本發(fā)明涉及一種化合物的合成方法，具體涉及一種功能化取代的二氰基乙烯類化合物的合成方法，屬于化學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

功能化取代的二氰基乙烯類化合物是合成有機(jī)光電材料的一類有價(jià)值的重要前體，如紅光或近紅光材料、酞菁、四氮雜卟啉等都可通過二氰基乙烯類化合物作為原料獲得。同時(shí)，二氰基二苯乙烯在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域也具有令人關(guān)注的應(yīng)用前景。

二氰基乙烯類化合物的合成通常采用以下幾種合成方法：

（1）苯乙腈在含br2或i2的醇鹽或氫氧化物水溶液的條件下發(fā)生氧化偶聯(lián)反應(yīng)：

該合成方法對反應(yīng)條件和底物的化學(xué)結(jié)構(gòu)都具有極高的敏感度，其產(chǎn)率不固定，在20%到80%之間變化，同時(shí)鹵素的使用限制了此方法在工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)的需求。該合成方法所用原料苯乙腈是一種高毒類化學(xué)品，對環(huán)境有害。

（2）通過溫度、堿的濃度和鹵素成分的精細(xì)控制來優(yōu)化上面的合成方法：

該合成方法雖然提高了產(chǎn)率，但在很大程度上增加了反應(yīng)操作的難度，同時(shí)仍然不能解決鹵素的使用問題，限制了此方法在工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)的需求。

（3）采用電催化法合成：

該方法引入了電極的使用，電流效率在40%~70%，仍然不高。該合成方法所用原料苯乙腈是一種高毒類化學(xué)品，對環(huán)境有危害。

（4）苯乙腈在1-芐基-4-氮雜-1-氮陽離子雜二環(huán)[2.2.2]辛烷三溴化物中發(fā)生氧化偶聯(lián)反應(yīng)：

此方法引入了需合成的原料有機(jī)溴化銨，增加了反應(yīng)步驟和成本，并且對底物敏感，產(chǎn)率不穩(wěn)定。該合成方法所用原料苯乙腈是一種高毒類化學(xué)品，對環(huán)境有危害。

（5）二烷基取代的二氰基乙烯的合成：

該方法需要氰化物這類劇毒類原料，對環(huán)境有危害。

可見，目前合成二氰基乙烯類化合物時(shí)，操作相對復(fù)雜，并且通常會(huì)使用苯乙腈/氰化物劇毒品，對環(huán)境有危害。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

為解決現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種對環(huán)境友好、操作更簡單的功能化取代的二氰基乙烯類化合物的合成方法。

為了實(shí)現(xiàn)上述目標(biāo)，本發(fā)明采用如下的技術(shù)方案：

一種功能化取代的二氰基乙烯類化合物的合成方法，其特征在于，以2，5-二硝基噻吩和三苯基膦/亞磷酸三乙酯為原料，在有機(jī)溶劑中加熱反應(yīng)，反應(yīng)溫度為90℃～180℃，反應(yīng)式如下：

式中，r為芳香環(huán)類取代基或烷烴類取代基。

前述的合成方法，其特征在于，前述r為芳香環(huán)類取代基，前述2，5-二硝基噻吩的合成方法為：以3，4-二溴噻吩為原料，經(jīng)過硝化反應(yīng)和suzuki反應(yīng)得到2，5-二硝基噻吩。

前述的合成方法，其特征在于，前述芳香環(huán)類取代基為ph、4-me-c6h4、4-meo-c6h4、4-cl-c6h4、4-cn-c6h4、4-(c6h5)2n-c6h4、4-ch3co-c6h4、4-c6h5-c6h4、萘或蒽。

前述的合成方法，其特征在于，前述r為烷烴類取代基，前述2，5-二硝基噻吩的合成方法為：以3，4-二溴噻吩為原料，經(jīng)過kumada反應(yīng)和suzuki反應(yīng)得到2，5-二硝基噻吩。

前述的合成方法，其特征在于，前述2，5-二硝基噻吩和三苯基膦/亞磷酸三乙酯的投料比為1mol：4mol～8mol。

前述的合成方法，其特征在于，前述有機(jī)溶劑為鄰二氯苯、氯苯或dmf。

本發(fā)明的有益之處在于：

（1）操作簡單，底物適用范圍廣，對環(huán)境友好；

（2）對合成芳香環(huán)取代的二氰基乙烯類化合物和烷基取代的二氰基乙烯類化合物具有普適性。

附圖說明

圖1是產(chǎn)物2a的¹hnmr圖；

圖2是產(chǎn)物2a的¹³cnmr圖；

圖3是產(chǎn)物2b的¹hnmr圖；

圖4是產(chǎn)物2b的¹³cnmr圖；

圖5是產(chǎn)物2c的¹hnmr圖；

圖6是產(chǎn)物2c的¹³cnmr圖；

圖7是產(chǎn)物2d的¹hnmr圖；

圖8是產(chǎn)物2d的¹³cnmr圖；

圖9是產(chǎn)物2e的¹hnmr圖；

圖10是產(chǎn)物2e的¹³cnmr圖；

圖11是產(chǎn)物2f的¹hnmr圖；

圖12是產(chǎn)物2f的¹³cnmr圖；

圖13是產(chǎn)物2h的¹hnmr圖；

圖14是產(chǎn)物2h的¹³cnmr圖；

圖15是產(chǎn)物3a的¹hnmr圖；

圖16是產(chǎn)物3a的¹³cnmr圖；

圖17是產(chǎn)物3b的¹hnmr圖；

圖18是產(chǎn)物3b的¹³cnmr圖；

圖19是產(chǎn)物3c的¹hnmr圖；

圖20是產(chǎn)物3c的¹³cnmr圖；

圖21是產(chǎn)物3d的¹hnmr圖；

圖22是產(chǎn)物3d的¹³cnmr圖；

圖23是產(chǎn)物3e的¹hnmr圖；

圖24是產(chǎn)物3e的¹³cnmr圖；

圖25是產(chǎn)物3f的¹hnmr圖；

圖26是產(chǎn)物3f的¹³cnmr圖；

圖27是產(chǎn)物3h的¹hnmr圖；

圖28是產(chǎn)物3h的¹³cnmr圖；

圖29是產(chǎn)物3i的¹hnmr圖；

圖30是產(chǎn)物3i的¹³cnmr圖。

具體實(shí)施方式

以下結(jié)合附圖和具體實(shí)施例對本發(fā)明作具體的介紹。

本發(fā)明的功能化取代的二氰基乙烯類化合物的合成方法為：

以2，5-二硝基噻吩和三苯基膦/亞磷酸三乙酯為原料，二者的投料比為1mol：4mol～8mol，在有機(jī)溶劑（例如：鄰二氯苯）中加熱反應(yīng)，反應(yīng)溫度為90℃～180℃。

反應(yīng)式如下：

式中，r為芳香環(huán)類取代基或烷烴類取代基。

第一部分：r為芳香環(huán)類取代基

r為苯、含有不同取代基（烷基、烷氧基、鹵素、氰基、氨基、羰基、苯環(huán)）的苯環(huán)、萘、蒽等芳香環(huán)的一種，例如：ph、4-me-c6h4、4-meo-c6h4、4-cl-c6h4、4-cn-c6h4、4-(c6h5)2n-c6h4、4-ch3co-c6h4、4-c6h5-c6h4。

此時(shí)，2，5-二硝基噻吩的合成方法為：以3，4-二溴噻吩為原料，經(jīng)過硝化反應(yīng)和suzuki反應(yīng)得到2，5-二硝基噻吩。

實(shí)施例1：3，4-dibromo-2，5-dinitrothiophene的合成

3，4-二溴噻吩5g與10ml混合酸（濃h2so4和濃hno3體積比1:1）在5ml氯仿中反應(yīng)，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間4h，得到產(chǎn)物6.9g，除去混合酸，用二氯甲烷和石油醚（體積比1:4）重結(jié)晶，產(chǎn)率90%。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ147.68，117.51。

實(shí)施例2：2，5-dinitro-3，4-diphenylthiophene的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、苯硼酸0.75g（6.1mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至110℃，反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和二氯甲烷（體積比4:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2a0.36g，產(chǎn)率72%。

產(chǎn)物2a的¹hnmr如圖1所示。¹hnmr（400mhz，dmso）δ7.32–7.23（m，2h），7.20–7.13（m，1h）。

產(chǎn)物2a的¹³cnmr如圖2所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ147.47，143.07，130.81，129.33，129.17，128.34。

實(shí)施例3：2，5-dinitro-3，4-di-p-tolylthiophene的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、對甲苯基硼酸0.83g（6.1mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至110℃，反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和二氯甲烷（體積比4:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2b0.38g，產(chǎn)率70%。

產(chǎn)物2b的¹hnmr如圖3所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.06（d，j=7.9hz，2h），6.89（d，j=8.0hz，2h），2.31（s，3h）。

產(chǎn)物2b的¹³cnmr如圖4所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ147.56，143.37，139.19，129.32，129.10，127.93，21.40。

實(shí)施例4：3，4-bis（4-chlorophenyl）-2，5-dinitrothiophene的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至110℃，將對氯苯基硼酸0.95g（6.1mmol）溶于四氫呋喃溶液中，然后滴加到反應(yīng)體系中，5h滴加完成，反應(yīng)30h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和二氯甲烷（體積比4:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2c0.44g，產(chǎn)率73%。

產(chǎn)物2c的¹hnmr如圖5所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.27（d，j=8.8hz，2h），6.95（d，j=8.8hz，2h）。

產(chǎn)物2c的¹³cnmr如圖6所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ160.73，141.62，135.88，130.74，128.77。

實(shí)施例5：3，4-bis（4-methoxyphenyl）-2，5-dinitrothiophene的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、對甲氧基苯基硼酸0.93g（6.1mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至110℃，反應(yīng)20h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和二氯甲烷（體積比4:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2d0.44g，產(chǎn)率76%。

產(chǎn)物2d的¹hnmr如圖7所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ6.93（d，j=11.9hz，1h），6.76（d，j=11.9hz，1h），3.77（s，3h）。

產(chǎn)物2d的¹³cnmr如圖8所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ160.13，131.09，113.83，55.32。

實(shí)施例6：4，4'-（2，5-dinitrothiophene-3，4-diyl）bis（n，n-diphenylaniline）的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、（4-（二苯基氨基）苯基）硼酸1.76g（6.1mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至110℃，反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和二氯甲烷（體積比4:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2e0.75g，產(chǎn)率75%。

產(chǎn)物2e的¹hnmr如圖9所示。¹hnmr9（400mhz，cdcl3）δ7.34–7.20（m，2h），7.07（ddd，j=8.6，5.6，1.2hz，3h）6.97–6.88（m，1h），6.88–6.79（m，1h）。

產(chǎn)物2e的¹³cnmr如圖10所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ148.45，147.37，143.32，130.75，129.36，125.29，123.62，121.35。

實(shí)施例7：4，4'-（2，5-dinitrothiophene-3，4-diyl）dibenzonitrile的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、對氰基苯基硼酸1g（6.1mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至100℃，反應(yīng)36h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和乙酸乙酯（體積比3:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2f0.2g，產(chǎn)率35%。

產(chǎn)物2f的¹hnmr如圖11所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.59（d，j=8.8hz，2h），7.16（d，j=9.7hz，2h）。

產(chǎn)物2f的¹³cnmr如圖12所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ148.17，139.94，134.80，132.52，130.15，117.59，113.92。

實(shí)施例8：3，4-di（naphthalen-2-yl）-2，5-dinitrothiophene的合成

稱量實(shí)施例1所制得的化合物3，4-二溴-2，5-二硝基噻吩0.5g（1.52mmol）、萘基硼酸1.1g（6.1mmol）、kf0.4g（6.8mmol）和四三苯基膦鈀240mg于反應(yīng)瓶中，加入甲苯24ml、水10ml以及乙醇5ml，抽換氣使反應(yīng)體系為無氧環(huán)境。將溫度調(diào)至110℃，反應(yīng)24h。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取，硫酸鎂干燥，石油醚和二氯甲烷（體積比4:1）做淋洗劑過柱子。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物2h0.36g，產(chǎn)率55%。

產(chǎn)物2h的¹hnmr如圖13所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.67（d，j=9.2hz，6h），7.58（d，j=2.3hz，2h），7.48–7.35（m，4h），7.14（d，j=1.9hz，1h），7.12（d，j=2.0hz，1h）。

產(chǎn)物2h的¹³cnmr如圖14所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ148.05，143.10，133.03，132.64，129.34，128.30，128.23，128.13，127.79，127.27，126.67，126.18。

實(shí)施例9：2，3-diphenylfumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2a200mg（0.61mmol）、三苯基膦890mg（3.4mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑鄰二氯苯3ml，升溫至155℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3a50mg，產(chǎn)率35%。

產(chǎn)物3a的¹hnmr如圖15所示。¹h-nmr（400mhz，cdcl3）δ7.81-7.86（d，2h），7.51-7.57（m，3h）。

產(chǎn)物3a的¹³cnmr如圖16所示。¹³c-nmr（100mhz，cdcl3）δ132.05，131.81，129.39，128.79，125.68，116.78。

實(shí)施例10：2，3-di-p-tolylfumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2b200mg（0.56mmol）、三苯基膦821mg（3.1mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑鄰二氯苯3ml，升溫至156℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3b50mg，產(chǎn)率34%。

產(chǎn)物3b的¹hnmr如圖17所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.72（d，j=8.7hz，2h），7.32（d，j=8.8hz，2h），2.43（s，3h）。

產(chǎn)物3b的¹³cnmr如圖18所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ142.52，129.95，129.46，128.76，124.62，117.12，21.68。

實(shí)施例11：2，3-bis（4-chlorophenyl）fumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2c200mg（0.50mmol）、三苯基膦743mg（2.8mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑鄰二氯苯3ml，升溫至150℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3c50mg，產(chǎn)率33%。

產(chǎn)物3c的¹hnmr如圖19所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.76（d，j=11.4hz，2h），7.51（d，j=15.3hz，2h）。

產(chǎn)物3c的¹³cnmr如圖20所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ138.44，130.17，130.11，129.81，124.62，116.29。

實(shí)施例12：2，3-bis（4-methoxyphenyl）fumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2d200mg（0.52mmol）、三苯基膦760mg（2.9mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑氯苯3ml，升溫至152℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3d50mg，產(chǎn)率33%。

產(chǎn)物3d的¹hnmr如圖21所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.78（d，j=12.0hz，2h），7.01（d，j=12.0hz，2h），3.87（s，3h）。

產(chǎn)物3d的¹³cnmr如圖22所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ161.91，130.74，124.50，122.73，117.57，114.51，55.35。

實(shí)施例13：2，3-bis（4-（diphenylamino）phenyl）fumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2e200mg（0.3mmol）、三苯基膦445mg（1.69mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑氯苯3ml，升溫至158℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3e57mg，產(chǎn)率35%。

產(chǎn)物3e的¹hnmr如圖23所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.66（d，j=8.9hz，1h），7.32（dd，j=8.3，7.4hz，2h），7.21–7.10（m，3h），7.04（d，j=8.9hz，1h）。

產(chǎn)物3e的¹³cnmr如圖24所示。¹³cnmr（100mhz，cdcl3）δ150.47，146.34，130.10，129.68，125.98，124.87，124.58，121.06，120.06，117.99。

實(shí)施例14：2，3-bis（4-cyanophenyl）fumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2f200mg（0.53mmol）、三苯基膦890mg（2.9mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑dmf3ml，升溫至160℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3f38mg，產(chǎn)率27%。

產(chǎn)物3f的¹hnmr如圖25所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ7.97（d，j=6.9hz，1h），7.87（d，j=5.1hz，1h）。

產(chǎn)物3f的¹³cnmr如圖26所示。¹³cnmr（100mhz，dmsod6）δ136.45，133.64，130.27，126.51，118.24，114.82，114.77。

實(shí)施例15：2，3-di（naphthalen-2-yl）fumaronitrile的合成

稱量產(chǎn)物2h200mg（0.47mmol）、三苯基膦688mg（2.6mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑dmf3ml，升溫至159℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3h52mg，產(chǎn)率34%。

產(chǎn)物3h的¹hnmr如圖27所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ8.39（s，1h），8.16–7.77（m，4h），7.61（tt，j=8.2，3.4hz，2h）。

產(chǎn)物3h的¹³cnmr如圖28所示。¹³cnmr（100mhz，dmsod6）δ134.50，132.84，129.94，129.56，129.36，129.07，128.62，127.98，127.50，125.51，124.59。

第二部分：r為烷烴類取代基

r為烷烴類取代基，例如：己基。

此時(shí)，2，5-二硝基噻吩的合成方法為：以3，4-二溴噻吩為原料，經(jīng)過kumada反應(yīng)和suzuki反應(yīng)得到2，5-二硝基噻吩。

實(shí)施例16：3，4-dihexylthiophene的合成

稱量3，4-二溴噻吩0.9ml（8.06mmol）和nicl2（dppp）催化劑（5％）224mg（0.41mmol）于雙口瓶中，抽換氣三次，然后加入3ml乙醚溶劑，在冰浴條件下將己基溴化鎂10ml（20mmol）滴加到上述反應(yīng)瓶中，反應(yīng)12h，隨后用hcl（1n）淬滅，有機(jī)層用二氯甲烷萃取，用無水mgso4干燥，除去溶劑后，用石油醚做淋洗劑過柱子，獲得純的產(chǎn)物。經(jīng)計(jì)算，產(chǎn)物3，4-二己基噻吩的產(chǎn)率為93％。

實(shí)施例17：3，4-dihexyl-2，5-dinitrothiophene的合成

2g實(shí)施例16所制得的化合物3，4-dihexylthiophene與6ml混合酸（濃h2so4和濃hno3體積比1:1）在5ml氯仿中反應(yīng)，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間4h，除去混合酸，用二氯甲烷和石油醚（體積比1:4）過柱子。經(jīng)計(jì)算，3，4-二己基-2，5-二硝基噻吩的產(chǎn)率為62%。

實(shí)施例18：2，3-dihexylfumaronitrile的合成

稱量實(shí)施例17所制得的3，4-二己基-2，5-二硝基噻吩500mg（1.45mmol）、三苯基膦2.2g（8.12mmol），抽換氣三次，加入高沸點(diǎn)溶劑鄰二氯苯3ml，升溫至160℃，反應(yīng)4h。經(jīng)稱量，得到產(chǎn)物3i250mg，產(chǎn)率70%。

產(chǎn)物3i的¹hnmr如圖29所示。¹hnmr（400mhz，cdcl3）δ2.46–2.13（t，2h），1.93–1.48（m，2h），1.30（m，j=6.5，3.8hz，6h），0.88（m，3h）。

產(chǎn)物3i的¹³cnmr如圖30所示。¹³cnmr（101mhz，dmsod6）δ129.06，116.49，31.41，30.53，29.12，27.64，22.30，13.99。

由此可見，本發(fā)明的合成方法操作簡單，底物適用范圍廣，對環(huán)境友好，此外，對合成芳香環(huán)取代的二氰基乙烯類化合物和烷基取代的二氰基乙烯類化合物具有普適性。

需要說明的是，上述實(shí)施例不以任何形式限制本發(fā)明，凡采用等同替換或等效變換的方式所獲得的技術(shù)方案，均落在本發(fā)明的保護(hù)范圍內(nèi)。