本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域,具體涉及一種芴類有機(jī)電致發(fā)光材料及其有機(jī)電致發(fā)光器件,屬于有機(jī)電致發(fā)光器件顯示
技術(shù)領(lǐng)域:
。技術(shù)背景有機(jī)電致發(fā)光器件(oleds)為在兩個(gè)金屬電極之間通過(guò)旋涂或者真空蒸鍍沉積一層有機(jī)材料制備而成的器件,一個(gè)經(jīng)典的三層有機(jī)電致發(fā)光器件包含空穴傳輸層,發(fā)光層和電子傳輸層。由陽(yáng)極產(chǎn)生的空穴經(jīng)空穴傳輸層跟由陰極產(chǎn)生的電子經(jīng)電子傳輸層結(jié)合在發(fā)光層形成激子,而后發(fā)光。有機(jī)電致發(fā)光器件可以根據(jù)需要通過(guò)改變發(fā)光層的材料來(lái)調(diào)節(jié)發(fā)射各種需要的光。有機(jī)電致發(fā)光器件作為一種新型的顯示技術(shù),具有自發(fā)光、寬視角、低能耗、效率高、薄、色彩豐富、響應(yīng)速度快、適用溫度范圍廣、低驅(qū)動(dòng)電壓、可制作柔性可彎曲與透明的顯示面板以及環(huán)境友好等獨(dú)特優(yōu)點(diǎn),可以應(yīng)用在平板顯示器和新一代照明上,也可以作為lcd的背光源。自從20世紀(jì)80年代底發(fā)明以來(lái),有機(jī)電致發(fā)光器件已經(jīng)在產(chǎn)業(yè)上有所應(yīng)用,比如作為相機(jī)和手機(jī)等屏幕,但是目前的oled器件由于效率低,使用壽命短等因素制約其更廣泛的應(yīng)用,特別是大屏幕顯示器,因此需要提高器件的效率。而制約其中的一個(gè)重要因素就是有機(jī)電致發(fā)光器件中的有機(jī)電致發(fā)光材料的性能。另外由于oled器件在施加電壓運(yùn)行的時(shí)候,會(huì)產(chǎn)生焦耳熱,使得有機(jī)材料容易發(fā)生結(jié)晶,影響了器件的壽命和效率,因此,也需要開發(fā)穩(wěn)定高效的有機(jī)電致發(fā)光材料。有機(jī)電致磷光現(xiàn)象,突破了有機(jī)電致發(fā)光量子效率低于25%的理論限制,提升到100%,其應(yīng)用也大大地提高了有機(jī)電致發(fā)光器件的效率。一般地,電致磷光需要采用主客體摻雜技術(shù),常用的作為磷光主體材料的cbp(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三線態(tài)能級(jí),當(dāng)其作為主體材料時(shí),三線態(tài)能量能夠有效地從發(fā)光主體材料轉(zhuǎn)移到客體磷光發(fā)光材料。但是由于cbp的空穴易傳輸而電子難流動(dòng)的特性,使得發(fā)光層的電荷不平衡,結(jié)果降低了器件的效率。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:本發(fā)明首先提供一種芴類有機(jī)電致發(fā)光化合物,其為具有如下結(jié)構(gòu)式i的化合物:其中,x選自-n=、-nr10、-o-、-s-,y選自-n=、-nr10、-o-、-s-,且x、y不同時(shí)為-n=;r1-r10分別獨(dú)立地選自氫、c1-c12的烷基、取代或者未取代的c6-c30的芳基、取代或者未取代的c3-c30的雜芳基、取代或者未取代的5或6元雜環(huán)烷基、取代或者未取代的c12-c30的二芳香胺基、取代或者未取代的c18-c30的三芳香胺基、咔唑基。優(yōu)選地,x為-n=時(shí),y選自-o-、-s-;y為-n=時(shí),x選自-o-、-s-。優(yōu)選地,r1選自c1-c12烷基、被c1-c12烷基取代或者未取代的c6-c30的芳基、被c1-c12烷基取代或者未取代的c3-c30的雜芳基。優(yōu)選地,r2和r3分別獨(dú)立地選自氫、甲基、苯。優(yōu)選地,r4-r8分別獨(dú)立的選自氫、苯、萘、三并苯基、c6-c30的n-芳基、c1-c4的烷基取代的咔唑基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、蒽基、菲基、芘基、苝基、熒蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、c18-c60的三芳香胺基、被c1-c12烷基取代或者未取代的c12-c30的二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮雜二苯并呋喃基、咪唑基,或以上芳基或雜芳基進(jìn)一步被c1-c12的烷基取代。優(yōu)選地,r9選自氫、c1-c12的烷基。進(jìn)一步優(yōu)選地,本發(fā)明的芴類有機(jī)電致發(fā)光化合物為下列結(jié)構(gòu)式1-154的化合物:本發(fā)明還提供了一種有機(jī)電致發(fā)光器件,該器件包含陽(yáng)極、陰極和有機(jī)層,有機(jī)層包含發(fā)光層、空穴注入層、空穴傳輸層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層中的至少一層,其中所述有機(jī)層中至少有一層含有如結(jié)構(gòu)式i所述的有機(jī)電致發(fā)光材料:其中,x、y和r1-r9的定義如前所述。其中有機(jī)層為發(fā)光層;或者有機(jī)層為發(fā)光層和電子傳輸層;或者有機(jī)層為發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層;或者有機(jī)層為空穴傳輸層和發(fā)光層;或者有機(jī)層為空穴注入層、空穴傳輸層和發(fā)光層;或者有機(jī)層為空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層;或者有機(jī)層為空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層;或者有機(jī)層為空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層;或者有機(jī)層為空穴注入層、空穴傳輸層、阻擋層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層;或者有機(jī)層為空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和空穴阻擋層;或者有機(jī)層為空穴傳輸層、發(fā)光層、電子注入層和空穴阻擋層。優(yōu)選地,如結(jié)構(gòu)式i所述的芴類有機(jī)電致發(fā)光化合物所在層為發(fā)光層和電子傳輸層中的任意一層或兩層。優(yōu)選地,如結(jié)構(gòu)式i所述的芴類有機(jī)電致發(fā)光化合物為結(jié)構(gòu)式1-154的化合物。如結(jié)構(gòu)式i所述的芴類化合物用于發(fā)光器件制備時(shí),可以單獨(dú)使用,也可以和其他化合物混合使用;如結(jié)構(gòu)式i所述的芴類化合物可以單獨(dú)使用其中的一種化合物,也可以同時(shí)使用結(jié)構(gòu)式i中的兩種或兩種以上的化合物。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件,進(jìn)一步優(yōu)選的方式為,該有機(jī)電致發(fā)光器件包含陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極,其中發(fā)光層中含有一種或一種以上的結(jié)構(gòu)式i的化合物;進(jìn)一步優(yōu)選地,發(fā)光層中含有一種或一種以上的結(jié)構(gòu)式1-154的化合物。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層含有磷光發(fā)光客體材料和具有結(jié)構(gòu)式i的化合物作為主體材料,其中結(jié)構(gòu)式i化合物作為主體材料,其濃度為整個(gè)發(fā)光層重量的20-99.9%,優(yōu)選80-99%。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件有機(jī)層的總厚度為1-1000nm,優(yōu)選50-500nm。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件在使用本發(fā)明具有結(jié)構(gòu)式i的化合物時(shí),可以搭配使用其他材料,如在空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和阻擋層中等,而獲得藍(lán)光、綠光、黃光、紅光或者白光。本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴傳輸層和空穴注入層,所需材料具有很好的空穴傳輸性能,能夠有效地把空穴從陽(yáng)極傳輸?shù)桨l(fā)光層上。除了上述具有結(jié)構(gòu)式i所述化合物外,可以包括其他小分子和高分子有機(jī)化合物,包括但不限于咔唑類化合物、三芳香胺化合物、聯(lián)苯二胺化合物、芴類化合物、酞菁類化合物、六氰基六雜三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基對(duì)苯醌(f4-tcnq)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層,具有很好的發(fā)光特性,可以根據(jù)需要調(diào)節(jié)可見光的范圍。本發(fā)明的化合物可以作為主體發(fā)光材料,還可以含有如下化合物,包括但是不限于萘類化合物,芘類化合物,芴類化合物,菲類化合物,類化合物,熒蒽類化合物,蒽類化合物,并五苯類化合物,苝類化合物,二芳乙烯類化合物,三苯胺乙烯類化合物,胺類化合物,苯并咪唑類化合物,呋喃類化合物,有機(jī)金屬螯合物,它們可以單獨(dú)使用,也可以多種混合物使用。本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光器件的有機(jī)電子傳輸材料要求具有很好的電子傳輸性能,能夠有效地把電子從陰極傳輸?shù)桨l(fā)光層中,具有很大的電子遷移率。除了可以使用具有本發(fā)明i的化合物外,還可以選擇如下化合物,但是不限于此:氧雜惡唑、噻唑類化合物、三氮唑類化合物、三氮嗪類化合物、三氮雜苯類化合物、喔啉類化合物、二氮蒽類化合物、含硅雜環(huán)類化合物、喹啉類化合物、菲啰啉類化合物、金屬螯合物(如alq3)、氟取代苯類化合物、苯并咪唑類化合物。本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光器件的電子注入層,可以有效的把電子從陰極注入到有機(jī)層中,主要選自堿金屬或者堿金屬的化合物,或選自堿土金屬或者堿土金屬的化合物或者堿金屬絡(luò)合物,可以選擇如下化合物,但是不限于此:堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物或者鹵化物、堿土金屬的氧化物或者鹵化物、稀土金屬的氧化物或者鹵化物、堿金屬或者堿土金屬的有機(jī)絡(luò)合物;優(yōu)選為鋰、氟化鋰、氧化鋰、氮化鋰、8-羥基喹啉鋰、銫、碳酸銫、8-羥基喹啉銫、鈣、氟化鈣、氧化鈣、鎂、氟化鎂、碳酸鎂、氧化鎂,這些化合物可以單獨(dú)使用也可以混合使用,也可以跟其他有機(jī)電致發(fā)光材料配合使用。本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件中有機(jī)層的每一層,可以通過(guò)真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法、溶于溶劑的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者噴墨打印等方式制備。對(duì)于金屬電機(jī)可以使用蒸鍍法或者濺射法進(jìn)行制備。器件實(shí)驗(yàn)表明,本發(fā)明如結(jié)構(gòu)式i所述的芴類有機(jī)電致發(fā)光化合物,具有較好熱穩(wěn)定性,高發(fā)光效率,高發(fā)光純度。采用該有機(jī)電致發(fā)光化合物制作的有機(jī)電致發(fā)光器件具有電致發(fā)光效率良好和色純度優(yōu)異以及壽命長(zhǎng)的優(yōu)點(diǎn)。附圖說(shuō)明圖1是本發(fā)明的一種有機(jī)電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)示意圖;圖2是本發(fā)明的另一種有機(jī)電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)示意圖。其中,110代表玻璃基板,120代表陽(yáng)極,130代表空穴注入層,140代表空穴傳輸層,150代表阻擋層,160代表發(fā)光層,170代表電子傳輸層,180代表電子注入層,190代表陰極。具體實(shí)施方式為了更詳細(xì)敘述本發(fā)明,特舉以下例子,但是不限于此。實(shí)施例1化合物8的合成中間體8-1的合成在250ml單口燒瓶中,加入2-氨基-6-溴苯酚(25g,0.13mol),苯甲酸(16.25g,0.13mol)和50ml多聚磷酸,160℃下反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)混合物冷卻至室溫,水洗,過(guò)濾得到粗產(chǎn)物,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析提純,得到白色固體25.75g,產(chǎn)率為70.7%。中間體8-2的合成將中間體8-1(25.75g,0.09mol),硼酸三異丙酯(21.20g,0.11mol)和干燥處理過(guò)的四氫呋喃(150ml)混合加入三口燒瓶中,在-78℃下氬氣保護(hù)中,攪拌15分鐘,然后再通過(guò)一次性注射器向混合物中注入2.5m正丁基鋰(37.6ml,0.09mol)的正己烷溶液,并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。隨后,在室溫下反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,向混合反應(yīng)液中加入稀鹽酸,調(diào)節(jié)ph至弱酸性,然后用二氯甲烷多次萃取,合并得到有機(jī)相,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑。粗產(chǎn)物用石油醚重結(jié)晶,得到白色固體16.85g,產(chǎn)率為75.3%。中間體8-3的合成將中間體8-2(2.0g,8.4mmol)和鄰溴碘苯(2.61g,9.2mmol)溶于40ml四氫呋喃中,再和k2co3(2.29g,16.8mmol),20ml水混合一起加入到單口燒瓶中。氬氣保護(hù)下,再向混合物中加入四(三苯基膦)鈀(0.14g,0.12mmol),加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)混合物冷卻至室溫,旋蒸除去四氫呋喃,然后水洗,二氯甲烷萃取三次(每次10ml)。合并有機(jī)相,無(wú)水硫酸鈉干燥,粗產(chǎn)物用經(jīng)柱層析提純,得到產(chǎn)品1.32g,產(chǎn)率為45.5%。中間體8-4的合成將中間體8-3(1.32g,3.8mmol)和干燥處理過(guò)的四氫呋喃(15ml)混合加入三口燒瓶中,在-78℃下氬氣保護(hù)中,攪拌15分鐘,然后再通過(guò)一次性注射器向混合物中注入2.5m正丁基鋰(1.5ml,3.8mmol)的正己烷溶液,并繼續(xù)攪拌1小時(shí)。加入溶于10ml四氫呋喃的4-溴二苯甲酮(0.98g,3.8mmol),低溫反應(yīng)1小時(shí)后,移至室溫下反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,用二氯甲烷多次萃取,合并得到有機(jī)相,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑。粗產(chǎn)物用進(jìn)行柱層析提純后,加入15ml冰醋酸和1ml濃鹽酸,加熱回流1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)物用乙醇重結(jié)晶,得到白色固體1.15g,產(chǎn)率為62.2%。化合物8的合成合成方法跟中間體8-3一樣,所用原料為中間8-4和10-(2-萘硼酸)-9-蒽硼酸,產(chǎn)率為85%。實(shí)施例2化合物11的合成中間體11-1的合成將中間體8-4(10g,20mmol)和聯(lián)硼酸頻哪醇酯(6.7g,26mmol)溶于150ml二氧六環(huán)中,再和乙酸鉀(5g,51mmol)混合一起加入到單口燒瓶中。氬氣保護(hù)下,再向混合物中加入催化劑量的[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀,加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)混合物冷卻至室溫,過(guò)硅膠,旋蒸除去有機(jī)溶劑,經(jīng)柱層析純化得到9.5g,產(chǎn)率為87%?;衔?1的合成將中間體11-1(1.8g,3.6mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.95g,3.6mmol)溶于20ml四氫呋喃中再和k2co3(1g,7.2mmol),10ml水混合一起加入到單口燒瓶中。氬氣保護(hù)下,再向混合物中加入催化劑量的醋酸鈀和配體x-phos,加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)混合物冷卻至室溫,旋蒸除去溶劑,水洗,二氯甲烷萃取三次(每次10ml)。合并有機(jī)相,粗產(chǎn)品經(jīng)柱層析純化得到1.7g,產(chǎn)率為73%。實(shí)施例3化合物15的合成將中間體8-4(2g,3.9mmol)和咔唑(0.72g,4.2mmol)溶于30ml甲苯中,再和叔丁醇鈉(0.87g,7.8mmol)混合一起加入到單口燒瓶中。氬氣保護(hù)下,再向混合物中加入催化劑量的醋酸鈀和配體x-phos,加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)混合物冷卻至室溫,過(guò)硅膠,旋蒸除去有機(jī)溶劑,粗產(chǎn)物經(jīng)柱層析純化得到1.9g,產(chǎn)率為81%。實(shí)施例4化合物25的合成合成方法跟化合物11一樣,所用原料為中間體11-1和4,6-二苯基-2-(3-溴苯基)-1,3,5-三嗪,產(chǎn)率為69%。實(shí)施例5化合物26的合成合成方法跟化合物11的一樣,所用原料為中間體8-4和b-[4-(1-苯基-1h-苯并咪唑-2-基)苯基]-硼酸,產(chǎn)率為87%。實(shí)施例6化合物31的合成中間體31-1的合成合成方法跟中間體8-4一樣,除了用4,4-二苯甲酮代替4-溴二苯甲酮外,產(chǎn)率為53%?;衔?1的合成合成方法跟化合物11的一樣,所用原料為中間體31-1和3-吡啶硼酸,產(chǎn)率為48%。實(shí)施例7化合物37的合成中間體37-1的合成將中間體8-2(4.0g,16.8mmol)和5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(6.3g,18.5mmol)溶于50ml四氫呋喃中再和k2co3(4.56g,33.6mmol),25ml水混合一起加入到單口燒瓶中。氬氣保護(hù)下,再向混合物中加入四(三苯基膦)鈀(0.28g,0.24mmol),加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,待反應(yīng)混合物冷卻至室溫,旋蒸除去四氫呋喃,然后水洗,二氯甲烷萃取三次(每次10ml)。合并有機(jī)相,無(wú)水硫酸鈉干燥,粗產(chǎn)物用行柱層析提純,得到5.67g,產(chǎn)率為82.7%。中間體37-2的合成合成方法跟中間體11-1一樣,所用原料為中間體37-1,產(chǎn)率為77%?;衔?7的合成合成方法跟化合物11的一樣,所用原料為中間體37-3,產(chǎn)率為80%。實(shí)施例8化合物48的合成中間體48-1的合成合成方法跟中間體8-1一樣,原料為2-氨基-6-溴苯硫酚,產(chǎn)率為69%。中間體48-2的合成合成方法跟中間體8-2一樣,所用原料為中間體48-1,產(chǎn)率為71%。中間體48-3的合成合成方法跟中間體8-3一樣,所用原料為中間體48-2,產(chǎn)率為51%。中間體48-4的合成合成方法跟中間體8-4一樣,所用原料為中間體48-3,產(chǎn)率為46%。中間體48-5的合成合成方法跟中間體8-5一樣,所用原料為中間體48-4,產(chǎn)率為83%。化合物48的合成合成方法跟化合物11的合成一樣,所用原料為中間體48-5,產(chǎn)率為86%。實(shí)施例9化合物51的合成合成方法跟化合物15的合成一樣,除了用中間體48-4代替中間體8-4外,產(chǎn)率為78%。實(shí)施例10化合物109的合成中間體109-1的合成合成方法跟中間體8-1一樣,產(chǎn)率為64%。中間體109-2的合成合成方法跟中間體8-2一樣,產(chǎn)率為69%。中間體109-3的合成合成方法跟中間體37-1一樣,產(chǎn)率為57%。中間體109-4的合成合成方法跟中間體37-2一樣,所用原料為中間體109-3,產(chǎn)率為49%。中間體109-5的合成合成方法跟中間體37-3一樣,所用原料為中間體109-4,產(chǎn)率為77%?;衔?09的合成合成方法跟化合物11的合成一樣,所用原料為中間體109-5,產(chǎn)率為75%。實(shí)施例11化合物147的合成合成方法跟化合物8一樣,所用原料為中間體37-2和9-苯基咔唑-2-硼酸,產(chǎn)率為83%。實(shí)施例12化合物153的合成合成方法跟化合物15的一樣,除了用中間體37-2代替中間體8-4外,產(chǎn)率為66%。實(shí)施例13有機(jī)電致發(fā)光器件的制備使用本發(fā)明化合物和比較例的化合物制備oled首先,將透明導(dǎo)電ito玻璃基板110(上面帶有陽(yáng)極120)(中國(guó)南玻集團(tuán)股份有限公司)依次經(jīng):去離子水,乙醇,丙酮和去離子水洗凈,再用氧等離子處理30秒。然后,蒸鍍npb,形成60nm厚的空穴傳輸層130。然后,在空穴傳輸層上蒸鍍本發(fā)明化合物8,形成30nm厚的發(fā)光層140。然后,在發(fā)光層上蒸鍍30nm厚的alq3作為電子傳輸層150。最后,蒸鍍1nmlif為電子注入層160和100nmal作為器件陰極170。所制備的器件(結(jié)構(gòu)示意圖見圖1)用photoresearchpr650光譜儀測(cè)得的在20ma/cm2的電流效率2.1cd/a,發(fā)射藍(lán)光。比較例1除了發(fā)光層用madn代替本發(fā)明化合物外,其他的跟實(shí)施例13一樣。測(cè)得的電流效率為1.4cd/a,發(fā)射藍(lán)光。在相同的條件下,應(yīng)用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制備的有機(jī)電致發(fā)光器件的電流效率高于比較例。如上所述,本發(fā)明的化合物具有高的穩(wěn)定性,本發(fā)明制備的有機(jī)電致發(fā)光器件具有低驅(qū)動(dòng)電壓,高的效率和光純度。器件中所述化合物的結(jié)構(gòu)式如下:實(shí)施例14-27有機(jī)電致發(fā)光器件的制備使用本發(fā)明的化合物和比較例的化合物制備oled首先,將透明導(dǎo)電ito玻璃基板110(上面帶有陽(yáng)極120)(中國(guó)南玻集團(tuán)股份有限公司)依次經(jīng):去離子水,乙醇,丙酮和去離子水洗凈,再用氧等離子處理30秒。然后,蒸鍍npb,形成60nm厚的空穴傳輸層130。然后,在空穴傳輸層上蒸鍍37.5nm厚的alq3摻雜1%c545t作為發(fā)光層140。然后,在發(fā)光層上蒸鍍37.5nm厚的本發(fā)明化合物和liq作為電子傳輸層150,本發(fā)明化合物和liq的比例為1:1。最后,蒸鍍1nmlif為電子注入層160和100nmal作為器件陰極170。所制備的器件(結(jié)構(gòu)示意圖見圖1)用photoresearchpr650光譜儀測(cè)得的在20ma/cm2的電流密度下的效率如表1。比較例2除了電子傳輸層用alq3代替本發(fā)明化合物外,其他的跟實(shí)施例14-20一樣。所制備的器件(結(jié)構(gòu)示意圖見圖2)用photoresearchpr650光譜儀測(cè)得的在20ma/cm2的電流密度下的效率如表1。表1實(shí)施例28-37有機(jī)電致發(fā)光器件的制備使用實(shí)施例的化合物制備oled首先,將透明導(dǎo)電ito玻璃基板110(上面帶有陽(yáng)極120)(中國(guó)南玻集團(tuán)股份有限公司)依次經(jīng):去離子水,乙醇,丙酮和去離子水洗凈,再用氧等離子處理30秒。然后,在ito上蒸鍍3nm厚的mno3(氧化鉬)為空穴注入層130。然后,在空穴注入層上蒸鍍50nm厚的tapc為空穴傳輸材料140。然后,蒸鍍tcta,形成5nm厚的電子阻擋層150。然后,在電子阻擋層上蒸鍍20nm厚的發(fā)光層160,其中,本發(fā)明化合物為主體發(fā)光材料,而以3%重量比的ir(ppy)3作為磷光摻雜客體材料。然后,在發(fā)光層上蒸鍍40nm厚的bmpypb作為電子傳輸層170。最后,蒸鍍1nmlif為電子注入層180和80nmal作為器件陰極190。所制備的器件(結(jié)構(gòu)示意圖見圖2)用photoresearchpr650光譜儀測(cè)得的在5000cd/m2的亮度下的外量子效率為如表2。實(shí)施例38實(shí)施例38的制備方法跟實(shí)施例28-37的一樣,除了發(fā)光層用cbp和化合物11共蒸作為主體材料外,其質(zhì)量比為7:3。實(shí)施例39實(shí)施例39的制備方法跟實(shí)施例38一樣,除了發(fā)光層用cbp和化合物25共蒸作為主體材料外,質(zhì)量比為7:3。比較例3比較例制備的器件跟實(shí)施例28-37件制備方法一樣,除了用cbp代替本發(fā)明化合物作為主體材料外。所制備的器件(結(jié)構(gòu)示意圖見圖2)用photoresearchpr650光譜儀測(cè)得的在20ma/cm2的電流密度下的效率如表2。表2實(shí)施例化合物電流效率(cd/a)發(fā)光顏色281561綠光291657綠光301861綠光312059綠光325160綠光336461綠光349058綠光3512260綠光3614758綠光3715359綠光38cbp:1165綠光39cbp:2563綠光比較例3cbp45綠光從表中可以看出,本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制備的有機(jī)電致發(fā)光器件,可以降低工作電壓,提高器件效率,是具有優(yōu)良性能的磷光主體材料。如上所述,本發(fā)明的化合物具有高的穩(wěn)定性,制備的有機(jī)電致發(fā)光器件具有高的效率和光純度。器件中所述化合物的結(jié)構(gòu)式如下:以上詳細(xì)描述了本發(fā)明的較佳具體實(shí)施例。應(yīng)當(dāng)理解,本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員無(wú)需創(chuàng)造性勞動(dòng)就可以根據(jù)本發(fā)明的構(gòu)思作出諸多修改和變化。因此,凡本
技術(shù)領(lǐng)域:
中技術(shù)人員依本發(fā)明的構(gòu)思在現(xiàn)有技術(shù)的基礎(chǔ)上通過(guò)邏輯分析、推理或者有限的實(shí)驗(yàn)可以得到的技術(shù)方案,皆應(yīng)在由權(quán)利要求書所確定的保護(hù)范圍內(nèi)。當(dāng)前第1頁(yè)12