(本申請(qǐng)是申請(qǐng)日為2015年7月31日、申請(qǐng)?zhí)枮?01580041357.7、發(fā)明名稱為“交聯(lián)劑和含氟芳香族化合物”的專利申請(qǐng)的分案申請(qǐng)。)

本發(fā)明涉及一種交聯(lián)劑、含有交聯(lián)劑的組合物、交聯(lián)氟彈性體、由交聯(lián)氟彈性體得到的成型體、以及含氟芳香族化合物。

背景技術(shù)：

水蒸氣在工廠設(shè)備、機(jī)械、食品、醫(yī)療等各種產(chǎn)業(yè)中除了用于發(fā)電用途中以外，還用于除菌或清潔等各種用途中。橡膠o型密封圈等密封材料用于這些水蒸氣流通的配管或裝置中，起到防止水蒸氣向外部流出的作用。

近年在發(fā)電設(shè)備中，為了提高發(fā)電效率，傾向于提高水蒸氣的溫度，伴隨于此，對(duì)于密封材料也要求能夠適應(yīng)于高溫水蒸氣。這樣的情況下，以往使用的是氟橡膠或全氟橡膠等交聯(lián)氟彈性體制的密封材料。然而，這些交聯(lián)氟彈性體制的密封材料有耐蒸氣性差的情況，尋求改善(例如，參照專利文獻(xiàn)1)。

在交聯(lián)氟彈性體的制造中使用交聯(lián)劑，已知有各種交聯(lián)劑。例如，通常眾所周知的有三烯丙基異氰尿酸酯(taic)(例如，參照專利文獻(xiàn)2～6)，進(jìn)一步可以列舉二乙烯基苯(例如，參照專利文獻(xiàn)2～5)、二乙烯基聯(lián)苯(例如，參照專利文獻(xiàn)5)等。

然而，尋求能夠進(jìn)一步改善交聯(lián)氟彈性體的耐熱性和耐蒸氣性的新型的交聯(lián)劑。

另一方面，在專利文獻(xiàn)6中作為含氟彈性體的原料單體記載了四氟乙烯、全氟烷基乙烯基醚。

另外，在非專利文獻(xiàn)1中作為燃料電池分離膜記載了1,2,2-三氟苯乙烯(全氟乙烯基苯)。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)1：日本特開2006-9010號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)2：日本特開2009-242782號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)3：日本特開平11-199743號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)4：國(guó)際公開第1998/036901號(hào)小冊(cè)子

專利文獻(xiàn)5：日本特開2000-327846號(hào)公報(bào)

專利文獻(xiàn)6：日本特開2012-211347號(hào)公報(bào)

非專利文獻(xiàn)

非專利文獻(xiàn)1：a.raghavanpillai,etal.,j.org.chem.,2004,vol.69,pp.7083-7091

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明是鑒于上述課題而成的，其目的之一在于提供一種能夠改善交聯(lián)氟彈性體的耐熱性的交聯(lián)劑、以及改善了耐熱性的交聯(lián)氟彈性體。

另外，本發(fā)明其目的之一在于提供一種能夠作為交聯(lián)劑使用的新型的含氟芳香族化合物。

根據(jù)本發(fā)明，可以提供以下的交聯(lián)劑、交聯(lián)氟彈性體、以及含氟芳香族化合物等。

1.一種交聯(lián)劑，其由下述式(1)所表示的化合物構(gòu)成。

(式(1)中，r¹、r²、r³分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、氟化烷基、或者取代或無(wú)取代的芳基。多個(gè)r¹相同或不同。多個(gè)r²相同或不同。多個(gè)r³相同或不同。其中，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氫原子，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氟原子或含有氟原子的基團(tuán)。m為2～6的整數(shù)，l為0～2的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

2.如1所述的交聯(lián)劑，其中，所述式(1)所表示的化合物為下述式(2)所表示的化合物。

(式(2)中，r¹、r²、r³、m的含義與式(1)中相同，苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

3.一種交聯(lián)劑，其由具有2個(gè)以上的下述式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物構(gòu)成。

(式(3)中，r¹、r²、r³分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、氟化烷基、或者取代或無(wú)取代的芳基。多個(gè)r¹相同或不同。多個(gè)r²相同或不同。多個(gè)r³相同或不同。其中，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氫原子，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氟原子或含有氟原子的基團(tuán)。n分別為1～5的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

4.如3所述的交聯(lián)劑，其中，所述具有2個(gè)以上的式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物為下述式(4)所表示的化合物。

(式(4)中，a為單鍵、-o-、-s-、含雜原子的基團(tuán)、直鏈或支鏈的亞烷基、環(huán)亞烷基、或者亞芳基，這些基團(tuán)的一部分或全部被氟化或未被氟化。r¹、r²、r³、n的含義與式(3)中相同。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

5.如1或3所述的交聯(lián)劑，其中，所述式(1)所表示的化合物或者所述具有2個(gè)以上的式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物為下述式(5)所表示的化合物。

(式(5)中，r¹、r²、r³的含義與式(1)或(3)中相同。o為1或0，q分別為1～4的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

6.如1～5中任一項(xiàng)所述的交聯(lián)劑，其中，r¹、r²、r³的芳基為苯基或萘基。

7.一種組合物，其中，含有氟彈性體、交聯(lián)引發(fā)劑、以及1～6中任一項(xiàng)所述的交聯(lián)劑。

8.如7所述的組合物，其中，所述氟彈性體為全氟彈性體或部分氟化的彈性體。

9.如7或8所述的組合物，其中，相對(duì)于100g的所述氟彈性體，含有0.5～30mmol的所述交聯(lián)劑。

10.如7～9中任一項(xiàng)所述的組合物，其中，相對(duì)于100g的所述氟彈性體，含有0.3～15mmol的所述交聯(lián)引發(fā)劑。

11.一種交聯(lián)氟彈性體，其中，該交聯(lián)氟彈性體是通過(guò)將7～10中任一項(xiàng)所述的組合物交聯(lián)而得到的。

12.一種成型體，其中，該成型體是由11所述的交聯(lián)氟彈性體而得到的。

13.如12所述的成型體，其中，該成型體為密封材料。

14.一種化合物，其以下述式(1)表示。

(式(1)中，r¹、r²、r³分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、氟化烷基、或者取代或無(wú)取代的芳基。多個(gè)r¹相同或不同。多個(gè)r²相同或不同。多個(gè)r³相同或不同。其中，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氫原子，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氟原子或含有氟原子的基團(tuán)。m為2～6的整數(shù)，l為0～2的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

15.如14所述的化合物，其中，所述式(1)所表示的化合物為下述式(2)所表示的化合物。

(式(2)中，r¹、r²、r³、m的含義與式(1)中相同，苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

16.一種化合物，其具有2個(gè)以上的下述式(3)所表示的結(jié)構(gòu)。

(式(3)中，r¹、r²、r³分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、氟化烷基、或者取代或無(wú)取代的芳基。多個(gè)r¹相同或不同。多個(gè)r²相同或不同。多個(gè)r³相同或不同。其中，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氫原子，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氟原子或含有氟原子的基團(tuán)。n分別為1～5的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

17.如16所述的化合物，其中，所述具有2個(gè)以上的式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物為下述式(4)所表示的化合物。

(式(4)中，a為單鍵、-o-、-s-、含雜原子的基團(tuán)、直鏈或支鏈的亞烷基、環(huán)亞烷基、或者亞芳基，這些基團(tuán)的一部分或全部被氟化或未被氟化。r¹、r²、r³、n的含義與式(3)中相同。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

18.如14或16所述的化合物，其中，所述式(1)所表示的化合物或者所述具有2個(gè)以上的式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物為下述式(5)所表示的化合物。

(式(5)中，r¹、r²、r³的含義與式(1)或(3)中相同。o為1或0，q分別為1～4的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

19.一種交聯(lián)氟彈性體，其中，在將其暴露于300℃的飽和水蒸氣中22小時(shí)前后，在21～25℃下浸漬于全氟化碳溶液中72小時(shí)再取出后的重量溶脹率的變化率為70％以下。

20.一種交聯(lián)氟彈性體，其中，暴露于330℃的大氣環(huán)境中16小時(shí)前后的重量減少率為7％以下。

另外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供以下的化合物。

i.下述式所表示的化合物。

ii.具有2個(gè)以上的下述式(3’)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物。

(式(3’)中，r¹、r²、r³分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、氟化烷基、或者取代或無(wú)取代的芳基。多個(gè)r¹相同或不同。多個(gè)r²相同或不同。多個(gè)r³相同或不同。其中，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氫原子，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氟原子或含有氟原子的基團(tuán)。n分別為1～5的整數(shù)。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。但是，不包括以下的化合物。)

iii.如ii所述的化合物，其中，所述具有2個(gè)以上的式(3’)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物為下述式(4’)所表示的化合物。

(式(4’)中，a為單鍵、-o-、-s-、含雜原子的基團(tuán)、直鏈或支鏈的亞烷基、環(huán)亞烷基、或者亞芳基，這些基團(tuán)的一部分或全部被氟化或未被氟化。r¹、r²、r³、n的含義與式(3)中相同。苯環(huán)的氫被取代或未被取代。)

根據(jù)本發(fā)明，可以提供一種能夠改善交聯(lián)氟彈性體的耐熱性的交聯(lián)劑、以及改善了耐熱性的交聯(lián)氟彈性體。

另外，根據(jù)本發(fā)明，可以提供一種能夠作為交聯(lián)劑使用的新型的含氟芳香族化合物。

具體實(shí)施方式

以下，對(duì)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式進(jìn)行說(shuō)明。另外，本發(fā)明不限定于本實(shí)施方式。

本發(fā)明的交聯(lián)劑的一個(gè)實(shí)施方式由下述式(1)所表示的化合物構(gòu)成。

式(1)中，r¹、r²、r³分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、氟化烷基、或者取代或無(wú)取代的芳基。其中，r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氫原子，不是氫原子的r¹、r²、r³中的至少1個(gè)為氟原子或含有氟原子的基團(tuán)。作為含有氟原子的基團(tuán)，例如可以列舉氟化烷基、或者用氟原子或氟化烷基取代后的芳基。

烷基或氟化烷基的烷基可以是直鏈、也可以是支鏈，碳原子數(shù)優(yōu)選為1～15(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為1～6)。氟化烷基中的烷基可以部分或全部被氟化。優(yōu)選為全氟烷基。

芳基的碳原子數(shù)優(yōu)選為6～18(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為6～12)。作為芳基，可以列舉苯基、萘基等。

芳基的取代基為氟原子、直鏈或支鏈的烷基、環(huán)烷基、或者芳基等，這些基團(tuán)也可以部分或全部被氟化。直鏈或支鏈的烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1～15(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為1～6)。環(huán)烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為3～8(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為3～6)。芳基的碳原子數(shù)優(yōu)選為6～18(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為6～12)。

r¹、r²、r³優(yōu)選分別獨(dú)立地為氫原子、氟原子、烷基、或氟化烷基。

作為-cr¹＝cr²r³(含氟取代乙烯基)，可以列舉以下的基團(tuán)。m個(gè)-cr¹＝cr²r³相同或不同。

上述式(1)中，m為2、3、4、5或6，優(yōu)選為2。

上述式(1)中，l為0、1或2。優(yōu)選為0。

作為所述式(1)所表示的化合物，可以列舉下述式(2)、(6)和(7)所表示的化合物。

上述式(2)、(6)、(7)中，r¹、r²、r³、m的含義與上述相同。

上述式(2)中，在m為2的情況下，2個(gè)-cr¹＝cr²r³可以為鄰位、間位或?qū)ξ坏娜我环N，優(yōu)選為對(duì)位。

作為本發(fā)明的交聯(lián)劑的其它實(shí)施方式，由具有2個(gè)以上的下述式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物構(gòu)成。在該化合物中，式(3)中所含的苯環(huán)可以與其它基團(tuán)或環(huán)結(jié)合，也可以與其它環(huán)縮合。

上述式(3)中，r¹、r²、r³的含義與式(1)中相同。n分別為1、2、3、4或5。

作為所述具有2個(gè)以上的式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物中的優(yōu)選的化合物，可以列舉下述式(4)所表示的化合物。

式(4)中，a為單鍵、-o-、-s-、含雜原子的基團(tuán)、直鏈或支鏈的亞烷基、環(huán)亞烷基、或者亞芳基，這些基團(tuán)的一部分或全部被氟化或未被氟化。例如，亞烷基、環(huán)亞烷基、亞芳基被氟化。

直鏈或支鏈的亞烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1～15(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為1～6)。環(huán)亞烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為3～8(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為3～6)。亞烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為6～18(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為6～12)。

作為所述亞烷基，可以列舉亞甲基、亞乙基、亞丙基等。作為所述亞芳基，可以列舉亞苯基、亞萘基等。

上述式(4)中，r¹、r²、r³、n的含義與上述相同。

上述式(4)中，在n為1的情況下，a與-cr¹＝cr²r³可以為鄰位、間位或?qū)ξ坏娜我环N，優(yōu)選為對(duì)位，更優(yōu)選a與2個(gè)-cr¹＝cr²r³都為對(duì)位。

作為所述式(4)所表示的化合物的具體例子，可以列舉下述式(8)～(10)所表示的化合物。

上述式中，r¹、r²、r³的含義與上述相同。t優(yōu)選為1～15(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為1～6)。

作為上述式(3)所表示的化合物的具體例子，可以列舉如下的化合物(交聯(lián)劑)。

另外，作為所述式(1)所表示的化合物或者所述具有2個(gè)以上的式(3)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物，可以列舉下述式(5)所表示的化合物。

上述式(5)中，r¹、r²、r³的含義與上述相同。

上述式(5)中，o為1或0，優(yōu)選為0。

上述式(5)中，q分別為1、2、3、4。

作為所述式(5)所表示的化合物的具體例子，可以列舉下述式(11)所表示的化合物以及下述式(12)所表示的化合物。

上述式(11)、(12)中，r¹、r²、r³、q的含義與上述相同。

在上述式中，q都為1時(shí)，如果2個(gè)-cr¹＝cr²r³處于最遠(yuǎn)的位置則可以有效地交聯(lián)，從而優(yōu)選。

在上述式(1)～(12)中，苯環(huán)的氫也可以各自獨(dú)立地被取代?！氨江h(huán)的氫”是指在苯骨架、萘骨架或蒽骨架上取代的氫原子。取代基是氟原子、烷基、氟化烷基、環(huán)烷基、氟化環(huán)烷基、或者取代或未取代的芳基等。氟化烷基和氟化環(huán)烷基也可以部分或全部被氟化。

烷基可以是直鏈、也可以是支鏈，碳原子數(shù)優(yōu)選為1～15(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為1～6)。環(huán)烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為3～8(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為3～6)。芳基的碳原子數(shù)優(yōu)選為6～18(進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為6～12)。芳基的取代基與上述的r¹相同。

作為所述烷基，可以列舉甲基、乙基、丙基等。作為所述亞芳基，可以列舉亞苯基、亞萘基等。

本發(fā)明的組合物含有上述的交聯(lián)劑、氟彈性體以及引發(fā)劑。

相對(duì)于100g的氟彈性體，優(yōu)選添加交聯(lián)劑0.5～30mmol、進(jìn)一步優(yōu)選為0.5～15mmol、更加優(yōu)選為1～13mmol、進(jìn)一步更優(yōu)選為1～8mmol、進(jìn)一步更加優(yōu)選為2.0～7.0mmol。添加量越多，則越有改善耐蒸氣性、耐熱性的傾向。但是，如果過(guò)多，則有變硬的擔(dān)憂。

所述氟彈性體可以是全氟彈性體，另外，也可以是部分氟化的彈性體。

例如，可以列舉來(lái)自于以下的單體的重復(fù)單元?？梢院衼?lái)自于1種或2種以上的單體的重復(fù)單元。

cf2＝ch2(偏二氟乙烯)

cf2＝cf2(四氟乙烯)

cf2＝cfcf3(六氟丙烯)

ch2＝ch2、

ch2＝chch3

本發(fā)明中使用的氟彈性體作為交聯(lián)(固化)時(shí)的自由基的攻擊部位，優(yōu)選包含碘和/或溴，進(jìn)一步優(yōu)選包含碘。可以通過(guò)過(guò)氧化物固化的全氟彈性體記載于例如專利文獻(xiàn)1等中。

(全)氟彈性體通常相對(duì)于全部聚合物重量以0.001重量％～5重量％、優(yōu)選為0.01重量％～2.5重量％含有碘。碘原子可以沿著鏈存在和/或存在于末端位。

(全)氟彈性體優(yōu)選由在末端位具有乙烯型的1個(gè)不飽和鍵的(全)氟化烯烴等的共聚物制造。

作為共聚物，可以列舉以下。

·cf2＝cfor2f(全)氟烷基乙烯基醚類(pave)

(式中，r2f為碳原子數(shù)為1～6的(全)氟烷基，例如為三氟甲基或五氟丙基)

·cf2＝cfoxo(全)氟氧代烷基乙烯基醚類

(式中，xo為包含1個(gè)以上的醚基的碳原子數(shù)為1～12的(全)氟氧代烷基，例如全氟-2-丙氧基丙基)

·cfx2＝cx2ocf2or”f(i-b)

(式中，r”f為碳原子數(shù)為2～6的直鏈或支鏈的(全)氟烷基、碳原子數(shù)為5、6的環(huán)狀(全)氟烷基、或者包含1～3個(gè)氧原子的碳原子數(shù)為2～6的直鏈或支鏈的(全)氟氧代烷基，x2為f或h)

式(i-b)的(全)氟乙烯基醚類優(yōu)選以以下的式子表示。

cfx2＝cx2ocf2ocf2cf2y(ii-b)

(式中，y為f或ocf3，x2的含義如上所述。)

進(jìn)一步優(yōu)選為下述式所表示的全氟乙烯基醚類。

cf2＝cfocf2ocf2cf3(move1)

cf2＝cfocf2ocf2cf2ocf3(move2)

作為優(yōu)選的單體組合物，可以列舉以下。

50～85摩爾％的四氟乙烯(tfe)、15～50摩爾％的pave；

50～85摩爾％的tfe、15～50摩爾％的move。

氟彈性體也可以包括來(lái)自偏二氟乙烯的單體、可以含有氯和/或溴的碳原子數(shù)為3～8的氟烯烴類、碳原子數(shù)為3～8的非氟化烯烴類。

作為交聯(lián)引發(fā)劑可以使用通常所用的交聯(lián)引發(fā)劑。例如，可以列舉過(guò)氧化物、偶氮化合物等。

相對(duì)于100g氟彈性體優(yōu)選添加交聯(lián)引發(fā)劑0.3～35mmol、進(jìn)一步優(yōu)選為1～15mmol、更加優(yōu)選為1.5～10mmol。添加量越多，則越有改善耐蒸氣性、耐熱性的傾向。但是，如果過(guò)多，則有燒焦或發(fā)泡的擔(dān)憂。

上述組合物也可以含有交聯(lián)輔助劑。

作為交聯(lián)輔助劑，可以列舉氧化鋅、活性氧化鋁、氧化鎂、季銨鹽、季鏻鹽、胺等。通過(guò)含有交聯(lián)輔助劑，可以提高交聯(lián)效率、耐熱性。相對(duì)于100g氟彈性體通常添加0.1～10g的交聯(lián)輔助劑。

在上述氟彈性體組合物中，為了提高機(jī)械強(qiáng)度而可以配合填充劑。作為填充劑，只要不損害本發(fā)明的效果，則可以使用通常作為彈性體的填充劑而已知的物質(zhì)。例如可以列舉碳黑、二氧化硅、硫酸鋇、二氧化鈦、半晶質(zhì)氟聚合物、全氟聚合物等。

另外，根據(jù)需要也可以配合適量的增粘劑、顏料、偶聯(lián)劑、抗氧化劑、穩(wěn)定劑等。

通過(guò)使本發(fā)明的組合物交聯(lián)而可以得到交聯(lián)氟彈性體。

在一階段加熱的情況下，交聯(lián)條件優(yōu)選為在100～250℃下加熱10分鐘～5小時(shí)。

在二階段加熱的情況下，通常作為一次交聯(lián)將原料加入到模具中一邊進(jìn)行擠壓加工一邊進(jìn)行交聯(lián)。一次交聯(lián)例如在150～200℃下加熱5～60分鐘。其后，從模具中取下，進(jìn)行二次交聯(lián)。二次交聯(lián)例如在150～300℃下加熱1～100小時(shí)。交聯(lián)可以使用電爐等進(jìn)行。通過(guò)二次交聯(lián)賦予熱歷史，可以防止使用中的變形等。

交聯(lián)可以在惰性氣體氣氛中或大氣中進(jìn)行。

作為惰性氣體，可以使用氮、氦、氬等，優(yōu)選為氮。在惰性氣體氣氛中，氧濃度優(yōu)選為10ppm以下，進(jìn)一步優(yōu)選為5ppm以下。

用上述的制法得到的交聯(lián)氟彈性體可以作為密封材料使用，可以制成墊片或密封圈等成型體使用。

根據(jù)上述的制法，可以得到用實(shí)施例中記載的方法測(cè)定的暴露于300℃的飽和水蒸氣中22小時(shí)前后的重量溶脹變化率為70％以下的成型體。重量溶脹變化率優(yōu)選為65％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為55％以下。

另外，上述的交聯(lián)氟彈性體(成型體)的暴露于330℃的環(huán)境16小時(shí)前后的重量減少率(耐熱性)優(yōu)選為7％以下，進(jìn)一步優(yōu)選為5％以下。

實(shí)施例

實(shí)施例1

[化合物1的合成]

按照以下順序合成化合物1。

在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的500ml四口燒瓶中裝入4,4’-二溴聯(lián)苯(5.85g、18.8mmol)和四氫呋喃(200ml)，一邊在-78℃下進(jìn)行攪拌一邊緩慢滴加正丁基鋰的正己烷溶液(1.6m、25.8ml、41.3mmol)。接著，緩慢滴加三氟乙酸乙酯(11.73g、82.5mmol)，升溫至0℃，加入鹽酸水溶液，分取有機(jī)層。用20％食鹽水(50ml×3次)對(duì)得到的有機(jī)層進(jìn)行水洗，用無(wú)水硫酸鎂干燥之后，將濾液減壓濃縮。用己烷將得到的濃縮物洗凈，得到6.17g淡黃色固體的4,4’-雙(三氟乙?；?聯(lián)苯。

接著，在氮?dú)夥障?，一邊向具備攪拌機(jī)的300ml四口燒瓶中裝入三苯基膦(26.5g、101.0mmol)和四氫呋喃(40ml)并進(jìn)行攪拌，一邊在0℃下緩慢滴加溶解有氟三溴甲烷(19.2g、70.9mmol)的四氫呋喃溶液(20ml)，接著，滴加溶解有4,4’-雙(三氟乙?；?聯(lián)苯(6.13g、17.7mmol)的四氫呋喃溶液(40ml)，室溫下攪拌5小時(shí)。攪拌后，加入己烷(100ml)，將析出固體分離，用20％食鹽水(100ml×3次)對(duì)濾液進(jìn)行水洗，用無(wú)水硫酸鎂干燥之后，將濾液減壓濃縮。用硅膠色譜儀將得到的濃縮物精制，得到7.30g黃色固體的4,4’-雙(1-三氟甲基-2-氟-2-溴乙烯基)聯(lián)苯。

接著，在氮?dú)夥障孪?，一邊在具備攪拌機(jī)的300ml四口燒瓶中加入所述4,4’-雙(1-三氟甲基-2-氟-2-溴乙烯基)聯(lián)苯(6.23g、11.6mmol)和四氫呋喃(120ml)并進(jìn)行攪拌，一邊在-78～-55℃下滴加正丁基鋰的正己烷溶液(1.6m、15.7ml、25.1mmol)。接著，加入水(3.0g)升溫至室溫之后，用20％食鹽水(20ml×3次)對(duì)有機(jī)層進(jìn)行水洗，用無(wú)水硫酸鎂干燥之后，將濾液減壓濃縮。用硅膠色譜儀將得到的濃縮物精制，得到1.10g淡黃色油狀的4,4’-雙(1-三氟甲基-2-氟乙烯基)聯(lián)苯(化合物1)(分離收率＝15％)。

得到的化合物在室溫下為液狀。

另外，對(duì)于得到的化合物，進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。根據(jù)這些結(jié)果可知，化合物1為3種異構(gòu)體(e-e、e-z、z-z)的混合物?；旌媳葹閑-e:e-z:z-z＝29:53:18。

測(cè)定中使用的裝置如下所示。

gc-ms：島津制作所裝置的gcms-qp2010plus

¹h-nmr、¹⁹f-nmr：bruker公司制造的avanceii400

gc-ms(m/z)：377(m⁺-1),358,338,309,287,269,238,220,189

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；7.37ppm(d,2h),7.52-7.57ppm(m,4h,ar-h),7.79-7.85ppm(m,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-111.1ppm(ddd,2f),-57.6ppm(d,6f,cf3)

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；7.37ppm(d,1h),7.52-7.57ppm(m,4h,ar-h),7.70ppm(d,1h),7.79-7.85ppm(m,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-121.9ppm(ddd,1f),-111.1ppm(ddd,1f),-61.6ppm(d,3f,cf3),-57.6ppm(d,3f,cf3)

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；7.52-7.57ppm(m,4h,ar-h),7.70ppm(d,2h),7.79-7.85ppm(m,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-121.9ppm(ddd,2f),-61.6ppm(d,6f,cf3)

[化合物1的評(píng)價(jià)]

混合以下的成分來(lái)調(diào)制組合物。

·氟彈性體(solvayltd.制造，tecnoflonpfr94)：100g

·酸受體(nipponaerosilco.,ltd.制造，aerosilr972)：1.0g

·引發(fā)劑(日本油脂株式會(huì)社制造，percumyld)：2.6mmol

·交聯(lián)劑(化合物1)：6.1mmol

使上述組合物交聯(lián)，由此制造交聯(lián)氟彈性體(成型體)。交聯(lián)條件為，一次交聯(lián)在190℃下30分鐘、二次交聯(lián)在290℃下8小時(shí)。

對(duì)于得到的成型體進(jìn)行以下的評(píng)價(jià)。

(1)耐熱性

測(cè)定將得到的成型體暴露于330℃的大氣環(huán)境中16小時(shí)前后的重量減少率。另外，觀察外觀的變化。將結(jié)果示于表1中。

(2)重量溶脹變化率(耐蒸氣試驗(yàn))

通過(guò)下述的方法測(cè)定重量溶脹變化率。另外，觀察由耐蒸氣試驗(yàn)產(chǎn)生的外觀的變化。將結(jié)果示于表2中。

(i)重量溶脹率的測(cè)定

對(duì)于長(zhǎng)條狀(長(zhǎng)度20mm、寬度10mm、厚度1mm)的成型體，測(cè)定耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)前的重量溶脹率。

使成型體在全氟化碳溶液(fluorinertfc-3283(sumitomo3mlimited制造))中在室溫(21～25℃)下浸漬72小時(shí)，通過(guò)以下的式子計(jì)算并求得浸漬前后的重量溶脹率。

(ii)耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)

接著，對(duì)于成型體，進(jìn)行耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)。

將成型體暴露于300℃的飽和水蒸汽中22小時(shí)。

(iii)耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)后的重量溶脹率的測(cè)定

按照與(i)同樣的方式，使上述耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)后的成型體在全氟化碳溶液中在室溫(21～25℃)下浸漬72小時(shí)，測(cè)定耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)后的重量溶脹率。

使用(耐蒸氣試驗(yàn)前的重量溶脹率)和(耐蒸氣試驗(yàn)后的重量溶脹率)通過(guò)以下的式子計(jì)算出耐蒸氣試驗(yàn)(300℃)前后的變化率(％)。

實(shí)施例2

[化合物2的合成]

按照以下的順序合成化合物2。

在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的2l四口燒瓶中裝入4,4’-聯(lián)苯基二甲醛(63.3g、0.30mmol)和鋅粉末(59.2g、0.90mol)、三苯基膦(315.8g、1.20mol)、n,n-二甲基乙酰胺(600ml)，一邊在室溫～40℃下進(jìn)行攪拌一邊緩慢注入二氟二溴甲烷(221.2g、1.05mmol)。室溫下攪拌一晚之后，用己烷(1l×3次)提取，用20％食鹽水(200ml×3次)對(duì)得到的己烷層進(jìn)行水洗，用無(wú)水硫酸鎂干燥之后，進(jìn)行減壓濃縮。用硅膠色譜儀將得到的濃縮物精制，得到33.5g白色固體的4,4’-雙(2,2-二氟乙烯基)聯(lián)苯(化合物2)(分離收率＝40％)。

得到的化合物的熔點(diǎn)為88～90℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):278(m⁺),256,227,207,139,89

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；5.30ppm(dd,2h),7.38ppm(d,4h,ar-h),7.55ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-84.3ppm(d,2f),-82.4ppm(dd,2f)

[化合物2的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物2以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例3

[化合物3的合成]

按照以下的順序合成化合物3。

在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的50ml四口燒瓶中裝入氯化鋅(1.57g、11.5mmol)和四氫呋喃(20ml)，在-20℃下注入1,1,1,3-四氟乙烷(1.78g、17.4mmol)，接著，滴加二異丙基氨基鋰的正己烷-四氫呋喃溶液(1.0m、21.4ml、23.4mmol)。接著，加入4,4’-二碘聯(lián)苯(1.33g、3.3mmol)和四(三苯基膦)鈀(0.13g、0.11mmol)，室溫下攪拌一晚。其后，餾去溶劑，對(duì)得到的濃縮液進(jìn)行硅膠處理，得到反應(yīng)混合物。

接著，在具備攪拌機(jī)的25ml三口燒瓶中裝入上述的反應(yīng)混合物和四氫呋喃(10ml)，一邊在0～5℃下進(jìn)行攪拌，一邊緩慢滴加雙(2-甲氧基乙氧基)氫化鋁鈉的約70％甲苯溶液(1.21g、4.2mmol)。室溫下攪拌一晚之后，用鹽酸水溶液急冷，對(duì)通過(guò)常規(guī)的后處理操作而得到的濃縮物利用硅膠色譜儀進(jìn)行精制，得到0.49g白色固體的4,4’-雙(1,2-二氟乙烯基)聯(lián)苯(化合物3)(分離收率＝54％)。

得到的化合物的熔點(diǎn)為123～128℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。根據(jù)這些結(jié)果可知，化合物3為3種異構(gòu)體(e-e、e-z、z-z)的混合物。混合比為e-e:e-z:z-z＝34:48:18。

gc-ms(m/z):278(m⁺),256,238,139,75,61,45

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；7.72ppm(dd,2h),7.75ppm(d,4h,ar-h),7.85ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-173.8ppm(ddd,2f),-167.5ppm(dd,2f)

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；7.48ppm(dd,1h),7.62ppm(d,2h,ar-h),7.70ppm(dd,1h),7.72-7.85ppm(m,6h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-173.8ppm(ddd,1f),-167.5ppm(dd,1f),-164.8ppm(dd,1f),-145.1ppm(d,1f)

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；7.43ppm(dd,2h),7.47ppm(d,4h,ar-h),7.62ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-164.9ppm(dd,2f),-145.1ppm(d,2f)

[化合物3的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物3以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例4

[化合物4的合成]

按照以下的順序合成化合物4。

在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的200ml四口燒瓶中裝入四氫呋喃(50mmol)和1,1,1,2-四氟乙烷(4.77g、46.8mmol)，在-78℃下緩慢滴加正丁基鋰的正己烷溶液(1.6m、50ml、80.7mmol)，接著，滴加溶解有4,4’-聯(lián)苯基二甲醛(2.43g、11.5mmol)的四氫呋喃溶液(50ml)。進(jìn)一步，在0℃下加入水(0.5ml)，餾去溶劑，得到反應(yīng)混合物。

接著，向具備攪拌機(jī)的500ml的teflon(注冊(cè)商標(biāo))反應(yīng)器中裝入氯仿(45ml)和聚氟化氫吡啶鹽(38.5g、103.9mmol)，一邊在0～5℃下進(jìn)行攪拌，一邊緩慢滴加溶解有上述反應(yīng)混合物的氯仿溶液(40ml)。室溫下攪拌3小時(shí)之后，用碳酸氫鈉水溶液中和，將得到的有機(jī)層減壓濃縮，用硅膠色譜儀對(duì)得到的濃縮物進(jìn)行精制，得到3.65g白色固體的4,4’-雙(2-三氟甲基-2-氟乙烯基)聯(lián)苯(化合物4)(分離收率＝84％)。

得到的化合物的熔點(diǎn)為156～158℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):374(m⁺),354,295,263,227,155,111,109,91

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；6.84ppm(d,2h),7.80ppm(d,4h,ar-h),7.83ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-132.2ppm(ddd,2f),-70.5ppm(d,6f,cf3)

[化合物4的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物4以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例5

[化合物5的合成]

按照以下的順序合成化合物5。

在氮?dú)夥障拢诰邆鋽嚢铏C(jī)的500ml四口燒瓶中裝入1,6-雙(4-溴苯基)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷(11.51g、18.8mmol)和四氫呋喃(370ml)并進(jìn)行攪拌，并且在-78℃下緩慢滴加正丁基鋰的正己烷溶液(1.6m、26.0ml、41.4mmol)。接著，緩慢滴加n,n-二甲基甲酰胺(4.01g、54.9mmol)，升溫至0℃之后，加入鹽酸水溶液，用20％食鹽水(100ml×3次)水洗有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂將得到的有機(jī)層干燥之后，將濾液減壓濃縮，得到8.00g淡黃色固體的1,6-雙(4-甲?；交?-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷。

接著，在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的200ml四口燒瓶中裝入上述的1,6-雙(4-甲酰基苯基)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷(5.11g、10.0mmol)和鋅粉末(1.96g、30.0mmol)、三苯基膦(10.49g、40.0mmol)和n,n-二甲基乙酰胺(40ml)并進(jìn)行攪拌，并且在室溫到40℃下緩慢滴加溶解有二氟二溴甲烷(7.34g、35.0mmol)的n,n-二甲基乙酰胺溶液(10ml)，室溫下攪拌一晚。反應(yīng)后，加入己烷(100ml)，將析出固體分離，用20％食鹽水(50ml×3次)水洗濾液，用無(wú)水硫酸鎂干燥之后，將濾液減壓濃縮。用硅膠色譜儀對(duì)得到的濃縮物進(jìn)行精制，得到1.73g白色固體的1,6-雙[4-(2,2-二氟乙烯基)苯基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷(化合物5)(分離收率＝26％)。

得到的化合物的熔點(diǎn)為68～70℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):578(m⁺),559,220,189,169,138,119,99

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；5.77ppm(dd,2h),7.64ppm(d,4h,ar-h),7.69ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-121.7ppm(s,4f,cf2),-121.2ppm(s,4f,cf2),-110.3ppm(s,4f,cf2),-82.7ppm(d,2f),-80.9ppm(dd,2f)

[化合物5的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物5以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例6

[化合物6的合成]

按照以下的順序合成了化合物6。

除了將4,4’-聯(lián)苯基二甲醛變更為3,3’-聯(lián)苯基二甲醛以外，按照與實(shí)施例2同樣的方式進(jìn)行反應(yīng)，由此合成了3,3’-雙(2,2-二氟乙烯基)聯(lián)苯(化合物6)。得到的化合物6是淡黃色固體，分離收率為36％。

得到的化合物的熔點(diǎn)為29～30℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):278(m⁺),256,227,207,139,89

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；5.68ppm(dd,2h),7.40-7.68ppm(m,8h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-86.5ppm(d,2f),-83.5ppm(dd,2f)

[化合物6的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物6以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例7

[化合物7的合成]

按照以下的順序合成了化合物7。

除了將4,4’-聯(lián)苯基二甲醛變更為4,4’-二甲酰基二苯基醚以外，按照與實(shí)施例2同樣的方式進(jìn)行反應(yīng)，合成了4,4’-雙(2,2-二氟乙烯基)二苯基醚(化合物7)。得到的化合物7是白色固體，分離收率為35％。

得到的化合物的熔點(diǎn)為36℃～38℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):294(m⁺),265,245,196,156,127,119,99

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；5.60ppm(dd,2h),7.04ppm(d,4h,ar-h),7.43ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-86.9ppm(d,2f),-85.1ppm(dd,2f)

[化合物7的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物7以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例8

[化合物8的合成]

按照以下的順序合成了化合物8。

除了將1,6-雙(4-溴苯基)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷變更為1,6-雙(3-溴苯基)-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷以外，按照與實(shí)施例5同樣的方式進(jìn)行反應(yīng)，從而合成了1,6-雙[3-(2,2-二氟乙烯基)苯基]-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟己烷(化合物8)。得到的化合物8為白色固體，分離收率為22％。

得到的化合物的熔點(diǎn)為23～25℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):578(m⁺),559,220,189,169,138,119,99

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；5.79ppm(dd,2h),7.57-7.74ppm(m,8h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-121.7ppm(s,4f,cf2),-121.1ppm(s,4f,cf2),-110.5ppm(s,4f,cf2),-83.9ppm(d,2f),-82.3ppm(dd,2f)

[化合物8的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用化合物8以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

實(shí)施例9

[化合物9的合成]

按照以下的順序合成了化合物9。

在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的500ml四口燒瓶中裝入1,4-雙(4-溴苯基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷(10.24g、20.0mmol)和四氫呋喃(350ml)并進(jìn)行攪拌，并且在-78℃下緩慢滴加正丁基鋰的正己烷溶液(1.6m、25.6ml、41mmol)。接著，緩慢滴加n,n-二甲基甲酰胺(4.39g、60.0mmol)，升溫至0℃之后，加入鹽酸水溶液，用20％食鹽水(100ml×3次)水洗有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂將得到的有機(jī)層干燥之后，將濾液減壓濃縮，得到4.99g淡黃色固體的1,4-雙(4-甲?；交?-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷。

接著，在氮?dú)夥障?，在具備攪拌機(jī)的300ml四口燒瓶中裝入上述的1,4-雙(4-甲酰基苯基)-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷(4.92g、12.0mmol)和鋅粉末(2.35g、36.0mmol)、三苯基膦(12.59g、48.0mmol)和n,n-二甲基乙酰胺(75ml)并進(jìn)行攪拌，并且在室溫到40℃下緩慢滴加溶解有二氟二溴甲烷(8.98g、42.8mmol)的n,n-二甲基乙酰胺溶液(20ml)，室溫下攪拌一晚。反應(yīng)后，加入己烷(150ml)，將析出固體分離，用15％食鹽水(50ml×3次)水洗濾液，用無(wú)水硫酸鎂干燥之后，將濾液減壓濃縮。用硅膠色譜儀對(duì)得到的濃縮物進(jìn)行精制，得到2.12g白色固體的1,4-雙[4-(2,2-二氟乙烯基)苯基]-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷(化合物9)(分離收率＝22％)。

得到的化合物的熔點(diǎn)為86～88℃。另外，按照與實(shí)施例1同樣的方式進(jìn)行g(shù)c-ms、¹h-nmr以及¹⁹f-nmr的測(cè)定。將結(jié)果示于以下。

gc-ms(m/z):478(m⁺),319,189,169,138,119,99

¹h-nmr(丙酮-d6,400mhz)；5.75ppm(dd,2h),7.62ppm(d,4h,ar-h),7.66ppm(d,4h,ar-h)

¹⁹f-nmr(丙酮-d6,376mhz)；-121.2ppm(s,4f,cf2),-110.3ppm(s,4f,cf2),-82.9ppm(d,2f),-81.1ppm(dd,2f)

比較例1

作為比較化合物1使用了下述的1,6-二乙烯基(全氟己烷)(tosohf-tech,inc.制造)。

ch2＝ch-(cf2)6-ch＝ch2(比較化合物1)

[比較化合物1的評(píng)價(jià)]

除了作為交聯(lián)劑代替化合物1而使用比較化合物1以外，按照與實(shí)施例1同樣的方式調(diào)制組合物和成型體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。將結(jié)果示于表1、2中。

[表1]

[表2]

工業(yè)上的可利用性

本發(fā)明的含氟芳香族化合物或交聯(lián)劑可以作為氟彈性體的交聯(lián)劑使用。本發(fā)明的交聯(lián)氟彈性體可以用作被要求具有耐熱性的密封材料。

上面詳細(xì)地說(shuō)明了幾個(gè)本發(fā)明的實(shí)施方式和/或?qū)嵤├绢I(lǐng)域的技術(shù)人員在實(shí)質(zhì)上不脫離本發(fā)明的新的啟示和效果的基礎(chǔ)上，容易在這些作為例示的實(shí)施方式和/或?qū)嵤├屑尤攵喾N變更。因此，這些眾多的變更也包含在本發(fā)明的范圍中。

在此引用該說(shuō)明書中記載的文獻(xiàn)和作為本申請(qǐng)的巴黎優(yōu)先權(quán)的基礎(chǔ)的日本申請(qǐng)說(shuō)明書的內(nèi)容的全部。