，相對于單層型感光層中含有的粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，作為空穴輸送劑的化合物(1)的含量優(yōu)選為10質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為10質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下，尤其優(yōu)選為10質(zhì)量份以上75質(zhì)量份以下。

電荷輸送層或單層型感光層除了化合物(1)以外，還可以含有其它空穴輸送劑。其它空穴輸送劑例如可以使用化合物(1)以外的含氮環(huán)狀化合物或稠合多環(huán)狀化合物。含氮環(huán)狀化合物及稠合多環(huán)狀化合物例如是：化合物(1)以外的雙胺衍生物(例如，N，N，N’，N’-四苯基苯二胺衍生物、N，N，N’，N’-四苯基萘二胺衍生物或N，N，N’，N’一四苯基亞菲基二胺衍生物)、惡二唑類化合物(例如，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-惡二唑)、苯乙烯化合物(例如，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑化合物(例如，聚乙烯基咔唑)、有機聚硅烷化合物、吡唑啉類化合物(例如，1-苯基-3-(對二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙類化合物、吲哚類化合物、惡唑類化合物、異惡唑類化合物、噻唑類化合物、噻二唑類化合物、咪唑類化合物、吡唑類化合物或三唑類化合物。相對于空穴輸送劑的總質(zhì)量，化合物(1)的含量優(yōu)選為80質(zhì)量％以上，更優(yōu)選為90質(zhì)量％以上，尤其優(yōu)選為100質(zhì)量％。

<5.電荷產(chǎn)生劑>

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷產(chǎn)生層含有電荷產(chǎn)生劑。感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光層含有電荷產(chǎn)生劑。

電荷產(chǎn)生劑只要是感光體用的電荷產(chǎn)生劑，沒有特別限定。電荷產(chǎn)生劑例如可以是：酞菁類顏料、苝類顏料、雙偶氮顏料、三偶氮顏料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)顏料、無金屬萘酞菁顏料、金屬萘酞菁顏料、方酸顏料、靛藍顏料、甘菊藍顏料、菁顏料、無機光導材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化鎘或非晶硅)的粉末、吡喃顏料、蒽嵌蒽醌類顏料、三苯甲烷類顏料、士林類顏料、甲苯胺類顏料、吡唑啉類顏料或喹吖啶酮類顏料。電荷產(chǎn)生劑既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。

酞菁類顏料例如可以是：化學式(C-1)所表示的無金屬酞菁或金屬酞菁。金屬酞菁例如可以是：化學式(C-2)所表示的氧鈦酞菁、羥基鎵酞菁或氯鎵酞菁。酞菁類顏料既可以為結(jié)晶，也可以為非結(jié)晶。酞菁類顏料的晶體形狀(例如，α型、β型、Y型、V型或者II型)沒有特別限定，可以使用各種晶體形狀的酞菁類顏料。

【化15】

【化16】

無金屬酞菁的結(jié)晶例如是：無金屬酞菁的X型晶體(以下，有時記載為“X型無金屬酞菁”)。氧鈦酞菁的結(jié)晶例如可以是：氧鈦酞菁的α型、β型或者Y型晶體(以下，有時記載為“α型、β型或者Y型氧鈦酞菁”)。羥基鎵酞菁的結(jié)晶例如可以是：羥基鎵酞菁的V型晶體。氯鎵酞菁的結(jié)晶例如可以是：氯鎵酞菁的II型晶體。

例如，在數(shù)字光學式圖像形成裝置(例如，使用了半導體激光器之類的光源的激光打印機或者傳真機)中，優(yōu)選使用在700nm以上的波長區(qū)域具有感光度的感光體。由于在700nm以上的波長區(qū)域具有高量子產(chǎn)率，因此，電荷產(chǎn)生劑優(yōu)選為酞菁類顏料，更優(yōu)選為無金屬酞菁或氧鈦酞菁，進一步優(yōu)選為X型無金屬酞菁或Y型氧鈦酞菁。在感光層中含有化合物(1)來作為空穴輸送劑的情況下，為了尤其提高電氣特性，電荷產(chǎn)生劑更優(yōu)選為Y型氧鈦酞菁。

例如，Y型氧鈦酞菁在CuKα特征X射線衍射光譜中，在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°具有主峰。CuKα特征X射線衍射光譜中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)為3°以上40°以下的范圍中具有第一大或第二大強度的峰。

(CuKα特征X射線衍射光譜的測量方法)

對CuKα特征X射線衍射光譜的測量方法的一個例子進行說明。將樣品(氧鈦酞菁)填充到X射線衍射裝置(例如，Rigaku Corporation制造“RINT(日本注冊商標)1100”)的樣品支架上，在X射線管Cu、管電壓40kV、管電流30mA且CuKα特征X射線波長的條件下，測量X射線衍射光譜。例如，測量范圍(2θ)是3°以上40°以下(起始角：3°；停止角：40°)，掃描速度是10°/分。

應(yīng)用于使用了短波長激光光源(例如，具有350nm以上550nm以下的波長的激光光源)的圖像形成裝置的感光體中，電荷產(chǎn)生劑優(yōu)選使用蒽嵌蒽醌類顏料。

在感光體是層疊型感光體的情況下，相對于電荷產(chǎn)生層中含有的基體樹脂100質(zhì)量份，電荷產(chǎn)生劑的含量優(yōu)選為5質(zhì)量份以上1000質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為30質(zhì)量份以上500質(zhì)量份以下。

感光體是單層型感光體的情況下，相對于單層型感光層中含有的粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，電荷產(chǎn)生劑的含量優(yōu)選為0.1質(zhì)量份以上50質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.5質(zhì)量份以上30質(zhì)量份以下，尤其優(yōu)選為0.5質(zhì)量份以上4.5質(zhì)量份以下。

<6.電子輸送劑和電子受體化合物>

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷輸送層也可以根據(jù)需要含有電子受體化合物。由此，空穴輸送劑的空穴傳輸能力往往得到提高。另一方面，感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光層也可以根據(jù)需要含有電子輸送劑。由此，單層型感光層能夠傳輸電子，從而容易將雙極(兩個極性)的特性賦予單層型感光層。

電子輸送劑或電子受體化合物例如是：醌類化合物、二酰亞胺類化合物、腙類化合物、丙二腈類化合物、噻喃類化合物、三硝基噻噸酮類化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮類化合物、二硝基蒽類化合物、二硝基吖啶類化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻噸酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、馬來酸酐或者二溴馬來酸酐。醌類化合物例如是：聯(lián)苯醌類化合物、偶氮醌類化合物、蒽醌類化合物、萘醌類化合物、硝基蒽醌類化合物或二硝基蒽醌類化合物。電子輸送劑既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。電子受體化合物也是既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。

電子輸送劑或電子受體例如是通式(7)或(8)所表示的化合物。

【化17】

【化18】

通式(7)及(8)中，R₁₀～R₁₅各自獨立，表示：氫原子、氰基、任意取代的烷基、任意取代的鏈烯基、任意取代的烷氧基、任意取代的烷氧羰基、任意取代的芳基或者任意取代的雜環(huán)基。

通式(7)及(8)中的R₁₀～R₁₅所表示的烷基例如是碳原子數(shù)1以上6以下的烷基。碳原子數(shù)1以上6以下的烷基優(yōu)選為碳原子數(shù)1以上5以下的烷基，更優(yōu)選為甲基、叔丁基或1，1-二甲基丙基。烷基可以具有取代基。取代基例如是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、也可以還具有取代基的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基或氰基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下。作為取代基的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基還具有的取代基例如是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子數(shù)2以上7以下的鏈烷酰基(羰基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷基結(jié)合的基)、苯甲?；?、苯氧基、碳原子數(shù)2以上7以下的烷氧羰基(羰基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基結(jié)合的基)、或者苯氧羰基。

通式(7)及(8)中的R₁₀～R₁₅所表示的鏈烯基例如是，直鏈狀或支鏈狀、且是無取代的碳原子數(shù)2以上6以下的鏈烯基。碳原子數(shù)2以上6以下的鏈烯基例如具有1個以上3個以下的雙鍵。碳原子數(shù)2以上6以下的鏈烯基例如是：乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基或己二烯基。鏈烯基也可以具有取代基。取代基例如是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基或氰基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下。

通式(7)及(8)中的R₁₀～R₁₅所表示的烷氧基例如是碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基。碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基優(yōu)選為碳原子數(shù)1以上3以下的烷氧基，更優(yōu)選為甲氧基。烷氧基也可以具有取代基。取代基例如可以是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基或氰基。取代基優(yōu)選為苯基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下，更優(yōu)選為1個。

通式(7)及(8)中的R₁₀～R₁₅所表示的烷氧羰基例如是碳原子數(shù)2以上7以下的烷氧羰基。碳原子數(shù)2以上7以下的烷氧羰基是，直鏈狀或支鏈狀、且是無取代的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基結(jié)合于羰基的基團。烷氧羰基可以具有取代基。取代基例如可以是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基或氰基。取代基的數(shù)量沒有特別限制，但優(yōu)選為3個以下。

通式(7)及(8)中的R₁₀～R₁₅所表示的芳基例如是碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。碳原子數(shù)6以上14以下的芳基優(yōu)選為苯基。芳基可以具有取代基。取代基例如是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子數(shù)2以上7以下的鏈烷酰基(羰基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷基結(jié)合的基)、苯甲?；?、苯氧基、碳原子數(shù)2以上7以下的烷氧羰基(羰基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基結(jié)合的基)、苯氧羰基、碳原子數(shù)6以上14以下的芳基或聯(lián)苯基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下。

通式(7)及(8)中的R₁₀～R₁₅所表示的雜環(huán)基例如是，含有從N、S和O構(gòu)成的組中選擇的1個以上雜原子的、五元或者六元的單環(huán)的雜環(huán)基；這樣的單環(huán)彼此稠合形成的雜環(huán)基；或者，以上單環(huán)與五元或六元的烴環(huán)進行了稠合的雜環(huán)基。雜環(huán)基是稠合環(huán)的情況下，稠合環(huán)所含的環(huán)數(shù)優(yōu)選為2個或3個。作為雜環(huán)基可以具有的取代基例如可以是：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子數(shù)2以上7以下的鏈烷?；?羰基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷基結(jié)合的基)、苯甲?；⒈窖趸?、碳原子數(shù)2以上7以下的烷氧羰基(羰基與碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基結(jié)合的基)、或者苯氧羰基。取代基的數(shù)量沒有特別限定，但優(yōu)選為3個以下。

感光層是單層型感光層，并且單層型感光層中含有作為空穴輸送劑的化合物(1)的情況下，為了進一步提高感光體的電氣特性，優(yōu)選為單層型感光層的電子輸送劑含有通式(8)所表示的化合物。

通式(7)所表示的化合物具體例如，化學式(E-2)所表示的化合物。通式(8)所表示的化合物具體例如，化學式(E-1)所表示的化合物。以下，化學式(E-1)及(E-2)所表示的化合物有時分別記載為化合物(E-1)及(E-2)。

【化19】

【化20】

感光體是層疊型感光體的情況下，相對于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，電子受體化合物的含量優(yōu)選為0.1質(zhì)量份以上20質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.5質(zhì)量份以上10質(zhì)量份以下。

感光體是單層型感光體的情況下，相對于單層型感光層中含有的粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，電子輸送劑的含量優(yōu)選為5質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為10質(zhì)量份以上80質(zhì)量份以下，尤其優(yōu)選為30質(zhì)量份以上50質(zhì)量份以下。

<7.粘結(jié)樹脂>

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷輸送層含有粘結(jié)樹脂。感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光層含有粘結(jié)樹脂。

粘結(jié)樹脂例如是：熱塑性樹脂、熱固性樹脂或者光固化樹脂。熱塑性樹脂例如可以是：聚碳酸酯樹脂、聚芳酯樹脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯樹脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、離聚物樹脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸樹脂、聚酰胺樹脂、聚氨基甲酸酯樹脂、聚砜樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、酮樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、聚酯樹脂或聚醚樹脂。熱固性樹脂例如是：硅酮樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、脲樹脂或三聚氰胺樹脂。光固化樹脂例如是：環(huán)氧丙烯酸酯(環(huán)氧化合物的丙烯酸加成物)或聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)。這些粘結(jié)樹脂既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上使用。

這些樹脂中，就獲得加工性、機械性能、光學性能和耐磨損性的均衡性比較優(yōu)異的單層型感光層及電荷輸送層方面考慮，優(yōu)選為聚碳酸酯樹脂。

聚碳酸酯樹脂優(yōu)選為樹脂(2)。樹脂(2)具有通式(2)所表示的重復單元。

【化21】

通式(2)中，R₂₁及R₂₂各自獨立，表示氫原子、烷基或芳基。R₂₃及R₂₄各自獨立，表示氫原子、烷基或芳基?；蛘?，R₂₃與R₂₄相互鍵合來形成環(huán)亞烷基。也就是說，在R₂₃與R₂₄相互鍵合的狀態(tài)下，R₂₃與R₂₄也可以整體地表示環(huán)亞烷基

感光體是層疊型感光體的情況下，由于電荷輸送層中含有化合物(1)和樹脂(2)，因此能夠?qū)崿F(xiàn)感光體的耐磨損性和電氣特性的兩全。其理由推測如下。

樹脂(2)易溶解于用于形成電荷輸送層的溶劑。如上所述，由于化合物(1)也具有良好的溶解于溶劑的溶解性，因此，通過組合化合物(1)和樹脂(2)來使用，容易制備化合物(1)和樹脂(2)均勻分散的電荷輸送層形成用涂布液。由此，可以認為形成了化合物(1)和樹脂(2)均勻分散的感光層。此外，化合物(1)與樹脂(2)具有良好的相容性。據(jù)此，可以認為形成了化合物(1)和樹脂(2)均勻分散的感光層。可以認為，由于形成了化合物(1)和樹脂(2)均勻分散的感光層，從而能夠提高感光體的電氣特性。此外，化合物(1)與樹脂(2)在電荷輸送層中容易形成堆積結(jié)構(gòu)。因此，可以認為，電荷輸送層的層密度變高，電荷輸送層的強度得以提高。其結(jié)果，可以認為能夠提高感光體的耐磨損性。此外，感光體是單層型感光體的情況下也同樣地，可以認為，由于單層型感光層中含有化合物(1)和樹脂(2)，所以能夠?qū)崿F(xiàn)感光體的耐磨損性及電氣特性的兩全。其理由與層疊型感光體的理由相同。

通式(2)中，R₂₁、R₂₂、R₂₃及R₂₄所表示的烷基優(yōu)選為碳原子數(shù)1以上4以下的烷基，更優(yōu)選為甲基或乙基。

通式(2)中，R₂₁、R₂₂、R₂₃及R₂₄所表示的芳基例如是碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。

通式(2)中，R₂₃與R₂₄相互鍵合形成的環(huán)亞烷基例如是碳原子數(shù)5以上7以下的環(huán)亞烷基。碳原子數(shù)5以上7以下的環(huán)亞烷基例如是：亞環(huán)戊基、亞環(huán)己基或亞環(huán)庚基。R₂₃與R₂₄相互鍵合形成的環(huán)亞烷基優(yōu)選為亞環(huán)己基。

為了實現(xiàn)感光體的耐磨損性和電氣特性的兩全，通式(2)中，R₂₁及R₂₂優(yōu)選為各自獨立，表示氫原子或者碳原子數(shù)1以上4以下的烷基，更優(yōu)選為表示氫原子或甲基。

為了實現(xiàn)感光體的耐磨損性和電氣特性的兩全，通式(2)中，優(yōu)選為R₂₃及R₂₄各自獨立，表示氫原子或者碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。同理，也優(yōu)選為R₂₃與R₂₄相互鍵合，形成碳原子數(shù)5以上7以下的環(huán)亞烷基。

為了更進一步提高感光體的耐磨損性和電氣特性，通式(2)中，R₂₃及R₂₄優(yōu)選為各自獨立，表示碳原子數(shù)1以上4以下的烷基。同理，更優(yōu)選為R₂₃表示乙基，R₂₄表示甲基。

為了更進一步提高感光體的耐磨損性和電氣特性，通式(2)中，也優(yōu)選為R₂₃與R₂₄相互鍵合形成碳原子數(shù)5以上7以下的環(huán)亞烷基。同理，更優(yōu)選為R₂₃與R₂₄相互鍵合形成亞環(huán)己基。

樹脂(2)例如是具有化學式(Resin-1)～(Resin-4)所表示的重復單元的樹脂。

【化22】

【化23】

【化24】

【化25】

樹脂(2)的粘均分子量優(yōu)選為40000以上，更優(yōu)選為40000以上52500以下。若樹脂(2)的粘均分子量為40000以上，則能夠充分提高樹脂(2)的耐磨損性，從而電荷輸送層不易磨損。另一方面，若樹脂(2)的粘均分子量為52500以下，則在形成電荷輸送層時，樹脂(2)易溶解于溶劑，從而容易形成電荷輸送層。

粘結(jié)樹脂的制造方法只要能夠制造樹脂(2)，沒有特別限定。樹脂(2)的制造方法例如有：將用于形成聚碳酸酯樹脂重復單元的二醇化合物與光氣進行縮聚的方法(即，所謂的光氣法)。更具體地，例如有將通式(2-1)所表示的二醇化合物和光氣進行縮聚的方法。通式(2-1)中的R₂₁、R₂₂、R₂₃及R₂₄分別與通式(2)中的R₂₁、R₂₂、R₂₃及R₂₄同義。另一種樹脂(2)的制造方法例如，使二醇化合物與碳酸二苯酯進行酯交換反應(yīng)的方法。

【化26】

相對于樹脂(2)中的所有重復單元的個數(shù)，通式(2)所表示的重復單元的個數(shù)比例優(yōu)選為80個數(shù)％以上，更優(yōu)選為90個數(shù)％以上，尤其優(yōu)選為100個數(shù)％。樹脂(2)既可以含有一種通式(2)所表示的重復單元，也可以含有兩種以上通式(2)所表示的重復單元。

電荷輸送層也可以單獨含有樹脂(2)來作為粘結(jié)樹脂?；蛘?，除了樹脂(2)以外，電荷輸送層還可以含有樹脂(2)以外的其他粘結(jié)樹脂。其他粘結(jié)樹脂例如是樹脂(2)以外的熱塑性樹脂、熱固性樹脂或光固化樹脂。熱塑性樹脂例如可以是：聚芳酯樹脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯樹脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、離聚物樹脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸樹脂、聚酰胺樹脂、聚氨基甲酸酯樹脂、聚砜樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、酮樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、聚酯樹脂或聚醚樹脂。熱固性樹脂例如是：硅酮樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、脲樹脂或三聚氰胺樹脂。光固化樹脂例如是：環(huán)氧丙烯酸酯(環(huán)氧化合物的丙烯酸加成物)或聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)。這些粘結(jié)樹脂既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。

相對于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹脂的總質(zhì)量，樹脂(2)的含量優(yōu)選為80質(zhì)量％以上，更優(yōu)選為90質(zhì)量％以上，尤其優(yōu)選為100質(zhì)量％。

粘結(jié)樹脂的粘均分子量優(yōu)選為40000以上，更優(yōu)選為40000以上52500以下。若粘結(jié)樹脂的粘均分子量為40000以上，則容易提高感光體的耐磨損性。若粘結(jié)樹脂的粘均分子量為52500以下，則在形成感光層時，粘結(jié)樹脂易溶解于溶劑，電荷輸送層用涂布液或單層型感光層用涂布液的粘度不會變得過高。其結(jié)果，容易形成電荷輸送層或單層型感光層。

<8.基體樹脂>

感光體是層疊型感光體的情況下，電荷產(chǎn)生層含有基體樹脂。基體樹脂只要是能夠應(yīng)用于感光體的基體樹脂，沒有特別限定?；w樹脂例如有：熱塑性樹脂、熱固性樹脂或光固化樹脂。熱塑性樹脂例如是：苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯樹脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、離聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸樹脂、聚酰胺樹脂、聚氨基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚芳酯樹脂、聚砜樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、酮樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂、聚醚樹脂或聚酯樹脂。熱固性樹脂例如是：硅酮樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂或其他交聯(lián)性的熱固性樹脂。光固化樹脂例如是：環(huán)氧丙烯酸酯(環(huán)氧化合物的丙烯酸加成物)或聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)?；w樹脂既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。

電荷產(chǎn)生層中含有的基體樹脂優(yōu)選為不同于電荷輸送層中含有的粘結(jié)樹脂。層疊型感光體的制造中，例如，電荷產(chǎn)生層形成于導電性基體上，電荷輸送層形成于電荷產(chǎn)生層上。此時，將電荷輸送層用涂布液涂布于電荷產(chǎn)生層上。因此，電荷產(chǎn)生層優(yōu)選為不溶解于電荷輸送層用涂布液的溶劑。

<9.添加劑>

感光體的感光層(電荷產(chǎn)生層、電荷輸送層或單層型感光層)也可以根據(jù)需要而含有各種添加劑。添加劑例如可以是：劣化抑制劑(例如，抗氧化劑、自由基捕獲劑、單重態(tài)淬滅劑或紫外線吸收劑)、軟化劑、表面改性劑、增量劑、增稠劑、分散穩(wěn)定劑、蠟、受體、供體、表面活性劑、可塑劑、增感劑或者流平劑?？寡趸瘎├缈梢允牵菏茏璺?例如，二叔丁基對甲酚)、受阻胺、對苯二胺、芳基烷烴、對苯二酚、螺苯并二氫吡喃(spirochroman)、螺茚酮(spiroindanone)或它們的衍生物；有機硫化合物或者有機磷化合物。

<10.中間層>

中間層(底涂層)例如含有無機顆粒及用于中間層的樹脂(中間層用樹脂)?？梢哉J為：由于存在中間層，所以在維持可抑制漏電的發(fā)生這種程度的絕緣狀態(tài)的同時，使感光體曝光時產(chǎn)生的電流流動順暢，由此來抑制電阻的增加。

無機顆粒例如是：金屬(例如，鋁、鐵或銅)、金屬氧化物(例如，二氧化鈦、氧化鋁、氧化鋯、氧化錫或氧化鋅)的顆粒；或者非金屬氧化物(例如，二氧化硅)的顆粒。這些無機顆粒既可以單獨使用一種，也可以兩種以上并用。

中間層用樹脂只要是能夠用作形成中間層的樹脂，沒有特別限定。中間層可以含有各種添加劑。添加劑的例子與感光層中含有的添加劑的例子相同。

<11.感光體的制造方法>

感光體是層疊型感光體的情況下，層疊型感光體例如按照如下來制造。層疊型感光體的制造方法例如包含電荷輸送層形成工序。層疊型感光體的制造方法還可以含有電荷產(chǎn)生層形成工序。層疊型感光體的制造方法也可以根據(jù)需要進行適當?shù)淖兏鼇韺嵤?/p>

電荷產(chǎn)生層形成工序中，將至少含有電荷產(chǎn)生劑和溶劑的電荷產(chǎn)生層形成用涂布液涂布于導電性基體上。然后，去除電荷產(chǎn)生層形成用涂布液中含有的溶劑的至少一部分，從而在導電性基體上形成電荷產(chǎn)生層。電荷產(chǎn)生層形成用涂布液通過使電荷產(chǎn)生劑及根據(jù)需要而添加的成分(例如，基體樹脂及各種添加劑)溶解或分散于溶劑來制備。

電荷輸送層形成工序中，將至少含有空穴輸送劑、粘結(jié)樹脂及溶劑的電荷輸送層形成用涂布液涂布于電荷產(chǎn)生層上。然后，去除溶劑的至少一部分來形成電荷輸送層。由此來制造層疊型感光體。電荷輸送層形成用涂布液是通過將空穴輸送劑、粘結(jié)樹脂和根據(jù)需要而添加的成分(例如，電子受體化合物和各種添加劑)溶解或者分散在溶劑中來制備的。空穴輸送劑是化合物(1)。粘結(jié)樹脂的優(yōu)選例是樹脂(2)。

接下來，在感光體是單層型感光體的情況下，單層型感光體例如如下述來制造。單層型感光體通過在導電性基體上涂布單層型感光層用涂布液，并進行干燥來制造。單層型感光層用涂布液是通過將空穴輸送劑和根據(jù)需要而添加的成分(例如，電荷產(chǎn)生劑、電子輸送劑、粘結(jié)樹脂和各種添加劑)溶解或者分散在溶劑中來制造的。

涂布液(電荷產(chǎn)生層用涂布液、電荷輸送層用涂布液或者單層型感光層用涂布液)中含有的溶劑，只要是能夠使涂布液中所含的各成分溶解或分散的，沒有特別的限定。溶劑例如是：醇類(例如，甲醇、乙醇、異丙醇或丁醇)、脂肪族烴(例如，正己烷、辛烷或環(huán)己烷)、芳香族烴(例如，苯、甲苯或二甲苯)、鹵化烴(例如，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯)、醚類(例如，二惡烷、二甲醚、二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或者丙二醇單甲醚)、酮類(例如，丙酮、甲基乙基酮或環(huán)己酮)、酯類(例如，乙酸乙酯或乙酸甲酯)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亞砜。這些溶劑既可以單獨使用一種，也可以組合兩種以上來使用。為了提高制造感光體時的操作性，溶劑優(yōu)選使用的是無鹵素溶劑(鹵化烴以外的溶劑)。

電荷輸送層形成用涂布液中所含的溶劑優(yōu)選為含有：甲苯、二惡烷(例如，1，4-二惡烷)、四氫呋喃及二甲苯(例如，鄰-二甲苯(鄰二甲苯))中的至少1種。作為空穴輸送劑的化合物(1)和作為粘結(jié)樹脂的樹脂(2)能夠在這樣的溶劑中得以良好地分散。因此，能夠容易制備化合物(1)和樹脂(2)均勻分散的電荷輸送層形成用涂布液。若用這樣的電荷輸送層形成用涂布液來形成電荷輸送層，則容易形成化合物(1)均勻分散的電荷輸送層。電荷輸送層形成用涂布液中所含的溶劑更優(yōu)選為含有：甲苯、1，4-二惡烷、四氫呋喃及鄰二甲苯中的1種或2種。電荷輸送層形成用涂布液中所含的溶劑含有甲苯、1，4-二惡烷、四氫呋喃及鄰二甲苯中的2種的情況下，這樣的溶劑例如有：四氫呋喃與甲苯的混合溶劑、四氫呋喃和1，4-二惡烷的混合溶劑或四氫呋喃和鄰二甲苯的混合溶劑。

電荷輸送層形成用涂布液中所含的溶劑優(yōu)選為不同于電荷產(chǎn)生層形成用涂布液中含有的溶劑。將電荷輸送層形成用涂布液涂布于電荷產(chǎn)生層上的情況下，電荷產(chǎn)生層優(yōu)選為不溶解于電荷輸送層形成用涂布液的溶劑。

涂布液通過將各成分混合并分散到溶劑中來制備。對于混合或分散，例如可以使用珠磨機、輥磨機、球磨機、磨碎機、油漆振蕩器或超聲波分散機。

為了提高各成分的分散性，涂布液(電荷產(chǎn)生層用涂布液、電荷輸送層用涂布液或者單層型感光層用涂布液)例如可以含有表面活性劑。

使用涂布液(電荷產(chǎn)生層用涂布液、電荷輸送層用涂布液或單層型感光層用涂布液)進行涂布的方法，只要是能夠?qū)⑼坎家壕鶆虻赝坎加趯щ娦曰w上的方法，沒有特別的限定。涂布方法例如有：浸涂法、噴涂法、旋涂法或者棒涂法。

去除涂布液(電荷產(chǎn)生層用涂布液、電荷輸送層用涂布液或單層型感光層用涂布液)所含的溶劑的至少一部分的方法，只要是可以使涂布液中的溶劑蒸發(fā)的方法，沒有特別限定。去除溶劑的至少一部分的方法例如：加熱、減壓或者加熱減壓并用。例如，有一種使用高溫干燥機或者減壓干燥機進行熱處理(熱風干燥)的方法。熱處理條件例如是溫度為40℃以上150℃以下、且時間為3分鐘以上120分鐘以下。

另外，感光體的制造方法也可以根據(jù)需要，進一步包含形成中間層的工序和形成保護層的工序中的一個或兩個工序?？梢赃m當?shù)剡x擇眾所周知的方法來實現(xiàn)形成中間層的工序和形成保護層的工序。

以上，說明了本實施方式所涉及的感光體及其制造方法。根據(jù)本實施方式的感光體，能夠提高感光體的電氣特性。根據(jù)本實施方式的感光體，能夠?qū)崿F(xiàn)耐磨損性及電氣特性的兩全。根據(jù)本實施方式的感光體的制造方法，能夠制造可以實現(xiàn)耐磨損性及電氣特性兩全的感光體。

【實施例】

以下，通過實施例進一步對本發(fā)明進行詳細說明。但本發(fā)明并不受實施例范圍的任何限定。

<感光體的材料>

準備以下的空穴輸送劑和電荷產(chǎn)生劑，來作為用于形成層疊型感光體的電荷產(chǎn)生層和電荷輸送層的材料。準備以下的空穴輸送劑、電荷產(chǎn)生劑和電子輸送劑，來作為用于形成單層型感光體的單層型感光層的材料。

(空穴輸送劑)

準備第一實施方式中所述的化合物(H-1)～(H-6)來作為空穴輸送劑?；衔?H-1)～(H-6)分別通過以下的方法來制造。

(制造化合物(3a))

首先，按照反應(yīng)(R-4)來制造化合物(3a)?；衔?3a)是用于制造后述的化合物(5a)、(5b)及(5c)的原料。

【化27】

反應(yīng)(R-4)中，使化合物(2a)與亞磷酸三乙酯反應(yīng)，得到化合物(3a)。具體地，將化合物(2a)16.1g(0.10摩爾)和亞磷酸三乙酯25.0g(0.15摩爾)放入容量200mL的燒瓶。在180℃下對燒瓶內(nèi)含物攪拌8小時以后，使之冷卻到室溫。接著，減壓蒸發(fā)掉燒瓶內(nèi)含物中所含的未反應(yīng)的亞磷酸三乙酯。由此，得到白色液體的化合物(3a)(產(chǎn)量24.1g、收率92mol％)。

(制造化合物(5a)、(5b)及(5c))

接下來，按照反應(yīng)(R-5)來制造化合物(5a)。化合物(5a)是用于制造后述的化合物(H-1)、(H-2)及(H-4)的原料。

【化28】

反應(yīng)(R-5)中，使化合物(3a)與化合物(4a)反應(yīng)，得到化合物(5a)。反應(yīng)(R-5)是維蒂希(Wittig)反應(yīng)。具體地，在0℃下將反應(yīng)(R-4)中得到的化合物(3a)13.1g(0.050摩爾)加入容量500mL的二口燒瓶。用氬氣置換燒瓶內(nèi)的空氣。接著，將干燥四氫呋喃(100mL)及28％甲醇鈉9.3g(0.050摩爾)添加到燒瓶內(nèi)。攪拌燒瓶內(nèi)含物30分鐘。接著，將化合物(4a)6.6g(0.050摩爾)的干燥四氫呋喃(300mL)溶液添加到燒瓶內(nèi)。在室溫下攪拌燒瓶內(nèi)含物12小時。向燒瓶內(nèi)含物注入離子交換水，并使用甲苯來萃取。用離子交換水將得到的有機層清洗5次，并用無水硫酸鈉使之干燥。接著，蒸發(fā)掉有機層中含有的溶劑，得到殘渣。用甲苯/甲醇(20mL/100mL)對得到的殘渣進行提純。由此，得到白色晶體的化合物(5a)?；衔?5a)的產(chǎn)量為10.8g，來自化合物(3a)的化合物(5a)的收率為90mol％。

按照反應(yīng)(R-6)來制造化合物(5b)?；衔?5b)是用于制造后述的化合物(H-3)及(H-5)的原料。

【化29】

反應(yīng)(R-6)中，使化合物(3a)與化合物(4b)反應(yīng)，得到化合物(5b)。反應(yīng)(R-6)是維蒂希(Wittig)反應(yīng)。反應(yīng)(R-6)除了下述方面有變更以外，使用與反應(yīng)(R-5)相同的方法來進行。反應(yīng)(R-5)中的化合物(4a)6.6g(0.050摩爾)變更為化合物(4b)5.0g(0.050摩爾)。其結(jié)果，得到化合物(5b)?；衔?5b)的產(chǎn)量為9.9g，來自化合物(3a)的化合物(5b)的收率為92mol％。

按照反應(yīng)(R-7)來制造化合物(5c)?；衔?5c)是用于制造后述的化合物(H-6)的原料。

【化30】

反應(yīng)(R-7)中，使化合物(3a)與化合物(4c)反應(yīng)，得到化合物(5c)。反應(yīng)(R-7)是維蒂希(Wittig)反應(yīng)。反應(yīng)(R-7)除了下述方面有變更以外，使用與反應(yīng)(R-5)相同的方法來進行。反應(yīng)(R-5)中的化合物(4a)6.6g(0.050摩爾)變更為化合物(4c)6.0g(0.050摩爾)。其結(jié)果，得到化合物(5c)?；衔?5c)的產(chǎn)量為10.5g，來自化合物(3a)的化合物(5c)的收率為92mol％。(制造化合物(H-1))

接下來，按照反應(yīng)(R-8)來制造化合物(H-1)。

【化31】

反應(yīng)(R-8)中，使化合物(5a)與化合物(6a)反應(yīng)，得到化合物(H-1)。反應(yīng)(R-8)是偶聯(lián)反應(yīng)。具體地，向三口燒瓶內(nèi)放入：作為第一原料的化合物(5a)9.62g(0.040摩爾)、三環(huán)己基膦0.140g(0.0004摩爾)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)0.091g(9.99×10^-5摩爾)、叔丁醇鈉4.22g(0.044摩爾)、作為第二原料的化合物(6a)2.82g(0.010摩爾)及蒸留后的鄰-二甲苯(100mL)。用氬氣置換燒瓶內(nèi)的空氣。接著，在120℃下攪拌燒瓶內(nèi)含物5小時以后，使之冷卻到室溫。用離子交換水將燒瓶內(nèi)含物清洗3次，得到有機層。在有機層中加入無水硫酸鈉和活性粘土，進行干燥處理和吸附處理。減壓蒸發(fā)掉干燥處理及吸附處理后的有機層，并去除鄰-二甲苯。由此得到殘渣。用作為展開劑的氯仿/己烷(體積比1∶1)，通過硅膠柱色譜法對得到的殘渣進行提純。由此得到化合物(H-1)。化合物(H-1)的產(chǎn)量為5.7g，來自化合物(6a)的化合物(H-1)的收率為52mol％。

(制造化合物(H-2)～(H-6))

除了下述方面有變更以外，使用與制造化合物(H-1)相同的方法，來分別制造化合物(H-2)～(H-6)。并且，制造化合物(H-2)～(H-6)中使用的各種原料添加的摩爾數(shù)與制造化合物(H-1)中使用的對應(yīng)原料的摩爾數(shù)相同。

將反應(yīng)(R-8)中使用的第一原料從制造化合物(H-1)中的化合物(5a)變更為表1所示的第一原料(化合物(5a)、(5b)或(5c))。將反應(yīng)(R-8)中使用的第二原料從制造化合物(H-1)中的化合物(6a)變更為表1所示的第二原料(化合物(6a)、(6b)、(6c)或(6d))。其結(jié)果，反應(yīng)(R－8)中，得到化合物(H－2)～(H－6)來代替化合物(H－1)。反應(yīng)(R－8)中得到的化合物(H－2)～(H－6)的產(chǎn)量如表1所示。此外，來自第二原料(化合物(6a)、(6b)、(6c)或(6d))的化合物(H-2)～(H-6)的收率如表1所示。

表1中，化合物(5a)～(5c)及(6a)～(6d)分別通過下述的化學式(5a)～(5c)及(6a)～(6d)來表示。表1中，化合物(5a)～(5c)分別是上述反應(yīng)(R-5)～(R-7)中得到的化合物。

【表1】

【化32】

【化33】

接下來，使用¹H-NMR(質(zhì)子核磁共振光譜儀)，對所制造的化合物(H－1)進行分析。磁場強度設(shè)定為300MHz。使用氘代氯仿(CDCl₃)來作為溶劑。使用四甲基硅烷(Tetramethylsilane，TMS)來作為內(nèi)標物。所測定的化合物(H-1)的¹H-NMR光譜如圖1所示?；衔?H-1)的¹H-NMR光譜的化學位移值如下所示。根據(jù)¹H-NMR光譜和化學位移值，得知化合物(H-1)分別具有化學式(H-1)所表示的結(jié)構(gòu)?；衔?H－1)：¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)δ7.16-7.44(m，28H)，6.76-7.04(m，20H)，6.57-6.63(m，8H)，3.98(s，2H)，2.42(q，4H)，2.03(s，6H)，1.00(t，6H).

(準備化合物(H-A)及(H-B))

準備下述化學式(H-A)及(H-B)所表示的化合物來作為空穴輸送劑。以下，有時將化學式(H-A)及(H-B)所表示的化合物分別記載為化合物(H-A)及(H-B)。

【化34】

【化35】

(電荷產(chǎn)生劑)

準備化合物(C-1X)及(C-2Y)來作為電荷產(chǎn)生劑?；衔?C-1X)是第二實施方式中所述的化學式(C-1)所表示的無金屬酞菁。此外，化合物(C－1X)的結(jié)晶結(jié)構(gòu)是X型。

化合物(C－2Y)是第二實施方式中所述的化學式(C－2)所表示的氧鈦酞菁。此外，化合物(C-2Y)的結(jié)晶結(jié)構(gòu)是Y型。此外，化合物(C-2Y)在CuKα特征X射線衍射光譜中，在布拉格角2θ±0.2°的27.2°具有主峰。

(電子輸送劑)

準備第二實施方式中所述的化合物(E-1)及(E-2)，來作為使單層型感光體的單層型感光層含有的電子輸送劑。

(粘結(jié)樹脂)

準備雙酚Z型聚碳酸脂樹脂(帝人株式會社制造“PANLITE(日本注冊商標)TS-2050”)、粘均分子量50000)，來作為粘結(jié)樹脂。并且，準備樹脂(Resin-1a)～(Resin-5a)，來作為粘結(jié)樹脂。

樹脂(Resin-1a)是只具有第二實施方式中所述的化學式(Resin-1)所表示的重復單元來作為重復單元的樹脂。樹脂(Resin-1a)的粘均分子量為45000。

樹脂(Resin-2a)是只具有第二實施方式中所述的化學式(Resin-2)所表示的重復單元來作為重復單元的樹脂。樹脂(Resin-2a)的粘均分子量為51100。

樹脂(Resin-3a)是重復單元只具有第二實施方式中所述的化學式(Resin-3)所表示的重復單元的樹脂。樹脂(Resin-3a)的粘均分子量為47600。

樹脂(Resin-4a)是只具有第二實施方式中所述的化學式(Resin-4)所表示的重復單元來作為重復單元的樹脂。樹脂(Resin-4a)的粘均分子量為48800。

樹脂(Resin-5a)是只具有下述化學式(Resin-5)所表示的重復單元來作為重復單元的聚芳酯樹脂。樹脂(Resin-5a)的粘均分子量為50500。

【化36】

<制造層疊型感光體(P-A1)～(P-A6)及(P-B1)～(P-B2)>

使用上述的用于形成感光層的材料來制造層疊型感光體(P-A1)～(P-A6)及(P-B1)～(P-B2)。

(制造層疊型感光體(P-A1))

首先，準備表面處理過的二氧化鈦(Tayca株式會社制造“樣品SMT-02”，數(shù)均一次粒徑10nm)。具體地，用氧化鋁和二氧化硅來對二氧化鈦進行表面處理，并在將表面處理過的二氧化鈦進行濕式分散的同時，使用聚甲基氫硅氧烷進行進一步的表面處理，由此來準備二氧化鈦。

接下來，制備底涂層用涂布液。具體地，向容器內(nèi)放入表面處理過的二氧化鈦2.8質(zhì)量份、共聚聚酰胺樹脂(Daicel-Evonik Ltd制“DAIAMID X4685”)1質(zhì)量份、作為溶劑的乙醇10質(zhì)量份及作為溶劑的丁醇2質(zhì)量份。使用珠磨機將容器的內(nèi)含物混合5小時，使材料分散到溶劑中。由此得到底涂層用涂布液。

接下來，形成底涂層。具體地，用5μm的過濾器對得到的底涂層用涂布液進行過濾。之后，使用浸涂法將底涂層用涂布液涂布于作為導電性基體的鋁制鼓狀支撐體(直徑30mm、全長238.5mm)的表面。接著，在130℃下對所涂布的底涂層用涂布液加熱30分鐘。由此，在導電性基體上形成底涂層(膜厚1.5μm)。

接下來，制備電荷產(chǎn)生層用涂布液。具體地，向容器內(nèi)放入：作為電荷產(chǎn)生劑的化合物(C-2Y)1質(zhì)量份、作為基體樹脂的聚乙烯醇縮丁醛樹脂(電化株式會社制造“Denka Butyral#6000EP”)1質(zhì)量份、作為分散介質(zhì)的丙二醇單甲醚40質(zhì)量份及作為分散介質(zhì)的四氫呋喃40質(zhì)量份。使用珠磨機將容器的內(nèi)含物混合2小時，使材料分散到分散介質(zhì)中。由此，得到電荷產(chǎn)生層用涂布液。接下來，用3μm的過濾器對得到的電荷產(chǎn)生層用涂布液進行過濾。之后，使用浸涂法將電荷產(chǎn)生層用涂布液涂布于所形成的底涂層上。接著，在50℃下將所涂布的電荷產(chǎn)生層用涂布液干燥5分鐘。由此，在底涂層上形成電荷產(chǎn)生層(膜厚0.3μm)。

接下來，制備電荷輸送層用涂布液。具體地，向容器內(nèi)放入：作為空穴輸送劑的化合物(H-1)70質(zhì)量份、作為粘結(jié)樹脂的雙酚Z型聚碳酸脂樹脂(帝人株式會社制造“PANLITE(日本注冊商標)TS-2050”、粘均分子量50000)100質(zhì)量份、作為添加劑的BHT(二叔丁基對甲酚)5質(zhì)量份、作為溶劑的四氫呋喃430質(zhì)量份及作為溶劑的甲苯430質(zhì)量份。將容器的內(nèi)容物混合，使材料溶解于溶劑。由此，獲得電荷輸送層用涂布液。接下來，用與涂布電荷產(chǎn)生層用涂布液相同的方法，將得到的電荷輸送層用涂布液涂布于所形成的電荷產(chǎn)生層上。接著，在130℃下將所涂布的電荷輸送層用涂布液干燥30分鐘。由此，在電荷產(chǎn)生層上形成電荷輸送層(膜厚20μm)。其結(jié)果，得到層疊型感光體(P-A1)。

(制造層疊型感光體(P-A2)～(P-A6)及(P-B1)～(P-B2))

除了下述方面有變更以外，使用與制造層疊型感光體(P-A1)相同的方法，來分別制造層疊型感光體(P-A2)～(P-A6)及(P-B1)～(P-B2)。將制造層疊型感光體(P-A1)所用的、作為空穴輸送劑的化合物(H-1)變更為表2所示種類的空穴輸送劑。

<制造單層型感光體(P-C1)～(P-C18)及(P-D1)～(P-D6)>

使用用于形成感光層的材料，來制造單層型感光體(P-C1)～(P-C18)及(P-D1)～(P-D6)。

(制造單層型感光體(P-C1))

向容器內(nèi)放入：作為電荷產(chǎn)生劑的化合物(C-1X)5質(zhì)量份、作為空穴輸送劑的化合物(H-1)80質(zhì)量份、作為電子輸送劑的化合物(E-2)40質(zhì)量份、作為粘結(jié)樹脂的雙酚Z型聚碳酸脂樹脂(帝人株式會社制造“PANLITE(日本注冊商標)TS-2050”、粘均分子量50000)100質(zhì)量份及作為溶劑的四氫呋喃800質(zhì)量份。使用球磨機將容器的內(nèi)含物混合50小時，使材料分散到溶劑中。由此，得到單層型感光層用涂布液。使用浸涂法，將單層型感光層用涂布液涂布在作為導電性基體的鋁制鼓狀支撐體(直徑30mm、全長238.Smm)上。在100℃下，對所涂布的單層型感光層用涂布液熱風干燥30分鐘。由此，在導電性基體上形成單層型感光層(膜厚25μm)。其結(jié)果，得到單層型感光體(P-C1)。

(制造單層型感光體(P-C2)～(P-C18)及(P-D1)～(P-D6))

除了下述方面有變更以外，通過與制造單層型感光體(P-C1)同樣的方法，來分別制造單層型感光體(P-C2)～(P-C18)及(P-D1)～(P-D6)。將制造單層型感光體(P-C1)中所用的、作為電荷產(chǎn)生劑的化合物(C-1X)變更為表3所示種類的電荷產(chǎn)生劑。將制造單層型感光體(P-C1)中所用的、作為空穴輸送劑的化合物(H-1)變更為表3所示種類的空穴輸送劑。將制造單層型感光體(P-C1)中所用的、作為電子輸送劑的化合物(E-2)變更為表3所示種類的電子輸送劑。

<評價層疊型感光體(P-A1)～(P-A6)及(P-B1)～(P-B2)的電氣特性>

分別對所制造的層疊型感光體(P-A1)～(P-A6)及(P-B1)～(P-B2)評價電氣特性。電氣特性的評價在溫度23℃及濕度60％RH(相對濕度)的環(huán)境下進行。首先，使用鼓感光度試驗機(GENTEC株式會社制造)，使層疊型感光體的表面帶電為負極性。帶電條件設(shè)定為：層疊型感光體的轉(zhuǎn)速為31rpm和流入到層疊型感光體的電流為-8μA。測量剛帶電后的層疊型感光體的表面電位。將測量出的層疊型感光體的表面電位作為初始電位(V₀，單位V)。接著，使用帶通濾波器，從鹵素燈的白色光中取出單色光(波長780nm、半寬度20nm、光能量0.4μJ/cm²)。用所取出的單色光，照射層疊型感光體的表面。對照射結(jié)束后再經(jīng)過0.5秒時的層疊型感光體的表面電位進行測量。將測量出的表面電位作為感光度電位(V_L，單位V)。所測量的層疊型感光體的初始電位(V₀)及感光度電位(V_L)如表2所示。并且，示出感光度電位(V_L)的絕對值越小，層疊型感光體的電氣特性越好。

<評價單層型感光體(P-C1)～(P-C18)及(P-D1)～(P-D6)的電氣特性>

分別對所制造的單層型感光體(P-C1)～(P-C18)及(P-D1)～(P-D6)評價電氣特性。電氣特性的評價在溫度23℃及濕度60％RH的環(huán)境下進行。首先，使用鼓感光度試驗機(GENTEC株式會社制造)，使單層型感光體的表面帶電為正極性。帶電條件設(shè)定為：單層型感光體的轉(zhuǎn)速為31rpm和流入到單層型感光體的電流為+8μA。測量剛帶電后的單層型感光體的表面電位。將測量出的單層型感光體的表面電位作為初始電位(V₀，單位V)。接著，使用帶通濾波器，從鹵素燈的白色光中取出單色光(波長780nm、半寬度20nm、光能量1.5μJ/cm²)。用所取出的單色光，照射單層型感光體的表面。對照射結(jié)束后再經(jīng)過0.5秒時的單層型感光體的表面電位進行測量。將測量出的表面電位作為感光度電位(V_L，單位V)。所測量的單層型感光體的初始電位(V₀)及感光度電位(V_L)如表3所示。此外，示出感光度電位(V_L)的絕對值越小，單層型感光體的電氣特性越好。

層疊型感光體的電氣特性的結(jié)果如表2所示。單層型感光體的電氣特性的結(jié)果如表3所示。表2及表3中，CGM、HTM、ETM、V₀、V_L分別表示電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑、初始電位及感光度電位。

【表2】

【表3】

層疊型感光體(P-A1)～(P-A6)及單層型感光體(P-C1)～(P-C18)的感光層含有作為空穴輸送劑的化合物(1)，具體地，含有化合物(H-1)～(H-6)的任意一個。因此，如表2及表3可以得知，這些感光體中，感光度電位(V_L)的絕對值小，電氣特性良好。

另一方面，層疊型感光體(P-B1)～(P-B2)及單層型感光體(P-D1)～(P-D6)的感光層不含作為空穴輸送劑的化合物(1)。因此，如表2及表3可以得知，這些感光體中，感光度電位(V_L)的絕對值大，電氣特性低下。

<制造層疊型感光體(P-E1)～(P-E12)>

使用上述用于形成感光層的材料，來制造層疊型感光體(P-E1)～(P-E12)。

(制造層疊型感光體(P-E1))

首先，準備表面處理過的二氧化鈦(TAYCA CORPORATION制“樣品SMT-A”、數(shù)均一次粒徑10nm)。具體地，使用氧化鋁和二氧化硅對二氧化鈦進行表面處理，并在將表面處理過的二氧化鈦進行濕式分散的同時，使用聚甲基氫硅氧烷進一步進行表面處理，由此來準備二氧化鈦。

接下來制備底涂層形成用涂布液。具體地，向容器內(nèi)放入：表面處理過的二氧化鈦2質(zhì)量份、聚酰胺樹脂(東麗株式會社制造“AMILAN(日本注冊商標)CM8000”：尼龍6、尼龍12、尼龍66及尼龍610的四元共聚物)1質(zhì)量份、及作為溶劑的甲醇10質(zhì)量份、丁醇1質(zhì)量份及甲苯1質(zhì)量份。使用珠磨機將容器的內(nèi)含物混合5小時，使材料分散到溶劑中。由此得到底涂層形成用涂布液。

接下來，形成底涂層。具體地，用5μm的過濾器對得到的底涂層形成用涂布液進行過濾。然后，使用浸涂法，將底涂層形成用涂布液涂布在作為導電性基體的鋁制鼓狀支撐體(直徑30mm、全長246mm)的表面。接著，在130℃下，對所涂布的底涂層形成用涂布液加熱30分鐘。由此，在導電性基體上形成底涂層(膜厚2μm)。

接下來，制備電荷產(chǎn)生層形成用涂布液。具體地，在容器內(nèi)放入：作為電荷產(chǎn)生劑的化合物(C-2Y)1.5質(zhì)量份、作為基體樹脂的聚乙烯醇縮醛樹脂(積水化學工業(yè)株式會社制造“S-LEC BX-5”)1質(zhì)量份、作為分散介質(zhì)的丙二醇單甲醚40質(zhì)量份和作為分散介質(zhì)的四氫呋喃40質(zhì)量份。使用珠磨機將容器的內(nèi)含物混合2小時，使材料分散到分散介質(zhì)中。由此得到電荷產(chǎn)生層形成用涂布液。接下來，用3μm的過濾器對得到的電荷產(chǎn)生層形成用涂布液進行過濾。之后，使用浸涂法將電荷產(chǎn)生層形成用涂布液涂布于所形成的底涂層上。接著，在50℃下，對所涂布的電荷產(chǎn)生層形成用涂布液干燥5分鐘。由此，在底涂層上形成電荷產(chǎn)生層(膜厚0.3μm)。

接下來，制備電荷輸送層形成用涂布液。具體地，向容器內(nèi)放入：作為空穴輸送劑的化合物(H-1)50質(zhì)量份、作為粘結(jié)樹脂的樹脂(Resin-1a)100質(zhì)量份、作為添加劑的受阻酚系抗氧化劑(BASF株式會社制“IRGANOX(日本注冊商標)1010”)2質(zhì)量份、作為添加劑的用六甲基二硅氮烷表面處理過的二氧化硅顆粒(日本AEROSIL株式會社制造“AEROSIL(日本注冊商標)RX200”、數(shù)均一次粒徑12nm)5質(zhì)量份、作為溶劑的四氫呋喃560質(zhì)量份及作為溶劑的甲苯140質(zhì)量份。四氫呋喃的質(zhì)量相對于甲苯的質(zhì)量的比率(四氫呋喃/甲苯)為8/2(即，4)。用循環(huán)型超聲波分散裝置，將容器的內(nèi)容物混合12小時。由此，使材料在溶劑中分散。其結(jié)果，獲得電荷輸送層形成用涂布液。接著，用與涂布電荷產(chǎn)生層形成用涂布液同樣的方法，將得到的電荷輸送層形成用涂布液涂布于所形成的電荷產(chǎn)生層上。接著，在120℃下，將所涂布的電荷輸送層形成用涂布液干燥40分鐘。由此，在電荷產(chǎn)生層上形成電荷輸送層(膜厚30μm)。其結(jié)果，得到層疊型感光體(P-E1)。

(制造層疊型感光體(P-E2)～(P-E12))

除了下述方面有變更以外，通過與制造層疊型感光體(P-E1)同樣的方法，來分別制造層疊型感光體(P-E2)～(P-E12)。將空穴輸送劑的種類從制造層疊型感光體(P-E1)中所用的化合物(H-1)變更為表4所示種類的空穴輸送劑。將粘結(jié)樹脂的種類從制造層疊型感光體(P-E1)中所用的樹脂(Resin-1a)變更為表4所示種類的樹脂。

<評價層疊型感光體(P-E1)～(P-E12)的電氣特性>

分別對所制造的層疊型感光體(P-E1)～(P-E12)評價電氣特性。電氣特性的評價在溫度23℃及濕度50％RH(相對濕度)的環(huán)境下進行。首先，使用鼓感光度試驗機(GENTEC株式會社制造)，使層疊型感光體的表面帶電為-800V。接著，使用帶通濾波器，從鹵素燈的白色光中取出單色光(波長780nm、半寬度20nm、光量1.0μJ/cm²)。將所取出的單色光照射(曝光)到層疊型感光體的表面上。對照射結(jié)束后再經(jīng)過50msec時的層疊型感光體的表面電位進行測量。將測量出的表面電位作為感光度電位(V_L，單位V)。所測量的層疊型感光體的感光度電位(V_L)如表4所示。示出：感光度電位的絕對值越小，層疊型感光體的電氣特性越好。

<評價層疊型感光體(P-E1)～(P-E12)的耐磨損性>

分別對層疊型感光體(P-E1)～(P-E12)評價耐磨損性。具體地，將制造各個層疊型感光體中所使用的電荷輸送層用涂布液涂布于纏繞在鋁管(直徑78mm)上的聚丙烯片材(厚度0.3mm)上。在120℃下，將涂布于聚丙烯片材的電荷輸送層形成用涂布液干燥40分鐘。由此，在聚丙烯片材上形成評價用片材(厚度30μm)。接著，從聚丙烯片材上剝離出評價用片材。然后，將剝離出的評價用片材貼在貼紙(TABER公司制造“S-36”)上，得到測試片。

接著，測量磨耗試驗前的測試片質(zhì)量MA。然后，對測試片進行磨耗試驗。具體地，將測試片安裝到旋轉(zhuǎn)式磨損試驗機(株式會社東洋精機制作所)的旋轉(zhuǎn)臺上。然后，在測試片上放上負荷500gf的砂輪(TABER公司制造“CS-10”)的狀態(tài)下，使旋轉(zhuǎn)臺以轉(zhuǎn)速60rpm旋轉(zhuǎn)，并進行1000轉(zhuǎn)的磨耗試驗。接著，測量磨耗試驗后的測試片的質(zhì)量MB。然后，求出磨耗試驗前后的測試片的質(zhì)量變化量，即磨損量(MA-MB)。所得的磨損量如表4所示。示出：磨損量越小，層疊型感光體的耐磨損性越好。

【表4】

層疊型感光體(P-E1)～(P-E9)及(P-E11)的感光層含有作為空穴輸送劑的化合物(1)。具體地，含有化合物(H-1)～(H-6)來作為空穴輸送劑。因此，從表4可以得知，這些層疊型感光體中，感光度電位(V_L)的絕對值小，電氣特性良好。

層疊型感光體(P-E1)～(P-E9)的感光層具備：含有電荷產(chǎn)生劑的電荷產(chǎn)生層、及含有空穴輸送劑及粘結(jié)樹脂的電荷輸送層。含有化合物(1)來作為空穴輸送劑。具體地，含有化合物(H-1)～(H-6)來作為空穴輸送劑。含有樹脂(2)來作為粘結(jié)樹脂。具體地，含有樹脂(Resin-1a)～(Resin-4a)來作為粘結(jié)樹脂。因此，如表4可以得知，這些層疊型感光體中，感光度電位(V_L)的絕對值小，電氣特性尤為良好。此外，這些層疊型感光體中，磨損量少，耐磨損性良好。

層疊型感光體(P-E10)及(P-E12)的感光層含有化合物(H-A)及(H-B)的任意一個來作為空穴輸送劑。然而，化合物(H-A)及(H-B)并不是通式(1)所表示的化合物。因此，如表4可以得知，層疊型感光體(P-E10)及(P-E12)中，感光度電位(V_L)的絕對值大，電氣特性低下。并且，這些層疊型感光體中，磨損量大，耐磨損性也不好。

如上所述，感光層中含有化合物(1)的情況下，提高了感光體的電氣特性。并且，具備含有化合物(1)的感光層的感光體的電氣特性優(yōu)越。此外，通過本發(fā)明的制造方法來制造的感光體的電氣特性優(yōu)越。