本發(fā)明涉及一種聯(lián)苯醌類化合物的綠色合成方法。

背景技術：

聯(lián)苯醌類衍生物是迄今為止具有最好的傳輸性、環(huán)境穩(wěn)定性和電荷接受能力的電子傳輸材料，可應用于有機光導體、有機電致發(fā)光器件和其它光電轉換器件。由聯(lián)苯醌衍生物制得的有機電致發(fā)光器件都有較好的光敏性，且溶解性好。并且本發(fā)明制得的聯(lián)苯醌類化合物經(jīng)還原反應可生成聯(lián)苯二酚類化合物。聯(lián)苯二酚類化合物可用以制造優(yōu)良的工程塑料與復合材料。由于其對氧和熱引起的老化有防止作用，可作為防老劑用于橡膠和乳膠本品耐熱性好，可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及環(huán)氧樹酯等的改性單體；也可用作石油制品添加劑。聯(lián)苯二酚類化合物還具有無污染性，可用于淺色硫化橡膠制品、食品包裝用膠和醫(yī)用乳膠制品，也用于氯化硫冷硫化制品如醫(yī)用手套、避孕套等；它對有害金屬如鉛也有一定的保護效果。聯(lián)苯二酚類化合物還可用作染料中間體，可合成光敏材料等；它作為液晶聚合物的原料已達到工業(yè)化實用階段。這類液晶聚合物具有多種特性，廣泛應用于許多方面：可仿絲，制成高強度纖維，用于光導纖維增強等。與現(xiàn)有的聯(lián)苯醌類化合物合成方法相比，本發(fā)明降低了堿的用量并應用了水作反應介質的綠色化學技術，具有反應條件溫和，反應速率快，產(chǎn)率高，選擇性好，條件友好的特點。

技術實現(xiàn)要素：

本發(fā)明目的在于提供一種聯(lián)苯醌類化合物的綠色合成方法。

本發(fā)明提供的制備方法，主要步驟是：將苯酚類化合物和堿加入到反應管中，然后加入水和有機溶劑，空氣氛圍下，在室溫至60°c溫度下反應1～24小時。反應結束后，向反應體系中加入萃取劑，萃取，過濾，濃縮，柱層析提純，得到聯(lián)苯醌類化合物，產(chǎn)率在50～90%。所得化合物經(jīng)核磁共振譜圖（¹h-nmr和¹³c-nmr）確定，結構無誤。

本發(fā)明采用的反應溶劑為水和有機溶劑的混合物，所述的水和有機溶劑的體積比為0.001:1-1:0.001。

本發(fā)明采用的堿和苯酚類化合物的摩爾比為0.001:1–0.999:1，所述的堿為碳酸鈉，碳酸鉀，碳酸銫，氫氧化鉀，甲醇鈉。

本發(fā)明采用的有機溶劑為甲醇，乙醇，丙醇，異丙醇，丁醇，異丁醇，叔丁醇。

本發(fā)明采用的萃取劑為石油醚，乙醚，二氯甲烷，乙酸乙酯。

附圖說明

圖1是聯(lián)苯醌類化合物結構式圖。

圖2是聯(lián)苯醌類化合物的綠色合成反應通式圖。

具體實施方式

其反應過程如圖2。

具體制備方法舉例：0.5毫摩爾2，6-二叔丁基苯酚，0.25毫摩爾koh，3毫升叔丁醇和1毫升水混合在一起，在40°c溫度下充分攪拌反應12小時（反應過程中持續(xù)通入空氣）。反應結束后萃取，有機溶劑洗滌，濃縮，柱層析提純，得到3,3'5,5'-四叔丁基-4,4'-聯(lián)苯醌，收率為88%。核磁共振氫譜¹hnmr(400mhz,cdcl3):7.70(s,4h),1.35(s,36h);核磁共振碳譜¹³cnmr(100mhz,cdcl3):186.5,150.5,136.1,126.0,53.4,36.0,29.6;ftir(film):2956,1604,1568,1455,1089,894,818,512cm^-1.

本發(fā)明涉及一種聯(lián)苯醌類化合物的綠色合成方法。上述具體實施舉例僅是本發(fā)明的較佳實例，并非是對本發(fā)明作其它形式的限制。

技術特征：

技術總結
本發(fā)明涉及一種聯(lián)苯醌類化合物的綠色合成方法。制備方法：將苯酚類化合物和堿加入到反應管中，然后加入水和有機溶劑，空氣氛圍下，在室溫至60°C溫度下反應1～24小時。反應結束后，向反應體系中加入萃取劑，萃取，過濾，濃縮，柱層析提純，得到聯(lián)苯醌類化合物，產(chǎn)率在50～90%。反應溶劑為水和有機溶劑的混合物，堿和苯酚類化合物的摩爾比為0.001:1–0.999:1。

技術研發(fā)人員：吳彥超;張艾涵;谷慶澤
受保護的技術使用者：哈爾濱工業(yè)大學（威海）
技術研發(fā)日：2017.03.20
技術公布日：2017.10.31