本發(fā)明涉及一種席夫堿，具體的說涉及一種對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物，本發(fā)明還涉及該對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的制備方法與應(yīng)用。

背景技術(shù)：

席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺基團(tuán)(碳氮雙鍵，－RC＝N－)的一類有機(jī)化合物，通常是由含有活潑羰基的化合物和伯胺縮合而成。席夫堿及其配合物，具有優(yōu)異的抗菌、抗癌、抗病毒、除草等生物活性，以及特殊的光電磁等性能。因此，近年來在醫(yī)藥、生物、催化以及功能材料等領(lǐng)域引起了研究人員的廣泛研究興趣。

然而，席夫堿的傳統(tǒng)制備方法一般是在有機(jī)溶劑中，將含有活潑羰基的化合物與胺進(jìn)行縮合反應(yīng)而得，需要使用有機(jī)溶劑和催化劑，反應(yīng)時(shí)間較長，副反應(yīng)較多，難以分離提純，具有耗能高、污染較大等不足。因此，開發(fā)新型的席夫堿衍生物，以及綠色環(huán)保、高效簡(jiǎn)便、能耗低的制備方法具有重要意義。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)存在的上述不足，本發(fā)明的目的在于提出一種對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物，本發(fā)明對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性和溶解性。

本發(fā)明還同時(shí)提供了該對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物制備方法與應(yīng)用，本制備方法簡(jiǎn)單、高效，副產(chǎn)物少，產(chǎn)率高。

本發(fā)明的技術(shù)方案是這樣實(shí)現(xiàn)的：

一種對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：

上述對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的制備方法，先在水熱反應(yīng)釜中，加入一定體積的水以及適量的鄰氨基苯酚和對(duì)硝基苯甲醛，鄰氨基苯酚和對(duì)硝基苯甲醛的摩爾比為1:1-1:3，然后在100℃-150℃下進(jìn)行反應(yīng)20-120分鐘；反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜冷卻到室溫后，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾、干燥、重結(jié)晶和干燥，即可得到對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物。

鄰氨基苯酚和對(duì)硝基苯甲醛的摩爾比優(yōu)選1:1-1:2，反應(yīng)溫度優(yōu)選100℃-120℃，反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選30-90分鐘。

水的填充度為20％-60％，填充度＝加入水的體積/水熱反應(yīng)釜的體積。

上述對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物在醫(yī)藥、催化以及功能材料領(lǐng)域中的應(yīng)用。

與現(xiàn)有方法相比，本發(fā)明至少具有如下有益效果：

1、本發(fā)明的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的制備方法以水熱反應(yīng)釜代替常規(guī)玻璃儀器作為反應(yīng)裝置，耐高溫高壓，以水代替常規(guī)的有機(jī)溶劑為反應(yīng)介質(zhì)，無毒無害，且不使用任何催化劑，在水熱反應(yīng)釜中將反應(yīng)原料與適量水混合，置于高溫高壓下，主要利用高溫水的高擴(kuò)散系數(shù)和強(qiáng)溶解性，從而使反應(yīng)高效、簡(jiǎn)便地進(jìn)行。該制備方法綠色環(huán)保，條件溫和，反應(yīng)時(shí)間短，副產(chǎn)物少且易于分離提純，產(chǎn)率高，易于操作和控制，所需設(shè)備及原料易得，價(jià)格低廉。

2、本發(fā)明的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物，一方面由于亞胺兩端連接的是含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，化學(xué)穩(wěn)定性好，另一方面，溶于常見的多種有機(jī)溶劑，溶解性好，且具有熒光性質(zhì)，在有機(jī)發(fā)光功能材料等領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景。

附圖說明

圖1是本發(fā)明實(shí)施例1所得到的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的¹H-NMR譜圖。

圖2是本發(fā)明實(shí)施例1所得到的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物(濃度為1×10^-5mol/L)在環(huán)己烷、二氯甲烷，無水乙醇中的歸一化熒光發(fā)射光譜圖(激發(fā)波長：300nm)。

圖3是本發(fā)明實(shí)施例2所得到的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的¹H-NMR譜圖。

具體實(shí)施方式

本發(fā)明對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物，其結(jié)構(gòu)式如下：

制備方法為：在一定體積的水熱反應(yīng)釜中，加入一定體積的水(填充度為20％-60％，填充度＝加入水的體積/水熱反應(yīng)釜的體積)，以及適量的鄰氨基苯酚和對(duì)硝基苯甲醛(摩爾比為1:1-1:3)，在100℃-150℃下進(jìn)行反應(yīng)20-120分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜冷卻到室溫后，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾、干燥、重結(jié)晶和干燥，即可得到結(jié)構(gòu)式為(I)的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物。

其反應(yīng)式如下：

本發(fā)明得到的上述對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物可以應(yīng)用在醫(yī)藥、催化以及功能材料等領(lǐng)域。

為了使本發(fā)明要解決的技術(shù)問題、技術(shù)方案及有益效果更加清楚明白，下面結(jié)合附圖和具體制備實(shí)施方式對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步說明。

實(shí)施例1

在25ml的水熱反應(yīng)釜中，加入10ml的水(即填充度為40％)，以及3mmol鄰氨基苯酚和3mmol對(duì)硝基苯甲醛，在100℃下進(jìn)行反應(yīng)120分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜冷卻到室溫后，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾、干燥、重結(jié)晶和干燥，即得到目標(biāo)產(chǎn)物。

圖1是本發(fā)明實(shí)施例1所得到的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的¹H-NMR譜圖。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：8.80(s,1H)，說明席夫堿已經(jīng)成功制備，8.34-8.36(m,2H)，8.10(m,2H)，7.26-7.30(m,1H)，7.18(s,1H)，7.04-7.06(m,1H)，7.04-7.07(m,1H)，6.95(m,1H)。

圖2是本發(fā)明實(shí)施例1所得到的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物(濃度為1×10^-5mol/L)在環(huán)己烷、二氯甲烷，無水乙醇中的歸一化熒光發(fā)射光譜圖(激發(fā)波長：300nm)。圖中實(shí)線對(duì)應(yīng)環(huán)己烷，短虛線對(duì)應(yīng)二氯甲烷，圓點(diǎn)虛線對(duì)應(yīng)無水乙醇。從圖2可以看出，本發(fā)明對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物具有一定藍(lán)色熒光性質(zhì)，有可能應(yīng)用在有機(jī)發(fā)光材料等領(lǐng)域。

實(shí)施例2

在25ml的水熱反應(yīng)釜中，加入10ml的水(即填充度為40％)，以及2mmol鄰氨基苯酚和2mmol對(duì)硝基苯甲醛，在120℃下進(jìn)行反應(yīng)40分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜冷卻到室溫后，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾、干燥、重結(jié)晶和干燥，即得到目標(biāo)產(chǎn)物。

圖3是本發(fā)明實(shí)施例2所得到的對(duì)硝基苯甲醛席夫堿衍生物的¹H-NMR譜圖。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃)δ：8.79(s,1H)，說明席夫堿已經(jīng)成功制備，8.34-8.36(m,2H)，8.08-8.10(m,2H)，7.26-7.27(m,1H)，7.18(s,1H)，7.04-7.07(m,1H)，7.04-7.06(m,1H)，6.92-6.95(m,1H)。

實(shí)施例3

在50ml的水熱反應(yīng)釜中，加入10ml的水(即填充度為20％)，以及1mmol鄰氨基苯酚和1.5mmol對(duì)硝基苯甲醛，在120℃下進(jìn)行反應(yīng)60分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜冷卻到室溫后，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾、干燥、重結(jié)晶和干燥，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

實(shí)施例4

在50ml的水熱反應(yīng)釜中，加入30ml的水(即填充度為60％)，以及2mmol鄰氨基苯酚和6mmol對(duì)硝基苯甲醛，在150℃下進(jìn)行反應(yīng)20分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)釜冷卻到室溫后，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行過濾、干燥、重結(jié)晶和干燥，即得到目標(biāo)產(chǎn)物。

最后需要說明的是，以上實(shí)施例僅用以說明本發(fā)明的技術(shù)方案而非限制，盡管申請(qǐng)人參照較佳實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行了詳細(xì)說明，本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)理解，對(duì)本發(fā)明的技術(shù)方案進(jìn)行修改或者等同替換，而不脫離本技術(shù)方案的宗旨和范圍，均應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的權(quán)利要求范圍當(dāng)中。