技術(shù)領(lǐng)域：

本發(fā)明涉及有機(jī)合成、光學(xué)材料和藥物化學(xué)領(lǐng)域，使用了較簡單的原料和方法一步合成目標(biāo)產(chǎn)物。

背景技術(shù)：
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西弗堿是一種結(jié)構(gòu)比較特殊的化合物，根據(jù)引入基團(tuán)的不同可以合成不同種類的西弗堿。西弗堿在醫(yī)學(xué)、催化、分析化學(xué)、腐蝕以及光致變色等領(lǐng)域都有重要應(yīng)用。例如，在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，西弗堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性；在光學(xué)材料領(lǐng)域，由于其富電子和剛性平面的特點，使其具有良好的熒光性能及非線性光學(xué)性質(zhì)。

聯(lián)苯乙酮腙類西弗堿報道較少，但是該類化合物具有較大的共軛體系，使其更容易在光學(xué)材料領(lǐng)域產(chǎn)生特殊的性質(zhì)；在藥物設(shè)計領(lǐng)域，聯(lián)苯環(huán)體系穩(wěn)定了藥物分子的芳香疏水相互作用，因此常被用于藥物分子的構(gòu)建。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的內(nèi)容是合成了一種聯(lián)苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗堿化合物，該化合物外觀呈淡黃色塊狀晶體，熔點189.4-189.9℃，分子式c23h19n3，化學(xué)名為：3-((e)-((e)-(1-聯(lián)苯-4-基)亞乙基)-肼叉)-甲基-1-h吲哚，[英文系統(tǒng)命名為：3-((e)-((e)-(1-(biphenyl-4-yl)ethylidene)-hydrazono)methyl)-1h-indole)，縮寫為3-behi；結(jié)構(gòu)如下。

1、結(jié)構(gòu)鑒定。

元素分析表明，其c、h、n的百分含量分別為81.91％、5.63％和12.56％(基于分子式c23h19n3的理論值分別為81.87％、5.68％和12.45％)；單晶結(jié)構(gòu)分析表明，其結(jié)晶為單斜晶系，p21/c空間群，β＝96.648(4)°，z＝4，有關(guān)的¹hnmr譜、¹³cnmr譜分別見附圖1和附圖2；附圖3是該化合物的熱橢球晶體結(jié)構(gòu)圖。

2、合成方法。

該化合物合成方法上的特征在于：以聯(lián)苯乙酮腙和3-吲哚甲醛為原料，采用溶液合成或固相合成法。步驟如下：

1)將聯(lián)苯乙酮腙和3-吲哚甲醛分別溶于合適的有機(jī)溶劑中，然后按一定的摩爾比混合，在一定的溫度下攪拌反應(yīng)一定時間；也可以不用有機(jī)溶劑，直接混合兩種反應(yīng)物，研磨反應(yīng)。

2)液相反應(yīng)時，將得到的溶液采用一定的方法除去大部分溶劑，可得到粉末或結(jié)晶狀物，即為目標(biāo)產(chǎn)物；固相反應(yīng)時，研磨一定時間可得目標(biāo)產(chǎn)物。

3)目標(biāo)產(chǎn)物可以在合適的有機(jī)溶劑中重結(jié)晶以純化產(chǎn)品。

優(yōu)選的，上述反應(yīng)溶劑或重結(jié)晶用有機(jī)溶劑選自：甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醇、乙腈、丙酮、氯仿、四氫呋喃。

優(yōu)選的，聯(lián)苯乙酮腙和3-吲哚甲醛的反應(yīng)摩爾比為1:4至4:1。

優(yōu)選的，所述反應(yīng)溫度為室溫至加熱回流。

優(yōu)選的，所述反應(yīng)時間為：0.5-12小時。

優(yōu)選的，所述除去溶劑的方法為自然揮發(fā)或常/減壓蒸餾。

本發(fā)明的有益效果是：能夠以比較簡單的步驟和反應(yīng)物一步合成比較復(fù)雜的功能分子材料，并且分離方法簡單。

3、紫外和熒光性質(zhì)。

在10^-6mol/l乙醇溶液中測試本化合物的紫外光譜，發(fā)現(xiàn)其在205nm，217nm，282nm，320-350nm處有四個主要的紫外吸收峰，紫外光譜圖見附圖4。

在10^-5mol/l乙醇溶液中，測試本化合物的熒光性質(zhì)，發(fā)現(xiàn)其在300-450nm范圍內(nèi)有強(qiáng)的熒光發(fā)射，熒光光譜見附圖5。

4、體外抗腫瘤活性：

將處于對數(shù)期生長的a549肺癌細(xì)胞或4t1小鼠乳腺癌細(xì)胞，用0.25％胰酶消化細(xì)胞，使其成為單細(xì)胞，用含10％胎牛血清的f12k培養(yǎng)液制成濃度為1.25×10⁷個/l的單細(xì)胞懸液，將細(xì)胞接種于96孔培養(yǎng)板中，每孔200μl(每孔2.5×10³個細(xì)胞)。將96孔細(xì)胞培養(yǎng)板置于co2培養(yǎng)箱中，在37℃，5％co2條件下，培養(yǎng)48h。

當(dāng)孔內(nèi)細(xì)胞長滿(90％滿即可)時，按實驗分組加入不同劑量的本西弗堿溶液(200μl/孔)，使待測化合物的終濃度分別為5μm、10μm、30μm、50μm、100μm，每組設(shè)3個復(fù)孔，培養(yǎng)96h。

各個孔中分別加入20μl濃度為0.5g/l的mtt，繼續(xù)培養(yǎng)4h，使mtt還原為甲瓚(formazan)。吸出全部上清液后，每孔加入200μl的dmso，震搖15min，使甲瓚充分溶解后，運用酶聯(lián)免疫檢測儀測定490nm處的吸光度(od值)。然后按照下式進(jìn)行計算：

細(xì)胞抑制率％＝(對照組od值-實驗組od值)/對照組od值×100％

測試結(jié)果表明，該西弗堿對肺癌細(xì)胞a549的ic50(藥物的半數(shù)抑制濃度)為20.5μm，對乳腺癌細(xì)胞4t1的ic50(藥物的半數(shù)抑制濃度)為18.5μm，這表明該化合物對這兩種癌細(xì)胞具有較好的抑制效果。

具體實施方式

為了更好的理解本發(fā)明內(nèi)容，下面通過兩個具體實施例進(jìn)一步說明本發(fā)明的技術(shù)方案：

實施例1。

稱取聯(lián)苯乙酮腙0.20g(0.95mmol)溶于30ml無水甲醇中，加熱攪拌至全部溶解，加入3-吲哚甲醛0.14g(0.95mmol)，加熱回流攪拌6小時，然后過濾得到濾液，置于燒杯中靜置揮發(fā)，可得大量晶體狀沉淀，將所得沉淀過濾后得初產(chǎn)品(產(chǎn)率約為67％)，此初產(chǎn)品可用乙醇重結(jié)晶，得淡黃色塊狀晶體，即為3-behi西弗堿。

實施例2。

稱取聯(lián)苯乙酮腙0.40g(1.9mmol)放入研缽中，加入3-吲哚甲醛0.28g(1.9mmol)，研磨3小時，得目標(biāo)產(chǎn)物粗產(chǎn)品；將所得粉末用乙醇重結(jié)晶，得淡黃色塊狀晶體，即為3-behi西弗堿。

附圖說明

附圖1是聯(lián)苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗堿的¹hnmr譜圖。

附圖2是聯(lián)苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗堿的¹³cnmr譜圖。

附圖3是聯(lián)苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗堿的晶體結(jié)構(gòu)圖，橢球概率30％。

附圖4是聯(lián)苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗堿的紫外光譜圖(10^-6mol/l乙醇溶液)。

附圖5是聯(lián)苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗堿的熒光光譜圖(10^-5mol/l乙醇溶液)。