本發(fā)明涉及一種芳香類1,2,4,5-四嗪化合物的制備方法，特別涉及以芳基偕二氟烯烴為原料制備芳香1,2,4,5-四嗪化合物的方法，屬于綠色化學(xué)和藥物中間體合成技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

近年來(lái)，1,2,4,5-四嗪化合物因其高效的反應(yīng)速率，優(yōu)秀的選擇性，產(chǎn)物專一，無(wú)須催化劑、無(wú)有毒副產(chǎn)物生成的特點(diǎn)，在天然產(chǎn)物全合成、細(xì)胞分子化學(xué)、雜環(huán)化學(xué)、藥物化學(xué)等領(lǐng)域都具有很廣泛的應(yīng)用。

早在1900年，Hantzsch和Lehmann就率先合成了1,2,4,5-四嗪，但是產(chǎn)率很低，且不穩(wěn)定，但作為二烯體，在環(huán)加成反應(yīng)中具有很高的反應(yīng)活性。

在1958年，Lindsey,R.V.,Jr.和Carboni,R.A就使用了四氟乙烯與水合肼反應(yīng)生成1,2-二氫四嗪，再用硝酸等強(qiáng)氧化劑將其氧化成四嗪；該方法需要用到復(fù)雜的季銨鹽作為催化劑以及采用無(wú)機(jī)硝酸作為氧化劑，會(huì)產(chǎn)生廢酸水，造成環(huán)境污染。

1986年，Pavlov,P.A.和Kul'nevich,V.G.使用了氰基呋喃在硫的催化下與水合肼反應(yīng)生成了1,2-二氫四嗪，并用高純硫酸銅氧化成1,2,4,5-四嗪；該方法需要用到氰類化合物作為底物，毒性大，且需采用金屬氧化劑，造成環(huán)境污染。

1988年，Sun,Xicheng and Ren,Guodu在有機(jī)化學(xué)雜志上發(fā)表了用乙脒鹽酸鹽與氰類化合物在水合肼的作用下反應(yīng)生成相應(yīng)不同基團(tuán)交叉的1,2,4,5-四嗪；該方法同樣用到氰類化合物，毒性大，且乙脒鹽酸鹽成本高。

后來(lái)人們的工作大都是在底物拓展，氧化條件的優(yōu)化上展開(kāi)，而通過(guò)芳香類偕二氟烯烴為原料與水合肼反應(yīng)再經(jīng)過(guò)空氣氧化生成芳香類1,2,4,5-四嗪的路線還未有人報(bào)道。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

針對(duì)現(xiàn)有的1,2,4,5-四嗪化合物的合成過(guò)程中所用的催化劑存在金屬或非金屬試劑的污染，且大都使用具有毒性的氰類化合物為原料，且后處理較為復(fù)雜、反應(yīng)條件苛刻等缺陷，本發(fā)明的另一個(gè)目的是在于提供一種無(wú)需采用金屬催化或高成本氧化試劑、原料易得、反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)物收率高、副產(chǎn)物少的制備具有雙芳基類取代結(jié)構(gòu)1,2,4,5-四嗪化合物的方法，該方法設(shè)計(jì)合成具有全新結(jié)構(gòu)的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物，為藥物篩選和新藥合成提供原料來(lái)源。

本發(fā)明公開(kāi)了一種芳香類1,2,4,5-四嗪化合物的制備方法，該方法是將式1芳基偕二氟烯烴與水合肼反應(yīng)后，反應(yīng)液采用飽和氯化銨溶液淬滅，所得反應(yīng)產(chǎn)物采用乙酸乙酯和飽和碳酸鉀溶液溶解后，置于空氣中反應(yīng)，即得式4芳香類1,2,4,5-四嗪化合物；

或者，將式2芳基偕二氟烯烴和式3芳基偕二氟烯烴分別與水合肼反應(yīng)，得到反應(yīng)液I和反應(yīng)液II，所述反應(yīng)液I和反應(yīng)液II混合后，采用飽和氯化銨溶液淬滅，所得反應(yīng)產(chǎn)物采用乙酸乙酯和飽和碳酸鉀溶液溶解后，置于空氣中反應(yīng)，即得式5芳香類1,2,4,5-四嗪化合物；

其中，

Ar、Ar₁和Ar₂獨(dú)立選自芳基。

優(yōu)選的方案，式1～式5中Ar、Ar₁和Ar₂獨(dú)立選自苯基、取代苯基或奈基。較優(yōu)選的方案，Ar、Ar₁和Ar₂獨(dú)立選自萘基、聯(lián)苯基、芐氧基苯基、硝基苯基、烷基苯基、鹵代苯基。更優(yōu)選的方案，Ar選自聯(lián)苯基、α萘基、β萘基或芐氧基苯基；Ar₁和Ar₂獨(dú)立選自芐氧基苯基、溴代苯基、聯(lián)苯基、溴代苯基、α萘基、β萘基、甲基苯基或硝基苯基。

優(yōu)選的方案，式1芳基偕二氟烯烴、式2芳基偕二氟烯烴或式3芳基偕二氟烯烴與水合肼的反應(yīng)摩爾比為1:5～20。

較優(yōu)選的方案，式1芳基偕二氟烯烴、式2芳基偕二氟烯烴或式3芳基偕二氟烯烴與水合肼反應(yīng)的時(shí)間為2～4h。

優(yōu)選的方案，置于空氣中反應(yīng)的時(shí)間為18～30h。

最優(yōu)選的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物如下1～17：

本發(fā)明的芳基偕二氟代烯烴可以參考文獻(xiàn)(S.-A.-Fuqua1,W.-G.Duncan and R.-M.-Silverstein,Organic Syntheses,1967,47,49)簡(jiǎn)單合成：

本發(fā)明的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物的制備方法是采用芳基偕二氟代烯烴先與水合肼反應(yīng)，經(jīng)過(guò)后處理在飽和碳酸鉀溶液與乙酸乙酯混合溶液中，利用空氣氧化，得到芳香類1,2,4,5-四嗪化合物。通過(guò)本發(fā)明的方法不但可以合成對(duì)稱的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物，也可以合成不對(duì)稱的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物，不受底物局限。

相對(duì)現(xiàn)有技術(shù)，本發(fā)明的技術(shù)方案帶來(lái)以下技術(shù)優(yōu)勢(shì)：

1)本發(fā)明制備芳香類1,2,4,5-四嗪化合物的過(guò)程操作簡(jiǎn)單、條件溫和，整個(gè)反應(yīng)過(guò)程可以在常溫及空氣條件下進(jìn)行。

2)本發(fā)明制備芳香類1,2,4,5-四嗪化合物采用的芳基偕二氟代烯烴原料來(lái)源廣，可以采用現(xiàn)有的成熟工藝簡(jiǎn)單合成，且安全性高，避免了氰類化合物的使用。

3)本發(fā)明制備芳香類1,2,4,5-四嗪化合物過(guò)程中無(wú)需采用昂貴的催化劑及金屬氧化劑，降低了生產(chǎn)成本，有利于環(huán)保。

4)本發(fā)明的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物制備具有副反應(yīng)少，收率高的特點(diǎn)，收率達(dá)到64～87％。

5)本發(fā)明的方法可以制備對(duì)稱或不對(duì)稱的芳香類1,2,4,5-四嗪化合物，不受底物局限，以便建立芳香類1,2,4,5-四嗪化合物庫(kù)，為藥物篩選和新藥合成提供原料來(lái)源。

附圖說(shuō)明

【圖1】為實(shí)施例10產(chǎn)物的單晶結(jié)構(gòu)圖。

具體實(shí)施方式

下列實(shí)施例旨在進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明內(nèi)容，而不是限制本發(fā)明權(quán)利要求的保護(hù)范圍。

下列實(shí)施案例中所用原料芳基偕二氟烯烴按照如下合成路線(Ar為間位硝基苯或者4-芐氧基苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、聯(lián)苯基、α萘或β萘結(jié)構(gòu)：(S.-A.-Fuqua1,W.-G.Duncan and R.-M.-Silverstein,Organic Syntheses,1967,47,49)。

以下實(shí)施1～5按照以下合成路線制備，可以制備化合物1～5：

實(shí)施例1

將4-(2,2-二氟乙烯基)-1,1'-聯(lián)苯(50mg,0.27mmol,1equiv)溶于DMF溶液(3mL)，加入水合肼(80％,35mg,1.35mmol,5equiv)攪拌2-4小時(shí)。之后加入3mL飽和氯化銨淬滅，再用5mL二氯甲烷萃取三次，分液得到有機(jī)相；將有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥，抽濾，旋干有機(jī)相得到白色或紫色固體，將其用乙酸乙酯和飽和碳酸鉀溶液溶解，在空氣中敞口反應(yīng)24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束之后直接分液得到有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離,即得目標(biāo)產(chǎn)物化合物1(41mg,0.22mmol,產(chǎn)率為83％)。此外，我們還嘗試使用了別的氧化劑和溶劑體系：

對(duì)比實(shí)施例1

按實(shí)施例1步驟，在水合肼與4-(2,2-二氟乙烯基)-1,1'-聯(lián)苯反應(yīng)結(jié)束處理完得到的白色固體中加入鹽酸(濃度為1mol/L)3mL和亞硝酸鈉(3equiv,0.81mmol,55mg)，反應(yīng)24小時(shí)，之后用二氯甲烷萃取，用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)相，過(guò)濾，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離，即得目標(biāo)產(chǎn)物化合物1(4mg,0.018mmol，產(chǎn)率為7％)；

對(duì)比實(shí)施例2

按實(shí)施例1步驟，在水合肼與4-(2,2-二氟乙烯基)-1,1'-聯(lián)苯反應(yīng)結(jié)束處理完得到的白色固體中加入硫酸(濃度為0.5mol/L)3mL和亞硝酸鈉(3equiv,0.81mmol,55mg)，反應(yīng)24小時(shí)，之后用二氯甲烷萃取，用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)相，過(guò)濾，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離,即得目標(biāo)產(chǎn)物化合1(28mg,0.15mmol，產(chǎn)率為56％)；

對(duì)比實(shí)施例3

按實(shí)施例1步驟，在水合肼與4-(2,2-二氟乙烯基)-1,1'-聯(lián)苯反應(yīng)結(jié)束處理完得到的白色固體中間氯過(guò)氧苯甲酸(5equiv,1.35mmol,232mg)，用氯仿溶解并反應(yīng)24小時(shí)，之后用二氯甲烷萃取，用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)相，過(guò)濾，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離,即得目標(biāo)產(chǎn)物化合1(28mg,0.15mmol，產(chǎn)率為56％)；

化合物1:m.p.200-202℃；IR(KBr)nmax/cm-1 2924,2850,1488,1451,1432,1388,851,750；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55-7.33(m,18H),4.65(s,4H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.2,140.6,140.4,134.8,129.7,128.8,127.6,127.4,127.1,40.9；HRMS(ESI):calcd.for C28H22N4[M+H]+415.19172,found415.19124。

實(shí)施例2

底物：α萘基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物2：(88mg,64％)；m.p.151℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2924,2853,1596,1511,1397,1377,784,766；.¹H NMR(400MHz,CDCl₃)8.20-7.37(m,14H),4.94(s,4H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.2,134.0,132.2,131.8,128.8,128.4,128.4,126.6,125.9,125.6,124.0,38.7；HRMS(ESI):calcd.for C₂₄H₁₈N₄[M+H]⁺363.16003,found 363.16042。

實(shí)施例3

底物：4-芐氧基苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物3:(39mg,77％).purple solid.m.p.164℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2926,2905,1614,1513,1470,1454,1432,1383,1298,1178,1013,840,697；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)7.41-6.90(m,18H),5.02(s,4H)，4.52(s,4H).¹³C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.3,158.1,136.9,130.4,128.6,128.2,128.0,127.4,115.3,70.0,40.4；HRMS(ESI):calcd.for C₃₀H₂₆N₄O₂[M+H]+475.21285,found 475.21242。

實(shí)施例4

底物：β萘偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物4：m.p.191℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2924,2853,1599,1508,1430,1380,836,747；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)7.87-7.43(m,14H),4.74(s,4H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.2,133.5,133.2,132.5,128.7,128.1,127.7,127.7,127.1,126.3,126.0,41.4；HRMS(ESI):calcd.for C₂₄H₁₈N₄[M+H]⁺363.16024,found363.15997。

實(shí)施例5

底物：間硝基苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物5：(26mg,69％).purple solid.m.p.167℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2922,2851,1525,1470,1381,1346,726；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)8.30-7.51(m,8H),4.75(s,4H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ168.6,148.6，137.2,135.5,129.9,124.4,127.7,40.4；HRMS(ESI):calcd.for C₁₆H₁₂N₆O₄[M+H]⁺,355.11493,found355.11458。

以下實(shí)施例6～17按照以下合成路線制備，制備化合物6～17：

實(shí)施例6

將1-(芐氧基)-4-(2,2-二氟乙烯基)苯(27mg,0.11mmol,1equiv)溶于DMF溶液(3mL),加入水合肼(80％,19mg,0.55mmol,5equiv)攪拌2-4小時(shí)，再取1,1-二氟-2-(4-溴苯基)乙烯(206mg,1.1mmol,10equiv)于另一反應(yīng)瓶中，加入DMF(3mL)溶解，再加入水合肼(80％,190mg,0.55mmol,50equiv)攪拌2-4小時(shí)；兩者在反應(yīng)結(jié)束之后直接混合，共同處理，加入3mL飽和氯化銨淬滅，再用5mL二氯甲烷萃取三次，分液得到有機(jī)相；將有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥，抽濾，旋干有機(jī)相得到白色或紫色固體，將其用乙酸乙酯和飽和碳酸鉀溶液溶解，在空氣中敞口反應(yīng)24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束之后直接分液得到有機(jī)相，用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離，濾液減壓蒸餾后經(jīng)硅膠快速柱層析分離,即得目標(biāo)產(chǎn)物化合物14(18mg,0.05mmol)。

化合物6：(29mg,85％).purple solid.m.p.103℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2927,2855,1512,1379,1295,1251,787；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)7.45-6.91(m,13H),5.02(s,2H),4.54(s,4H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.5,168.7,158.1,136.9,134.7,132.0,131.0,130.4,128.6,128.0,128.0,127.4,127.4,121.5,115.3,70.0,40.6,40.4；HRMS(ESI):calcd.for C₂₃H₁₉BrN₄O[M+H]⁺,447.08150,found 447.08101。

實(shí)施例7

底物：4-芐氧基苯基偕二氟烯烴，聯(lián)苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物7：(17mg,79％).purple solid.m.p.131℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2925,2853,1514,1383,1245,1013,755；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)7.55-6.90(m,18H),5.02(s,2H),4.63(s,2H),4.54(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.4,169.1,130.4,129.7,128.8,128.6,128.0.,127.6,127.4,127.4,127.1,115.3,70.1,40.9,40.4；HRMS(ESI):calcd.for C₂₉H₂₄N₄O[M+H]⁺,445.20229,found 445.20164。

實(shí)施例8

底物：4-芐氧基苯基偕二氟烯烴，4-氯苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物8：(26mg,84％).purple solid.m.p.98℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2924,2852,1514,1492,1382,1253,743；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.39-6.91(m,13H),5.02(s,2H),4.56(s,2H),4.54(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.5,168.8,158.1,136.9,134.2,133.4,130.6,130.4,129.0,128.6,128.0,127.4,115.3,70.0,40.5,40.4；HRMS(ESI):calcd.for C₂₃H₁₉ClN₄O[M+H]⁺,403.13202,found 403.13133。實(shí)施例9

底物：4-芐氧基苯基偕二氟烯烴，β萘基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物9：(124mg,83％).purple solid.m.p.146℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2921,2849,1513,1383,1248,1014,836；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.86-6.89(m,17H),5.01(s,2H),4.75(s,2H),4.53(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.4,169.1,158.5,136.9,133.3,132.5,130.3,128.6.,128.6,128.1,128.0,127.7,127.7,127.4,127.1,126.3,126.0,115.3,70.0,41.4,40.4；HRMS(ESI):calcd.forC₂₇H₂₂N₄O[M+H]⁺,419.18644,found 419.18634

實(shí)施例10

底物：4-甲基苯基偕二氟烯烴，4-芐氧基苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物10：(35mg,87％)yield.purple solid.m.p.94℃；IR(KBr)nmax/cm^-12922,2854,1529,1383,1248,1012,740；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ7.38-6.90(m,13H),5.02(s,2H),4.54(s,2H),4.52(s,2H),2.30(s,3H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.3,169.3,158.1,137.0,136.9,132.8,130.3,129.5,129.1,128.6,128.2,127.9,127.4,115.3,70.0,40.8,40.4,21.0；HRMS(ESI):calcd.for C₂₄H₂₂N₄O[M+H]⁺,383.18664,found 383.18637

實(shí)施例11

底物：4-芐氧基苯基偕二氟烯烴，α萘基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物11：(18mg,80％).purple solid.m.p.106℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2923,2855,1513,1415,1377,1245,1046,786；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)8.27-8.24(m,1H),7.38-7.25(m,14H)；6.90-6.88(d,J＝8Hz,2H)；5.03(s,2H),5.00(s,2H),4.49(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.3,169.2,158.1,136.9,134.0,132.2,130.4.,128.8,128.6,128.4,128.1,128.0,127.4,126.6,125.9,125.6,124.0,70.0,40.4,38.7；HRMS(ESI):calcd.for C₂₇H₂₂N₄O[M+H]⁺,419.18644,found 419.18634

實(shí)施例12

底物：間硝基基苯基偕二氟烯烴，α萘基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物12：(18mg,78％).m.p.100℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2922,2850,1529,1463,1379,1351,790；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)purple solid.δ8.28-7.48(m,11H),5.07(s,2H),4.68(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.8,168.0,137.4,135.5,134.0,131.9,131.7,129.8,128.9,128.5,128.4,126.7,126.0,125.7,124.4,123.8,122.6,40.7,38.8；HRMS(ESI):calcd.for C₂₀H₁₅N₅O₂[M+H]⁺,358.12985,found 358.12971

實(shí)施例13

底物：間硝基苯基偕二氟烯烴，4-溴苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物13：purple solid.m.p.80℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2920,2849,1529,1491,1380,1351 733；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ8.29-7.29(m,8H),4.72(s,2H),4.58(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.2,168.4,148.5，137.4,135.5,134.4,132.1,131.0,129.9,122.6,121.7,40.7,40.7；HRMS(ESI):calcd.for C₁₆H₁₂BrN₅O₂[M+H]⁺,386.02471,found 386.02430

實(shí)施例14

底物：間硝基苯基偕二氟烯烴，4-氯苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物14：(31mg,76％).purple solid.m.p.75℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2920,2849,1529,1491,1380,1351,733；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ8.30-7.28(m,8H),4.72(s,2H),4.59(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.2,168.4,137.4,135.5,133.9,133.6,130.6,129.9,129.1,124.4,122.6,40.7,40.6；HRMS(ESI):calcd.forC₁₆H₁₂ClN₅O₂[M+H]⁺,342.07523,found 342.07474

實(shí)施例15

底物：間硝基苯基偕二氟烯烴，β萘基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物15：(19mg,83％).purple solid.m.p.113℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2922,2851,1529,1464,1380,1353,734；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ8.29-7.44(m,13H),4.78(s,2H),4.70(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ168.6,167.3,146.1,134.5,132.5,131.9,131.5,128.8,127.9,127.7,127.1,126.7,126.6,126.0,125.4,125.1,123.4,121.6,40.4,39.7；HRMS(ESI):calcd.for C₂₀H₁₅N₅O₂[M+H]⁺,358.12985,found 358.12924。

實(shí)施例16

底物：間硝基苯基偕二氟烯烴，4-甲基苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物16：(22mg,81％).purple solid.m.p.73℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2922,2851,1522,1426,1382,1345,730；¹H NMR(400MHz,CDCl³)8.30-7.28(m,8H),4.72(s,2H),4.59(s,2H),2.17(s,3H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.2,168.4,148.5，137.4,135.5,133.9,130.6,129.9,129.1,124.4,122.6,40.9,40.7,21.0；HRMS(ESI):calcd.for C₁₇H₁₅N₅O₂[M+H]⁺,322.12985,found 322.12946

實(shí)施例17

底物：間硝基苯基偕二氟烯烴，聯(lián)苯基偕二氟烯烴；

產(chǎn)物：

化合物17：(24mg,78％).purple solid.m.p.92℃；IR(KBr)nmax/cm^-1 2925,2853,1529,1488,1380,1350,759；¹H NMR(400MHz,CDCl₃)δ8.31-7.26(m,13H),5.02(s,2H),4.72(s,2H),4.67(s,2H).¹³C NMR(100MHz,CDCl₃)δ169.6,168.3,140.5,137.5,135.5,134.5,129.7,128.8,127.7,127.4,127.0,124.4,122.6,40.9,40.7；HRMS(ESI):calcd.for C₂₂H₁₇N₅O₂[M+H]⁺,384.14550,found 384.14503。