本發(fā)明涉及苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁及其合成方法和作為光敏劑在光動力療法中的應用，屬于生物醫(yī)藥領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

隨著生態(tài)環(huán)境的日益破壞，癌癥的種類和發(fā)病率日益增高。目前放療和化療依然不能滿足治療癌癥的需求，光動力療法作為新興的一種腫瘤治療手段，受到了人們的廣泛關(guān)注。光敏劑是腫瘤光動力治療方法中使用的特定藥物，是PDT的核心物質(zhì)，它直接決定PDT的療效和該療法在臨床上的應用和推廣。最早用于PDT的光敏劑是血卟啉衍生物（HpD），屬于第1代光敏劑，雖然其在臨床上療效肯定，但由于其存在著組分不明、對紅光吸收小、皮膚光毒反應明顯等缺點，從而限制了該項醫(yī)學新療法的臨床推廣。為了克服第1代光敏劑的缺點，人們從血卟啉出發(fā)對其進行優(yōu)化，開始了第2代光敏劑的研究。研究較多的是卟啉衍生物、具有取代芳基的卟啉衍生物、酞菁類等，它們均具有單一組分，明確的分子結(jié)構(gòu)、長可見光區(qū)吸收強，且具有高的單線態(tài)氧量子產(chǎn)率、在治療劑量下的副作用小等特點，使得PDT的基礎(chǔ)研究和臨床應用才得到廣泛的關(guān)注。第3代光敏劑研發(fā)的主要策略是在第2代光敏劑上交聯(lián)某些特殊的化學物質(zhì)，以提高其水溶性和對腫瘤組織的特異選擇性。目前臨床應用或試用的PDT光敏劑受到如下的限制：一是品種不多，只有少數(shù)幾種，難于滿足臨床的不同需求；二是一些光敏劑作用光譜不理想，在組織穿透好的紅光區(qū)及近紅外區(qū)吸收較小，使得深處腫瘤組織的治療受到限制；三是對腫瘤組織的特異選擇性較低，難于實現(xiàn)主動靶向作用。目前克服上述PDT光敏劑缺點的研究主要集中在對卟啉衍生物、酞菁衍生物的結(jié)構(gòu)修飾上，而關(guān)于新型結(jié)構(gòu)的PDT光敏劑的研究報道幾乎沒有，因此，開發(fā)新型結(jié)構(gòu)的長波長PDT光敏劑具有重要的現(xiàn)實意義。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是合成一類含π-離域陽離子結(jié)構(gòu)的苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁，將其作為PDT光敏劑應用于光動力療法中，測其對SMMC-7721細胞的暗毒性和光毒性，篩選出具有理想作用光譜、光動力活性強的長波長含氮雜環(huán)雙D-π-A單陽離子結(jié)構(gòu)類PDT光敏劑。

本發(fā)明實現(xiàn)過程如下：

結(jié)構(gòu)式（I）所示的苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁，

結(jié)構(gòu)式（I）所示的苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁的制備方法，包括以下技術(shù)路線：

（1）用2-甲硫基苯并[c,d]吲哚碘鹽和3-乙基若單寧反應得苯并[c,d]吲哚零次若丹寧份菁染料B1；

;

（2）然后將B1與含活性甲基的雜環(huán)季銨鹽反應得苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁RC1-RC5；

。

上述步驟（1）中，B1合成反應所用溶劑為乙醇，催化劑為醋酸鈉。

上述步驟（2）中，苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁RC1-RC5的合成反應所用溶劑為N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，催化劑為三乙胺。

上述步驟（2）中，反應結(jié)束后，對于產(chǎn)物RC1用索氏提取法進行提純，其余產(chǎn)物RC2-RC5首先用石油醚索氏提取雜質(zhì)，再用柱色譜分離。

結(jié)構(gòu)式（I）所示的苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁作為光敏劑在光動力療法中的應用，本發(fā)明利用制備的苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁作為光敏劑，作用于SMMC-7721細胞，通過研究其暗毒性和光毒性，以及探討光毒性與濃度之間的關(guān)系，篩選出具有特殊光敏作用的染料以及作為光敏劑時的最佳濃度。

具體來說，將結(jié)構(gòu)式（1）所示化合物作用于SMMC-7721細胞，研究其不同濃度下的暗毒性和光毒性。發(fā)現(xiàn)RC1和RC2對SMMC-7721細胞沒有毒性或細胞毒性極低，即呈現(xiàn)出很低的暗毒性。而光照下RC1和RC2對SMMC-7721細胞有明顯的光毒性。例如，當光照下在RC2濃度為2.5×10^-6 mol/L時，SMMC-7721細胞的生長抑制率達到了78%。

可見，苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁可以作為光敏劑應用在光動力療法中，效果顯著。苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁帶一個單位正電荷，并具有兩種不同的π共軛體系，一種是中性基團（親脂性結(jié)構(gòu)），一種是單陽離子型基團（親水性結(jié)構(gòu)）。由于大部分腫瘤細胞表面帶凈負電荷，因此，帶正電荷的陽離子結(jié)構(gòu)基元能有效地富集到腫瘤細胞上、并能穿過細胞膜進入到腫瘤細胞內(nèi)，具有腫瘤細胞靶向性。由于腫瘤細胞比正常細胞具有更多的低密度脂蛋白受體，所以苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁中的親脂性部分易于附著在低密度脂蛋白上，即易在腫瘤組織上聚集；親水性的結(jié)構(gòu)能夠通過白蛋白和血清蛋白的運輸，聚集在腫瘤的間質(zhì)和血管組織里，因此，苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁結(jié)構(gòu)對腫瘤細胞具有靶向作用。

若丹寧核是一個生物活性中心，結(jié)構(gòu)易于修飾，被比喻為合成上的建筑塊。它具有親電性和親核性雙重功能，在一定條件下既可以與親核基團反應，又可以與親電基團反應，形成具有兩種不同π共軛體系的單陽離子結(jié)構(gòu)。因此，結(jié)構(gòu)式（1）所示結(jié)構(gòu)具有摩爾吸光系數(shù)大、波長可調(diào)諧范圍廣及光敏化能力強等特征。

本發(fā)明首次合成苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁，并將其作為光敏劑研究其在光動力療法中的應用。該合成方法適用合成一系列苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁，實驗操作簡單明了，產(chǎn)物產(chǎn)率較高，并將其作用于人體肝癌細胞系(SMMC-7721)，測試其暗毒性和光毒性，實驗結(jié)果表明：兩種苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁RC1和RC2對SMMC-7721細胞沒有毒性或細胞毒性極低，即呈現(xiàn)出很低的暗毒性。而光照下RC1和RC2對SMMC-7721細胞有明顯的光毒性。該類若丹復合份菁可成為潛在的光敏劑應用在PDT領(lǐng)域。

說明書附圖

圖1為細胞在不同濃度染料下（RC1）不光照和經(jīng)光照時的存活率；

圖2為細胞在不同濃度染料下（RC2）不光照和經(jīng)光照時的存活率；

圖3為細胞在不同濃度染料下（RC3）不光照和經(jīng)光照時的存活率；

圖4為細胞在不同濃度染料下（RC4）不光照和經(jīng)光照時的存活率；

圖5為細胞在不同濃度染料下（RC5）不光照和經(jīng)光照時的存活率。

具體實施方式

通過下述實施例將有助于本發(fā)明，但并不限制本發(fā)明的內(nèi)容。

表1為不同濃度下染料RC1-RC5對SMMC-7721細胞的毒性（暗毒性）數(shù)據(jù)。其中，細胞存活率指的是細胞平均存活率，存活率越高，說明染料對細胞的暗毒性越低，反之，說明染料對細胞的暗毒性越高。

表2為光照下不同濃度染料RC1-RC5對SMMC-7721細胞的抑制率。抑制率越高，說明染料對細胞的光毒性越大，反之，說明染料對細胞的光毒性越小。

實施例1：3-乙基-5-(苯并[c,d]吲哚-2(1H)-亞基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4-酮B1的合成

在干燥的圓底燒瓶中依次加入3.27g（0.01mol）2-甲硫基苯并[c,d]吲哚碘鹽、1.61g（0.01mol）3-乙基若丹寧、0.66g（0.01mol）NaAc和30.0mL無水乙醇，回流反應2 h，冷卻后，有紅棕色沉淀析出，抽濾，干燥，用甲苯進行重結(jié)晶，得到紅棕色粉末狀產(chǎn)物B1 2.03g，產(chǎn)率為65.1%，其熔點為238-239℃。

實施例2：2-[3-乙基-5-(苯并[c,d]吲哚-2(1H)-亞基)-4-羰基-1,3-噻唑烷-2-亞基甲基]-3-甲基苯并噻唑碘鹽RC1的合成

在干燥的圓底燒瓶中依次加入0.31g（0.001mol）B1、0.60g（0.003mol）對甲苯磺酸甲酯、0.30g（0.001mol）2,3-二甲基苯并噻唑碘鹽和15.0mL的N，N-二甲基甲酰胺，滴入幾滴三乙胺作為催化劑，在130℃反應1 h，反應液由紅棕色變?yōu)樽霞t色，冷卻，析出沉淀，抽濾，干燥，用乙醇索氏提取產(chǎn)品，得紫紅色有金屬光澤的粉末狀固體RC1 0.22g，產(chǎn)率為38.5%，其熔點為288-290℃。

RC1：UV-vis (MeOH) λ_max: 575.0 nm, ε: 1.22×10⁵ L·mol^-1·cm^-1.¹H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz) δ (ppm): 1.33 (t, 3H, J = 8.0 Hz, CH₂CH₃), 4.13 (s, 3H, N-CH₃), 4.28 (q, 2H, J = 6.4 Hz, CH₂CH₃), 6.88 (s, 1H, =CH-), 7.10 (d, 1H, J = 7.2 Hz, ArH), 7.40-7.48 (m, 2H, ArH), 7.60-7.64 (m, 3H, ArH), 7.78 (b, 1H, ArH), 8.00 (b, 1H, ArH), 8.25 (b, 2H, ArH), 11.92 (b, 1H, NH). IR (KBr) υ: 3443 (s, υ_NH), 3076 (w, υ_=CH), 2925 (w, υ_CH), 1744, 1661, 1585 (s, υ_C=C, υ_C=N), 1521 (s,υ_C=O), 1189 (m, δ_CH), 816, 755, 677 (w, δ_=CH) cm^-1. HRMS (ESI) calculated for C₂₅H ₂₀N₃OS₂⁺: 442.1042, found: 442.1028.

實施例3：10-[3-乙基-5-(苯并[c,d]吲哚-2(1H)-亞基)-4-羰基-1,3-噻唑烷-2-亞基甲基]-9-甲基吖啶碘鹽RC2的合成

在干燥的圓底燒瓶中依次加入0.31g（0.001mol）B1、0.60g（0.003mol）對甲苯磺酸甲酯、0.34g（0.001mol）9,10-二甲基吖啶碘鹽和10.0mL的N，N-二甲基甲酰胺，滴入幾滴三乙胺作為催化劑，在130℃反應2 h，反應液由紅棕色變?yōu)槠G紅色，冷卻，析出沉淀，抽濾，干燥，用石油醚索氏提取雜質(zhì)，再用柱色譜分離（石油醚：乙酸乙酯=5:1），得棕黑色有金屬光澤的粉末狀固體RC2 0.22g，產(chǎn)率為36.1%，其熔點為152-154℃。

RC2：UV-vis (MeOH) λ_max: 668.5 nm, ε: 4.72×10³ L·mol^-1·cm^-1. ¹H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz) δ (ppm): 1.84 (s, 3H, CH₂CH₃), 3.77 (q, 2H, J = 8.0 Hz, CH₂CH₃), 4.22 (s, 3H, N-CH₃), 6.40 (s, 1H, =CH-), 7.11 (d, 3H, J =8.0 Hz, ArH), 7.21-7.25 (m, 4H, ArH), 7.34 (b, 2H, ArH), 7.82-7.86 (m, 2H, ArH), 7.98 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 8.18 (b, 1H, ArH), 8.38 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 9.28 (b, 1H, NH). IR (KBr) υ: 3388 (s, υ_NH), 3084 (w, υ_=CH), 2925 (w, υ_CH), 1727 1658, 1594 (s, υ_C=C, υ_C=N), 1506 (s,υ_C=O), 1263, 1197, 1078 (s, υ_C-N, δ_CH), 865, 808, 754, 686 (w, δ_=CH) cm^-1. HRMS (ESI) calculated for C₃₁H ₂₄N₃OS⁺: 486.1635, found: 486.1656.

實施例4：2-[3-乙基-5-(苯并[c,d]吲哚-2(1H)-亞基)-4-羰基-1,3-噻唑烷-2-亞基甲基]-苯并[cd]吲哚高氯酸鹽RC3的合成

在干燥的圓底燒瓶中依次加入0.31g（0.001mol）B1、0.60g（0.003mol）對甲苯磺酸甲酯、0.27g（0.001mol）2-甲基苯并[c,d]吲哚高氯酸鹽和10.0mL的N,N-二甲基甲酰胺，滴入幾滴三乙胺作為催化劑，在130℃反應2 h，反應液由紅棕色變?yōu)榈S色，冷卻，析出沉淀，抽濾，干燥，用石油醚索氏提取雜質(zhì)，再用柱色譜分離（石油醚：乙酸乙酯=10:1），得棕黑色有金屬光澤的粉末狀固體RC3 0.12g，產(chǎn)率為21.8%，其熔點為193-195℃。

RC3：UV-vis (MeOH) λ_max: 590.5 nm, ε: 4.48×10³ L·mol^-1·cm^-1. ¹H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz) δ (ppm): 1.64 (t, 3H, J = 8.0 Hz, CH₂CH₃), 4.21-4.24 (m, 2H, CH₂CH₃), 5.32 (s, 1H, =CH-), 7.11-7.13 (m, 3H, ArH), 7.48-7.50 (m, 3H, ArH), 7.67-7.68 (m, 3H, ArH), 7.77 (b, 1H, ArH), 8.10 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 8.41 (d, 1H, J = 8.0 Hz, ArH). IR (KBr) υ: 3421 (s, υ_NH), 2925 (w, υ_CH), 3070 (w, υ_=CH), 1729, 1646 (s, υ_C=C, υ_C=N), 1558 (s,υ_C=O), 1459, 1388 (m,δ_CH, δ_NH), 1282, 1193, 1126, 1018 (s, υ_C-N, δ_CH), 809, 744, 682 (w, δ_=CH) cm^-1. HRMS (ESI) calculated for C₂₈H ₂₀N₃OS⁺: 446.1322, found: 446.1326.

實施例5：2-[3-乙基-5-(苯并[c,d]吲哚-2(1H)-亞基)-4-羰基-1,3-噻唑烷-2-亞基甲基]-1-甲基喹啉碘鹽RC4的合成

在干燥的圓底燒瓶中依次加入0.31g（0.001mol）的B1、0.60g（0.003mol）對甲苯磺酸甲酯、0.29g（0.001mol）1,2-二甲基喹啉碘鹽和10.0mL的N，N-二甲基甲酰胺，滴入幾滴三乙胺作為催化劑，在138℃反應2h，反應液由紅棕色變?yōu)樯钭仙?，冷卻，析出沉淀，抽濾，干燥，用石油醚索氏提取雜質(zhì)，再柱色譜分離（洗脫劑：二氯甲烷：甲醇=20:1梯度洗脫），得紫黑色有金屬光澤的粉末狀固體RC4 0.23g，產(chǎn)率為41.1%，其熔點為185-186℃。

RC4：UV-vis (MeOH) λ_max: 596.0 nm, ε: 3.76×10⁴ L·mol^-1·cm^-1. ¹H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz) δ(ppm): 1.36 (t, 3H, J = 8.0 Hz, CH₂CH₃), 4.25 (q, 2H, J = 8.0 Hz, CH₂CH₃), 4.35 (s, 3H, N-CH₃), 6.57 (s, 1H, =CH-), 7.11 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 7.35 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 7.46 (b, 1H, ArH), 7.91 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 7.95 (b, 1H, ArH), 7.77 (b, 1H, ArH), 8.16 (b, 1H, ArH), 8.20 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 8.29 (d, 1H, J =8.0Hz, ArH), 8.40 (b, 1H, ArH), 8.46 (d, 1H, J =8.0Hz, ArH), 9.46 (d, 1H, J =8.0 Hz, ArH), 11.67 (b, 1H, NH). IR (KBr) υ: 3421 (s, υ_NH), 3108 (w, υ_=CH, υ_ArH),2925 (w, υ_CH), 1729, 1662, 1598 (s, υ_C=C, υ_C=N), 1517 (s,υ_C=O), 1461, 1355 (m,δ_CH, δ_NH), 1267, 1199, 1132, 1070 (s, υ_C-N, δ_CH), 815, 744, 686 (w, δ_=CH) cm^-1. HRMS (ESI) calculated for C₂₇H ₂₂N₃OS⁺: 436.1478, found: 436.1486.

實施例6：4-[3-乙基-5-(苯并[c,d]吲哚-2(1H)-亞基)-4-羰基-1,3-噻唑烷-2-亞基甲基]-1-甲基喹啉碘鹽RC5的合成

在干燥的圓底燒瓶中依次加入0.31g（0.001mol）B1、0.60g（0.003mol）對甲苯磺酸甲酯、0.29g（0.001mol）1,4-二甲基喹啉碘鹽（A10）和10.0mL的N，N-二甲基甲酰胺，滴入幾滴三乙胺作為催化劑，在138℃反應2h，反應液由紅棕色變?yōu)樯钭仙?，冷卻，析出沉淀，抽濾，干燥，用石油醚索氏提取雜質(zhì)，再柱色譜分離進行純化（洗脫劑：從二氯甲烷：甲醇=20:1梯度洗脫），得紫黑色有金屬光澤的粉末狀固體RC5 0.20g，產(chǎn)率為35.7%，其熔點為228-229℃。

RC5：UV-vis (MeOH) λ_max: 611.0 nm, ε: 6.81×10⁴ L·mol^-1·cm^-1. ¹H NMR (DMSO-d₆, 400 MHz) δ(ppm): 1.35 (b, 3H, CH₂CH₃), 2.28-2.51 (m, 2H, CH₂CH₃), 4.38 (s, 3H, N-CH₃), 7.28 (s, 1H, =CH–), 7.05-7.12 (m, 2H, ArH), 7.49-7.53 (m, 3H, ArH), 7.86 (b, 2H, ArH), 8.10-8.16 (m, 3H, ArH), 8.77-8.84 (m, 2H, ArH), 11.59 (b, 1H, NH). IR (KBr) υ: 3421 (s, υ_NH), 3029 (w, υ_=CH), 2921 (w, υ_CH), 1725, 1654, 1596 (s, υ_C=C, υ_C=N), 1527 (s,υ_C=O), 1440, 1374 (m,δ_CH, δ_NH), 1311, 1195, 1085, 1010 (s, υ_C-N, δ_CH), 890, 809, 746, 680 (w, δ_=CH) cm^-1. HRMS (ESI) calculated for C₂₇H ₂₂N₃OS⁺: 436.1478, found: 436.1482.

實施例7：苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁的光動力活性測定

（1）苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁的暗毒性測定

取干粉RPMI 1640培養(yǎng)基一包，將其溶解于800 mL蒸餾水中，攪拌溶解，加入2g NaHCO₃后，調(diào)節(jié)溶液的pH為7.4，然后定容至1000 mL。過濾除菌，分裝，在4℃溫度下保存。使用時與血清以及青霉素、鏈霉素溶液混合均勻，即可得到含10%胎牛血清的完全RPMI l640培養(yǎng)基。

將SMMC-7721細胞消化于含10%胎牛血清的RPMI-1640培養(yǎng)液（pH7.0-7.4）中，在恒溫培養(yǎng)箱中37℃、5%CO₂及90%濕度條件下進行傳代培養(yǎng)。用MTT法分析染料對細胞的毒性，將1×10^-3 mol/L染料儲存液，以RPMI 1640培養(yǎng)液稀釋成工作液，對照組為含0.1% DMSO的RPMI 1640培養(yǎng)液。取對數(shù)生長期細胞，接種于96孔板上，每孔200 μL RPMI-1640培養(yǎng)基，放置于恒溫培養(yǎng)箱中，在37℃、5%CO₂及90%濕度條件下培養(yǎng)24 h，待細胞貼壁后，更換培養(yǎng)液（198μL/孔），然后實驗各組分別加入2 μL不同濃度染料RC1-RC5的DMSO溶液，使得每個濃度梯度的最終物質(zhì)的量濃度分別為3.12×10^-7、6.25×10^-7、1.25×10^-6、2.50×10^-6、5.00×10^-6、1.00×10^-5mol/L；同時設(shè)空白對照孔（只加培養(yǎng)液），其中每個濃度設(shè)3個平行孔。將其培養(yǎng)24 h后，每孔加入20 μL 5 mg/mL的MTT溶液，然后將其放回培養(yǎng)箱繼續(xù)培養(yǎng)4h，最后，小心吸取上層清液，加入150 μL的DMSO，在微量振蕩器上振蕩10-15 min，再用酶標儀讀出各孔在490 nm處的吸光度A值，實驗重復3次，用公式1.1計算細胞存活率，將所測的吸光度值進行方差分析。實驗結(jié)果見表1和圖1。

細胞存活率 = 實驗組A值/對照組A值*100% （1.1）

（2）苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁的光動力（光毒性）測定

同上所述細胞毒性測試實驗步驟中的細胞培養(yǎng)方法。取對數(shù)生長期細胞，接種于96孔板上，每孔200 μL RPMI-1640培養(yǎng)基，放置于恒溫培養(yǎng)箱中，在37℃、5%CO₂及90%濕度條件下培養(yǎng)24 h，待細胞貼壁后，更換培養(yǎng)液（198μL/孔），然后實驗各組分別加入2 μL不同濃度染料RC1-RC5的DMSO溶液，使得每個濃度梯度的最終物質(zhì)的量濃度分別為3.12×10^-7、6.25×10^-7、1.25×10^-6、2.50×10^-6、5.00×10^-6、1.00×10^-5mol/L；同時每一種染料設(shè)置空白對照組，每個處理組設(shè)置3個平行孔。染料添加完畢后將96孔板置于恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)4 h后，用波長范圍為400-800nm的氙燈照射（強度為350 mW/cm²，功率為105 J/cm²，每孔照射5 min），照射后繼續(xù)孵育20 h，更換培養(yǎng)液（180μL/孔）。然后每孔加入新制的0.5%MTT溶液20 μL，繼續(xù)在恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)4 h。吸棄上層清液，每孔加入150 μL DMSO，震蕩10 min后，用酶標儀測定490 nm處吸光度（A）值。按公式（1.2）計算細胞抑制率。實驗重復3次即可得到染料的光毒性實驗數(shù)據(jù)。實驗結(jié)果見表2和圖1。

細胞抑制率 =（1-實驗組A值/對照組A值）×100% （1.2）

（3）苯并[c,d]吲哚若丹復合份菁的光動力活性分析

從表1可以看出：染料RC1，RC2和RC4濃度為2.5×10^-6mol/L時，細胞的存活率均在90%以上，說明其對SMMC-7721細胞有極低的毒性，即幾乎沒有暗毒性。而染料RC3和RC5濃度為1.00×10^-5mol/L，細胞的存活率在58%以上，說明其對SMMC-7721細胞有輕微的細胞毒性。

從表2對照組數(shù)據(jù)可以看出，單純的光照并不能殺傷肝癌SMMC-7721細胞。在無光照時，染料RC1，RC2和RC4對SMMC-7721細胞沒有毒性，或細胞毒性極低（細胞存活率在濃度為2.5×10^-6mol/L時均大于90％），即呈現(xiàn)出很低的暗毒性。光照下RC1，RC2和RC4對SMMC-7721細胞有明顯的光毒性。當RC2濃度為2.5×10^-6 mol/L時，無光照時細胞存活率為92%，光照時細胞的生長抑制率達到了78%。染料濃度為5.0×10^-6mol/L時，RC1無光照時細胞存活率為92%，光照時細胞抑制率為72%；染料濃度為2.5×10^-6mol/L時，RC3無光照時細胞存活率為87%，光照時細胞抑制率為70%；染料濃度為5.0×10^-6mol/L時，RC4無光照時細胞存活率為74%，光照時細胞抑制率為66%；染料濃度為5.0×10^-6mol/L時，RC5無光照時細胞存活率為64%，光照時細胞抑制率為74%?？梢娙玖蟁C1和RC2的光動力活性較為優(yōu)良。該類若丹復合份菁可作為潛在的光敏劑應用在PDT領(lǐng)域。